2021年高考化学试题 有机化学基础（选修）

专题18有机化学基础

1.(2021•新泰中学高二月考)近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有

优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：

HOOHHO

八COOHDBF3/Et；O(CH3coNO___________

五「D©汨4)

AB2)TCTDMF

PdC,H2CH3OH

H.CCOO

TsOH

E(C]9H]gO6)|回

PhMe

OOCCHJ

OOCCH

1)H2sO4/THF/H2O2)KOHMeOHH：O3

O

OH

OH

答下列问题：

(1)A的化学名称为o

(2)1molD反应生成E至少需要mol氢气。

(3)写出E中任意两种含氧官能团的名称。

(4)由E生成F的化学方程式为。

(5)由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)的反应类型为

(6)化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有(填标号)。

a.含苯环的醛、酮

b.不含过氧键(-O-O-)

c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3：2：2：1

A.2个B.3个C.4个D.5个

(7)根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，写出合成路

2.(2021•全国高考真题)卤沙嗖仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下:

BSOC12

C7H5FO2一

2)NaOH

②③

0c、入,OH

(ii)N〜CH3coOH

+HO

(C2H50H2

回答下列问题:

(1)A的化学名称是。

(2)写出反应③的化学方程式.

(3)D具有的官能团名称是。(不考虑苯环)

(4)反应④中，Y的结构简式为

(5)反应⑤的反应类型是。

(6)C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有种。

(7)写出W的结构简式。

3.(2021•广东高考真题)天然产物V具有抗疟活性，某研究小组以化合物I为原料合成V及其衍生物VI的路

线如下(部分反应条件省略，Ph表示-C6H5)：

OHOHOH

OHO

RROCH2Y

(1)化合物I中含氧官能团有(写名称)。

(2)反应①的方程式可表示为：I+IMH+Z,化合物Z的分子式为。

(3)化合物IV能发生银镜反应，其结构简式为。

(4)反应②③④中属于还原反应的有，属于加成反应的有。

(5)化合物VI的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有种，写出其中任意一种的结构简式:

条件：a.能与NaHCCh反应：b.最多能与2倍物质的量的NaOH反应：c.能与3倍物质的量的Na发生放出

山的反应；d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指

连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。

0

(6)根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2cH2cl为原料合成［||的路线(不需注

明反应条件)。

4.(2021•河北高考真题)丁苯醜(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性

脑卒中等疾病。ZJM—289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其它

活性成分，其合成路线如图:

O0COOH

4°一定条件

V2O5Q2l)NaOH/H2OC1CH2COC1,(C2H5)3N

△()HPBA

2)稀HQ,-IOCCH2CI2,-IO℃

B0

NBPC

COOHCOO(CH2)4BrCOO(CH

CHO

(CH3CO)2O)

I)NaOH/HOFBrCCH24BrAgNCh向

2

CH3coONaCHCN一定条倂

2)HC1/H2OC10H10O4(C2H5)3N3

△HOO-

H

^COO(CH2)4ONO2

5宀广

ZJM-289

已知信息：H)-CH3coONa/OOH

AC=C芳基)

—>/(Ri=

(CHCO)OR2

R132IR

回答下列问题：

(1)A的化学名称为_。

(2)D有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为—、—,

①可发生银镜反应，也能与FeCL溶液发生显色反应；

②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1：2：2：3。

(3)E-F中(步骤1)的化学方程式为

(4)G—H的反应类型为_。若以NaNCh代替AgNCh,则该反应难以进行，AgNCh对该反应的促进作用主

要是因为

(5)HPBA的结构简式为通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行，对比HPBA和NBP的结构，说明

常温下HPBA不稳定、易转化为NBP的主要原因。

(6)W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2,4—二氯甲苯(0一^^~0八)和对三氟甲基苯

CI

乙酸(F3cCH、COOH)制备w的合成路线_。(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)。

HOCXH

EC入丿ci人/a

w

5.(2021・湖南高考真题)叶酸拮抗剂Alimta(M)是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酊为原料合成

该化合物的路线如下:

回答下列问题:

ON2H4•H2O

、OAICI3KOHCOOHC2H50HOC2H5

+(A)

(HOCH2cH2方0TsOH

O(B)

N(F)

HNANXNH

DBBA(溟化齐IJ)OC2H522

CH2C12

:O：COOH

OC2H5

•CQQH'

HNN(M)b

2H

叶酸拮抗剂Alimta

已知：①二Jooo

u

人人RROH

ooH+f

②To人R比0"R人OH

(1)A的结构简式为.

(2)AfB,DfE的反应类型分别是,

(3)M中虚线框内官能团的名称为a.>b

(4)B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有..种(不考虑立体异构)

①苯环上有2个取代基②能够发生银镜反应③与FeCl3溶液发生显色发应

其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为

(5)结合上述信息，写出丁二酸酊和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式.

OH£

(6)参照上述合成路线，以乙烯和N'।为原料，设计合成」一1的路线_______(其他试

AA

H,N人N人NH、H2NNN

」♦H

剂任选)。

6.(2021•浙江高考真题)某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P,合成路线如下:

请回答：

(1)化合物A的结构简式是；化合物E的结构简式是.

(2)下列说法不亚珊的是。

A.化合物B分子中所有的碳原子共平面

B.化合物D的分子式为CI2H12N6O4

C.化合物D和F发生缩聚反应生成P

D.聚合物P属于聚酯类物质

(3)化合物C与过量NaOH溶液反应的化学方程式是«

(4)在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为C20Hl的环状化合物。用解线式表示其结构

(5)写出3种同时满足下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)：.

①H-NMR谱显示只有2种不同化学环境的氢原子

②只含有六元环

:)

)基.

选苯H

任J

示廿

剂表△

溶—

hW)

机P体

有(泗

下I构

、C

剂如2异

试线H体

C

机路-立

c括

无成H

，合C包

,^不

示CCH3(

X2OIRo

表HH式

酸，I

图CCj简

程基K构

流氨子

r2是结

用然0O原的

(8C氢式

天2»。体

线非的简

路r*叱构构

境

键种4/异

-成一>(环结

n丁分

c合了基学的

ME同

=的成KA甲化

c物物的

-合5次同

合HR合H

含组O和不物

化题U—基种化

不下IC2合

课甲2O；

，如C-。化

某—亚有N5

段计)C4应1的

片\ZRr有中反H是是

设习<—Co含F3i件

构C2B代式式

，练HI2Hg中物C条

结料H1取列

-题CIC2M3构合是简程

CR是下

IC原专R结化式

为—>型构方合

三-是子示子

酸高H的类符

C分显应分结学

快O国=一确的的时

H一谱反的

丙全C一正BRX化同

g鬧的A

o=c和•—法物M物的种

-烯1H1H物3

o2R:说合N--合D

有乙,05列合-出

O2(：—r答化H'G化

含以TC知B下..化C)写

)K.?回)..))

6(7已R请1(ABCD2(3(4(

①包含o；

-CH=C-

②包含I(双键两端的C不再连接H)片段;

COOC.Hs

③除②中片段外只含有1个-CH2-

(5)以化合物F、澳苯和甲醛为原料，设计下图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂

(也可表示为PhCll.Br)

1.(2021•陕西宝鸡市•高三其他模拟)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香燈A制备G

的合成路线如图所示:

G

请回答下列问题:

(1)A的结构简式为

(2)请写出下列反应的化学方程式及反应类型:

反应③:；反应类型为。反应④:

(3)已知毗咤是一种有机碱，在反应⑤中的作用是.

(4)G的相对分子质量为

(5圧中含有的官能团的名称是.。已知T(C7H7NO2)是E在碱性条件下的水解产物，符合下列条件的T

的同分异构体有种，其中核磁共振氢谱上有4组峰，且峰面积比为1：2：2：2的物质的结构简式

为

①一NH2直接连在苯环上；

②能与新制氢氧化铜悬浊液共热产生红色固体。

(6)参照上述合成路线，以CH3cH2coe1和C^()CHCH,为原料，经三步合成某化工产.品

CHCH.()-HQ^NHC()('IM,II的路线为(其他无机试剂任选)。

HQJ0H

2.(2021•天津高三三模)化合物M/=<P是一种药物中间体，其中一种合成路线如图

V_/^^CH2C00H

所示:

CCrO；

H2SO4

C15H20O3

OH

0I

①RsMgBr>R)—C—R

②

R)—C—R2I

R,

回答下列问题：

(1)A的结构简式为—；试剂X的化学名称为—。

(2)C中官能团的名称为_；由D生成E的反应类型为_o

(3)由E生成F的第①步反应的化学方程式为—。

(4)设计由A转化为B和由F转化为M两步的目的为_。

(5)写出同时满足下列条件的结构的M的所有同分异构体_(不含立体异构)

①只含两种官能团，能发生显色反应，且苯环上连有两个取代基

②1mol该物质最多能与2moiNaHCCh反应

③核磁共振氢谱有6组吸收峰

（6）参照上述合成路线和信息，设计以丙酮和CMMgBr为原料（其他试剂任选），制备聚2—甲基丙烯的合成

路线—。

3.（2021•四川德阳市•高三三模）芳香化合物A（C9Hl2。）常用于药物及香料的合成，A有如下转化关系：

L：KMIIO4/OH

②H*

由一定条竹

已知：①A中含两个甲基;

R—C^=CH

2®KMnO4/0ll、RC---O

②|@i?》

R，R，

@RCOCH3+R'CHO------「定和.——>RCOCH=CHR'+H2O»

回答下列问题：

（1）A的核磁共振氢谱有个吸收峰。

（2）由D生成E的反应条件为,K中所含官能团的名称为,L的结构简式为

（3）由H生成I的化学方程式为。

（4）在“转化关系”中，下列物质间的转化所发生的化学反应属于取代反应的是（填标号）。

A.B―>Cb.D-Ec.E-Fd.F—H

（5）F有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体共有种（不包括F）。

①与F含有相同种类的官能团，且不能与氢氧化钠溶液反应：

②属于芳香化合物，且分子中只含一个手性碳原子（注：连有四个不同的原子或基团的碳）。

/°\CH=CHCOCH3

（6）糠叉丙酮（，'）是一种重要的医药中间体，请参考上述合成路线，设计一条由叔

O\CHO

丁醇RCH3）3COH］和糠醛（'/）为原料制备糠叉丙酮的合成路线（无机试剂任选）:

4.(2021・陕西咸阳市•高三三模)乙酸香兰酯是一种食用香精，常用于调配奶油、冰淇淋。如图是用一种苯

的同系物A为原料合成乙酸香兰酯的流程。

CHOCHOCHOCHO

回答下列问题。

(1)A的分子式为C7H8,其化学名称为—，F中的含氧官能团是_o

(2)D的结构简式为_o

(3)写出由G合成乙酸香兰酯的化学方程式—；该反应的类型是一。

(4)H是G的同分异构体，具备以下条件，则满足条件的H有_种；其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面

积之比为2：2：2：1：1的结构简式为_(不考虑立体异构)。

①含有苯环，且苯环上只有两个取代基;

②遇到FeCb溶液会显紫色;

③能发生水解反应。

(5)请参照上述合成路线，以苯和CH3coe1为原料，设计制备的合成路线，其他所需试剂任选—o

5.(2021・辽宁高三三模)由化合物A制备可降解环保塑料M和一种医药合成中间体J的合成路线如图:

回答下列问题:

R、4

已知：i.CuCH-q.」段网―、：=Q+R3—COOH(Ri、R2、R3均为燈基)

OOoo

/+2HBr

-鲤jC2H,OToC,H5

R

(1)A的分子式为。

(2)按照系统命名法进行命名，C的名称为。

(3)F—G反应类型为。

(4)写出C-M反应的化学方程式—。

(5)写出E+G-H反应的化学方程式o

(6)J的同分异构体X能与碳酸钠溶液反应放出气体，则X的结构共有。种(不考虑立体异构)。

其中核磁共振氢谱有三组峰且峰面积之比为1:1:6,则X的结构简式为—。

6.(2021•山东潍坊市•高三三模)苯巴本妥主要用于治疗焦虑、失眠及运动障碍等。一种合成苯巴本的路线

如下图所示。

HO

已知：①RCN~>RCOOH

FT

②RCOCOOH—^>RCOOH+CO

回答下列问题：

(1)路线中生成A的反应类型为,D的结构简式为»

(2)写出B-C的化学方程式：。

(3)同时符合下列条件的B的同分异构体有种(不包括立体异构)

①属于芳香族化合物②遇FeCb溶液不变紫色③可以发生银镜反应

其中能与金属钠反应生成H2,且核磁共振氢谱显示苯环上有四种不同化学环境的氢原子的同分异构体的结

构简式为。

0

II

/C

(4)设计以CH2VH2和CO(NH2)2为原料合成NH的路线(无机试剂任选)。

7.(2021•广东广州市•高三三模)有机物G是一种合成药物的重要中间体，其合成路线如图所示:

回答下列问题：

(1)有机物A的名称为_,A—B的反应类型为_。

(2)B-C的化学方程式为—,D中含氧官能团的名称为—o

(3)有机物H是F与足量氢气加成反应的产物，H中含有_个手性碳原子。

(4)C有多种同分异构体，满足下列条件的3种同分异构体的结构简式为—。

①能与NaHCCh溶液发生反应产生CO2;

②既能发生银镜反应，又能发生水解反应且水解产物酸化后可使FeCb溶液显紫色；

③核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比为6：2：2：2：1：lo

(5)请参照上述合成信息，以苯、。工勺。及CH3MgBr为原料设计的合成路线一。

8.(2021•山东青岛市•高三其他模拟)有机化合物I是一种重要的有机合成中间体，合成路线如图:

回答下列问题：

(1)A的名称为,H的结构简式为_«

(2)写出D-E的化学方程式_,F-G过程中涉及的反应类型有—。

(3)物质C有多种同分异构体(不考虑立体异构)，符合下列条件的同分异构体有一种。

①苯环上有两个取代基

②既能与NaHCO3溶液反应又能与FeCb溶液显色

写出其中一种含有手性碳原子的结构简式：—。

।0

(4)设计由CH3CHOHCH3为原料制备2的合成路线(无机试剂任选)—。

9.(2021•江苏徐州市•高三其他模拟)有机化合物G具有抵抗病毒和调节免疫力的作用。一种合成G的路

线如下:

EFG

（1）ATB的过程为先发生加成反应，再发生消去反应,写出消去过程中另一种主要副产物（含3个甲基）的结

构简式：_______

⑵D与足量NaOH溶液反应的化学反应方程式为

（3）乙酸和乙酸酊（戈o*）均可以发生酯化反应，但

C-D反应采用乙酸酊而不采用乙酸的可能原因是

（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式

①分子中含有苯环和四个甲基，核磁共振氢谱有四个峰。

②能与银氨溶液发生银镜反应

试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）

10.（2021•江苏盐城市•高三三模）化合物G是制备抗HIV药物阿扎那韦的关键中间体，其一种合成路线如

图:

o

已知:

(1)A分子中含有的官能团为—。

(2圧-F的反应类型为_«

(3)G含有手性碳原子的数目为—。

(4)8的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式:

①分子中含有一NH2；

②核磁共振氢谱有四组峰

③能发生银镜反应：常温下Imol最多与含41-nolNaOH水溶液完全反应。

O

II

(5)设计以yC-OH为原料制备的合成路线(无机试剂和有机试

剂任用，合成路线示例见本题题干)

11.(2021•河北保定市•高三二模)有机物N和R为高分子材料，其制取的流程如图。

C1

反应［匚M化合物c

fk丿一定条件3~।一定条件

O

8CH3反应n

CH3coQHCN/H2Q1~~ICH30H浓H2sO4反应inR

-fr।浓H2so4広DE

AICI3,-一定条件(C1()H]OC)2)"

RR/OH

HCN/H2。、「/

已知:)C=O

RRCOOH

⑴反应I的反应条件是;化合物C的结构简式为；生成N的反应类型是

(2)下列说法正确的是(填字母)。

a.A可与NaOH溶液反应b.常温下，A易溶于水

c.化合物C可使酸性高锌酸钾溶液褪色d.E存在顺反异构体

的反应类型是,D生成E的过程中，浓硫酸的作用是

(4)B中的含氧官能团的名称为。

(5)反应H的化学方程式为。

(6)符合下列条件的B的同分异构体有种。

a.能与饱和澳水反应生成白色沉淀；b.属于酯类；

c.苯环上只有两个取代基：d.苯环上的一氯代物有2种。

12.(2021•山西晋中市•高三三模)化合物H是丁苯歌在体内代谢的一种产物，其保有丁苯醜的生物活性,

具有增加缺血区的血流量、缩小脑梗塞面积以及修复神经功能性缺失症状的功能，其合成路线如下：

ooo

已知：①氯格酸卩比咤盐(PyridiniumChlorochromate；PCC)是一种氧化剂。

②N・澳代丁二酰亚胺(NBS)是一种漠代试剂，有反应条件温和、操作方便、反应选择性高、副反应少的优点。

COOH

(1)A可由化合物⑴在高温条件下发生分子内脱水形成，化合物I的化学名称为。

(2)G中官能团的名称是。

(3)B—C的反应类型为,F—G的反应类型为。

(4)用*号标出化合物H中的手性碳原子，写出H与NaOH溶液反应的化学方程式:。

(5)化合物D的同分异构体中能同时满足以下条件的是(写出其中一种的结构简式)。

I.能发生银镜