苯酚的结构与性质

关于苯酚的结构与性质酚的性质和应用第2页,共30页，2024年2月25日，星期天【生活常识】每次进入医院，都会闻到环境消毒剂的刺激性气味。医院常用的消毒剂是“来苏尔”（甲酚皂溶液），其中主要成分的分子式为C7H8O，结构简式为：

—CH3—OH

根据分子结构判断，其属于哪类有机物？第3页,共30页，2024年2月25日，星期天一、酚的结构1、定义：羟基跟苯环直接相连的化合物。酚醇第4页,共30页，2024年2月25日，星期天判断下列哪些化合物属于酚类？(2)与(5)是什么关系？最简单的酚是什么？

—CH2OH—OHCH3——OHCH3—CH2OH(1)(4)(2)(5)【练习1】第5页,共30页，2024年2月25日，星期天2、苯酚的结构分子式结构式结构简式C6H6OOHCCHHCCHHCCH

或C6H5OHOH第6页,共30页，2024年2月25日，星期天二、苯酚的物理性质【温馨提醒】

苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心!（若不慎沾上，可用酒精做紧急处理）？第7页,共30页，2024年2月25日，星期天活动与探究一实验实验现象结论实验1实验2实验3实验4纯净的苯酚是无色晶体，具有特殊的气味，露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色。温度升高溶解度增大，当温度高于65℃时，能跟水以任意比互溶苯酚易溶于有机溶剂变浑浊，静置分层。上溶有苯酚的水层下溶有水的苯酚层密度比水大，能溶于水，但常温下溶解度不大浊液变澄清第8页,共30页，2024年2月25日，星期天苯酚的结构【思考】根据分子结构特征推测，苯酚可能发生哪些反应？请设计实验：证明苯酚能与金属钠反应将金属钠投入液态苯酚中，观察现象三、苯酚的化学性质第9页,共30页，2024年2月25日，星期天1.苯酚的弱酸性

苯酚能与碱反应，体现出它的酸性。苯酚俗称石炭酸。活动与探究二1、取苯酚的浊液2mL于试管中，逐滴加入NaOH溶液【思考】为何苯酚呈酸性，而醇羟基不显酸性？苯环对羟基产生了影响，使羟基中的氢变的活泼易电离第10页,共30页，2024年2月25日，星期天活动与探究三【实验】将苯酚钠溶液分到两支试管中，一支滴加盐酸，一支通入二氧化碳气体，观察现象现象：滴加盐酸（通入二氧化碳）后，试管中出现浑浊（静置后下层出现油状液体）第11页,共30页，2024年2月25日，星期天请完成下列方程式：苯酚钠溶液中加入盐酸的反应苯酚钠溶液中通入CO2的反应+HClONa3OH+NaCl+CO2+H2OONa3OH+NaHCO3为什么生成的总是NaHCO3呢?+Na2CO3OH3ONa+NaHCO3结论：酸性：HCl＞H2CO3＞苯酚＞HCO3-。苯酚不能使指示剂变色。1、苯酚的弱酸性第12页,共30页，2024年2月25日，星期天利用所给试剂：稀盐酸、大理石、饱和碳酸氢钠溶液、苯酚钠溶液，仪器自选。请你设计一套装置探究：盐酸、碳酸、苯酚的酸性强弱。现象：通入二氧化碳后，试管中溶液变浑浊（静置后下层出现油状液体）。第13页,共30页，2024年2月25日，星期天-【思考】苯酚苯酚氧离子转化a转化bOHO要实现转化a，应向苯酚中加入_________________，要实现转化b，应向苯酚钠中加入_______________。Na、NaOH或Na2CO3HCl或CO2和H2O第14页,共30页，2024年2月25日，星期天【实验】向稀苯酚溶液中加入少量的浓溴水。活动与探究四【思考】苯酚与浓溴水的反应是取代反应还是加成反应？请设计实验方案证明你的观点。测溶液反应前后的导电性或pH变化。2、苯酚与溴水的取代反应难溶于水，易溶于有机溶剂苦味酸第15页,共30页，2024年2月25日，星期天第16页,共30页，2024年2月25日，星期天酚的性质和应用第17页,共30页，2024年2月25日，星期天苯酚的化学性质1、苯酚的弱酸性2、苯酚与溴水的取代反应【思考】除去苯中混有的苯酚，加入浓溴水，充分反应后过滤，这个方法是否可行？第18页,共30页，2024年2月25日，星期天现象:

酚类物质遇FeCl3溶液显紫色。应用:

可用于检验酚类或Fe3+的存在。活动与探究五3、苯酚的显色反应（非常灵敏）1、向盛有苯酚水溶液的试管中滴入几滴FeCl3

溶液，振荡，观察现象。2、将苯酚溶液用水稀释10倍后，重复上述实验3、将苯酚稀释液再次用水稀释10倍后，重复上述实验第19页,共30页，2024年2月25日，星期天【练习1】下列物质最难电离出H+的是（）H2CO3B.C2H5OHC.C6H5OHD.H2O

B【练习2】不用任何试剂鉴别：苯酚、NaOH、FeCl3、AgNO3、KSCNAl(NO3)3、MgCl2、NaNO3八种溶液。第20页,共30页，2024年2月25日，星期天【练习4】1mol最多能与（）molBr2的溴水发生反应1mol最多能与()molH2发生加成反应67第21页,共30页，2024年2月25日，星期天调查研究：苯酚的用途P74

四、酚的应用第22页,共30页，2024年2月25日，星期天

五、含酚废水的处理P741、酚类化合物的毒害2、含酚类废水的处理活动与探究5【思考】如何除去苯中含有的少量苯酚；如何除去苯酚中少量的苯；如何将苯、甲苯和苯酚进行分离？第23页,共30页，2024年2月25日，星期天1、烃基对烃基的影响—CH3－CH3受苯环影响，能被酸性KMnO4溶液氧化。苯环受－CH3影响而使邻、对位的氢易被取代。六、基团间的相互影响第24页,共30页，2024年2月25日，星期天CH3CH2—OH—OH呈中性呈酸性（苯环对－OH的影响）【问题1】苯酚、乙醇均有羟基，为什么苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇不能反应？原因：苯酚中苯环使羟基O—H键极性变大，可以部分电离出氢离子而表现出酸性。（2）官能团对烃基的影响第25页,共30页，2024年2月25日，星期天完成课本76页【观察与思考】2．比较苯和苯酚的溴代反应，填写下表：苯苯酚反应物反应条件被取代的氢原子数反应速率苯、液溴苯酚、浓溴水催化剂通常条件1或23较慢很快第26页,共30页，2024年2月25日，星期天—OH不和溴水反应和浓溴水作用产生白色沉淀（－OH对苯环的影响）【问题2】虽然苯和苯酚都能发生溴代反应，但苯酚能与溴水发生取代反应，而苯不能与溴水反应，为什么？原因：羟基对苯环的影响，使得苯环上羟基的邻、对位氢原子变得活泼，易发生取代反应）（2）官能团对烃基的影响第27页,共30页，2024年2月25日，星期天3、基团间的相互影响举例：

O

||CH3—C—OH中的—OH受O||—C—影响使得－COOH的氢较易电离，显酸性。从而使乙酸的酸性比苯酚还强。第28页,共30页，2024年2月25日，星期天CH3CH