第四节 有机合成练习

第四节有机合成练习第1页，课件共34页，创作于2023年2月有机合成的常见题型

1给定原料、指定目标分子，设计合成路线。2只给定目标分子，选择原料，设计合成路线。3给定原料、目标分子和合成路线，完成中间体和补充反应条件。第2页，课件共34页，创作于2023年2月课本P67习题1:以2-丁烯为原料制备练一练1)2-氯丁烷2)2-丁醇3)2,3-二氯丁烷4)2,3-丁二醇催化剂CH3CH=CHCH3+HClCH3CHCH2CH3Cl催化剂CH3CH=CHCH3+H2OCH3CHCH2CH3OHCH3CH=CHCH3+Cl2CH3CHCHCH3ClClCH3CH=CHCH3+Cl2CH3CHCHCH3ClClCH3CHCHCH3+2NaOHClCl水CH3CHCHCH3+2NaClOHOH第3页，课件共34页，创作于2023年2月5)1,3-丁二烯CH3CH=CHCH3+Cl2CH3CHCHCH3ClClCH3CHCHCH3+2NaOHClCl醇CH2=CHCH=CH2+2NaCl第4页，课件共34页，创作于2023年2月1、以食盐、水、电石为原料制聚氯乙烯备选题第5页，课件共34页，创作于2023年2月工业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯（一种常用的化妆品防霉剂），其生产过程如下（反应条件及某些反应物、产物未全部注明）：请回答：①写出A、B的结构简式②在合成路线中设计反应③和⑥的目的是

CH3ACl2催化剂①一定条件下CH3IC2H5OHBHOCOOC2H5（产品）HI②③④⑤⑥官能团的保护CH3ClCOOC2H5H3CO学以致用第6页，课件共34页，创作于2023年2月1．以淀粉为原料，制取聚乙烯。写出有关的化学反应方程式。2．由合成写出有关化学方程式。第7页，课件共34页，创作于2023年2月22.已知现以CH≡CH、HCN、NaOH、Cl2、水、空气为原料制取聚丙烯酸甲酯，写出有关反应的化学方程式（1）

（2）

（3）

（4）

（5）

（6）

（7）

（8）

（9）

（10）第8页，课件共34页，创作于2023年2月4、在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物。下列式中R代表烃基,副产物均已略去。第9页，课件共34页，创作于2023年2月请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件。(1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3(2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH第10页，课件共34页，创作于2023年2月香豆素是香料，分子式为C9H6O2，分子中除有一个苯环外，还有一个六元环。合成路线如下（1）A、B、C和香豆素的结构简式：（2）判断反应Ⅰ、Ⅱ的反应类型：

第11页，课件共34页，创作于2023年2月已知：RCH2Cl＋NaOHRCH2OH＋NaCl水△CH3[O]催化剂COOH有机物E和F可用作塑料增塑剂或涂料的溶剂，它们的相对分子质量相等。可以用下列方法合成：第12页，课件共34页，创作于2023年2月（1）写出A、D分子中含氧官能团的名称：A

，D

。（2）写出下列反应的化学方程式，注明反应类型：

①A＋CE：

；反应类型是

。

②CH2＝CH2D:

；反应类型是

。（3）E和F的相互关系是（）A、同一种物质B、同一类物质C、同系物D、同分异构体+H2O催化剂COOC2H5COOC2H5+浓H2SO4△BD[O]催化剂CH3CH3＋Cl2催化剂CH2ClCH2Cl＋NaOH溶液△AH2O催化剂CH2＝CH2

＋O2催化剂CH3CHOO2催化剂C浓H2SO4△E（F）醇羟基醇羟基BD第13页，课件共34页，创作于2023年2月①A＋CE：

；反应类型是。②CH2＝CH2D：

；反应类型是。CH2＝CH2＋H2OCH3CH2OHCH2OOCH3CH2OOCH3CH2OHCH2OH催化剂△+H2O催化剂催化剂加热加压＋CH3COOH＋2H2O酯化反应加成反应第14页，课件共34页，创作于2023年2月例3：已知试写出下图中A→F各物质的结构简式解：第15页，课件共34页，创作于2023年2月例4：已知写出下图中A、B、C、D四种物质的结构简式C3H5O2BrC3H6O3C3H10O3C6H8O4第16页，课件共34页，创作于2023年2月例6、已知:在下图的括号中填入适当的反应试剂，在方框中填入适当物质的结构简式第17页，课件共34页，创作于2023年2月第18页，课件共34页，创作于2023年2月五、选择适宜的合成路线

例1：解：第19页，课件共34页，创作于2023年2月例2、已知：

以丙烯、异戊二烯为原料合成

解：第20页，课件共34页，创作于2023年2月例3：已知

由苯甲酸合成正已二酸解：第21页，课件共34页，创作于2023年2月例4：由2-甲基丙烯、甲醇等合成聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃）

解：第22页，课件共34页，创作于2023年2月2、已知乙烯在催化剂作用下，可被氧化生成乙醛，试以为主要原料合成第23页，课件共34页，创作于2023年2月例2：第24页，课件共34页，创作于2023年2月例1①已知下列反应可发生：

②又知醇、氨都有类似于水的性质，酯可以水解，酯又可以醇解和氨解，维纶可以由石油产品乙烯为起始原料进行合成，主要步骤如下图所示：OOOHOR—C—H+R`—C—OHR—CH—O—C—R`第25页，课件共34页，创作于2023年2月回答下列问题：（1）写出C、F的结构简式：C_____________，F_______________。（2）AB的变化发生的反应类型有____________反应和__________反应。（3）写出下列有关反应的化学方程式：B→C_________________；C→F_________________。

第26页，课件共34页，创作于2023年2月例2已知醚R—O—R`可以通过反应RX+R`ONa来制取，已知1，4-二氧六环醚具有去污作用，曾用作洗涤剂，其结构式如右图所示，试写出一条以氯乙烷及任选无机试剂为原料，制取该化合物的反应路线。第27页，课件共34页，创作于2023年2月练习：为扩大现有资源的使用效率，在一些油品中加入降凝剂J，以降低其凝固点，扩大燃料油品的使用范围。J是一种高分子聚合物，它的合成路线可以设计如下，其中A的氧化产物不发生银镜反应：试写出：（l）反应类型；a

、b

、P

（2）结构简式；F

、H

（3）化学方程式：D→E

E＋K→J第28页，课件共34页，创作于2023年2月1．①已知下列反应可发生：②已知醇、氨都有类似于水的性质，酯可以水解，酯又可以醇解和氨解。维纶可以由石油产品--乙烯为起始原料进行合成。（1）写出C、F的结构简式：C

，F

。（2）A→B的变化发生的反应类型有_______反应和

反应（3）写出下列有关反应化学方程式：B→C

；C→F+E

。第29页，课件共34页，创作于2023年2月例4.

2001年诺贝尔化学奖被美国的诺尔斯、沙普雷斯和日本的野依良治获得，他们发现了某些被称为手性的分子，可以用来加快并控制化学反应，开辟了一个全新的领域。在有机分子中，若某个碳原子连接4个不同的原子或基团，则这种碳原子即称为“手性碳原子”，如：BrCC2H5ClCH3。试问：(1)含有“手性碳原子”的有机物分子中，最少含有_____个原子。第30页，课件共34页，创作于2023年2月(2)某链烃C7H10的众多同分异构体中，含有“手性碳原子”但与足量的H2发生加成反应后不具有“手性碳原子”的链烃，其结构简式是___________。在电弧作用下，A元素的氧化物与B元素的单质反应，生成AB2和一种能够与人体的血红蛋白结合的气体C,且溶液变浑浊，由C可合成许多含“手性碳原子”的烃类物质和烃的衍生物。①AB2与水反应的化学方程式是：——————————————————————C2H5H第31页，课件共34页，创作于2023年2月写出有机物丙的结构简式____________________________.写出反应f的化学方程式____________________________.②气体C经过下列一系列变化，最终可合成工程塑料DBT(聚对苯二甲酸丁二酯)C两分子聚合a甲b

H2pd/BaSO4cCl2乙

丙d

丁NaOH溶液eCH2CH2OHCH2CH2OH对苯二甲酸f

DBT已知R－CC－(CH2)n－CH=CH2+H2pd/BaSO4R－CH=CH－(CH2)n－CH=CH2nCH2CH2OHCH2CH2OH+nHOOC--COOH催化剂O-(CH2)4-O-C--Cn+2nH2OO第32页，课件共34页，创作于2023年2月链接一：高考题示例(05上海)29、酚是重要的化式原料，通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。已知：

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