8.1.1天然气的利用甲烷-高一化学讲义（苏教2019）原卷版

专题8有机化合物的获得与应用第一单元化石燃料与有机化合物第1课时天然气的利用甲烷[学习目标]1.认识甲烷的组成和结构特点。会书写甲烷的分子式、结构式及电子式，形成“结构决定性质”的观念，培养宏观辨识与微观探析的能力。2.知道甲烷能发生氧化反应和取代反应，掌握取代反应的概念，能通过分析、推理等方法，判断有机物的取代反应，培养证据推理能力。3.了解烷烃及同系物的概念，学会判断及书写简单烷烃的同分异构体，建立判断及书写同系物、同分异构体的思维模型。课前预习课前预习知识点01甲烷的存在和分子结构1．化石燃料(1)三大化石燃料分别为、、，从其中可以获得重要有机化工原料。(2)可燃冰的主要成分为。(3)甲烷是天然气、沼气、油田气和煤矿坑道气的主要成分。2．甲烷的组成与结构化学式电子式结构式球棍模型空间填充模型3．甲烷的空间结构特点分子结构示意图结构特点及空间构型甲烷分子具有结构，为中心，为顶点，其中4个C—H的长度和强度，夹角。4．甲烷的物理性质甲烷是一种色味的气体，密度比空气，难溶于水。知识点02甲烷的化学性质1．稳定性甲烷性质稳定，不与、、等物质反应。2．可燃性(1)实验现象：纯净的甲烷在空气中安静的燃烧，火焰呈色。(2)化学方程式为：。(3)甲烷燃烧产物的检验：将一只干燥的烧杯罩在火焰上方，观察到烧杯壁有产生，将烧杯倒转，加入少量澄清石灰水，澄清石灰水。3．与氯气反应——取代反应知识点03烷烃和同系物1．烃和烷烃的概念烃：仅含两种元素的有机化合物，又叫碳氢化合物。烷烃：碳原子都以相连，其余价键均与结合，达到“饱和”的烃。2．烷烃(1)分子通式：。(2)习惯命名n≤1012345678910甲烷乙烷丙烷壬烷癸烷n>10直接根据碳原子数称某烷，如C16H34：，C18H38：(3)化学性质(类似甲烷)①稳定性：通常状态下烷烃性质稳定。②可燃性：烷烃都能燃烧，燃烧通式为。③取代反应：烷烃都能与卤素单质在光照下发生取代反应。写出C2H6与Cl2在光照条件下生成一氯代物的化学方程式：。3．同系物(1)概念：结构，分子组成相差1个或若干个“”原子团的有机化合物互称为同系物。(2)同系物具有相似的性质，烷烃的化学性质与甲烷相似，请写出下列反应的化学方程式(有机物写结构简式)：①丙烷的燃烧：。②乙烷与氯气发生取代反应生成氯乙烷：。现象：a．集气瓶内气体颜色逐渐；b．集气瓶内壁有附着；c．集气瓶内液面；d．水槽中水溶液呈性。(2)反应方程式：；。(3)甲烷的4种氯代产物的性质①常温下为气体的是，常温下为液体的是、和。②不溶于水的是。4．取代反应的概念有机化合物分子中的某种（或原子团）被另一种（或原子团）所取代的反应叫取代反应。知识点总结知识点总结一、甲烷的存在、结构及物理性质1．存在：甲烷是天然气、沼气、油田气、可燃冰和煤矿坑道气的主要成分。2．分子结构甲烷的分子式是CH4；电子式是；结构式是。实验证明，甲烷分子具有正四面体空间结构，其中四个C—H键长度和强度相同，夹角相等。3．甲烷的物理性质颜色状态气味密度(与空气相比)水溶性无色气体无味比空气小难溶于水有机化合物必须含有碳元素，但含有碳元素的化合物不一定是有机化合物，如CO、CO2、碳酸及其盐等。4．甲烷的化学性质通常状况下，甲烷比较稳定，不与高锰酸钾等强氧化剂反应，也不与强酸、强碱、高锰酸钾等反应。但在特定的条件下，甲烷也会发生某些反应。（1）氧化反应(燃烧)化学方程式：CH4＋2O2eq\o(→,\s\up10(点燃))CO2＋2H2O。现象：甲烷在空气中安静地燃烧，火焰呈淡蓝色。（2）取代反应实验装置与操作用排饱和食盐水法收集4/5体积的氯气和1/5体积的甲烷气体，用灯光照射瓶中的混合气体实验现象集气瓶内壁有油状液体出现，瓶中有少量白雾，且瓶内液面上升，饱和食盐水中有固体析出实验结论CH4与Cl2需在光照时才能发生化学反应，有关化学方程式：CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up10(光照))CH3Cl＋HCl(一氯代物)，CH3Cl＋Cl2eq\o(→,\s\up10(光照))CH2Cl2＋HCl(二氯代物)，CH2Cl2＋Cl2eq\o(→,\s\up10(光照))CHCl3＋HCl(三氯代物)，CHCl3＋Cl2eq\o(→,\s\up10(光照))CCl4＋HCl(四氯代物)产物性质水溶性：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4均难溶于水状态：常温下除CH3Cl是气体，其余三种均为油状液体取代反应概念有机化合物分子中的某种原子(或原子团)被另一种原子(或原子团)所取代的反应CH3Cl中3个H和1个Cl仍位于四面体的4个顶点，仍为四面体结构，但不是正四面体结构。二、烷烃1．烃：由碳、氢两种元素组成的有机化合物，称为碳氢化合物，又叫烃。2．烷烃(1)概念：碳原子都以碳碳单键相连，其余的价键均用于与氢原子结合，达到“饱和”，这一系列化合物被称为烷烃。(2)烷烃结构上的特点烷烃中碳碳结合成链状，链状不是“直线状”，而是呈锯齿状，链上还可分出支链，如图所示。3．烷烃的命名(1)表示碳原子数(n)及表示n≤1012345678910甲乙丙丁戊己庚辛壬癸n＞10相应汉字数字(2)碳原子数n相同，结构不同时，用正、异、新表示。(3)举例：C6H14命名为己烷，C18H38命名为十八烷；C4H10的两种分子的命名：无支链时：CH3CH2CH2CH3命名为正丁烷，有支链时：命名为异丁烷。4．同系物(1)概念：结构相似、分子组成相差1个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互称为同系物。(2)实例：CH4、C2H6、C3H8互为同系物。同系物间的分子结构相似、属于同一类物质；同系物间的组成上相差1个或若干个“CH2”原子团。【大招总结】1．甲烷与氯气的取代反应反应物甲烷与氯气(不能用氯水)反应条件漫散光照射(不用太阳光直射，以防爆炸)生成物甲烷与氯气反应生成四种有机产物CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和无机物HCl，其中HCl的产量最多反应特点连锁反应甲烷中的氢原子被氯原子逐步取代，各步反应同时进行，即第一步反应一旦开始，后续反应立即进行数量关系每取代1mol氢原子，消耗1molCl2，生成1molHCl2.在光照条件下，烷烃与Cl2、Br2等卤素单质的气体发生取代反应，生成多种卤代产物和相应的卤化氢气体。CnH2n＋2＋X2eq\o(→,\s\up10(光照))CnH2n＋1X＋HX，CnH2n＋1X可与X2继续发生取代反应。3．同系物判断的三个关键点(1)同系物一定具有不同的碳原子数(或分子式)。(2)同系物一定具有不同的相对分子质量(相差14n)。4．同系物判断的几个“一定”和“不一定”(1)同系物在分子组成上一定相差1个或若干个“CH2”原子团；但在分子组成上相差1个或若干个“CH2”原子团的有机化合物不一定是同系物。(2)同系物具有同一通式，但具有同一通式的有机化合物不一定是同系物。(3)同系物的化学性质一定相似，但化学性质相似的物质不一定是同系物。(4)同系物的相对分子质量一定不相同。5．烷烃的组成与结构（1）通式：CnH2n+2（n≥1且n为整数），符合此通式的烃一定是烷烃。（2）结构：①碳原子之间都以碳碳单键结合成链状；②任何一个碳原子与其连接的4个原子的空间构型都是四面体结构；③大于或等于3个碳原子的直链烷烃空间构型是折线型或锯齿状。6．同系物、同分异构体的比较概念内涵研究对象比较实例相同不同同系物结构相似，在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互称为同系物有机化合物结构相似组成上相差一个或若干个“CH2”原子团CH3CH3与同分异构体具有相同的分子式，不同结构式的化合物互称为同分异构体化合物分子式相同结构式不同CH3CH2OH与CH3OCH37．同系物的判断(1)同系物判断的两个标准①分子结构相似即属于同一类物质。②分子组成上仅相差一个或若干个“CH2”原子团。(2)同系物判断的三个关键点①“同”——互为同系物的物质必须属于同一类物质。②“似”——结构相似，是指化学键类型相似，分子中各原子的结合方式相似。③“差”——组成上相差n个“CH2”原子团(n≥1)。a．同系物一定具有不同的碳原子数(或分子式)。b．同系物一定具有不同的相对分子质量(相差14n)。(3)判断同系物时应注意的两个问题①互为同系物的分子中各元素的质量分数可能相同，也可能不同。②同系物和同分异构体的区别：同系物结构相似，组成不同，分子式不同；同分异构体分子式相同，结构可能相似也可能不相似。8．正确理解同系物与同分异构体(1)同系物必须是“有机化合物”。(2)同系物通式必须相同，但通式相同的物质不一定是同系物。如CH2===CH2与不是同系物，因为二者不是同一类物质。(3)同分异构体的分子式相同，因此其相对分子质量相同，但相对分子质量相同的化合物不一定互为同分异构体，如NO和C2H6。(4)互为同分异构体的化合物不一定属于同一类物质，如CH3—O—CH3和CH3CH2OH。(5)互为同分异构体的化合物一定不互为同系物，同样，互为同系物的化合物一定不互为同分异构体。9．反应条件光照，在室温或暗处不发生反应。不能用阳光直射，否则会发生爆炸。一般CH4与Cl2或Br2（蒸气）在光照条件下，能发生取代反应。10．反应特点(1)CH4分子中的氢原子被氯原子逐步取代，取代产物并非一种，而是四种卤代物的混合物，化学方程式分步书写。(2)一个Cl原子代替一个H原子，替换下来的H原子与Cl原子结合成HCl。即每1molH原子被取代，消耗1molCl2分子，同时生成1molHCl分子。(3)反应是一种连锁反应，不会停留在某一步，因此产物是5种物质的混合物，其中HCl的数量最多。典型例题典型例题【例1】已知在标准状况下甲烷的密度为0.719g·L－1，含氢为25%，其余为碳，试通过计算，求出甲烷的分子式(列出计算过程)。【答案】【解析】由M＝ρ·22.4L·mol－1得M(甲烷)≈16g·mol－1则甲烷分子中，N(C)＝eq\f(16g·mol－1×1－25%,12g·mol－1)＝1mol。N(H)＝eq\f(16g·mol－1×25%,1g·mol－1)＝4mol。故甲烷的分子式为CH4。【例2】已知甲烷是一种会产生温室效应的气体，且等物质的量的CH4和CO2A.甲烷是最简单的有机化合物，是一种重要化工原料B.甲烷与Cl2发生取代反应的产物中C.天然气与煤、柴油相比是较清洁的能源D.等质量的CH4和【答案】B【解析】甲烷是最佳单的有机物，与许多气体燃料相比，甲烷是清洁能源，【例3】某课外活动小组利用如图所示装置探究CH4和Cl2的反应，据题意，回答下列问题：(1)CH4和Cl2发生反应的条件是________，若用日光直射，可能会引起________，假设甲烷与氯气反应充分，且只产生一种有机物，请写出化学方程式：_______________________。(2)若题目中甲烷与氯气的体积之比为1∶1，则得到的产物为________(填字母)。A．CH3ClHClB．CCl4HClC．CH3ClCH2Cl2D．CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4HCl(3)经过几个小时的反应后，U形管右端的水柱变化是________(填字母)。A．升高 B．降低C．不变 D．无法确定(4)若水中含有Na2SiO3，则在U形管左端会观察到____________________。(5)右端玻璃管的作用是__________________。【答案】(1)漫射光爆炸CH4＋4Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CCl4＋4HCl(2)D(3)B(4)有白色胶状沉淀生成(5)平衡气压【解析】(1)因Cl2足量，若充分反应，则CH4中的四个H原子可完全被取代，生成CCl4和HCl，即化学方程式为CH4＋4Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CCl4＋4HCl。(2)甲烷与氯气的取代反应，是四步反应同时发生，故得到四种氯代产物和HCl。(3)甲烷和氯气在光照的条件下发生取代反应，U形管左端生成的氯化氢气体易溶于水，压强减小，U形管右端液面下降，左端液面上升。(4)因左端生成HCl溶于水后发生反应2HCl＋Na2SiO3=H2SiO3↓＋2NaCl，所以观察到有白色胶状沉淀生成。(5)为了平衡气压，在U形管右端插一个玻璃管。【例4】下列各图均能表示甲烷的分子结构，按要求回答下列问题。(1)甲烷的球棍模型是____，甲烷的电子式是____(填序号)。

(2)写出甲烷在氧气中燃烧的化学方程式：_______________

(3)相对分子质量为30的烷烃的分子式是____。

(4)甲烷与丙烷互为(    )A.同位素

B.同素异形体

C.同系物

D.同分异构体【答案】(1)C；B

(3)(4)C

【解析】【分析】本题考查有机物的结构及性质，为高频考点，把握化学用语、甲烷结构与性质为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意(3)中烷烃通式的应用，题目难度不大。【解答】(1)甲烷是正四面体结构，球棍模型是，甲烷的电子式是；故答案为：C；B；(2)甲烷在氧气中燃烧的化学方程式为；故答案为：；(3)由烷烃的通式为CnH2n+2，可知12n+2n+2=30，n=2，相对分子质量为30故答案为：C2(4)甲烷与丙烷均属于烷烃，结构相似，组成上相差2个CH故答案为：C。【例5】下列有关烷烃的叙述中，正确的是()①在烷烃分子中，所有的化学键都是单键；②烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去；③分子通式为CnH2n＋2的烃不一定是烷烃；④所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应；⑤光照条件下，乙烷通入溴水中，可使溴水褪色；⑥所有的烷烃都可以在空气中燃烧A．①②③⑥ B．①④⑥C．②③④ D．①②③④【答案】B【解析】①烷烃属于饱和烃，碳与碳之间、碳与氢之间都以单键结合；②烷烃性质稳定，均不能使酸性KMnO4溶液褪色；③分子通式为CnH2n＋2的烃一定是烷烃；④烷烃在光照条件下都能与Cl2发生取代反应；⑤C2H6不能与溴水发生取代反应使其褪色，但能与溴蒸气在光照下发生取代反应；⑥烷烃都可以在空气中燃烧生成CO2和H2O。强化训练强化训练1．我国实行的“西气东输”工程中，输送的气体主要成分是A．甲烷 B．氧气 C．氮气 D．二氧化碳2．据报道，我国科学家研制出以石墨烯为载体的催化剂，在25℃下用H2O2直接将CH4转化为含氧有机物，其主要原理如图所示。下列说法不正确的是A．图中表示CH4，其空间构型是正四面体形B．步骤ⅲ、ⅳ的总反应方程式是CH3OH＋H2O2HCHO＋2H2OC．步骤ⅰ到ⅳ中消耗的CH4与H2O2的物质的量之比为1:1D．根据以上原理，步骤ⅵ生成HCOOH和H2O3．下列化学用语表示正确的是A．甲烷分子的填充模型：B．硫原子的结构示意图：C．过氧化钠的电子式：D．的结构式：4．在光照条件下，等物质的量的甲烷与氯气充分反应后得到产物中物质的量最多的是A．一氯甲烷 B．二氯甲烷 C．氯化氢 D．四氯化碳5．取一支硬质大试管，通过排饱和NaCl溶液的方法先后收集半试管甲烷和半试管氯气(如图)，下列对于试管内发生的反应及现象的说法正确的是A．为加快化学反应速率，应在强光照射下完成B．甲烷和Cl2反应后试管内壁的油状液滴包括CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4C．盛放饱和NaCl溶液的水槽底部可能会有少量晶体析出D．CH4和Cl2完全反应后液面上升，液体充满试管6．甲烷是结构最简单的碳氢化合物。广泛存在于天然气、沼气、煤矿坑井气之中，是优质气体燃料，也是制造合成气和许多化工产品的重要原料。通常情况下，甲烷比较稳定，与高锰酸钾等强氧化剂不反应，与强酸、强碱也不反应。但是在特定条件下，甲烷也会发生某些反应。下列各图均能表示甲烷的分子结构，其中最能反映其真实存在状况的是A．结构示意图 B．电子式C．球棍模型 D．比例模型7．某烷烃有两种同分异构体，含相同数目碳原子的单烯烃的同分异构体有几种（含顺反异构）A．2种 B．3种 C．4种 D．5种8．关于下列有机化合物的说法正确的是（

）A．溴乙烷和乙烷都是饱和烃B．甲烷和甲苯都可以与氯气反应C．高锰酸钾可以氧化苯和甲烷D．乙烯可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气加成9．设NA代表阿伏伽德罗常数。下列说法中不正确的是A．标准状况下，11.2L甲烷中含有共价键的数目为2NAB．30g乙烷中含有CH键的数目为6NAC．1molCnH2n＋2中含有CC键的数目为(n－1)NAD．1molCnH2n＋2中含有共价键的数目为(3n＋2)NA10．NA是阿伏加德罗常数的值。下列说法正确的是A．标准状况下，2.24L含有的共价键数为0.4NAB．1.0mol与在光照下反应生成的分子数为1.0NAC．12g石墨烯和12g金刚石均含有NA个碳原子D．48g正丁烷和10g异丁烷的混合物中共价键数目为12NA11．下列物质互为同系物的是A．CH3CH2Cl与CH2ClCH2Cl B．CH4与CH3CH2ClC．与 D．CH3—CH3与12．天然气的主要成分是A．乙醇 B．乙烯 C．甲烷 D．一氧化碳13．下列说法正确的是A．35Cl2和37Cl2互为同位素B．NO2和N2O4互为同素异形体C．CH3COOH和HCOOCH2CH3互为同系物D．硝基乙烷(CH3CH2NO2与甘氨酸(H2NCH2COOH)互称为同分异构体14．化学与生产、生活密切相关。下列说法正确的是A．可燃冰是新型清洁能源，其化学式为CH4·H2OB．煤的气化、液化和石油的分馏都为物理变化C．醋酸除水垢、纯碱去油污均发生了化学变化D．碳纤维、有机玻璃都属于有机高分子材料15．下图是常见三种烃的比例模型示意图，下列说法正确的是A．甲、乙和丙的一氯代物都有两种B．甲和乙都能与酸性高锰酸钾溶液反应C．乙和丙分子中所有原子处于同一个平面上D．乙和丙都能与溴水反应16．如图是某同学利用注射器设计的简易实验装置。甲管中吸入10mLCH4，同温同压下乙管中吸入50mLCl2，将乙管气体推入甲管中,将注射器用日光照射一段时间。(1)下列是某同学预测的实验现象：①气体最终变为无色；②实验过程中，甲管活塞向内移动；③甲管内壁有油珠；④产生火花。其中正确的是。(2)甲管中发生的化学反应类型为。(3)反应后，甲管中剩余气体最好用下列的吸收。A．水B．氢氧化钠溶液C．硝酸银溶液D．饱和食盐水(4)反应后，若将甲管中的物质推入盛有适量AgNO3溶液的小试管中会观察到，若用pH试纸测量甲管中溶液的酸碱性，可观察到pH试纸变色。17．烷烃的性质(1)物理性质(随分子中碳原子数增加)①熔、沸点：逐渐；②状态：由气态→液态→固态，其中常温、常压下碳原子数小于或等于4的烷烃为气态