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文档简介

第23讲糖类

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取’知识精讲

一、营养物质

营养物质主要包括糖类、蛋白质、油脂、维生素、无机盐和水。.

二、糖类的组成、分类、存在及用途

类别_______W_______________________________________________

元素组

C、H、O元素,大多符合Cm(H2θ)n的通式,也被称为碳水化合物。.

代表物葡萄糖、果糖蔗糖、麦芽糖淀粉、纤维素

化学式

不能水解为更简单的糖水解后能生成两分子单水解后能生成多分子单

特点

_____________________________≡______________________≡___________

结构关

______同分异构体______同分异构体______同分异构体

自然界蔗糖:甘蔗、甜菜.淀粉:植物的种子或块根

水果、蜂蜜

的存在乳糖:哺乳动物的乳汁纤维素:植物的茎、叶

单糖、二糖、淀粉:营养C物质、食品工业原料纤维素:造纸和纺织工业

用途

原料___________________________________

【答案】C6H12θ6C∣2H22On(C6H10O5)n

互为互为不是

三、葡萄糖的化学性质

1.葡萄糖与新制的氢氧化铜溶液反应

操在试管中加2mL10%NaOH溶液,滴加5滴5%CUSO4溶液,得到新制的CU(OH)2再加

作入2mL10%葡萄糖溶液,加热,观察现象.

ɪ生成砖红色沉淀

ɪ葡萄糖与新制的氢氧化铜溶液在加热条件下,生成砖红色的氧化亚铜沉淀

ɪ论

CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOH——→CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2OI+3H2O

应检验葡萄糖(醛基一CHO),检测血糖和尿糖

2.葡萄糖与新制银氨溶液反应.

在洁净的试管中加入ImL2%AgNo3溶液,然后一边振荡试管,一边逐滴加入2%稀氨

水,直到最初产生的沉淀恰好溶解为止,得到银氨溶液。再加入ImLlO%葡萄糖溶液,

振荡,然后放在水浴中加热,规察现象

ɪ试管内壁形成光亮的银镜

ɪ在碱性,水浴加热条件下,葡萄糖与新制的银氨溶液反应,析出Ag单质.

ɪCHiOH(CHOH)CHO+Ag(NH3)2OH-ʌ-CH2OH(CHOH)4COONH4+2AgI+3NHj+H2O

4

应检验葡萄糖(醛基一CH。

3.葡萄糖的生理氧化:___________________________________________________

4.葡萄糖发酵生成酒精:_________________________________________________

【答案】C6Hmθ6+6θ2——>6CO2+6H2O

C6H12O6------*2C2H5OH+2CO2t

四、蔗糖、麦芽糖的化学性质

蔗糖和麦芽糖属于二糖,在稀酸的催化下能发生水解反应。・

催化剂

Ci2HrOu+H2O-------->C6HnO6+C6H12O6

蔗糖葡萄糖果糖

催化剂

Ci2HnOu+JhO-------->2C6Hι2θ6

麦芽糖葡萄糖

五、淀粉、纤维素的化学性质

1.淀粉的检验

操作将碘溶液滴到一片馒头或土豆上,观察现象。

现象馒头或土豆变为蓝色。

结论馒头或土豆含有淀粉,淀粉遇碘变蓝。

2.淀粉的水解

在试管中加入0.5g淀粉和4mL2mol∕LH2SO∙溶液,加热。待溶液冷却后向其中加

操作t

入NaoH溶液,将溶液调至碱性,再加入少量新制的CU(OH)2加热。・

现象试管中产生砖红色沉淀。

淀粉在稀硫酸并加热的条件下发生水解,产物含有醛基。

催化剂

原理(CeHioOj)B+nH2O*HCeHnOe

淀粉葡萄糖

f思考与交流:如何判断淀粉的水解程度(完全水解、部分水解、未水解)?・

3.纤维素的水解

纤维素在稀酸的催化下,发生水解反应,最终生成葡萄糖。

傕化剂

(CeHioOs)”+n⅛O*MCeHisOe

纤维素葡萄糖

纤维素在人体内不水解,其作用是刺激肠道蠕动,有助于消化和排泄。.

七、糖类的主要用途

1.淀粉为人体提供能量,具体变化过程如下:

醉醐酷

淀粉(C6H∣oθ5)"一糊精[(C6H∣oC>5),“,加<〃1—*麦芽糖(G2H22Ou)-葡萄糖(C6H12O6)

2.纤维素在人体内不水解,其作用是刺激肠道蠕动,有助于消化和排泄。

3.以富含淀粉的农作物为原料酿酒,以富含纤维素的植物秸秆为原料生产燃料乙醇。・

对点训练

妗题型一:葡萄糖的性质

[变1-1]葡萄糖[CH2OH(CHOH)QHO]和核糖(CH2。H-CHOH-CHoH-CHOH-CHO)

都是人类生命活动不可缺少的物质,根据两者的结构,下列有关葡萄糖和核糖的叙述不正确

的是

A.两者互为同系物

B.两者都是还原性糖,都可以和银氨溶液反应形成银镜

C.两者都可以和乙酸发生反应

D.等物质的量的葡萄糖和核糖分别和足量的金属钠反应,生成氢气的物质的量之比为5:4

【答案】A

【解析】A项,两物质在分子组成上相差一个CHOH原子团,不是相差一个CH?原子团,

故两者不互为同系物,错误;B项,两分子中都含有醛基,都为还原性糖,可以被弱氧化剂

(如银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液)氧化,正确,C项,两分子中都含有羟基,可以和乙酸

发生反应,正确;D项,葡萄糖分子中含5个羟基,核糖分子中含4个羟基,和足量钠反应

生成氢气的物质的量之比为5:4,正确。

【变1-3]葡萄糖96印2。6)是一种重要的营养物质,下列关于葡萄糖的说法中,正确的是

()

A.葡萄糖是一种单糖”

B.葡萄糖分子中有6个碳原子、6个水分子

C.常温下,葡萄糖可与新制的氢氧化铜悬浊液反应

D.1mol葡萄糖完全燃烧需要9mol氧气

【答案】A

【解析】葡萄糖是单糖,A正确;葡萄糖分子中氢、氧原子个数比为2:1,但不是以水分

子的形式存在,B错误;葡萄糖和新制氢氧化铜悬浊液反应必须加热,C错误;葡萄糖分子

可改写为C6,(H2θ)6.由此可判断Irnol葡萄糖完全燃烧需要6mol氧气,D错误。

【例2】可以鉴别醋酸溶液、葡萄糖溶液、蔗糖溶液的试剂是

A.银氨溶液B.新制氢氧化铜悬浊液

C.石蕊试液D.碳酸钠溶液

【答案】B

【解析】A项,醋酸、蔗糖与银氨溶液不反应,葡萄糖含醛基,可与银氨溶液反应生成银镜,

不符合题意;B项,乙酸能溶解CU(OH)2悬浊液得到蓝色溶液,葡萄糖溶液加入CU(OH)2

中能产生红色沉淀(加热),而蔗糖溶液中加入CU(OH)2没有现象,符合题意;C项,乙酸

溶液能使石蕊试液变红,而葡萄糖溶液、蔗糖溶液都没有现象,不合题意;D项,Na2CO3

溶液与乙酸反应有气泡产生,但另两种物质没有现象,不合题意。

小题型二:二糖、多糖

【例3】蔬菜、水果中富含纤维素,纤维素被食入人体后的作用是()

A.为人体内的化学反应提供原料

B.为维持人体生命活动提供能量

C.加强胃肠蠕动,具有通便功能

D.人体中没有水解纤维素的酶,纤维素在人体中没有任何作用

【答案】C

【解析】人体内没有水解纤维素的酶,因此纤维素在人体内不能被消化和吸收,但可以加

强胃肠蠕动,促进消化和排泄。

【变3-3】已知糖元(C6H∣oθ5)”是一种相对分子质量比淀粉更大的多糖,主要存在肝脏和肌

肉中,所以又叫动物淀粉和肝糖。下列关于糖元说法正确的()

A.糖元、淀粉、纤维素互为同分异构体

B.糖元与淀粉、纤维素属于同系物

C.糖元水解的最终产物是葡萄糖・

D.糖元具有还原性,能发生银镜反应

【答案】C

【详解】

A.(C6H∣oθ5)〃中的n不同,即糖元、淀粉、纤维素的分子式不同,所以不属于同分异构体,

故A错误;

B.糖元与淀粉、纤维素结构不相似,不是同系物,故B错误:

C.糖元是一种多糖,水解的最终产物是葡萄糖,故C正确;

D.糖原中无醛基,不能发生银镜反应,故D错误:

故选C。

奇题型三:淀粉水解程度的判断

【例4】某学生设计了如下实验方案用以检验淀粉水解的情况,下列结论正确的是

加碘水g-

出稀硫酸一,溶液不变蓝

淀粉溶液——:~~

►加NeOH溶液新制CU(OH上息注液

•碱性溶液,砖红色沉淀

Δ

A.淀粉尚有部分未水解

B.淀粉已完全水解・

C.淀粉没有水解

D.淀粉已发生水解,但不知是否完全水解

【答案】B

【解析】淀粉水解液加过量NaoH溶液后,再加新制CU(OH)2乳浊液并加热,有砖红色沉

淀生成,即水解液中有葡萄糖,说明淀粉发生了水解;淀粉水解液加碘水,溶液不变蓝,说

明水解液中没有淀粉,即淀粉完全水解;B项符合题意。

【变4-3】己知葡萄糖能和银氨溶液反应生成银单质。在一个熟苹果切片上分别滴上一滴碘

水和银氨溶液,颜色变化如图所示。

碘水Tz-O一找色

银氨溶液(黑色

根据这些实验现象,下列推断正确的是()

A.熟透的苹果中含有淀粉

B.熟透的苹果中不含淀粉

C.熟透的苹果中含有醇

D.熟透的苹果中不含还原性的糖

【答案】A

【解析】滴加碘水后变蓝色,说明熟透的苹果中含有淀粉,A项正确,B项错误;滴加银

氨溶液变黑色,说明有单质银生成,说明熟透的苹果中含有还原性的糖,C、D项错误。

奇题型四:糖类综合

【例6】糖类是生命的基础能源,下列关于糖类的说法中,正确的是()

A.糖类都可以水解

B.糖类是具有甜味的物质

C.糖类都含有C、H、O元素

D.糖类都符合G(HzO),,,的通式

【答案】C

【解析】单糖不能水解,多糖如纤维素等无甜味,并不是所有的糖都符合C,,(H2θ),”的通

式,如鼠李糖分子式为C6H∣2θ5,故正确选择为C项。

【变6-3】下列与化学有关的文献或诗文,理解正确的是()

A.《问刘十九》中写道:“绿蚁新酷酒,红泥小火炉”,“新酷酒”即新酿的酒,在酿酒的过程

中,葡萄糖发生了水解反应

B.“独忆飞絮鹅毛下,非复青丝马尾垂”中的“飞絮”和棉花的化学成分不同

C.《天工开物》中有如下描述:“世间丝、麻、裘、褐皆具素质,而使殊颜异色得以尚焉……”

文中的“麻,,”裘,,在一定条件下都可以水解生成小分子

D.《傅鹑蒯集•太子少傅箴》中记载:“故近朱者赤,近墨者黑。”这里的"朱”指的是朱砂,

古代常用的一种红色颜料,其主要成分为Fe2O3

【答案】C

【解析】葡萄糖为单糖,不能水解,故A错误;飞絮和棉花的化学成分都是纤维素,故B

错误;“麻”成分为纤维素,“裘”主要成分为蛋白质,都可以水解生成小分子,故C正确;朱

砂,古代常用的一种红色颜料,其主要成分是HgS,故D错误。

【变7-2】下列有关糖类的叙述正确的是()

A.含1mol葡萄糖的水溶液与足量金属钠反应,最多生成2.5molH2

B.酿酒过程是淀粉先水解成葡萄糖,葡萄糖再分解成乙醉和二氧化碳

C.淀粉在人体内直接水解生成葡萄糖,供人体组织的营养需要

D.蔗糖是最重要的二糖,它的相对分子质量是葡萄糖的两倍

【答案】B

【解析】虽然1mol葡萄糖含5mol的羟基,和钠反应可以生成2.5molH2,但溶液中有水,

也可以和水反应生成H?,故生成H?大于2.5mol,A项错误;酿酒过程为淀粉+水一纳T葡

萄糖则野乙醇和CO2,故B项正确;在人体内,淀粉在酶的作用下,经过一系列过程,

最后生成葡萄糖,故C错误;蔗糖分子式为C12H22O1,,可水解生成2分子葡萄糖©6日2。6),

故相对分子质量不是两倍关系,故D错误。

【例8】下列关于蔗糖属于非还原性糖,而其水解产物具有还原性的实验方案的说法中正确

的是()

①②③

A.验证蔗糖属于非还原性糖的操作顺序:④③

B.验证蔗糖属于非还原性糖的操作顺序:③⑤

C.验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序:①④⑤

D∙验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序:①②④⑤

【答案】D

【解析】证明蔗糖为非还原性糖,即证明蔗糖不能发生银镜反应,应为④⑤的操作顺序,故

A、B不符合题意,证明蔗糖的水解产物应先在酸性条件下水解,再加入NaOH中和H2SO4

至溶液呈碱性,再用银氨溶液检验,故操作顺序应为①②④⑤,故D符合题意,C不符合

题意。

【变9-1】制备乙酸乙酯的绿色合成路线之一如图所示。

④浓硫酸,△

I乙羲1酯I

下列说法不正确的是()

A.加热条件下,M能与新制氢氧化铜悬浊液发生反应

B.④的反应类型属于酯化反应,也属于取代反应

C.淀粉和纤维素的化学式均为(C6H∣oθ5)”,二者都为纯净物,互为同分异构体

D.用饱和碳酸钠溶液可以鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯

【答案】C

【解析】淀粉或纤维素水解最终产物为葡萄糖,葡萄糖是多羟基醛,醛基和新制氢氧化铜

加热反应生成砖红色沉淀,A正确;④的反应是酸和醇反应,乙酸脱羟基、乙醇脱去羟基的

氢原子,发生反应类型属于酯化反应,也属于取代反应,B正确;淀粉和纤维素的化学式均

为(C6Hgθ5)",为天然有机高分子,为混合物,〃值不同,不是同分异构体,C错误;乙醇

混溶于碳酸钠溶液,乙酸和碳酸钠反应生成气体,乙酸乙酯不溶于碳酸钠溶液分层,用饱和

碳酸钠溶液可以鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯,D正确。

【例10]有机物是产生生命的物质基础,所有的生命体都含有机化合物。生物体内的新陈

代谢和生物的遗传都涉及有机化合物的转变。结合如图所示转化关系,回答下列问题。

酸性高镉浓硫酸「

酸钾溶液

水解酒化酶

①②CuZO2△

CO2+H2OE

(I)A是一种遇到碘水能变蓝的多糖,A的名称是。

(2)B能够在加热条件下与新制的氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀,但不能发生水解反

应,则B中官能团的名称为。

(3)反应②是人体内B被氧化,同时又提供能量的反应。己知:IgB完全氧化,放出约19.2

kJ的能量,则1molB完全氧化将放出约kJ的能量。.

(4)C、D是生活中两种常见的有机物,二者在一定条件下反应生成有香味的F,写出这一反

应的化学方程式:;写出C

转化为E的化学方程式:。

(5)只用下列一种试剂(可加热)就能鉴别B、C、D三种物质,这种试剂是()

A.新制CU(OH)2悬浊液B.NaoH溶液

C.紫色石蕊溶液D.Na2CO3溶液

【答案】⑴淀粉(2)醛基、羟基(3)3456(4)CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5

+H2O2CH3CH2OH+O2ɪ*2CH3CHO+2H2O(5)A

【解析】(1)遇碘变蓝色的多糖是淀粉,所以A的名称是淀粉;(2)淀粉水解的最终产物

是葡萄糖,能够在加热条件下与新制的氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀,但本身不能发

生水解反应,所以B是葡萄糖,分子中含有的官能团的名称是醛基、羟基;(3)Imol葡萄糖

的质量是180g,所以1molB完全氧化将放出约180×19.2kJ=3456kJ的能量;(4)葡萄糖

在酒化酶作用下转化为乙醇,所以C是乙醇,乙醇被酸性高钵酸钾溶液氧化得乙酸,则D

是乙酸,乙醇与乙酸在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成乙酸乙酯和水,化学方程式为

浓HfO1

CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O;乙醇在Cu作催化剂并加热条件下与氧气

发生氧化反应,生成乙醛和水,化学方程式为2CH3CH2OH+O2-^→CH3CHO+2H2O;(5)

用新制的氢氧化铜悬浊液即可鉴别乙醇、葡萄糖和乙酸,新制氧氧化铜悬浊液与葡萄糖在加

热条件下会产生砖红色沉淀,与乙酸混合变为蓝色溶液,与乙醇混合无明显现象。

提分特训

【题1】科学家已经发明利用眼泪来检测糖尿病的装置,其原理是用氯金酸钠(NaAUCI#2比0)

溶液与眼泪中的葡萄糖反应生成纳米金单质颗粒。下列有关说法不正确的是()

A.葡萄糖不能发生水解反应

B.葡萄糖属于单糖.

C.检测时NaAuCI4发生氧化反应

D.葡萄糖可以通过绿色植物的光合作用合成

【答案】C

【解析】葡萄糖是不能水解的单糖,A、B项正确;检测时NaAUCLt被葡萄糖还原,发生

还原反应,C项错误;绿色植物通过光合作用可将CO2和水合成葡萄糖,D项正确。

【题2】将淀粉水解,并用新制的氢氧化铜悬浊液检验其水解产物的实验中,要进行的主要

操作是()

①加热②滴入稀硫酸③加入新制的氢氧化铜悬浊液④加入足量的氢氧化钠溶液

A.①—>②—>③—>④—》①

B.②T①一④T③T①

C.②—④—>①-÷③①

D.③T④T①一②T①

【答案】B

【解析】淀粉水解的实验步骤:向淀粉溶液中加入3〜5滴稀硫酸,选②;将混合液加热

几分钟,选①;检验其水解产物的实验步骤:因还原性糖葡萄糖与新制CU(OH)2悬浊液发生

氧化反应,须在碱性条件下,而此时溶液中有硫酸呈酸性,所以,在冷却后的溶液中加入新

制CU(OH)2悬浊液前,应加碱中和至碱性,所以选④;加入新制CU(OH)2悬浊液,选③;

加热,选①;其实验结果有砖红色沉淀产生证明淀粉已经水解,所以该实验中操作步骤的排

列正确顺序:②①④③①。

【题3】以玉米(主要成分是淀粉)为原料制备乙醇的流程如下:

玉米IH2o⅛r).∣C2H22θ∣l四生2|葡萄糖卜尚继I乙醇

下列说法中不正确的是

A.C12H22O∣1属于二糖

B.ɪmol葡萄糖分解成3mol乙醇.

C.可用碘水检验淀粉是否完全水解

D.可采取蒸镭的方法初步分离乙醇和水

【答案】B

【解析】A项,麦芽糖能水解生成葡萄糖且1分子麦芽糖水解生成2分子葡萄糖,所以麦芽

糖属于二糖,正确;B项,葡萄糖分解生成乙醇和二氧化碳,且ImOl葡萄糖分解生成2mol

乙醇和2mol二氧化碳,错误;C项,淀粉遇碘变蓝色,所以可以用碘水检验淀粉是否完全

水解,正确;D项,互溶的液体采用蒸储的方法分离,乙醇和水互溶,所以可以采用蒸储的

方法分离,正确。

【题4】某同学进行蔗糖水解实验,并检验产物中的醛基,操作如下:向试管I中加入ImL

20%蔗糖溶液,加入3滴稀硫酸,水浴加热5分钟。打开盛有10%NaoH溶液的试剂瓶,将

玻璃瓶塞倒放,取1mL溶液加入试管II,盖紧瓶塞;向试管II中加入5滴2%CUSO4溶液。

将试管∏中反应液加入试管I,用酒精灯加热试管I并观察现象。实验中存在的错误有几

处?

A.1B.2C.3D.4

【答案】B

【解析】第1处错误:利用新制氢氧化铜溶液检验蔗糖水解生成的葡萄糖中的醛基时,溶液

需保持弱碱性,否则作水解催化剂的酸会将氢氧化铜反应,导致实验失败,题干实验过程中

蔗糖水解后溶液未冷却并碱化;第2处错误:NaoH溶液具有强碱性,不能用玻璃瓶塞,否

则Nac)H与玻璃塞中SiO2反应生成具有黏性的Na2SiO3,会导致瓶盖无法打开,共2处错误,

故答案为B。

[题5]核糖是合成核酸的重要原料,其结构简式为CH2OH(CHOH)3CHO,下列关于核糖

的叙述中,不正确的是

A.与葡萄糖既不是同系物也不是同分异构体.

B.可以与银氨溶液作用形成银镜,也可使酸性高镭酸钾溶液褪色

C.1mol核酸最多可以和4moɪ乙酸发生酯化反应

D.核糖和氢气在一定条件下反应的产物能使石蕊溶液变红

【答案】D

【解析】A项,核糖与葡萄糖分子式不同,含有的羟基数也不同,因此既不是同分异构体,

也不是同系物,正确;B项,分子结构中含有醇羟基和醛基,能发生银镜反应,也能使酸性

高镉酸钾褪色,正确;在核酸分子中含有4个醇羟基,因此ImOl核酸可以和4mol乙酸发

生酯化反应,正确:核糖和氢气加成的产物为醇,分子中没有当基,不能使石蕊溶液变红,

错误。

M提分作业

【练1】能够用来检验某糖尿病病人的尿液中是否含葡萄糖的试剂是()

A.氨水B.金属钠

C.新制CU(C)H)2悬浊液D.硝酸银溶液

【答案】C

【解析】加入新制CU(OH)2悬浊液加热,如产生砖红色沉淀,则病人尿液中含有葡萄糖,

故选C。

【练2】关于葡萄糖的叙述中正确的是()

A.它是果糖的同系物

B.葡萄糖在人体内发生还原反应,释放能量

C.葡萄糖既有还原性又有氧化性.

D.葡萄糖水解为乙醇和二氧化碳

【答案】C

【解析】葡萄糖的结构简式为果糖的结构简式为

CH2OH(CHOH)4CHO,

CH2OH(CHOH)3COCH2OH,二者结构不相似,分子式相同,互为同分异构体,A错误;葡

萄糖在人体中发生缓慢氧化反应生成二氧化碳和水,释放能量,B错误;葡萄糖分子中醛基

能被氧化为竣基,能与氢气加成被还原为醵,因此葡萄糖既有还原性乂有氧化性,C正确;

葡萄糖分解为乙醇和二氧化碳,与水不反应,D错误。

【练3】某学生设计了如下实验方案用以检验淀粉水解的情况:

稀破酸、过量NaOH

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