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专题限时集训(十一)有机化学基础(限时:45分钟)1.从牛至精油中提取的三种活性成分的结构简式如下图所示,下列说法正确的是()abcA.a的分子式为C15H24B.b分子存在属于芳香族化合物的同分异构体C.c分子中所有碳原子可能处于同一平面D.c分子的一氯代物有7种A[B项,b分子中一个环一个碳碳双键不可能构成苯环,b不存在属于芳香族化合物的同分异构体,错误;C项,c分子中有一个碳原子连有三个碳原子,不可能共面,错误;D项,c分子的一氯代物有6种,错误。]2.(2020·泰安市高三上学期期末)碳酸亚乙酯是一种重要的添加剂,其结构简式为。用环氧乙烷合成碳酸亚乙酯的反应为+CO2eq\o(→,\s\up9(催化剂))。下列说法错误的是()A.上述反应属于加成反应B.碳酸亚乙酯的二氯代物只有两种C.碳酸亚乙酯中的所有原子处于同一平面内D.1mol碳酸亚乙酯最多可消耗2molNaOHC[碳酸亚乙酯中含有饱和碳原子,所有原子不可能共面,C错误。]3.阿司匹林是一种历史悠久的解热镇痛药,能抑制血小板聚集,其制备原理如下。下列叙述不正确的是()A.甲分子中最多有16个原子共平面B.阿司匹林可以发生水解、中和、加成、还原反应C.阿司匹林分子中所含官能团为羧基和酯基D.1mol阿司匹林与NaOH溶液共热最多消耗NaOH2molD[阿司匹林中含1mol—COOH、1mol酚酯基,最多消耗NaOH3mol,D错误。]4.某有机物的结构简式如图所示。下列关于该有机物的说法错误的是()A.该有机物有四种官能团B.该有机物可以发生消去反应C.该有机物既能发生氧化反应,又能发生取代反应D.1mol该有机物与足量NaOH溶液反应最多能消耗2molNaOHA[该有机物含—OH、三种官能团。]5.(2020·山东名校联考)中医药是中华民族的瑰宝,厚朴酚是一种常见中药的主要成分之一,有抗菌、消炎等功效,其结构简式如图a所示。下列说法错误的是()图a图bA.厚朴酚与溴水既可发生加成反应又可发生取代反应B.图b所示为厚朴酚的一种同分异构体C.厚朴酚分子中所有碳原子可能共平面D.厚朴酚分子中不含手性碳原子B[厚朴酚含有酚羟基、碳碳双键,可与溴水发生取代反应和加成反应,A正确;图b结构与厚朴酚相同,为同一种物质,B错误;厚朴酚分子中苯环中所有原子共面,碳碳双键中所有原子共面,由于碳碳单键可以旋转,所以所有碳原子可能共面,C正确;手性碳原子是指与四个各不相同的原子或基团相连的碳原子,由图a可知厚朴酚分子中不含手性碳原子,D正确。]6.(双选)(2020·潍坊二模)芘经氧化后可用于染料合成。芘的一种转化路线如下:芘甲乙下列叙述正确的是()A.芘的一氯代物有3种B.甲分子中所有碳原子一定都在同一平面上C.1mol乙与足量NaOH溶液反应,最多消耗2molNaOHD.甲经催化氧化后,再发生酯化反应也能得到乙AC[芘分子为对称结构,含有如图(数字表示氢原子的位置)所示3种氢原子,其一氯代物有3种,A项正确;由于碳碳单键可以旋转,两个苯环可以不在同一平面上,故甲分子中所有碳原子可以不在同一平面上,B项错误;1mol乙含有2mol酯基,最多消耗2molNaOH,C项正确;甲经催化氧化后,醛基转化为羧基,发生酯化反应不能得到乙,D项错误。]7.(双选)(2020·济宁二模)蛋白酶抑制剂茚地那韦(Indinavir)被用于新型冠状病毒肺炎的治疗,其结构简式如图所示。下列关于茚地那韦(Indinavir)的说法正确的是()A.茚地那韦分子中有5个手性碳原子B.茚地那韦可与氯化铁溶液发生显色反应C.虚线框内的所有碳、氧原子均处于同一平面D.茚地那韦在碱性条件下完全水解,最终可生成三种有机物AD[由茚地那韦的结构简式可知其结构中含有如图标有*的5个手性碳原子,A项正确;茚地那韦结构中苯环上没有连接羟基,不能与氯化铁溶液发生显色反应,B项错误;虚线框内存在苯环平面,与苯环相连的两个碳原子在该平面内,另外一个连有羟基的碳原子和氧原子不在该平面内,C项错误;茚地那韦结构中含有2个酰胺键,碱性条件下水解生成三种有机物,D项正确。]8.阿斯巴甜是一种具有清爽甜味的有机化合物,其结构简式如图所示,已知:RCONH2+NaOHeq\o(→,\s\up9(△))RCOONa+NH3↑。有关阿斯巴甜的说法错误的是()A.阿斯巴甜中的碳原子杂化方式有sp2和sp3杂化B.阿斯巴甜分子中有2个手性碳原子C.1mol阿斯巴甜最多消耗3molNaOHD.阿斯巴甜分子的核磁共振氢谱中有12组吸收峰D[阿斯巴甜分子中有11种不同化学环境的氢原子,D项错误。]9.(2020·四川名校联考)白头翁素具有显著的抗菌作用,其合成路线如图所示:已知:①RCH2Breq\o(→,\s\up9(RCHO),\s\do9(一定条件))RCH=CHR′②2RCH=CHR′eq\o(→,\s\up9(一定条件))(以上R、R′代表氢、烷基)(1)白头翁素的分子式为________。(2)试剂a为________,E→F的反应类型为________。(3)F的结构简式为_______________________________________________。(4)C中含有的官能团名称为_______________________________________。(5)A→B反应的化学方程式为______________________________________。(6)F与足量氢气加成得到G,G有多种同分异构体,其中属于链状羧酸类有________种。(7)以乙烯为起始原料,选用必要的无机试剂合成的路线为________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。[解析]根据合成路线和信息条件,可推知:B为,F为。(2)C→D为醇的消去反应,试剂a为浓H2SO4,E→F为消去反应形成。(6)F为,F与足量氢气加成得到G,G的分子式为C5H8O2,G的不饱和度是2,G有多种同分异构体,其中属于链状羧酸类,羧基的不饱和度是1,说明含有—COOH、碳碳双键;如果碳链结构为C=C—C—C,有4种;如果碳链结构为C—C=C—C,有2种;如果碳链结构为,有2种,所以符合条件的有8种。[答案](1)C10H8O4(2)浓硫酸消去反应(3)(4)羧基、羟基、碳碳双键(5)+H2Oeq\o(→,\s\up9(催化剂))(6)8(7)10.(2020·山东名校联考)有机物G是合成心绞痛药物的中间体,其合成路线如图所示(部分反应条件及产物已省略)。回答下列问题:(1)有机物A分子中在同一平面上的原子最多有________个。(2)E分子中含有的官能团的名称为________,F→G的反应类型为________。(3)C转化为D所需试剂与条件为________________;在浓硫酸作用下G发生消去反应生成顺式结构的有机物的结构简式为_________________________。(4)写出E→F的化学方程式_______________________________________。(5)X与C属于同分异构体,同时符合下列条件的X的结构有________种。①与FeCl3溶液可以发生显色反应;②苯环上有三个取代基。(6)以丙酮为原料,根据上述合成路线中提供的必要试剂合成CH3CH(OH)CH2NHCH3_______________________________________________________________________________________________________________。[解析](1)A的名称为3­甲基苯甲醛或间甲基苯甲醛;根据苯环的平面结构、—CHO的平面结构、—CH3的空间结构,可知A分子中在同一平面上的原子最多有15个。(2)根据E的结构简式,可知E分子中含有的官能团的名称为溴原子和羰基;根据题给转化关系及D、F的分子式可知,D为、F为,可以得出D→E、F→G的反应类型分别为取代反应和还原反应。(3)C→D为醇氧化为酮的反应,该反应需要在O2和Cu存在下,在加热条件下进行。(5)由题给已知条件知,X中含有苯环和酚羟基,又苯环上有三个取代基,若苯环上三个取代基分别为—OH、—CH3、—CH2CH2CH3,X有10种结构,若苯环上三个取代基分别为—OH、—CH3、—CH(CH3)2,X有10种结构,若苯环上三个取代基分别为—OH、—CH2CH3、—CH2CH3,X有6种结构,符合条件的X的结构共有26种。[答案](1)15(2)溴原子、羰基还原反应(3)O2、Cu,加热(或CuO,加热)11.(2020·湖南名校线上联考)某兴趣小组利用芳香族化合物A制取有机物F的合成路线如下:回答下列问题:(1)A的分子式为________,B→C的反应类型为________。(2)足量的D与Na2CO3溶液发生反应的化学方程式:________________________________________________________________。(3)E的结构简式为________。(4)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳原子称为手性碳。写出上述合成路线中含有手性碳的物质结构简式并用星号(*)标出手性碳:________。(5)芳香族化合物M与A互为同分异构体,且M能发生银镜反应,则M的结构有________种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢且峰面积之比为6∶2∶1∶1的结构简式有________(任写一种)。(6)结合已知信息写出用1­溴丙烷和苯为原料制备的合成路线(其他试剂任选):_____________________________________________________________________________________________________________________。[解析]根据A、C的结构可知B为,根据D结构和D→E的条件和信息可知E为。(5)芳香族化合物M与A互为同分异构体,M能发生银镜反应说明M中有—CHO结构,满足条件的M的结构共有14种:苯环上有一个取代基时有2种,取代基为—CH2CH2CHO或—CH(CH3)CHO;苯环上有两个取代基时有6种,取代基组合为—CH3、—CH2CHO或—CH2CH3、—CHO;苯环上有三个取代基时有6种,取代基为—CH3、—CH3、—CHO,共有14种;其中核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢且峰面积之比为6∶2∶1∶1的结构简式有或。[答案](1)C9H10O取代反应12.某芳香烃X(分子式为C7H8)是一种重要的有机化工原料,研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物。(1)写出:X→A的反应条件________;反应④的反应条件和反应试剂:________。(2)E中含氧官能团的名称:________;反应②的类型是________;反应②和③先后顺序不能颠倒的原因是________________________________________________________________________________________________________。(3)写出反应①的化学方程式:____________________________________。(4)有多种同分异构体,写出1种含有1个醛基和2个羟基且苯环上只有2种一氯取代物的芳香族化合物的结构简式:________________________________________________________________。(5)写出由A转化为的合成路线_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(合成路线表示方法为:Aeq\o(→,\s\up9(反应试剂),\s\do9(反应条件))B……eq\o(→,\s\up9(反应试剂)

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