第二章有机物分子中共线共面的判断（带答案解析）高二化学精讲讲义（人教版2019选择性必修3）

有机物分子中共线、共面的判断一、五种典型物质的结构模型及共线、共面的规律分子中的原子共线、共面问题，其实就是分子的空间结构问题。大多数有机物分子的构型很复杂，但总与下列简单分子的构型有关类型空间结构结构式球棍模型共线、共面情况甲烷型(CH4)正四面体任意3点(原子)共面，C—C可以旋转，即：5个原子最多有3个原子共平面，中的原子不可能共平面规律：凡是碳原子与其他4个原子形成共价单键时，与碳原子相连的4个原子组成四面体结构。有机物分子结构中只要出现一个饱和碳原子，则分子中的所有原子不可能共面乙烯型(C2H4)平面结构C=C不能旋转，与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面即：6点共面规律：有机物分子结构中每出现1个碳碳双键，则整个分子中至少有6个原子共面乙炔(C2H2)直线形C≡C不能旋转，4个原子位于同一个直线，即：4点共线(面)规律：有机物分子结构中每出现1个碳碳三键，则整个分子中至少有4个原子共线苯型(C6H6)平面正六边形12个原子共平面，位于对角线位置的4个原子共直线规律：有机物分子结构中每出现1个苯环，则整个分子中至少有12个原子共面甲醛型(HCHO)平面正三角形4点共面规律：有机物分子结构中每出现1个碳氧()双键，则整个分子中至少有4个原子共面二、结构不同的基团连接后原子共线、共面分析的分析方法1、立体与立体连接：如果甲基与甲基(或烷基、环烷烃)结构通过单键相连，则按照饱和碳原子的方法进行分析，有机物分子中的碳原子不可能共面分析丙烷(CH3CH2CH3)原子共面情况分子结构情况分析左侧甲基和②C构成“甲烷分子。此分子中⑤H，①C，②C构成三角形。中间亚甲基和①C，③C构成“甲烷”分子。此分子中①C，②C，③C构成三角形，同理②C，③C，④H构成三角形即：丙烷分子中最多3个碳原子(①C，②C，③C)2个氢原子(④H，⑤H)5个原子可能共面2、平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上分析丙烯(CH3CH＝CH2)原子共面情况分子结构情况分析三个氢原子(①②③)和三个碳原子(④⑤⑥)六原子一定共面。根据三角形规则(⑤C，⑥C，⑦H构成三角形)，⑦H也可能在这个平面上即：丙烯分子最多7个原子共平面，至少有6个原子共平面【对点训练1】1、CH2=CH—CH(CH3)2分子中共面碳原子最多有___个，共面原子最多有___个2、分子中共面碳原子最多有___个3、，分子中共平面原子至少___个，最多___个4、(CH3)2C＝C(CH3)2分子中共平面原子至少___个，最多___个3、直线与平面连接：直线结构中如果有2个原子(或者一个共价键)与一个平面结构共用，则直线在这个平面上分析(CH2=CH—C≡CH)原子共面情况分子结构情况分析三个氢原子(①②③)和三个碳原子(④⑤⑥)六原子一定共面。=5\*GB3⑤C、=6\*GB3⑥C两个碳原子既在乙烯平面上，又在乙炔直线上，所以直线在平面上，即：CH2=CH—C≡CH分子中，所有原子均共平面【对点训练2】1、CH3—CH=CH—C≡CH有___个原子一定在一条直线上，至少有___个原子共面，最多有___个原子共面2、CH3—CH2—CH=C(C2H5)—C≡CH中含四面体结构的碳原子数为___，在同一直线上的碳原子数最多为___，一定在同一平面内的碳原子数为___，最少共面的原子数为___，最多共面的原子数为___3、描述CH3—CH=CH—C≡C—CF3分子结构的下列叙述中，正确的是()①6个碳原子有可能都在一条直线上②6个碳原子不可能都在一条直线上③6个碳原子都在同一平面上④6个碳原子不可能都在同一平面上A．①③B．②③C．①④D．②④4、某烃的结构简式为：。分子中含有四面体结构的碳原子数为a，在同一直线上的碳原子数最多为b，一定在同一平面内的碳原子数为c，则a、b、c分别为()A．4、3、5 B．4、3、6 C．2、5、4 D．4、6、44、平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键(σ键)相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合，但可能重合分析苯乙烯原子共面情况分子结构情况分析，因①键可以旋转，故所在的平面可能和所在的平面重合，也可能不重合。因而分子中的所有原子可能共平面，也可能不完全共平面，即：苯乙烯分子中共平面原子至少12个，最多16个【对点训练3】1、分子中共面碳原子最多有___个，至少有___个2、分子中，处于同一平面上的原子数最多可能是___个3、有机物分子中最多有___个碳原子在同一平面内，最多有___个原子在同一条直线上，与苯环共面的碳原子至少有___个【有机物分子中共线、共面的判断】答案【对点训练1】1、482、103、12134、610【对点训练2】1、4892、4368123、B。解析：在题设的烯炔化合物分子结构中，依据的两点：A.乙烯分子的6个原子共平面，键角120°；B.乙炔分子的4个原子共直线，键角180°。先分析：①、②两选项，化合物eq\o(C,\s\up6(1))H3—eq\o(C,\s\up6(2))H=eq\o(C,\s\up6(3))H—eq\o(C,\s\up6(4))≡eq\o(C,\s\up6(5))—eq\o(C,\s\up6(6))F3，3～6号C原子应在一条直线上，但eq\o(C,\s\up6(2))=eq\o(C,\s\up6(3))—eq\o(C,\s\up6(4))的键角为120°，所以①不正确，②正确；再分析③、④选项，化合物1～4号C原子应在同一平面上，③正确，④不正确。4、B。解析：本题由CH4、C2H4、C2H2分子结构特征演变而来。先对碳原子进行编号：若碳原子同时连有4个其他原子，则该碳原子为四面体结构的碳，这样的碳原子共4个，即⑤⑥⑦⑧号。由乙炔结构知，①②③号碳原子在同一直线上；由乙烯结构知，②③④⑤⑦号碳原子在同一平面内，再结合①②③号碳原子的关系，得①②③④⑤⑦号碳原子在同一平面内。【对点训练3】1、872、203、1169解析：以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构：由于碳碳单键可以绕轴自由旋转，炔直线一定在苯平面内，苯平