有机物的鉴别和分离提纯

有机物的鉴别和别离提纯一、有机物的鉴别鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质〔物理性质、化学性质〕，要抓住某些有机物的特征反响，选用适宜的试剂，一一鉴别它们。1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：试剂名称酸性高锰酸钾溶液溴水银氨溶液新制Cu(OH)2FeCl3溶液碘水酸碱指示剂NaHCO3少量过量饱和被鉴别物质种类含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液淀粉羧酸〔酚不能使酸碱指示剂变色〕羧酸现象酸性高锰酸钾紫红色褪色溴水褪色且分层出现白色沉淀出现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝色使石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体2．卤代烃中卤素的检验 取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后参加稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。3．烯醛中碳碳双键的检验〔1〕假设是纯洁的液态样品，那么可向所取试样中参加溴的四氯化碳溶液，假设褪色，那么证明含有碳碳双键。〔2〕假设样品为水溶液，那么先向样品中参加足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反响后冷却过滤，向滤液中参加稀硝酸酸化，再参加溴水，假设褪色，那么证明含有碳碳双键。★假设直接向样品水溶液中滴加溴水，那么会有反响：—CHO+Br2+H2O→—COOH+2HBr而使溴水褪色。4．二糖或多糖水解产物的检验 假设二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，那么先向冷却后的水解液中参加足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再参加银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，〔水浴〕加热，观察现象，作出判断。5．如何检验溶解在苯中的苯酚？取样，向试样中参加NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中参加盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液〔或过量饱和溴水〕，假设溶液呈紫色〔或有白色沉淀生成〕，那么说明有苯酚。★假设向样品中直接滴入FeCl3溶液，那么由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反响；假设向样品中直接参加饱和溴水，那么生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。★假设所用溴水太稀，那么一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。6．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？ 将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、 〔检验水〕〔检验SO2〕〔除去SO2〕〔确认SO2已除尽〕〔检验CO2〕溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液〔检验CH2＝CH2〕。二、混合物的别离或提纯〔除杂〕混合物〔括号内为杂质〕除杂试剂别离方法化学方程式或离子方程式乙烷〔乙烯〕溴水、NaOH溶液〔除去挥发出的Br2蒸气〕洗气CH2＝CH2+Br2→CH2BrCH2BrBr2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2O乙烯〔SO2、CO2〕NaOH溶液洗气SO2+2NaOH=Na2SO3+H2OCO2+2NaOH=Na2CO3+H2O乙炔〔H2S、PH3〕饱和CuSO4溶液洗气H2S+CuSO4=CuS↓+H2SO411PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P↓+3H3PO4+24H2SO4提取白酒中的酒精——————蒸馏——————————————从95%的酒精中提取无水酒精新制的生石灰蒸馏CaO+H2O＝Ca(OH)2从无水酒精中提取绝对酒精镁粉蒸馏Mg+2C2H5OH→(C2H5O)2Mg+H2↑(C2H5O)2Mg+2H2O→2C2H5OH+Mg(OH)2↓提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸馏——————————————溴化钠溶液〔碘化钠〕溴的四氯化碳溶液洗涤萃取分液Br2+2I-==I2+2Br-苯〔苯酚〕NaOH溶液或饱和Na2CO3溶液洗涤分液C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2OC6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3乙醇〔乙酸〕NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可洗涤蒸馏CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2OCH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2O乙酸〔乙醇〕NaOH溶液稀H2SO4蒸发蒸馏CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COONa+H2SO4→Na2SO4+2CH3COOH溴乙烷〔溴〕NaHSO3溶液洗涤分液Br2+NaHSO3+H2O==2HBr+NaHSO4溴苯〔FeBr3、Br2、苯〕蒸馏水NaOH溶液洗涤分液蒸馏FeBr3溶于水Br2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2O硝基苯〔苯、酸〕蒸馏水NaOH溶液洗涤分液蒸馏先用水洗去大局部酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H++OH-=H2O提纯苯甲酸蒸馏水重结晶常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。提纯蛋白质蒸馏水渗析——————————————浓轻金属盐溶液盐析——————————————高级脂肪酸钠溶液〔甘油〕食盐盐析——————————————练习：1．以下各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是A．乙醇.甲苯.硝基苯B．苯.苯酚.己烯C．苯.甲苯.环己烷D．甲酸.乙醛.乙酸2．以下鉴别、别离或除杂方法中正确的选项是A．苯中含有少量苯酚，可用NaOH溶液除去B．NaOH固体中混有NH4HCO3，可直接加热除去NH4HCO3C．鉴别甲苯与己烯，可滴加酸性KMnO4溶液D．鉴别某溶液是否含有Fe2＋，可先滴加新制氯水，再滴加KSCN溶液3．某甲酸溶液中含有甲醛，用以下方法可以证明的是A．参加足量的新制氢氧化铜并加热煮沸，有砖红色的沉淀B．参加过量的氢氧化钠充分反响后的溶液能发生银镜反响C．将试液进行酯化反响后的混合液能发生银镜反响D．参加足量氢氧化钠后，蒸馏出的气体通入新制的氢氧化铜悬浊液加热有砖红色沉淀4.〔双项〕以下物质别离提纯〔括号里为杂质〕所用试剂正确的选项是A．乙酸乙酯〔乙酸〕：水B．溴苯〔溴〕：NaOH溶液C．苯〔苯酚〕：浓溴水D．苯〔甲苯〕：酸性高锰酸钾溶液、NaOH溶液5．以下除去杂质〔括号内物质为少量杂质〕的方法中，正确的选项是A．乙烷〔乙烯〕：光照条件下通入Cl2，气液别离B．乙酸乙酯〔乙酸〕：用饱和碳酸钠溶液洗涤，分液C．CO2〔SO2〕：气体通过盛氢氧化钠溶液的洗气瓶D．乙醇〔乙酸〕：加足量浓硫酸，蒸馏6．现有一瓶甲、乙的混合物，甲、乙属同系物，甲、乙某些性质如下：物质分子式熔点〔℃〕沸点〔℃〕密度〔g/cm3〕水溶性甲C3H6O2－9857.50.93可溶乙C4H8O2－84770.90可溶根据物理性质，将混合物中甲、乙别离的最正确方法是A．蒸馏 B．萃取 C．加热升华 D．分液7．去掉苯酚中混有的少量苯甲酸，应选用的最好方法是()A．在混合物中参加盐酸，充分振荡，再用分液漏斗别离B．在混合物中参加NaOH溶液，充分振荡，再通入过量CO2气体，待完全反响后，用分液漏斗别离C．将混合物用蒸馏方法别离D．在混合物中参加乙醚，充分振荡，萃取苯酚，然后再用分液漏斗别离8．既可用于鉴别乙烷与乙烯，又可用于除去乙烷中的乙烯以得到乙烷的方法是()A．通过足量的氢氧化钠溶液B．通过足量的溴水C．通过足量的酸性高锰酸钾溶液D．通过足量的浓盐酸9．为检验某卤代烃(R－X)中的X元素，有以下实验操作：①加热煮沸②参加AgNO3溶液③取少量卤代烃④参加稀硝酸酸化⑤参加NaOH溶液⑥冷却，正确操作的先后顺序是()A．③①⑤⑥②④B．③①②⑥④⑤C．③⑤①⑥④②D．③⑤①⑥②④10．以下各组液体混合物，用分液漏斗能分开的是()A．溴乙烷和氯仿B．氯乙烷和水C．溴乙烷和水D．苯和溴苯11．别离苯和苯酚的混合物，通常采用的方法是()A．振荡混合物，用分液漏斗别离B．参加NaOH溶液后振荡，用分液漏斗别离；取下层液体通入CO2，待分层后分液C．加水振荡后用分液漏斗别离D．加稀盐酸振荡后，用分液漏斗别离12．〔双项〕以下物质能用来鉴别乙酸、乙醇、苯的是()A．碳酸氢钠溶液B．紫色石蕊溶液C．溴水D．水13．〔16分〕姜黄素具有抗突变和预防肿瘤的作用，其合成路线如下：化合物I可以由以下合成路线获得：〔1〕V物质的名称为。其生成Ⅵ的化学方程式为〔注明反响条件〕〔2〕请写出Ⅰ的钠盐与银氨溶液反响的离子程式〔注明反响条件〕〔3〕反响①中反响物的原子利用率为100％，请写出另一种反响物的结构简式。〔4〕反响：〔R1、R2、R3为烃基或氢原子〕，Ⅳ与也发生类似的反响生成姜黄素，请写出该反响的化学方程式〔不需注明反响条件〕〔5〕写出一种符合以下条件的Ⅳ的同分异构体的结构简式①苯环上的一硝基取代物有2种②1mol该物质水解，最多消耗3molNaOH14．我国盛产山茶籽精油，其主要成分柠檬醛可以合成具有工业价值的β—紫罗兰酮。〔1〕假性紫罗兰酮的分子式是。〔2〕①要检验柠檬醛中含有碳碳双键，需要使用以下试剂中的〔填字母〕。A．银氨溶液B.酸性高锰酸钾C.溴水D.碳酸钠溶液②写出柠檬醛和新制氢氧化铜反响的化学方程式：_____________________________________________③柠檬醛有多种同分异构体，能满足以下条件的同分异构体有种A．含有一个的六元环结构，六元环上只有一个取代基B．能发生银镜反响〔3〕①反响①是柠檬醛和丙酮〔〕在一定条件下发生的羟醛缩合反响，该反响除生成假性紫罗兰酮外还生成一个小分子，请写出该反响的化学方程式(不用写反响条件，局部可用R代替)。②假设柠檬醛和甲乙酮〔〕在上述条件下发生类似的反响，产生互为同分异构体的两种有机物，写出其中的一种有机物的结构简式(局部可用R代替)。。15.邻羟基桂皮酸是合成香精的重要原料，下为合成邻羟基桂皮酸的路线之一试答复以下问题：〔1〕化合物II→化合物III的有机反响类型〔2〕化合物III在银氨溶液中发生反响化学方程式〔3〕有机物X为化合物IV的同分异构体，且知有机物X有如下特点：①是苯的对位取代物，②能与NaHCO3反响放出气体，③能发生银镜反响。请写出化合物X的结构简式〔4〕以下说法正确的选项是〔双选〕A.化合物I遇氯化铁溶液呈紫色B.化合物II能与NaHCO3溶液反响C.1mol化合物IV完全燃烧消耗9.5molO2D.1mol化合物III能与3molH2反响〔5〕有机物R〔C9H9ClO3〕经过反响也可制得化合物IV，那么R在NaOH醇溶液中反响的化学方程式为。16.链接化学是指利用易得的原料，通过高效、可靠而又具有选择性的反响来实现杂原子连接(C—X—C)，低本钱、快速地合成新化合物的一套实用的合成方法。中国科学家王臻等采用链接化学的策略，制备了三氮唑连接的多聚萨伦锰(Ⅲ)(Salen-Mn(Ⅲ))催化剂，此类聚合配体的金属络合物对苯乙烯环氧化反响有很好的催化性能。制备过程如下：〔1〕化合物Ⅱ的分子式为_________；写出化合物Ⅱ含氧官能团的名称___________。〔2〕以下有关化合物Ⅱ的说法正确的选项是A．化合物Ⅱ属于炔烃，最多能够与6mol氢气发生加成反响B．化合物Ⅱ属于酚类，能够遇FeCl3溶液而显色C．化合物Ⅱ属于醛类，1mol化合物Ⅱ可以发生银镜反响生成2molAgD．化合物Ⅱ能够与浓溴水反响，可以发生加成反响，但不能发生取代反响〔3〕上述反响的反响类型分别是：=1\*GB3①__________=2\*GB3②___________=3\*GB3③____________〔4〕=1\*GB3①化合物I含有酚羟基又能发生水解反响的同分异构体有多种，请写出其中一种的结构简式：______________________；=2\*GB3②两种反响物以1∶1发生反响=1\*GB3①时还可能生成另外一种副产物，该副反响的化学反响方程式为：_______________________________；〔5〕在上述制备过程中，起到链接作用的化合物是___________________________。17.2-羟基异丁酸乙酯