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文档简介

第2章官能团与有机化学反应燃的衍生物

注意事项

1.全卷满分100分。考试用时90分钟。

2.可能用到的相对原子质量:H1C12N14O16Na23S32Cl35.50

一、选择题(本题共10小题,每小题2分,共20分。在每小题给出的四个选项中,

只有一项是符合题目要求的)

1.我国毛笔的制作技艺属于国家非物质文化遗产,相传古人制作毛笔时“以枯木

为管,鹿毛为柱,羊毛为被(外衣)”,则下列说法正确的是()

A.枯木的主要成分为蛋白质

B.鹿毛、羊毛均只含有C、H、O三种元素

C.枯木、鹿毛的主要成分互为同分异构体

D.采用灼烧法可以区分枯木和毛笔的“外衣”

2.下列反应中,不属于取代反应的是()

A.苯与液澳在FeBn催化作用下生成澳苯的反应

B.丙烯和氯气在一定条件下反应生成ClCH2CH=CH2

C.乙酸与乙醇生成乙酸乙酯的反应

D.乙烯与HCl反应生成氯乙烷

3.以下6种有机物:①异戊烷,②2,2-二甲基丙烷,③乙醇,④乙酸,⑤乙二醇,⑥甘油;

沸点由高到低的排列顺序是()

A.④>⑥>⑤>②>③>①B.⑥>④>⑤>②>③>①

C.⑤>⑥>④>③>①>②D.⑥>⑤>④〉③>①>②

4.下列说法正确的是()

A.甘氨酸和丙氨酸混合,在一定条件下可生成3种二肽

B.乙酸、苯甲酸、乙二酸(草酸)均不能使酸性高镒酸钾溶液褪色

CHCOO-CH

1733I2

CHCOO-CH

1733I

C.硬脂酸甘油酯可表示为C1TH33COO-CH2

D.沥青可来自石油经减压分储后的剩余物质

5.下列说法正确的是()

A.麦芽糖和蔗糖均能发生水解反应,二者均为还原糖

B.若两种二肽的水解产物不一致,则这两种二肽一定不是同分异构体

C.向淀粉水解液中滴入几滴碘水,不变蓝,说明淀粉完全水解

D.向蛋白质中加入浓硝酸,有黄色沉淀形成,常用此方法鉴别所有的蛋白质

6.配制银氨溶液并进行实验,过程如下图。

滴加稀氨水

三至生成的‘

总沉淀恰好溶解

2%AgNO,银氨溶液光亮的银镜

溶液

下列对该实验的说法不无强的是()

A.用银镜反应可以检验醛基

B.滴加稀氨水后沉淀溶解,是因为生成了[A虱NHJJ

C.实验后,可以用硝酸洗掉试管上的银镜

D.将乙醛换成蔗糖,同样可以得到光亮的银镜

7.关于化合物苯基环丁烯酮(),下列说法正确的是()

A.分子式为CIOHIOO

B.不能使酸性高镒酸钾溶液褪色

C.一氯代物有5种(不考虑立体异构)

D.分子中所有原子均处于同一平面

8.有机化合物M是常用中药白芷中的活性成分之一,M的结构简式如图所示。下

列说法正确的是()

A.M中含有三种含氧官能团

B.1molM最多与9mol乩反应

C.M中碳原子的杂化方式共有三种

D.M能与NazCQ,溶液反应放出CO2

9.用下列实验装置进行实验,能达到实验目的的是()

NaOH

乙醇溶液“一

溟乙包/绊

gr酸性

TKMnO4

选』溶液B.检验浪乙烷的消去产物为乙烯

乙酸乙酯

c.证明酸性:硫酸>碳酸>苯酚

C2H2有还原性

10.有机化合物分子中相邻基团间的相互影响会导致键的极性发生改变,使得有机

化合物化学性质出现差异。下列事实不能说明上述观点的是()

A.乙烯能发生加成反应,乙烷不能发生加成反应

B.苯酚能与NaOH溶液反应,乙醇不能与NaOH溶液反应

C.苯与硝酸反应的温度是5(Γ60℃,甲苯约30。。就能与硝酸反应

D.与醛、酮中的皴基相比,竣基中的皴基较难发生加成反应

二、选择题(本题共5小题,每小题4分,共20分。每小题有一个或两个选项符合

题意,全部选对得4分,选对但不全的得2分,有选错的得0分)

IL有机合成与21世纪的三大发展学科:材料科学、生命科学、信息科学有着密

切联系,某有机化合物合成路线如图,下列说法正确的是()

Cl

⅞、:C×NaOHZlj-.[/ʌ]B”的CcL―浓,___

A—φ一氯环己烷®"×√®AB-®*

A.A分子为平面结构

B∙B分子可以发生加成反应

C.该合成路线涉及取代反应、加成反应、消去反应

D.参与反应的各有机化合物中B的熔点最高

12.甲醇可用于合成重要的有机合成中间体3,5-二甲氧基苯酚。转化关系如图所

示:

OHOH

H()()H足量氯化氢的甲醇溶液H3COOCH3

间苯三酚---------------------*3,5一二甲氧基苯酚

反应结束后,先分离出甲醇,再加入乙醛,将获得的有机层(含少量氯化氢)进行洗涤,

然后分离提纯得到产物。有关物质的部分物理性质如下:

沸点/℃熔点/℃溶解性

甲醇64.7-97.8易溶于水

3,5-二甲氧

172~17540~43易溶于甲醇、乙酸,微溶于水

基苯酚

下列说法不正确的是()

A.该反应属于取代反应

B.分离出甲醇的操作是蒸储

C.间苯三酚与3,5-二甲氧基苯酚互为同系物

D.洗涤时,可用NaHC溶液除去有机层中的氯化氢

13.巴豆醛是橡胶硫化促进剂、酒精变性剂和革柔剂的合成中间体,存在如下转化

过程:

足量H-HCNH+,浓硫酸

W”催化剂巴豆醛催化剂*X一定条件*Y加热*Z

已知:①X为CH3CH=CHCH(OH)CN:②%为六元环状化合物;③羟基直接与

碳碳双键上碳原子相连不稳定。下列说法错误的是)

A.X的分子式为C5H6NO

B.Y分子中可能共平面的碳原子最多为5个

C.W的同分异构体中,含6个相同化学环境氢原子的有3种

D.可用饱和NazCCh溶液分离提纯Z

14.2022年央视春晚的舞蹈诗剧《只此青绿》灵感来自北宋卷轴画《千里江山

图》。靛蓝是一种古老的蓝色染料,其染色过程中涉及以下反应:

O^OHOOKOHHO

HOHHO

徙蓝'靛白

下列相关说法中错误的是()

A.靛白和靛蓝分子中共有5种官能团

B.靛白可以在Cu的催化作用下和发生反应

C.1mol靛蓝可以和9mol上发生加成反应

D.靛白和靛蓝分子中苯环上的一氯代物均为4种

15.下列有关同分异构体的叙述中,正确的是(不考虑立体异构)()

A.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有3种

B.含有5个碳原子的饱和链煌,其一氯代物有8种

Z

C.菲的结构简式为V7,它与硝酸反应可生成5种一硝基取代物

D.2-氯丁烷与NaOH的水溶液共热发生反应,可生成2种有机物

三、非选择题(本题共5小题,共60分)

16.(14分)按要求填空:

I.有5种无色物质:乙烯、己烷、苯、甲苯和苯酚。据此回答下列问题:

⑴不能与澳水和酸性KMnOI溶液反应,但在铁屑作用下能与液浪反应的是

(填结构简式),该反应的化学方程式

为O

⑵既能与澳水反应又能与酸性KMnO4溶液反应的烧是(填结构简式),

实验室制备该物质的化学方程式

是O

⑶在空气中易被氧化成粉红色物质,写出该物质与浓澳水反应的化学方程

式:O

II.有机物M的结构简式如图,则:

(I)M中含氧官能团的名称是、o

(2)1molM最多消耗H2、Br2、NaoH的物质的量之比为

⑶写出M在稀硫酸中水解的化学方程

式:C

∏l∙(1)葡萄糖发生银镜反应的化学方程

式:C

CH—()—/×>—CH()

(2)'∖=Z的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与FeCh

溶液发生显色反应的共有种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积之比

为2:2:2:1:1的结构简式为O

17.(10分)最常见的塑化剂邻苯二甲酸二丁酯可由邻苯二甲酸酊与正丁醇在浓硫

酸共热下反应制得,反应原理及装置图(部分装置省略)如下:

COOCHCHCHCH

O222

浓H2SO1浓H2SO1

ΔCOOH正丁醇

b+CH3CH2CH2CH20H

COOCH2CH2CH2CH3

COOCH2CH2CH2CH3

"

电动搅拌棒

AC

J

水*JL√d度计

O

已知:正丁醇沸点为118℃,纯邻苯二甲酸二丁酯是无色透明、具有芳香气味的油

状液体,沸点为340C酸性条件下,温度超过180℃时易发生分解。该实验的操

作流程如下:

①向三颈烧瓶内加入30g邻苯二甲酸酢、16g正丁醇以及少量浓硫酸。

②搅拌,升温至105℃,持续搅拌反应2小时,升温至140℃。搅拌、保温至反应

结束。

③冷却至室温,将反应混合物倒出,通过工艺流程中的操作X,得到粗产品。

④粗产品用无水硫酸镁处理至澄清一取清液(粗酯)一圆底烧瓶一减压蒸储,经处

理得到产品。

请回答以下问题:

⑴仪器a的名称是邻苯二甲酸酎、正丁醇和浓硫酸的加入顺序有严格

的要求,浓硫酸是在(填“最前”“最后”或“中间”)加入。

⑵步骤②中不断从分水器下部分离出产物水的目的

是,判断反应已结束的方法

是o

⑶第一步反应进行得迅速而完全,第二步反应是可逆反应,进行较缓慢,为提高反

应速率,可采取的措施是(填字母)。

A.增大压强

B.增加正丁醇的量

C.分离出水

D.加热至200℃

⑷操作X中,应先用5%Na2CO3溶液洗涤粗产品,纯碱溶液浓度不宜过高,更不能使

用氢氧化钠溶液,若使用氢氧化钠溶液,对产物有什么影响:

(用化学方程式表示)。

⑸粗产品提纯流程中采用减压蒸储的目的

是。

⑹用测定相对分子质量的方法,可以检验所得产物是否纯净,现代分析方法中测定

有机物相对分子质量通常采用的仪器是。

18.(12分)乙酰苯胺是一种白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末,是制备磺胺类药

物的原料,可用作止痛剂、退热剂、防腐剂和染料中间体。乙酰苯胺的制备原理

O

实验参数(见表):

相对分密度沸点

名称色、态溶解性

子质量(g/cm3)(r)

苯胺93无色油状液体1.02184.4微溶于水,易溶于乙醇、乙醛等

Z≡60无色液体1.05118.1易溶于水、乙醇、乙酸

Z≡

135白色晶体1.22304微溶于冷水,易溶于热水、乙醇、乙醛

苯胺

实验装置(见图):(部分夹持装置和加热装置略去)

注:分储柱的作用相当于二次蒸储,用于沸点差别很大的混合物的分离。

实验步骤:

步骤1:在圆底烧瓶中加入无水苯胺9.2mL,冰醋酸17.4mL,锌粉O.1g,安装仪

器,加入沸石,调节加热温度,使分储柱上端温度控制在105。C左右,反应约60~80

min,反应生成的水及少量醋酸被蒸出。

步骤2:在搅拌下,趁热将烧瓶中的物料以细流状倒入盛有IOOmL冰水的烧杯中,

剧烈搅拌,冷却,结晶,抽滤,洗涤,干燥,得到乙酰苯胺粗品。

步骤3:将此粗乙酰苯胺进行重结晶,晾干,称重,计算产率。

⑴步骤1中所选圆底烧瓶的最佳规格是(填字母)。

a.25mLb.50mL

c.150mLd.200mL

⑵实验中加入少量锌粉的目的是。

⑶从化学平衡的角度分析,控制分馈柱上端的温度在105。C左右的原因

是o

⑷洗涤乙酰苯胺粗品最合适的方法是(填字母)。

a.用少量冷水洗b.用少量热水洗

c.用酒精洗

⑸乙酰苯胺粗品因含杂质而显色,欲用重结晶法进行提纯,步骤如下:热水溶

解、、过滤、洗涤、干燥。(选择正确的操作并排序,填字母)

a.蒸发结晶b.冷却结晶

c.趁热过滤d.加入活性炭

⑹该实验最终得到纯品8.1&则乙酰苯胺的产率是o

⑺如图的实验装置有1处错误,请指出错误之

处o

19.(10分)洛哌丁胺⑴可用于治疗腹泻,其一种合成路线如下:

OH

Ri—C—Rz

MgDR1-C-R2

R

已知:R-XTHFR—MgX(X代表卤素原子)2)H/H2OO

回答下列问题:

(l)ʌ的化学名称是

(2)B的结构简式为O

(3)C生成D的化学方程式为(有3种反

应产物)。

(4)F中官能团的名称是

(5)F生成G的反应类型是。

(6)W是E的芳香族同分异构体,W能发生银镜反应,其核磁共振氢谱有4组峰,写出

符合要求的W的结构简式:(写一种即可)。

⑺写出以〈3^Br为起始原料制备的合成路线(其他

试剂任用)。

20.(14分)M是一种重要材料的中间体,结构简式为

A~F分别代表一种有机化合物,合成路线中的部分产物及反应条件已略去。

已知:

①Y的核磁共振氢谱只有1组峰;

②RCH=CH2RCHEHzOH;

③两个羟基连接在同一个碳原子上不稳定,易脱水。

请回答下列问题:

(I)Y的结构简式是,D中官能团的名称是

⑵反应①的反应类型是。

⑶下列说法不正确的是(填字母)。

a.A和E都能发生氧化反应

b.1molB完全燃烧需6molO2

c.C能与新制氢氧化铜悬浊液反应

d.1molF最多能与3mol乩反应

⑷反应③的化学方程式

为。

⑸反应⑦的化学方程式为O

(6)M经催化氧化得到X(C11H12O1)zX的同分异构体中同时满足下列条件的结构简式

为O

a.苯环上只有两个取代基,苯环上的一氯代物有2种

b.水解只生成芳香醇和二元酸,且二元酸的核磁共振氢谱只有2组峰

答案全解全析

1.D枯木的主要成分是纤维素,故A错误;鹿毛、羊毛的主要成分是蛋白质,含有

C、H、0、N、S等元素,故B错误;枯木和鹿毛所含的主要元素不同,其主要成分的

分子式不相同,不互为同分异构体,故C错误;灼烧枯木和毛笔的“外衣”,有烧焦

羽毛气味的是毛笔的“外衣”,故D正确。

2.DD项,乙烯与HCl反应生成氯乙烷,属于加成反应。

3.D③乙醇、⑤乙二醇、⑥甘油能形成分子间氢键,形成氢键的概率:⑥>⑤

所以沸点:⑥>⑤>③;乙酸的相对分子质量比乙醇大,分子间作用力比乙醇大,所以

沸点:④>③;①异戊烷和②2,2-二甲基丙烷均为含5个碳原子的烷烧,碳原子数相

同的烷烧,支链越多,沸点越低,异戊烷含有1个支链22-二甲基丙烷含有2个支链,

所以沸点:①>②;沸点由高到低的排列顺序是⑥>⑤>④>③>①>②,故选D。

4.D甘氨酸和丙氨酸混合,在一定条件下形成二肽,一共可生成4种二肽,故A错

误;草酸具有还原性,能使酸性高镒酸钾溶液褪色,故B错误;硬脂酸甘油酯为

C∏H-,C()O-CH,CHCOO-CH

iI1733I2

CHCOO-CHC∣HCOO-CH

1711II7i3

C17HiCOO-CH2,C17H33COO-CH2表示的是油酸甘油酯,故C错误;重油经减压分

储后可以得到柴油、石蜡等,最后剩余物质含有沥青,故D正确。

5.C蔗糖无还原性,A错误;若两种二肽的水解产物不一致,这两种二肽可能不是

同分异构体,也可能是同分异构体,B错误;向淀粉水解液中滴入几滴碘水,溶液不变

蓝色,说明水解后的溶液中无淀粉存在,因此可以证明淀粉已经水解完全,C正确;向

蛋白质中加入浓硝酸,有黄色沉淀形成,说明该蛋白质分子结构中含有苯环,不是所

有的蛋白质都具有这个性质,D错误。

6.D用银镜反应可以检验醛基,故A正确;滴加稀氨水后沉淀溶解,是因为发生了

t

反应AgOH+2NH3∙H2O一[Ag(NH3)2]+0H+2⅛0z⅛B正确;硝酸具有强氧化性,可以将

银溶解,故C正确;蔗糖不能与银氨溶液发生银镜反应,故D错误。

7.C根据结构简式可知,该物质的分子式为CH)HO故A错误;该分子中含有碳碳双

键,能与酸性高锌酸钾溶液发生氧化反应,而使酸性高锌酸钾溶液褪色,故B错误;

该分子中苯环上有3种不同化学环境的氢原子、四元环上有2种不同化学环境

的氢原子,所以其一氯代物有5种,故C正确;该分子中四元环上有一个饱和碳原子,

所以该分子中所有原子不可能共平面,故D错误。

8.A该分子中含有酯基、(酚)羟基、醛键三种含氧官能团,A正确;1molM中含

2mol苯环和1mol碳碳双键,所以1molM最多与7mol⅛i反应,B错误;M中碳

原子的杂化方式有SP2、sp:'两种,C错误;该有机物中(酚)羟基与Na2CO3溶液反应生

成NaHCo“不能生成CO2zD错误。

9.C乙醇易挥发,挥发的乙醇可使酸性高锌酸钾溶液褪色,因此该装置不能检验

是否有乙烯生成,故A不符合题意;生成的乙酸乙酯与NaOH溶液反应,不能用NaOH

溶液收集乙酸乙酯,故B不符合题意;将稀硫酸滴加到碳酸氢钠中生成二氧化碳,生

成的二氧化碳通入溶有OT)Na的冷水中,发生强酸制取弱酸的反应,从而可

知酸性:硫酸〉碳酸>苯酚,故C符合题意;电石中含CaS,与水反应生成乙烘的同时也

生成硫化氢等,硫化氢可使滨水褪色,该装置不能证明乙焕具有还原性,故D不符合

题意。

10.AA项,乙烯和乙烷结构不同,乙烯含有碳碳双键,能发生加成反应,不能用题述

观点证明;B项,苯酚中,由于苯环对一OH的影响,酚羟基具有酸性,乙醇分子中虽然

含有一OH,但不具有酸性,能说明题述观点;C项,甲基对苯环有影响,甲苯中苯环上

的H原子易被取代,能说明题述观点;D项,与醛、酮中的皴基相比,竣基中的锻基与

羟基相连,受羟基的影响,较难发生加成反应,能说明题述观点;故选A。

H.CD由①的反应条件可知,该反应为取代反应,所以A的结构简式为,②

Br

为卤代短的消去反应;③为烯煌的加成反应,所以B的结构简式为C‰βr;对比

反应④前后的结构简式可知,④为卤代垃的消去反应,条件为NaoH的醇溶液、加

Br

热。环己烷不为平面结构,故A错误;B的结构简式为CʌBr,B不能发生加成

反应,故B错误;由题给合成路线可知该过程所经历的反应类型:①为取代反应、②

为消去反应、③为加成反应、④为消去反应,故C正确;对于只存在范德华力的分

Br

子,相对分子质量越大,熔、沸点越高,参与反应的各有机物中,的相对分

子质量最大,熔点最高,故D正确。

OH

ʌ

、、L-S八∙,/∖∕×八足量氯化氢的甲醇溶液

12.C该反应的化学万程式为H。,OH+2CH30H--------------------

OH

Δ

H/()CH,+2HzO,属于取代反应,A正确;甲醇的沸点与3,5-二甲氧基苯酚相

差较大,分离出甲醇的操作方法是蒸储,B正确;间苯三酚与3,5-二甲氧基苯酚的官

能团种类不完全相同,二者不互为同系物,C不正确;洗涤时,向混合液中加入NaHCO3

溶液,NaHC(λ与3,5-二甲氧基苯酚不反应,与HCl反应生成NaCKH2O和C0〃生成

的NaCl不溶于有机物,便于分离除去,所以可用NaHeO3溶液除去有机层中的氯化

氢,D正确。

13.A根据已知X为CH3CH=CHCH(OH)CN;酸性条件下转化为Y,则Y为

CHiCH=CHCH(OH)COOH;Y在浓硫酸作用下转化为Z,Z为六元环状化合物,则发

0

Il

/0-C

CHCH=CHCH;CHCH=CHCH,

31×c-0z

生酯化反应,Z为0;羟基直接与碳碳双键上碳原子相连不

稳定,巴豆醛为CHcH=CHCH(),巴豆醛与足量乩发生加成反应生成的W为

CH3CH2CH2CH2OHOX的分子式为C5H7NO,A错误。Y为CHQH-CHCH(OH)CoOH淇分

子中最多有5个碳原子共平面,B正确。W的同分异构体中含6个相同化学环境氢

原子的有3种:(CH3)2CHCH20H、CH3CH2OCH2CH3>(CH3)2的OCH3,C正确。Z为酯类物质,

可用饱和Na2CO3溶液分离提纯Z1D正确。

14.A根据两种物质的结构简式可知靛蓝和靛白分子中共有4种官能团,A错误;

靛白分子中含有羟基,且与羟基相连的碳原子上有H原子,所以可以在Cu的催化

作用下和发生反应,B正确;苯环、碳碳双键、(酮)锻基可以和氢气发生加成反

应,所以1mol靛蓝可以和9mol乩发生加成反应,C正确;由靛蓝和靛白的结构简

式知,其分子中苯环上的一氯代物均为4种,D正确。

15.BC甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,含3个碳原子的烷

基可能为正丙基或异丙基,该烷基在苯环上与甲基有邻、间、对三种位置关系,所

得产物有6种,故A错误;含有5个碳原子的饱和链煌,有正戊烷、异戊烷、新戊烷

三种结构,正戊烷的一氯代物有3种,异戊烷的一氯代物有4种,新戊烷的一氯代物

有1种,共8种,故B正确;菲的结构简式为二,其分子中含有5种不同化学

2

3

环境的H原子,如图,则其与硝酸反应可生成5种一硝基取代物,故C正

确;2-氯丁烷与NaOH的水溶液共热发生水解反应生成2-丁醇,故D错误。

16.答案(除标注外,每空1分)I.⑴O0+Br2-Br

+HBr

浓硫酸

CHCHOHr+HO

(2)CH2=CH32i7otCH2=CH2f2

OH

(3)0+3Br2

I+3HBr

∏.⑴(酚)羟基酯基⑵4:3:4

()

稀硫酸∕="∖

HOOH

+H2O^T^ΛZX+

CH2=CH-CHCICOOHQ分)

III.(1)CH20H(CH0H)1CH0+2[Ag(NH3)2]OH—*CH2OH(CHOH)1C00NH,1+H20+2AgI+3NH3(2分)

⑵13H(YyCH£H()

解析I.(1)苯不能与滨水和酸性高锌酸钾溶液反应,但在铁屑的作用下能与液

个Br

澳发生取代反应生成澳苯,反应的化学方程式为V+Br―EeBrL

2+HBro

⑵乙烯既能与Bn发生加成反应,又能与酸性高镒酸钾溶液发生氧化反应;实验室

浓硫松

制备乙烯的化学方程式为CH3CH2OHDOtCHLCHj+H2Oo(3)苯酚在空气中易

被氧气氧化而呈粉红色,苯酚与浓澳水发生取代反应生成2,4,6-三澳苯酚,反应的

OH

Λ十

化学方程式为V+3Br2-*BrI+3HBro

o

H(C)-C-CH-CH=CH2

11.(1)一ɑ中含有的含氧官能团有(酚)羟基、酯基。⑵

有机物M中含有苯环与碳碳双键,能与氢气发生加成反应,苯环上酚羟基邻位上有

氢原子,能与浸水发生取代反应,碳碳双键能与Bm发生加成反应,含有酚羟基、酚

酯基、一CI,能与氢氧化钠发生反应,所以1molM最多消耗H2、Br2、Nae)H的物

质的量之比为4:3:40(3)M在稀硫酸中水解的化学方程式为

O

CH2=CH-CHC1COOH

IIL⑴葡萄糖发生银镜反应的化学方程式为CH2OH(CHOH)1CHO+2[Ag(NH3)JOH-*

CH2OH(CHOH)1C00NH4+H20+2Ag;+3NH3o(2)CHL(Y^ACH()的同分异构体中,既

能发生银镜反应,又能与FeCL溶液发生显色反应,说明该有机物中含有醛基和酚

羟基,当该有机物中苯环上含有一个酚羟基、一个醛基和一个甲基时,三个不同的

取代基在苯环上有10种位置关系;当该有机物中苯环上含有一个一CHzCHO和一

个酚羟基时,有邻、间、对三种位置关系,所以符合条件的同分异构体共有13种;

其中满足核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积之比为2:2:2:1:1的结构简式为

HO—<S--CH2CHO

17.答案(除注明外,每空1分)(1)球形冷凝管中间

⑵使反应平衡向生成邻苯二甲酸二丁酯的方向移动,提高产率分水器中的水位

高度保持不变

(3)B

C()()CHCHCHCH;ʌCOONa

?2?{Y

'八C'OONa+2CH3CH2CH2CH20H(2分)

(4)COOCHJCH2CHJCH+2NaOH

⑸邻苯二甲酸二甲酯沸点较高,高温会造成其分解,减压可使其沸点降低(2分)

⑹质谱仪

解析(1)仪器a起到冷凝的作用,名称为球形冷凝管;浓硫酸溶于水放出大量的热,

正丁醇中含有少量的水,因此应将浓硫酸加入正丁醇中,然后再加邻苯二甲酸酢。

⑵不断分离出生成物水,可以使反应正向移动,提高产率;反应结束时,分水器中的

水位高度不再变化。

⑶该反应中没有气体参加,压强不影响化学平衡,增大压强,平衡不发生移动,A错

误;增加正丁醇的量,可以使平衡向着生成邻苯二甲酸二丁酯的方向移动,B正确;分

离出水,减小了生成物浓度,则平衡向着生成邻苯二甲酸二丁酯的方向移动,但是反

应速率没有加快,C错误;邻苯二甲酸二丁酯在酸性条件下,温度超过180°C时易发

生分解,D错误。

ʌC()()CH.CH2CH.CH,

XΛX

⑷若使用氢氧化钠溶液,会发生反应:COOCHX'H.CH2CH.+2NaOH-*

ʌCOONa

α

COONa+2CH3CH2CH2CH20HO

⑸因为邻苯二甲酸二丁酯的沸点为340℃,酸性条件下,温度超过180°C时易发

生分解,故应采用减压蒸储。

⑹现代分析方法中测定有机物相对分子质量通常采用的是质谱法,所用到的仪器

为质谱仪。

18.答案(除标注外,每空2分)(Db(I分)(2)防止苯胺在反应过程中被氧化(3)

不断分离出反应过程中生成的水,促进反应正向进行,提高产品的产率(4)a(l分)

⑸deb(6)60%(7)尾接管和锥形瓶密封

解析(1)在圆底烧瓶中加入无水苯胺9.2mL,冰醋酸17.4mL,总体积为26.6mL,

所以选用圆底烧瓶的最佳规格为50mL,故选b。⑵由于苯胺具有还原性,不稳定,

容易被氧化为硝基苯,加入Zn粉,可以防止苯胺在反应过程中被氧化。(3)由于水

的沸点是100℃,加热至105℃左右,就可以不断分离出反应过程中生成的水,促

进反应正向进行,从而提高了生成物的产率。(4)由于乙酰苯胺微溶于冷水,易溶于

热水、乙醇、乙酸,所以洗涤乙酰苯胺粗品最合适的方法是用少量冷水洗,故选a。

⑸乙酰苯胺粗品因含杂质而显色,欲用重结晶法进行提纯,先将乙酰苯胺粗品用热

水溶解,加入活性炭,进行脱色,再趁热过滤,冷却结晶,然后过滤、洗涤、干燥,得到

乙酰苯胺晶体。⑹无水苯胺的体积为9.2mL∕(无水苯胺)=*丝mol≈0.1mol,

93

冰醋酸的体积为17.4mL,〃(冰醋酸A。::""mol=Q.3045mol,冰醋酸过量,理论

60

上生成乙酰苯胺的物质的量〃(乙酰苯胺)=〃(无水苯胺)=0.1mol,所以乙酰苯胺的

产率为-----2-×-----1--0--0%=60%

135g∕mol×0.1molo

19.答案(除注明外,每空1分)(1)对二氯苯(或1,4-二氯苯)

()

C1N

+2K0HC2H5OH+K2CO3+∖=ZɅV^"(2^)

⑷竣基和澳原子

⑸取代反应

解析⑵根据题给信息以及C的分子式可知B的结构简式为CjMg。。

⑶根据B的结构简式以及B生成C时的反应物可知C的结构简式为

(),C生成D的反应为肽键和酯基在碱性条件下的水解,故

对应的化学方程式为+2K0HC2H3OH+K2CO3+

⑷根据F的结构简式可知F中官能团有竣基和澳原子。

⑸由题图可知F生成G为F中竣基中一OH被氯原子取代,故为取代反应。

(6)W能发生银镜反应说明其中含有醛基,其核磁共振氢谱有4组峰说明结构中含

有4种等效氢原子,则

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