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文档简介
卤代烃的化学性质模块二有机化合物性质—亲核取代反应
亲核取代反应
卤代烃中卤原子的电负性较强,C-X键的共用电子对偏向于卤原子,使卤原子带有部分负电荷,碳原子带有部分正电荷。因而,α-碳原子易受到带负电荷的亲核试剂的进攻,从而发生亲核取代反应,常用SN表示。亲核取代反应的通式为:亲核试剂Z-:常见的亲核取代反应为:水解反应醇解反应氰解反应氨解反应与硝酸银反应※制备醇、醚、腈、胺鉴别4/61
如用叔卤代烷分别与试剂NaOH、RONa、NaCN和NH3反应,发生的主要反应不是取代,而是消除——消除一分子卤化氢生成烯烃。如果是仲卤代烷,一般也生成较多地消除产物——烯烃。1、以上水解、醇解、氰解、氨解四种反应应用最好使用伯卤代烷注意:2、与AgNO3—醇溶液反应应用:用于不同结构的卤代烃的分析鉴定(沉淀的颜色与反应快慢)室温即反应:R-I;RCH=CH–CH2–X;R3C–X加热可反应:RCH2–X(X=Cl、Br);R2CH–X加热不反应:RCH=CH–X;Ph–X反应现象差异X=Cl(白色)X=Br(浅黄色)X=I(黄色)R–X+AgNO3R–ONO2+AgX硝酸烷基酯实例:(1)鉴别1-氯戊烷、2-溴丁烷和1-碘丙烷(2)鉴别叔丁基溴、烯丙基溴和正丁基溴(1)不同结构的卤代烷反应活性次序是:叔卤代烷>仲卤代烷>伯卤代烷(2)相同结构中,不同卤素作为离去基团的反应活性是:
RI>RBr>RCl活性顺序小结(1)加AgNO3—醇溶液沉淀颜色(2)a、加AgNO3—醇溶液(速度)b、溴水【练一练】(1)—OH取代(水解)(2)—OR取代(醇解)
(3)—CN取代(氰解)(4)—NH2取代(氨解)(5)—ONO2取代(鉴别RX)R–X+NaOR’R–OR’+NaXR–X+2NH3RNH2+NH4XR–X+NaCNR–CN+NaX取代反应小结R–X
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