2024年高中化学新教材同步选择性必修第二册 第2章　第3节　第2课时　分子间的作用力　分子的手性

第2课时分子间的作用力分子的手性[核心素养发展目标]1.掌握范德华力、氢键的概念。2.通过范德华力、氢键对物质性质影响的探析，形成“结构决定性质”的认知模型。3.能从微观角度理解分子的手性，形成判断手性分子的思维模型。一、分子间的作用力1．范德华力及其对物质性质的影响(1)范德华力①概念物质的分子之间存在着相互作用力，把这类分子间作用力称为范德华力。②特征范德华力很弱，比化学键的键能小1～2个数量级。③影响因素a．一般来说，相对分子质量越大，范德华力越大。b．分子的极性越大，范德华力也越大。(2)范德华力对物质熔、沸点的影响物质特点影响规律具体实例(熔、沸点)组成和结构相似随着相对分子质量的增大→范德华力增大→熔、沸点升高F2<Cl2<Br2<I2相对分子质量接近分子的极性越小→范德华力越小→熔、沸点越低F2<CO2．氢键及其对物质性质的影响(1)氢键的概念氢键是由已经与电负性很大的原子形成共价键的氢原子(如水分子中的氢)与另一个电负性很大的原子(如水分子中的氧)之间形成的作用力。(2)表示方法氢键可用X—H…Y—表示，式中X和Y表示F、O、N，“—”表示共价键，“…”表示形成的氢键。(3)氢键的特征①氢键不是化学键，而是特殊的分子间作用力，其键能比化学键弱，比范德华力强。②氢键具有一定的方向性和饱和性。X—H与Y形成分子间氢键时，氢原子只能与一个Y原子形成氢键，3个原子总是尽可能沿直线分布，这样可使X与Y尽量远离，使两原子间电子云的排斥作用力最小，体系能量最低，形成的氢键最强、最稳定(如图)。(4)氢键的类型①分子间氢键，如对羟基苯甲醛分子间的氢键如图一所示。②分子内氢键，如邻羟基苯甲醛分子内的氢键如图二所示。(5)氢键对物质性质的影响①对物质熔、沸点的影响a．某些氢化物分子间存在氢键，如H2O、NH3、HF等，使其熔、沸点反常的高。b．同分异构体中分子间形成氢键的物质比分子内形成氢键的物质熔、沸点高，如熔、沸点：邻羟基苯甲酸()<对羟基苯甲酸()。②对物质溶解度的影响溶剂和溶质之间形成氢键使溶质的溶解度增大，如氨、甲醇、甲醛、甲酸等易溶于水。③对物质密度的影响如图所示，在冰中水分子间以氢键互相联结，形成相当疏松的晶体，从而在结构中有许多空隙，造成体积膨胀，密度减小。3．溶解性(1)“相似相溶”规律非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，极性溶质一般能溶于极性溶剂。如蔗糖和氨易溶于水，难溶于四氯化碳；萘和碘易溶于四氯化碳，难溶于水。(2)影响物质溶解性的因素①外界因素：主要有温度、压强等。②氢键：溶剂和溶质之间的氢键作用力越大，溶解性越好。③分子结构的相似性：溶质和溶剂的分子结构相似程度越大，其溶解性越好。如乙醇与水互溶，而戊醇在水中的溶解度明显减小。1．(1)试表示HF水溶液中的氢键。提示F—H…F、O—H…F、F—H…O、O—H…O。(2)甲酸可通过氢键形成二聚物，HNO3可形成分子内氢键。试在图中画出氢键。提示2．比较NH3和CH4在水中的溶解度。怎样用“相似相溶”规律理解它们的溶解度不同？提示NH3为极性分子，CH4为非极性分子，而水是极性分子，根据“相似相溶”规律，NH3易溶于水，而CH4不易溶于水，且NH3与水分子之间可形成氢键，使得NH3更易溶于水。3．怎样理解低碳醇与水互溶，而高碳醇在水中的溶解度却很小？提示“相似相溶”也适用于分子结构的相似性。低碳醇中的烃基较小，分子中的—OH与水分子中的—OH相近，因而低碳醇能与水互溶；而高碳醇的烃基较大，其分子中的—OH与水分子的—OH相似因素少，因而高碳醇在水中的溶解度明显减小。1．正误判断(1)HI分子间的范德华力大于HCl分子间的范德华力，故HI的沸点比HCl的高()(2)CO的沸点大于N2()(3)氢键的键长是指“X—H…Y”中“H…Y”的长度()(4)H2O的热稳定性大于H2S，是因为H2O分子间存在氢键()(5)冰融化成水，仅仅破坏氢键()(6)氢键能使物质的熔、沸点均升高()(7)I2在酒精中易溶，故可用酒精萃取碘水中的碘()(8)配制碘水时，为了增大碘的溶解性，常加入KI溶液()答案(1)√(2)√(3)×(4)×(5)×(6)×(7)×(8)√2．下列有关范德华力的叙述正确的是()A．范德华力的实质也是一种电性作用，所以范德华力是一种特殊的化学键B．范德华力与化学键的作用力的强弱不同C．任何分子间在任意情况下都会产生范德华力D．范德华力非常微弱，故破坏范德华力不需要消耗能量答案B解析范德华力的实质是一种电性作用，但范德华力是分子间较弱的作用力，不是化学键，A错误；化学键是相邻原子间的强烈的相互作用，范德华力是分子间较弱的作用力，B正确；若分子间的距离足够远，则分子间没有范德华力，C错误；虽然范德华力非常微弱，但破坏它时也要消耗能量，D错误。3．(2022·湖北孝感高二期中)下列现象不能用“相似相溶”规律解释的是()A．氨极易溶于水B．氯气易溶于NaOH溶液C．酒精与水以任意比互溶D．苯萃取碘水中的I2答案B解析氨属于极性分子，水也属于极性分子，且氨能与水形成分子间氢键，根据“相似相溶”规律，氨极易溶于水，故A不符合题意；氯气能与NaOH溶液反应生成可溶于水的NaCl和NaClO，不符合“相似相溶”规律，故B符合题意；CH3CH2OH和水分子均属于极性分子，根据“相似相溶”规律，酒精易溶于水，故C不符合题意；碘单质和苯均属于非极性分子，根据“相似相溶”规律，碘单质易溶于苯，故D不符合题意。4．试用有关知识解释下列现象：(1)乙醚(C2H5OC2H5)的相对分子质量远大于乙醇，但乙醇的沸点却比乙醚高很多，原因：______________________________________________________________________________。(2)从氨合成塔里出来的H2、N2、NH3的混合物中分离出NH3，常采用加压使NH3液化的方法：__________________________________________________________________________。(3)水在常温下，其组成的化学式可用(H2O)m表示，原因：__________________________________________________________________________________________________________。答案(1)乙醇分子之间形成的氢键作用远大于乙醚分子间的范德华力，故乙醇的沸点比乙醚高很多(2)NH3分子间可以形成氢键，而N2、H2分子间的范德华力很小，故NH3可采用加压液化的方法从混合物中分离(3)常温下，液态水中水分子间通过氢键缔合成较大分子团，所以用(H2O)m表示，而不是以单个分子形式存在影响物质溶解性的因素(1)外界条件——温度、压强等。(2)分子结构——“相似相溶”规律。(3)如果溶剂和溶质间存在氢键，其溶解度增大。(4)溶质与溶剂发生反应可增大其溶解度。二、分子的手性1．概念(1)手性异构体：具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手与右手一样互为镜像，却在三维空间里不能叠合，互称手性异构体(或对映异构体)。(2)手性分子：具有手性异构体的分子。2．手性分子的判断(1)判断方法：有机物分子中是否存在手性碳原子。(2)手性碳原子：有机物分子中连有四个各不相同的原子或基团的碳原子。如，R1、R2、R3、R4互不相同，即eq\o(C,\s\up6(*))是手性碳原子。1．乳酸的结构式为，其分子结构中有几个手性碳原子？用*将手性碳原子标出来。提示只有一个手性碳原子：。2．有机物具有手性，若它与H2发生加成反应后，其产物还有手性吗？提示该有机物与H2加成的产物是，该物质不存在手性碳原子，无手性。1．下列说法不正确的是()A．互为手性异构体的分子互为镜像B．利用手性催化剂可主要得到一种手性分子C．手性异构体分子组成相同D．手性异构体性质相同答案D解析在手性合成中，与催化剂手性匹配的分子在反应过程中会与手性催化剂形成一种最稳定的过渡态，从而只会诱导生成一种手性分子，故B正确。2．下列分子中含有手性碳原子的是()A．CH2Cl2B．CH3CH2OHC．CH3CH(CH3)2D．CH3CH(CH3)CHClCOOH答案D解析CH3CH(CH3)CHClCOOH分子中，有一个碳原子所连的四个基团分别是羧基、异丙基、氢原子和氯原子，该碳原子具有手性，选项D正确。3．维生素C的结构简式是，它能防治坏血病，该分子中有几个手性碳原子()A．1B．2C．3D．4答案B解析该分子中属于手性碳原子的是左边第二号、三号碳，它们均连接四个不同原子或原子团，所以该分子中含有2个手性碳原子。4．____________(填“具有”或“不具有”，下同)手性，其与H2发生加成反应后，其产物__________手性。答案具有不具有解析原有机物中与—OH相连的碳原子为手性碳原子，与H2加成后，该碳原子连有两个乙基，不再具有手性。题组一范德华力1．下列关于范德华力的叙述正确的是()A．是一种较弱的化学键B．分子间存在的较强的相互作用力C．直接影响所有物质的熔、沸点D．稀有气体的原子间存在范德华力答案D解析范德华力是分子间存在的较弱的相互作用力，它不是化学键且比化学键弱得多，只能影响由分子构成的物质的熔、沸点；稀有气体为单原子分子，原子之间存在范德华力。2．下列物质的变化，破坏的主要是范德华力的是()A．碘单质的升华B．NaCl溶于水C．将水加热变为气态D．NH4Cl受热分解答案A解析碘的升华，只是状态发生了变化，破坏的是范德华力，没有破坏化学键；NaCl溶于水，会破坏离子键；水由液态变为气态，破坏的是氢键和范德华力；NH4Cl受热分解，破坏的是化学键(包括共价键和离子键)。3．下列有关物质性质判断正确且可以用范德华力来解释的是()A．沸点：HBr＞HClB．沸点：CH3CH2Br＜C2H5OHC．稳定性：HF＞HClD．—OH上氢原子的活泼性：H—O—H＞C2H5—O—H答案A解析HBr与HCl结构相似，HBr的相对分子质量比HCl大，HBr分子间的范德华力比HCl大，所以其沸点比HCl高；C2H5Br的沸点比C2H5OH低是由于C2H5OH分子间形成氢键而增大了分子间的作用力；HF比HCl稳定是由于H—F的键能比H—Cl的键能大；H2O分子中—OH的氢原子比C2H5OH中—OH的氢原子更活泼是由于—C2H5是推电子基团，使O—H极性减弱。A．Cl2比其他气体易液化，由此可以得出，范德华力属于一种强作用力B．范德华力属于既没有方向性也没有饱和性的静电作用C．范德华力是普遍存在的一种分子间作用力，属于电性作用D．范德华力比较弱，但范德华力越强，物质的熔点和沸点越高答案A解析范德华力的实质是一种分子之间的电性作用，由于分子本身不显电性，所以范德华力比较弱，作用力较小；随着分子间间距的增加，范德华力迅速减弱，所以范德华力作用范围很小；范德华力只影响由分子构成的物质的某些物理物质(如熔、沸点以及溶解度等)。在常见气体中，Cl2的相对分子质量较大，分子间范德华力较强，所以易液化，但相对于化学键，仍属于弱作用力，故A不正确。题组二氢键5．(2022·开封高二期末)下列关于氢键X—H…Y的说法错误的是()A．X、Y元素具有很大的电负性，是氢键形成的基本条件B．氢键是共价键的一种C．某些物质因分子之间存在氢键，导致沸点反常升高D．同一分子内也可能形成氢键答案B解析氢原子与电负性大的原子X以共价键结合，若与电负性大、半径小的原子Y接近，在X与Y之间以氢为媒介，生成X—H…Y形式的一种特殊的分子间或分子内相互作用，所以X、Y元素具有很大的电负性，是氢键形成的基本条件，A正确；氢键不属于化学键，B错误；氢键能影响物质的性质，增大很多物质分子之间的作用力，导致沸点升高，C正确；氢键分为分子间氢键和分子内氢键(如硝酸)，所以同一分子内也可能形成氢键，D正确。6．下列几种氢键：①O—H…O，②N—H…N，③F—H…F，④O—H…N，按氢键从强到弱的顺序排列正确的是()A．③>①>④>② B．①>②>③>④C．③>②>①>④ D．①>④>③>②答案A解析F、O、N电负性依次减小，F—H、O—H、N—H的极性依次减小，故F—H…F中氢键最强，其次为O—H…O，再次是O—H…N，最弱的为N—H…N。7．关于氢键，下列说法正确的是()A．每一个水分子内含有两个氢键B．冰和干冰中都存在氢键C．DNA中的碱基互补配对是通过氢键来实现的D．H2O是一种非常稳定的化合物，是因为水分子间可以形成氢键答案C解析水分子内不存在氢键，氢键存在于水分子之间，故A错误；干冰为二氧化碳，其中没有氢键，故B错误；H2O是一种非常稳定的化合物，是由于O—H键能较大的原因，与氢键无关，氢键只影响物质的物理性质，故D错误。8．(2022·太原高二期中)2022年2月20日晚，第二十四届冬奥会在北京国家体育场胜利闭幕，下列关于“冰”与“雪”的说法正确的是()A．冰中氢键的键能为18.8kJ·mol－1，即融化含1mol氢键的冰需要吸收18.8kJ的热量B．ρ(干冰)>ρ(水)>ρ(冰)的原因是分子间作用力大小不同C．每一片雪花都是一幅精美图案，其六角形形状与氢键的方向性有关D．可燃冰是甲烷分子与水分子之间通过氢键形成的答案C解析干冰分子间不能形成氢键，但相对分子质量比水大，水分子间存在氢键，冰形成的氢键比水多，氢键具有方向性、饱和性，使分子间空隙增大，所以ρ(干冰)>ρ(水)>ρ(冰)，故B错误；水分子间含有氢键，氢键具有方向性、饱和性，雪花的六角形形状与氢键的方向性有关，故C正确；甲烷分子与水分子之间不能形成氢键，故D错误。题组三手性碳原子及手性异构9．下列化合物中含有2个手性碳原子的是()A． B．C． D．答案C解析A、B、D三项中化合物均只含有1个手性碳原子，C项中标*的为化合物中含有的手性碳原子。10．下列关于丙氨酸的说法正确的是()A．Ⅰ和Ⅱ的结构和性质完全不同B．Ⅰ和Ⅱ呈镜面对称，具有不同的分子极性C．Ⅰ和Ⅱ都属于非极性分子D．Ⅰ和Ⅱ中化学键的种类与数目完全相同答案D解析Ⅰ和Ⅱ的结构不同，但由于其所含官能团相同，化学性质相似，A项错误；Ⅰ和Ⅱ呈镜面对称，且分子的极性相同，B项错误；Ⅰ和Ⅱ的空间结构均不对称，故均是极性分子，C项错误。11．下列各项比较中前者高于(或大于或强于)后者的是()A．CH4在水中的溶解度和NH3在水中的溶解度B．I2在水中的溶解度和I2在CCl4中的溶解度C．I与H形成共价键的极性和F与H形成共价键的极性D．乙酸(CH3COOH)的沸点和丙醇(CH3CH2CH2OH)的沸点答案D解析NH3和水分子间可形成氢键，NH3在水中的溶解度大于CH4在水中的溶解度，故A错误；I2是非极性分子，水是极性分子，CCl4是非极性分子，根据“相似相溶”规律，I2在水中的溶解度小于I2在CCl4中的溶解度，故B错误；氟的电负性大于碘的电负性，所以I与H形成共价键的极性小于F与H形成共价键的极性，故C错误。12．(2022·湖南新宁县第一中学高二期中)白磷的结构为，下列有关白磷的说法错误的是()A．31gP4含有1.5NA个P—PB．P4为正四面体形结构，键角为109°28′C．P4中P原子为sp3杂化D．P4能保存在水中，因为P4是非极性分子，H2O是极性分子，且密度大于H2O答案B解析1个白磷分子含有6个P—P,31gP4的物质的量是0.25mol，则含有1.5NA个P—P，A正确；P4为正四面体形结构，键角为60°，B错误；P4中P原子形成3个单键，含有一个孤电子对，为sp3杂化，C正确；P4是非极性分子，H2O是极性分子，且密度大于H2O，依据“相似相溶”规律可知P4能保存在水中，D正确。13．图中A、B、C、D四条曲线分别表示第ⅣA、ⅤA、ⅥA、ⅦA族元素的气态氢化物的沸点，其中表示第ⅥA族元素气态氢化物的沸点的是曲线______________；表示第ⅣA族元素气态氢化物的沸点的是曲线________；同一主族中第三、四、五周期元素的气态氢化物的沸点依次升高，其原因为____________________________________________________________________________________________________________________________________________。A、B、C曲线中第二周期元素的气态氢化物的沸点显著高于第三周期元素气态氢化物的沸点，其原因是______________________________________________________________________________________________________________________________________________________。答案AD组成和结构相似的物质，随着相对分子质量增大，范德华力增大，沸点升高分子间存在氢键解析每个H2O能形成四个氢键，沸点最高，故A为第ⅥA族元素氢化物沸点曲线；第ⅣA族元素的氢化物都为非极性分子，沸点较低，且第二周期碳元素的氢化物间不存在氢键，故为曲线D；由于同一主族中第三、四、五周期元素的气态氢化物间不存在氢键，且结构相似，所以它们的沸点与范德华力有关，而范德华力与相对分子质量有关，故随着相对分子质量的增大，沸点随之升高；曲线中第二周期元素的气态氢化物的沸点显著高于第三周期元素气态氢化物的沸点，原因是第二周期氮、氧、氟元素氢化物分子间存在氢键，使分子间作用力增大，沸点升高。14．(1)已知苯酚()具有弱酸性，其Ka＝1.1×10－10；水杨酸第一级电离形成的离子能形成分子内氢键。据此判断，相同温度下电离平衡常数Ka2(水杨