羧酸的性质和应用

关于羧酸的性质和应用自然界和日常生活中的有机酸蚁酸(甲酸)HCOOH柠檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分

草酸（乙二酸）COOHCOOH安息香酸（苯甲酸）COOHCH2COOHCH(OH)COOH苹果酸CH3COOH醋酸（乙酸）CH3CHCOOHOH乳酸第2页,共29页，2024年2月25日，星期天1、定义：由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物。

2、饱和一元羧酸通式：CnH2n+1COOH

或CnH2nO2一、羧酸的概述官能团：羧基注:符合这一通式CnH2nO2有可能是酯或羟基醛等同分异构体第3页,共29页，2024年2月25日，星期天3、羧酸的分类：烃基不同羧基数目芳香酸脂肪酸C6H5COOHCH3CH2COOH一元羧酸二元羧酸多元羧酸碳原子个数低级脂肪酸高级脂肪酸第4页,共29页，2024年2月25日，星期天CH3

CH3–C–CH2–CH–CH2–COOHCH3CH31234563,5,5–三甲基己酸4.命名第5页,共29页，2024年2月25日，星期天羧酸分子式沸点℃水中溶解性HCOOHCH2O2100.7很大CH3COOHC2H4O2117.9很大CH3CH2COOHC3H6O2141很大CH3(CH2)3COOHC5H10O2186难溶C17H35COOHC18H36O2360不溶二、羧酸的性质1.羧酸的物理性质1）状态：含九个碳原子以下为液态，2）沸点：沸点较高，羧酸>醇(分子量相同或相近时)3）水溶性：低级饱和一元酸和二元酸均易溶于水，戊酸以上水溶性减小。第6页,共29页，2024年2月25日，星期天高级脂肪酸——难溶于水名称分子式结构简式状态硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固态软脂酸C16H32O2C15H31COOH固态油酸C18H34O2C17H33COOH液态思考：肥皂的主要成分？往肥皂水中加盐酸的现象？第7页,共29页，2024年2月25日，星期天颜色、状态：无色液体气味：有强烈刺激性气味沸点：117.9℃（易挥发）熔点：16.6℃(无水乙酸又称为:冰醋酸)溶解性：易溶于水、乙醇等溶剂乙酸的物理性质羧酸的代表物质——乙酸（醋酸）第8页,共29页，2024年2月25日，星期天、结构分析羧基1、断裂氢氧键（酸性）2、断裂碳氧单键（酯化反应）3、断裂碳氧双键受-OH的影响,碳氧双键不易断,不能发生加成反应二、羧酸的性质受C=O的影响：O-H单键C-O键更易断开①②③第9页,共29页，2024年2月25日，星期天2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑2CH3COOH+Fe=Fe(CH3COO)2+H2↑CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2OE、与某些盐反应：A、使紫色石蕊试液变色B、与活泼金属反应：D、与碱反应：C、与碱性氧化物反应：2CH3COOH+CuO=（CH3COO）2Cu+2H2O1、羧酸的酸性（以乙酸为例）酸性强弱比较：甲酸>乙酸>碳酸>苯酚第10页,共29页，2024年2月25日，星期天酯化机理：酸脱羟基，醇脱氢+C2H5-18OH浓硫酸△OCH3-C-OH+H2OOCH3-C-18O-C2H5稀硫酸△+C2H5-18OHOCH3-C-OH+H2OOCH3-C-18O-C2H5水解机理：2、羧酸的酯化反应（可逆反应）乙酸酯化反应的特点：反应速率小；反应是可逆的，既反应生成的乙酸乙酯在同样条件下又部分发生水解反应，生成乙酸和乙醇。第11页,共29页，2024年2月25日，星期天思考酯化反应是一个可逆反应，如果要增大乙酸乙酯的产率，有哪些方法？

（1）增大反应物的浓度例：加入过量的酸或醇（2）除去反应生成的水例：采用浓硫酸（3）及时除去反应生成的乙酸乙酯例：蒸馏出乙酸乙酯第12页,共29页，2024年2月25日，星期天

保持微沸状态，以利于产物蒸出浓硫酸作催化剂，吸水剂冷凝乙酸乙酯生成乙酸乙酯的实验注意点碎瓷片可防止液体暴沸饱和碳酸钠溶液防止倒吸试管倾斜，增大接触面积第13页,共29页，2024年2月25日，星期天1、装药品的顺序如何？

乙醇、浓硫酸、乙酸2、得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？

不纯净

乙酸、乙醇3、饱和Na2CO3溶液有什么作用？

4、为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？①中和乙酸，溶解乙醇。②冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。防止倒吸有无其它防倒吸的方法？第14页,共29页，2024年2月25日，星期天防倒吸装置第15页,共29页，2024年2月25日，星期天[问题解决]甲酸（蚁酸）的性质OH—C—O—H醛基羧基具有醛的性质：还原性具有羧酸的性质：酸性、发生酯化反应P84问题解决第16页,共29页，2024年2月25日，星期天知识迁移浓硫酸

△+2CH3CH2OHCOOHCOOHCOOCH2CH3COOCH2CH3+2H2OCOOHCOOHCH2OHCH2OH+浓硫酸

△CH2CH2OOC=OC=O+2H2OCH2-

C-OHCH2CH2-OHO浓硫酸

△CH2CH2CCH2OO+H2O浓硫酸

△+2CH3COOHCH2OHCH2OHCH2OOCCH3CH2OOCCH3+2H2O第17页,共29页，2024年2月25日，星期天1、对苯二甲酸（)与乙二醇（）发生酯化反应，可能方式有几种？酯化反应原理应用······三、羧酸性质应用①②③第18页,共29页，2024年2月25日，星期天-COOHnHOOC-+nHO–CH2CH2–OH[C-O-C-O-CH2CH2-O]nO+2n

H2O（对苯二甲酸）聚对苯二甲酸乙二酯（PET）（乙二醇）缩聚反应：有机化合物分子脱去小分子获得高分子化合物的反应。第19页,共29页，2024年2月25日，星期天可纺成聚酯纤维，即涤纶可制成薄膜用于录音、录像、电影胶片等的基片、绝缘膜、产品包装等作为塑料可吹制成各种瓶，如可乐瓶、矿泉水瓶等可作为电器零部件、轴承、齿轮等聚对苯二甲酸乙二酯（PET）的用途第20页,共29页，2024年2月25日，星期天聚乳酸（PLA）是一种新型的生物降解材料，使用可再生的植物资源（如玉米）所提出的淀粉原料制成。其具有良好的生物可降解性，使用后能被自然界中微生物完全降解，最终生成二氧化碳和水，不污染环境。机械性能及物理性能良好。聚乳酸适用于吹塑、热塑等各种加工方法，加工方便，应用十分广泛。可用于加工从工业到民用的各种塑料制品、包装食品、快餐饭盒、无纺布、工业及民用布。相容性与可降解性良好。聚乳酸在医药领域应用也非常广泛，如可生产一次性输液用具、免拆型手术缝合线等，低分子聚乳酸作药物缓释包装剂等。第21页,共29页，2024年2月25日，星期天练习1

酸牛奶中含有乳酸，结构简式为：（1）乳酸与碳酸氢钠反应的方程式

；（2）乳酸与钠反应的方程式________________；（3）乳酸发生消去反应，生成物为

，该物质与甲醇反应，生成的有机物结构简式为

，这一产物又可以发生加聚反应，反应方程式为

；（4）乳酸在浓硫酸存在下二分子酯化反应，生成物为环状时，反应方程式为_________________；（5）乳酸可以缩聚得到聚乳酸(PLA)，反应方程式

。CH3─CH─COOH│OHCH3CH-COOHOHHO-CHCH3HOOC+nCH3CH-COOHOH第22页,共29页，2024年2月25日，星期天代表物结构简式酸性与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应乙醇苯酚乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH中性比碳酸弱比碳酸强能能能能能不能不能能能，不产生CO2醇、酚、羧酸中羟基的比较【知识归纳】辨析第23页,共29页，2024年2月25日，星期天(1)Na(2)NaOH(3)NaHCO3练习2：1mol有机物

最多能消耗下列各物质多少mol?HOCH-CH2OHCOOHCH2OH421第24页,共29页，2024年2月25日，星期天说出下列化合物的名称：（1）CH3COOCH2CH3

（2）HCOOCH2CH3

（3）CH3CH2O—NO22.酯的命名——“某酸某酯”

四、酯的概念、命名和通式1.概念：酸跟醇起反应脱水后生成的一类化合物。第25页,共29页，2024年2月25日，星期天酯的结构、性质及用途1.酯的物理性质①低级酯是具有芳香气味的液体。②密度比水小。③难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。第26页,共29页，2024年2月25日，星期天2．酯+水酸+醇酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的a酸性条件下水解CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH+CH3CH2OHb碱性条件下水解CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2OCH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH第27