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文档简介
第一章卤化反应试题
一.填空题。(每空2分共20分)
1.。,2和他与烯煌加成属于(亲电)(亲电or亲核)加成反应,其过
渡态也许有两种形式:①(桥型卤正离子)②(开
放式碳正离子)
2.
在醇的氯置换反应中,活性较大的叔醇,茉醇可直接用(浓HC1)或
(HC1)气体。而伯醇常用(LUCas
)进行氯置换反应。
3.双键上有苯基取代时,同向加成产物(增多){增多,减少,不变},
烯燃与卤素反应以(对向加成
)机理为主。
4在卤化氢对烯燃附加成反应中,HI、HBr、HC1活性次序为
(HI>HBr>HCl)
烯煌RCH二CH2、CH2=CH2、CH2=CHC1的I活性次序为
RCH=CH2>CH2=CH2>CH2=CHC1)
NBS/CC1
5写出此反应欧I反应条件-----------(hv,4h)
Ph3CCH2CH=CH2------------►Ph3CCH=CHCH2Br5
二.选择题。(10分)
1.下列反应对时时是(B)
A.
CI
HCI—C
H2C=HC-(CH3)3--------------------►H
CArOH,25℃
RroH
Ph3(^CH=CH2Ph3C-C-CH2Br
,l.T'OnRr
2.下列哪些反应属于SN1亲核取代历程(A)
A(CH3)2CHBr+H2O---------------a(CH3)2CHOH+HBr
B-CH2I+NaCN—CH2CN+Nai
CNH3+CH3CH2I-----------►CH3CH3NH4+「
P
CH3CH(OH)CHCICH3+CH3ONa-----------►C%-CCCH.
D.HH
3.下列说法对时时是(A)
A、次卤酸新鲜制备后立虽然用.
B、次卤酸酯作为卤化剂和双键反应,在醇中生成卤醇,在水溶液中生成
卤醴.
C、次卤酸(酯)为卤化剂的反应符合反马氏规则,卤素加在双键取代基较
多的I一端;
D、最常用的次卤酸酯:次氯酸叔丁酯(CH3)3COC1是具有刺激性的浅
黄色固体.
4.下列方程式书写不对的日勺是(D)
PQ|
ARCOOH-------RCOCI+H3P。3
SOCIo
BRCOOH---------RCOCI+SO2+HCI
COOHCOOCH
C.I25
C2H5OH,H2s。4尸
N
II
HH
D.
5、N-浸代乙酰胺的简称是(C)
A、NSBB、NBAC、NBSD、NCS
三.补充下列反应方程式(40分)
1
t-BuOCI/EtOHf
-55~0℃
2
CH3(CH2)2CH2CH=CHCH3NBS/(PhC°)2°2ACH3(CH2)2CHCH=CHCH3
CCI4/△,2h
Br
3.
CH2=CHCH2C=CH-Br2ABrCH2CHBrCH2C=CH
4.
o
ll
R-CH=CH-CH2-CH-OH
5.
Br
Br/Li/Br
PhC=CCH------------>
3AOAC/25℃
CH3
6.
H
NBS/HCLe-
:CH2Ph-
PhCH225℃,35min-
oH
10.
0H
四.简答题(20分)
1.试从反应机理出发解释酮携基的a-卤代在酸催化下一般只能进行一
卤代,而在碱催化时则直接得到a-多卤代产物。
参照答案:酸、碱催化锻基a-卤代机理如下:
二CH-C一
/II
对于酸催化a-卤代反应,在a-位引入吸电子基卤素后,烯醇化受到阻
滞,深入卤化反应相对比较困难。对于碱催化状况下a-位吸电子基有助
于a-氢脱去而增进反应
五.设计题(10分)
1.设计合理简易路线合成下列药物中间体:
SO3H
SO3H
综合试题
一选择题(10题,每题3分,共30分)
1卤代煌为烧化试剂,当煌基相似时不一样卤代煌的活性次序是(D)
ARC1<RF<RBF<RIBRF<RBr<RI<RC1
CRF>RC1>RBr>RIDRF<RC1<RBr<RI
2煌化反应是用燃基取代有机分子中的氢原子,在下列各有机物中,常用的被燃化物有(D)
⑴醇⑵酚(3)胺类(4)活性亚甲基(5)芳煌
A(l)(2)(5)B⑶(4)(5)C⑴⑵⑶(4)D⑴⑵⑶⑷⑸
3不可以作为醇的氧煌化反应燃化剂”的是(C)
C.H2c—C—CH3
A.CH3cH2clB.TSOCH3OD.CH3COOH
4.如下四种亚甲基化合物活性次序对时的是(B)
COOEt/COOEt/COOEtCN
aH2clbH2CXCH2CXdH2cl
COOEtCNEt\N
5下列有关环氧乙烷为燃化剂的羟乙基化反应的说法中,对的的是(C)
A酸催化为双分子亲核取代
B碱催化为单分子亲核取代
C酸催化,取代反应发生在取代较多的碳原子上
D碱催化,取代反应发生在取代较多的碳原子上
6下列有关活性亚甲基化合物引入煌基的次序的说法,对的的是(A)
(I)假如引入两个伯煌基,应先引入大的基团(2)假如引入两个伯煌基,应先引入小时基团(3)
假如引入一种伯煌基和一种仲煌基,应先引入伯煌基(4)假如引入一种伯煌基和一种仲煌基,
应先引入仲煌基
A(1)(3)B(2)(4)C(1)(4)D(2)(3)
7卤代煌与环六甲基四胺反应的季镀盐,然后水解得到伯胺,此反应成为(B)
AWilliamson反应BDelepine反应CGabriel反应DUllmann反应
8下列各物质都属于相转移催化剂的I一项是(C)
a二氧六环b三乙基羊基漠化镂c冠醛d甲苯e非环多胺类fNBS
AaceBbdfCbeeDadf
9NH3与下列哪种有机物反应最易进行(B)
C
3-
/C%——
A°=cB
C
H一Br
、CH2cH3DH3C
10下列有关说法,对的的是(A)
(1)乌尔曼反应合成不对称二苯胺
(2)傅科煌基化反应是碳负离子对芳环的亲核攻打
(3)常用路易斯酸作为傅科煌基化反应的催化剂,活性次序是
Acl3>FeC13>SnC14>TiC14>EnC12
(4)最常用的燃化剂为卤代燃和硫酸酯类
A(1)(3)B(2)(4)C(1)(2)D(3)(4)
二完毕下列反应(15题,每空2分,共30分)
1
3
4
CH2CN
NaOH
+Br(CH2)4Br
85-90℃,4h
NH2
NH2
9
OMe
PhCH——CH2OMe
10
11
(CH)N/CHC1CHOH,HC1
2646525㊉㊀
------------------------->
----------------HO2NCOCH2NH3CI)
33-38℃,Ih33-35℃,lh
14
C2H50H
NaOH
15
C1CH2CH2NH3C1
NCH2CH2NH2
三机理题(2题,共12分)
1在酸催化下,环氧乙烷为燃化剂的反应时机理属于单分子亲核取代,试写出其过程。
H
酸催化反应:s+
CH3-C^CH2
HH?H
CH3—c--CH2——CH3—c^—^CH2
ozxo®
HH8+
CH3-C-CH2
X06+
@H
HOROR
II
C
--C-C
HHI
O
2活性亚甲基C—炫基化反应属于SN2机理,以乙酰乙酸乙酯与1—澳丁烷反应为例,
写出其过程。
C2H51\1IIII
CH—C—CH-C—OCH+n-BuBr。打
3225CH3-C-CH—C-OC2H5
Bu-n
-11
OHII'LJ+||
-----aCH3-C-CH—C-0-"aCH3-C—CH2-Bu-n
Bu-n
四合成题(2题,共22分)
1以F乙酰乙酸乙酯为原料合成非留体抗炎药舒林酸中间体3-(4—氟
苯基)一2一甲基丙酸。
CH3ONa/CH3OH
+CH3cH(COOC2H5)2-------------------------------------->>2H5
Reflux,30minCOOC2H5
非留体抗炎药舒林酸的中间体
2以1,4一二澳戊烷为原料,运用Gabriel反应合成抗疟药伯胺唾
还原反应
一.选择题。
1.如下哪种物质的还原活性最高(B)
A.酯B.酰卤C.酸好D.竣酸
2BH3/THF
HOOC(CH2)4COOEt-------------a
2.还原反应-18O10h(A)
A.HOCH2(CH2)4COOEtB.HOCH2(CH2)4CH2OH
C.HOOC(CH2)CH2OHD.HOCH2(CH2)4CHO
o
3.下列还原剂能将——OH还原成一CH20H的是(A)
ALiAlH4BLiBH4CNaBH4DKBH4
4.下列反应对时时是(B)
A
COOHCHOH
C2
5.下列反应完全对的的是(A)
6、下列不一样官能团氢化反应难易次序对的的是(A)
A、①②③;B、③①②;C、①③②;D、②①③;
7.如下选项中,化合物在“a的温和条件下反应的产物是
(C),在Fe粉中的反应产物是(A)o
A.
CHCH-----COOC2H5
COOC2H5
,下列物质不合用于黄鸣龙法的是(B)
O
^
oH
C
A.He/。、。。。2H5
CH2cH3
CH2cH3
10.用0.25molNaAlH4还原CH3cH2coOC2H5得至!)的是(C)
A.CH3CH2CH2OC2H5B.CH3CH2CH2OH
C.CH3CH2CHOD.CH3CH2CH2C2H5
二.填空题。
1、黄鸣龙还原反应所需的环境是碱性(酸性,碱性)
2、将下列酰胺的还原速度由大到小排列为:
(1)aN,N-二取代酰胺b未取代的酰胺cN-单取代酰胺a>c>b
(2)、a脂肪族酰胺b芳香族酰胺声
3、a-取代环己酮还原时,若取代基R的体积增大,产物中顺(顺,
反)式异构体的含量增长。
4、下列aBH3、bBH3n-BuCH2cH2BH2、c(n-BuCH2cH2)2BH三
种物质的还原性次序为:a>b>c
5、竣酸被BH3/THF还原得到的最终产物为电(醇,烷)
二.完毕下列反应。
B2H6/O(CH2CH2CH2OCH3)2
H3COCH^=CH2---------------
H3C0CH2cH3
(重要产物)
2.
LiAlH2(OC2H5)2
CON(CH3)2------------------------------AC
3.
4.
0.25MNaBH4一八〃八一八―
CH3CH=CHCHO----------------CH3cH=CHCH20H
5.
H2/PCl-BaSO4/TOl/Pl琳-硫
COCI--------------------------------ACHO
84%
HCO
H3CO3
三.以给定原料合成目的产物.
1.
COOH
LiAlH4/THF
3.
答案:
COCH2cH3
COCH2cH3
CH2cH2cH3
NO2
酰化反应考试题
一.选择题(本题共有六小题,每题3分,共18分)
1.氧原子的酰化反应中常用的酰化试剂不包括(c)。
A.竣酸B.酸醉C.醇D.酰胺
2.酰化剂的煌基中有芳基取代时,可以发生分子内的酰化得到环酮,其反应难易与形成环的大
小有关,下列排列次序对的的是(B)o
A.六元环>七元环〉五元环
B.六元环〉五元环>七元环
C.五元环>七元环〉六元环
D.七元环>六元环〉五元环
3.醇的酰化常采用竣酸酯为酰化剂,下列不属于竣酸酯的是
A.痰酸硫酸酯B.竣酸咄陡酯C.竣酸三硝基苯D,竣酸异丙烯酯
4.在和乙酸酎的反应中,以三氟化硼为催化剂,则反应产物是
HOCH2OH
NH200
CH3C-O-CCH3-
6.下列物质最易发生酰化反应的是—C
A、RCOORB、RCORC、RCOXD、(RCO)2O
二.填空题(本题共有六小题,每题3分,共18分)
1.醇的o-酰化一般规律是—醇易于反应,—醇次之,—醇最难酰化。(伯,仲,叔)
2.氧原子上的酰化反应又称__。(酯化反应)
COCH?
(CH3CO)20r
COOHCOOH
CH3coeI_
睡嘎烷酸抗痛药中间体
5.完毕下列方程式
三.完毕下列方程式(本题共六个小题,每题4分,共24分)
)
CI
4.NaOH,"(_)»
(tHCOOH+C6H5CH2OCOCItHCOOH
pH8〜9,0?
NHCOOCH2c6H5
氨节西林中间体
四.写出下列反应机理(本题共两个小题,每题10分,共20分)
1..完毕反应式并简述机理:
钟AICiyPhH
出。一。-COCI----------------
CH,
原理:
答案:AICiyPhH
懈拜如下:。也碳基就打在三氨化伯作用下易发生脱景形成叔碳正离子•
*格+C。…e
CH3
2.请写出竣酸与醇反应生成酯的反应机理(通式)。
答:
五.完毕下列合成反应(本题共两个小题,每题10分,共20
分)
1.以甲苯为起始原料合成a-鼠基-a-苯基乙酸乙酯(其他无机原料任选,有机原料不不小于5个碳):
水杨酸
7kO
EtQNa和对氨
CH2CN+C2H5O-8-OC2H5-"TM
基酚为
原料,合成解热镇痛药贝诺酯的中间体
(CH3CO)2。
HONHCOCH3
第六章氧化反应试题
一、填空题
1、硝酸铀铁是一种很好的氧化试剂,它的化学式是()
(NH4)2Ce(NO3)6
2、铭酸是一种重要的氧化试剂,浓溶液中铭酸重要以()的形式存在,稀溶液中
以()为主,铭酸的酸酊是()=
重铭酸根铭酸三氧化铭
3、1,2-二醇用()氧化可得顺式邻二醇,1,3-二醇用()氧化可得B-酮醇.
过碘酸碳酸银
H3CX/HSeO2
/C=q-----------►
4.补全反应H3cCH2cH2cH3(),此反应遵照M11O2选择性氧化的
哪一规则()
HOH2C.H
CH2cH2cH3首先氧化双键取代基较多一边的烯丙位煌基,并且总是以E-
烯丙基醇或醛为主。
二、选择题
氧——0H
化成
1、下列哪种物质不可使()
A.铭酸B,高镒酸钾C.二氧化镭D.硝酸
2、已知反应产物有RCHO,HCO2H反应物与HI04的用量之比为1:2的关系,则反应物
的分子式也许为()
A:B:C:D:
RCHOHRCHOH
II
RC-O
HC-OHR—C^Oc=o——
II
RfCHOHHO-C=ORfCHOH%—CHOH
3、下列氧化物只能将醇氧化成醛而不能氧化成竣酸的是()
A.V2O5B.CrO3(py)2C.SeO2D.KMnCU
4、下列物质烯键环氧化速率的先后次序为()
A.①②③④B.④③①②C.②④③①D.①③④②
CH2cH3
5、下列能将氧化成酯的是()
A.KMnO4/NaOHB.Pb3O4/100%AcOH
CAN/HNO3D.SeO2
6、环烷氧化反应中煌的碳氢键反应活性的次序()
A.叔〉仲〉伯B.伯>仲>叔C.叔>伯>仲D.仲>伯>叔
回流
7、反应的产物是()
HOH2CCH2CHOOHCCH2CH2OH
A.
8、
三、完毕下列反应方程式
CH
CH33
2、
CH3CH2CH9CIH2
SeO2
Cc-------.
H-2
CH3cH2cH2cH
II
C——CH2OH
)
O
Ph.Q
O
OMe
7、
o
)
CAN/HNO3
8、)
三、综合题
COOCH3
OHC
0
OHC
1.用不超过5个碳的有机物合成COOCH3
o
/\zCH0
SOC12
---------RCO3H
NH3
c2H5
第五章重排反应试题
组长:侯婷
组组员:蔡进,鲍艳丽,段凉星,陈乾乾,龚曾豪,郭莘莘,何龙,黄军涛,金杨巧,李传龙,
李雪,李娜
一、填空题(每空2分,共30分)
1、按反应机理重排反应可分为、、o
亲核重排,亲电重排、自由基重排
2、若取代基不相似,则一般在重排反应中何种取代基迁移取决于和。
取代基迁移能力的大小,碳正离子的稳定性
3、.重排可以制备多一种碳的竣酸__________重排可以制备少一种碳的竣酸①
Wolf重排,②Arndt-Eistert重排③Benkman重排,④Hofmann重排
②,④
4、霍夫曼重排反应时,当酰胺的a碳有手性,重排后构型________(变,不变)
5、叶立德指的是一类在_______原子上有电荷的中性分子。
相邻,相反
6、写出Beckmann重排的催化剂,质子酸,非质子酸。(每空两个以上即
可)质子酸H+,H2SO4,HC1,H3PO4非质子酸PC15,SOC12,TsCl,A1C13
7、醛月亏或酮月亏在酸性催化下重排生成取代酰胺时,一般处在月亏羟基一位的基因易于迁移反
8、电化学诱导Hofmann重排是近期的新措施,其特点是在___________条件下,在不一样
构成的新溶剂系统中反应,顺利得到重排产物。
中性温和醇
二、选择题(每题2分,共10分)
(CH3)3C-CH2CIAl(AgNO3L(CH3)3C-CH2+AgCl|
以上四个方程式分别属于()A
Awangnermeerwein,banger_villiger,beckman,Favorskii
Bwangnermeerwein,beckman,banger_viHiger,Favorskii
Cbeckmanbanger_vi11igerwangner_meerwein,Curtius
Dbanger_vi11igerbeckmanwangner_meerwein,Curtius
.2、在Beckman重排反应中酸催化剂的作用为()C
A.防止异构化
B.活化与氮相连的碳上的迁移集团,利于集团迁移
C.使月亏羟基转变成活性拜别基团,利于氮-氧键断裂
D.加速重排
O
3、Curtius反应中R—巴一Z3先加热后水解的终产物是()C
A.RCHOB.NH2RCHOC.RNH2D.RNHCHO
4、Wangner-Meerwein重排是醇(或卤代煌等)在酸催化下生成碳正离子而发生的重排,则按迁移
能力从小到大次序排列下列迁移基团。A
OCH3?
RCH-
①②R3C-③R2CH-④⑤3⑥H-⑦CH3-⑧|Tj
A①④⑧②③⑤⑦⑥
B①④⑧⑤⑦⑥②③
C②③⑤⑥⑦①④⑧
D②③⑤⑦⑥①④⑧
5、频那醇重排中,下列基团的迁移能力排列对时的是。C
①含推电子取代基的芳环、②含吸电子取代基的芳环③苯基④含间、对位推电子基的芳环
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