第一章第一节有机化合物的结构特点课件高二化学人教版选择性必修3

有机化合物的结构特点与研究方法第一章第一节：有机化合物的结构特点一、有机物的分类1.按组成元素分一.有机化合物的分类方法有机化合物依据：是否只含C、H元素是烃否烃的衍生物有机化合物脂肪烃脂肪烃衍生物如丁烷CH3CH2CH2CH3如溴乙烷CH3CH2Br脂环烃脂环烃衍生物芳香烃芳香族衍生物如环己烷如环己醇OH如苯如溴苯Br链状化合物环状化合物脂环化合物(有环状结构，不含苯环)芳香化合物（含苯环）键线式2.按碳骨架分一.有机化合物的分类方法课堂练习1、现有以下几种物质：①

②③

④

⑤⑥

⑦⑧

⑨⑩⑪其中：(1)属于环状化合物的有___________________(填序号，下同)。(2)属于脂环化合物的有___________。(3)属于芳香族化合物的有____________。①②③④⑤⑥⑦⑧⑨③④⑥⑨①②⑤⑦⑧(4)属于芳香烃的有__________。(5)属于脂肪烃的有_________。(6)属于脂环烃衍生物的有________。②⑤⑦⑩⑪⑥⑨有机化合物类别官能团代表物烃烷烃烯烃炔烃芳香烃表1-1

有机化合物的主要类别（一）烃类物质的官能团HC≡CHCH4

CH2=CH2

有机物的主要类别、官能团和典型代表物羟基CH3CH2Br羟基CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3醚键醛基CH3NH2羧基酯基氨基酰胺基课堂练习1、

(1)中所含官能团的名称为__________________。(2)写出化合物

中含氧官能团的名称为_____________。(3)中的含氧官能团名称为硝基、________和_______。碳碳双键、碳氯键羟基、酯基(酚)羟基醛基(4)所含官能团的名称为______________。(5)中含氧官能团的名称为________________。酯基、酮羰基酮羰基、酰胺基课堂练习2、下列说法正确的是()A、羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类B、含有羟基的化合物属于醇类C、酚类和醇类具有相同的官能团,因而具有相同的化学性质。D、分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类A×√×【复习回顾：常见官能团的化学性质】丙烯酸（CH2=CHCOOH）是重要的有机合成原料，请指出其分子中官能团的名称，并根据乙烯和乙酸的官能团及性质，推测丙烯酸可能具有的化学性质。碳碳双键推测羧基

发生加成反应，使溴水褪色，使高锰酸钾褪色酸的通性，酯化反应推测有机化合物的分类方法2.按碳骨架分类链状化合物环状化合物脂环化合物芳香化合物3.按官能团分类烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯、胺、酰胺……【课堂小结】1.依据元素分类烃的衍生物烃推测性质二、有机物中的共价键

在有机物分子中，碳原子通过共用电子对与其他原子形成不同类型的共价键，共价键的类型和极性对有机物的性质有很大的影响。【复习回顾】共价键的分类：（1）按共用电子对是否偏移，共价键可分为极性键与非极性键（2）按成键方式分，共价键可分为σ键与π键（3）按成键数数目分，共价键可分为单键、双键、三键等【复习回顾】小结单键双键三键σ键1个σ键、1个π键1个σ键、2个π键成键规律判断二、有机物中的共价键思考：观察下列有机物的分子结构，它们的分子中的共价键分别由几个σ键和几个π键构成？＝OO二、有机物中的共价键请从化学键类型的角度解释为什么乙烯和乙炔的化学性质比乙烷活泼？（1）共价键的类型对有机物化学性质的影响有机物中的Π键不稳定，容易断裂二、有机物中的共价键（1）共价键的类型对有机物化学性质的影响

能发生取代反应。H+Cl2ClHCl+2、双键、三键：

hv+H2二、有机物中的共价键（2）共价键的极性对有机物化学性质的影响极性大小与有机反应的关系：电子对偏移程度越大，极性越大，则该化学键在化学反应中越容易断裂。基团之间的相互影响使得官能团中化学键的极性发生变化，从而影响着官能团和物质的性质。为什么钠和水的反应比钠和乙醇的反应剧烈？碳原子的最外电子层有4个电子，不易得到电子，也不易失去电子而形成阳离子或阴离子有机化合物中碳原子的成键特点碳原子得失电子情况碳原子结构示意图碳原子通过共价键(共用电子对)与其他原子(H、O、N等)形成共价化合物，每个碳原子形成4个共价键有机化合物中碳原子的成键特点碳原子间的成键种类有机化合物中的每个碳原子不仅能与其他原子形成4个共价键，而且碳原子与碳原子之间也能形成共价键，可以形成：特点一单键双键三键特点二多个碳原子之间可以结合成碳链，碳链可带有支链，也可以结合成碳环，碳环和碳链还可以相互结合，构成有机物链状或环状的碳骨架有机化合物中碳原子的成键特点碳原子间连接方式环状结构链状结构支链大鹿化学工作室制作，侵权必究直链有机化合物中碳原子的成键特点碳原子间的成键方式碳原子不但可以和碳形成共价键，而且可以和H、O、N、S等原子成键甲烷不能发生加成反应，乙烯(碳碳双键)，乙炔(碳碳三键)，能发生加成反应，它们之间的碳碳共价键的类型有什么不同呢?C2H2C2H4CH4在有机化合物的分子中，碳原子通过共用电子对与其他原子形成不同类型的共价键，共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大的影响。σ键的形成有机化合物中的共价键共价键的类型H↑1s1H↓1s1H2共价键原子轨道的重叠方式σ键π键“肩并肩”重叠“头碰头”重叠形成氢分子的共价键(H-H)σ键σ键的特征形成化学键的两原子核的连线为轴做旋转操作，共价键的电子云的图形不变，这种特征称为轴对称H2中的σ键是由两个s轨道重叠形成的，可称为s-sσ键，σ键的强度较大共价键的特征有机化合物中的共价键有机化合物中的共价键共价键的类型HClHClHClH↑1s1Cl3p5↑↓↑↓↓↑↓3s2HCls-pσ键的形成p-pσ键的形成有机化合物中的共价键共价键的类型ClClCl2Cl3p5↑↓↑↓↓↑↓3s2Cl3p5↑↓↑↓↑↑↓3s2Cl2根据所学内容，思考：甲烷中碳原子的杂化方式？CH42px↑↑↑↓2s2py2pzC(1s22s22p2)原子基态激发2px↑↑↑2s↑C原子激发态2py2pz杂化sp3杂化态轨道重叠↑↑↑↑sp3sp3sp3sp3H↑1s1H↑1s1H↑1s1H↑1s1↑↓↑↓↑↓↑↓四个相同的C-Hσ键sp3-1s成键sp3杂化轨道是由

ns轨道和

np轨道杂化而成，每个sp3杂化轨道都含有___和______的成分，sp3杂化轨道间的夹角为

，空间结构为正四面体形1个3个109°28′ssp3杂化109°28′spppsp31/4s3/4p有机化合物中的共价键sp3杂化轨道——正四面体形p轨道和p轨道除能形成σ键外，还能形成π键——由两个原子的p轨道“肩并肩”重叠形成有机化合物中的共价键共价键的类型共价键原子轨道的重叠方式σ键π键“头碰头”重叠“肩并肩”重叠π键的形成π键的电子云具有__________性，即每个π键的电子云由两块组成，分别位于由两原子核构成平面的两侧，如果以它们之间包含原子核的平面为镜面，它们互为_____；π键______旋转；不如σ键____________，较易____________。镜面对称镜像不能牢固断裂π键的特征共价键的特征有机化合物中的共价键根据所学内容，思考：乙烯中碳原子的杂化方式？C2H4激发2px↑↑↑2s↑C原子激发态2py2pz杂化轨道重叠↑↓↑↓↑↓↑sp2-1s成键2pz2pz↑↑↑↑sp2杂化态sp2sp2sp2H↑1s1H↑1s1两个相同的C-Hσ键C(1s22s22p2)原子基态2px↑↑↑↓2s2py2pzC(1s22s22p2)2px↑↑↑↓2s2py原子基态2pz根据所学内容，思考：乙烯中碳原子的杂化方式？C2H4激发2px↑↑↑2s↑C原子激发态2py2pz杂化↑↑↑↑sp2杂化态轨道重叠↑↓↑↓↑↓↑2pz2pzsp2sp2sp2H↑1s1H↑1s1sp2-sp2成键一个C-Cσ键↑Csp2两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了π键↑↑↑↑sp2杂化态2pzsp2sp2sp2↑↑↑↑sp2杂化态2pzsp2sp2sp2π键与σ键的轨道重叠程度不同，所以强度不同。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。有机化合物中的共价键sp2杂化轨道——平面三角形sp2杂化轨道是由

ns轨道和

np轨道杂化而成的，每个sp2杂化轨道含有____和____成分，sp2杂化轨道间的夹角都是120°，呈平面三角形1个2个1/3s2/3pssp2杂化120°120°120°sppppsp2根据所学内容，思考：乙炔中碳原子的杂化方式？C2H2C(1s22s22p2)2px↑↑↑↓2s2py原子基态激发2px↑↑↑2s↑C原子激发态2py2pz杂化轨道重叠H↑1s1↑↓↑↑↓↑sp-1s成键2pz2py↑↑↑↑sp杂化态2pz2pyspsp一个C-Hσ键两个C原子均剩下两个p轨道分别两两平行“肩并肩”形成两个互相垂直的π键↑↑↑↑2pz2pyspsp↑↑↑↑2pz2pyspspsp-sp成键一个C-Cσ键有机化合物中的共价键sp杂化——直线形sp杂化轨道是由

ns轨道和

np轨道杂化而成的，每个sp杂化轨道含有____和____的成分，sp杂化轨道间的夹角为180°，呈直线形1个1个1/2s1/2psp杂化spppsppp180℃有机化合物中的共价键归纳总结：共价键的类型一般情况下，有机化合物中的单键是_____键，双键中含有_____个_____键和_____个_____键，三键中含有一个σ键和_____个π键。σ一σ一π两单键双键三键σσσσσσσσσσσσπσσσπ有机化合物中的共价键共价键对有机化合物性质的影响共价键的类型对有机化合物性质的影响___键的轨道重叠程度比__键的小，键能低，比较容易_____而发生化学反应例如：乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有_____键，都可以发生_____反应，而甲烷分子中含有C—H_____键，可发生_____反应。πσ断裂加成πσ取代取代反应加成反应有机化合物中的共价键共价键对有机化合物性质的影响共价键的极性对有机化合物性质的影响共价键的极性越强，在反应中越容易________，因此有机化合物的________及其邻近的________往往是发生化学反应的活性部位发生断裂官能团化学键如何验证呢？有机化合物中的共价键实验探究：共价键的极性对有机化合物性质的影响实验步骤向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠(约绿豆大)，观察现象蒸馏水无水乙醇钠本课件由大鹿化学工作室制作，侵权必究有机化合物中的共价键实验探究：共价键的极性对有机化合物性质的影响实验现象两只烧杯中均有气泡产生，乙醇与钠反应缓慢，蒸馏水与钠反应剧烈乙醇与钠反应蒸馏水与钠反应有机化合物中的共价键实验探究：共价键的极性对有机化合物性质的影响实验分析乙醇与钠反应产生氢气的原因乙醇分子中的氢氧键极性较强，能够发生断裂化学方程式CHOHCH2HHH2NaCHONaCH2HHHH2↑有机化合物中的共价键实验探究：共价键的极性对有机化合物性质的影响实验分析相同条件下，乙醇与钠反应没有水与钠反应的剧烈，是由于_____________________________________________________________乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱实验结论___________________使得官能团中化学键的______发生变化，从而影响官能团和物质的性质基团之间的相互影响极性有机化合物中的共价键实验探究：共价键的极性对有机化合物性质的影响另外，由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，也可断裂，如：乙醇与氢溴酸的反应：化学方程式HBrCHOHCHHHHCHBrCHHHHH2O↑根据共价键的类型和极性可推测该物质可发生_____反应和_____反应，与钠反应的剧烈程度比水与钠反应的_________。原因是___________________________________________________________________________________________________【例1】大鹿老师发现某有机物分子的结构简式为，该分子中有____个σ键，_____个π键，_____(填“有”或“无”)非极性键CHOHCH2CO82有加成取代大CH2==CHCOOH中

中的氢氧键受酮羰基影响，极性更强，更易断裂OHCO人工合成的第一个有机物——尿素1824年，维勒从氰经水解制得草酸；1828年他无意中用加热的方法又使氰酸铵转化为尿素。氰和氰酸铵都是无机化合物，而草酸和尿素都是有机化合物。弗里德里希·维勒德国化学家维勒的实验结果给予“生命力”学说第一次冲击。此后，乙酸等有机化合物相继由碳、氢等元素合成，渐渐地“生命力”学说被抛弃了，“有机化学”这一名词却沿用至今。1．目前已发现的有机物大约有三千万种，下列有关其种类繁多的原因的说法错误的是A．碳原子间能以单键、双键或三键等多种方式结合B．多个碳原子可以形成长短不一的碳链，碳链也可以含有支链C．每个碳原子都能与氢原子形成四个共价键D．多个碳原子间可以形成碳链、碳环，碳链或碳环也能相互结合【答案】C【详解】A．碳原子间能以单键、双键或三键等多种方式结合，是碳的化合物种类多的原因之一，故A正确；B．多个碳原子可以形成长短不一的碳链，碳链也可以含有支链，是碳的化合物种类多的原因之一，故B正确；C．每个碳原子都能与氢原子形成四个共价键，不是碳的化合物种类多的原因之一，故C错误；D．多个碳原子间可以形成碳链、碳环，碳链或碳环也能相互结合，是碳的化合物种类多的原因之一，故D正确；2．在大多数有机物分子里，碳原子和碳原子、碳原子和其他原子间相结合的化学键是A．都是极性键B．都是非极性键C．既有极性键，又有非极性键D．都是离子键【答案】C【详解】在大多数有机物分子里，碳原子和碳原子之间形成非极性共价键、碳原子和其它原子间形成极性共价键，如C-O、C-N等原子之间存在极性共价键。答案选C。3．下列说法错误的是A．有机化合物都含有极性键和非极性键B．有机