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第三章

烃的衍生物

第五节有机合成第2课时

有机合成路线的设计与实施四有机合成的基本流程优化方案碳架构建和官能团转化科学性可行性安全性简约性依据常见有机物的转化关系PART01有机合成分析方法01有机合成分析方法一、正向合成分析法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标化合物。比较基础原料和目标化合物碳骨架和官能团等方面的异同简单易得增加一段碳链或连上一个官能团01有机合成分析方法二、逆向合成分析法采用逆向思维方法，从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。逆合成步骤的表示：可以用符号“

”表示逆推过程，用箭头“→”表示每一步转化反应。01有机合成分析方法二、逆向合成分析法如采用逆向合成分析法，设计、选择乙二酸二乙酯的合成方案：01有机合成分析方法二、逆向合成分析法如采用逆向合成分析法，设计、选择乙二酸二乙酯的合成方案：H2O催化剂、△、加压Cl2NaOHH2O、△O2催化剂、△浓硫酸△01有机合成分析方法二、逆向合成分析法思考：在实际工业生产中，乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。请比较该方法与卤代烃水解法，分析生产中选择该路线的可能原因。①卤代烃水解法采用氯气、氢氧化钠，可能腐蚀设备，污染环境；环氧乙烷法采用氧气和水，原料廉价易得、安全无毒，成本较低且对环境污染小。01有机合成分析方法二、逆向合成分析法思考：在实际工业生产中，乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。请比较该方法与卤代烃水解法，分析生产中选择该路线的可能原因。②卤代烃水解法原子利用率小于100%，环氧乙烷法都是加成反应，生成唯一产物，原子利用率100%，产物易于分离，符合“绿色化学”理念。01有机合成分析方法三、设计合成路线的基本原则1.合成步骤较少，副反应少，反应产率高。2.原料、溶剂和催化剂尽可能廉价易得、低毒。3.反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯。4.污染排放少。总之，要贯彻“绿色化学”理念，选择最佳合成路线，以较低的经济成本和环境代价得到目标产物。01有机合成分析方法例1.由有机化合物

合成

的合成路线中，不涉及的反应类型是（

）A．取代反应 B．加成反应 C．消去反应 D．氧化反应C01有机合成分析方法例2.有机物A的结构简式如图所示，请以甲苯为基础原料，设计并写出有机物A的合成路线。PART02课堂总结02课堂总

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