2023年高考化学一模试题汇编 江苏10 有机物的结构与性质（选择题）解析版

专题io有机物的结构与性质（选择题）

1.（2023•江苏省无锡市•统考一模）有机物Z是合成药物的中间体，Z的合成路线如下。下列说法正确的

是

A.1molX最多能与2molNaOH反应B.Y不存在顺反异构体

C.Z分子中含有2个手性碳原子D.可以用NaHCO3溶液鉴别化合物Y和Z

【答案】A

【解析】

【详解】A.X中酯基水解生成的竣基和酚羟基能和NaOH以1:1反应，醇:羟基和NaoH不反应，X水解

生成1个竣基和1个酚羟基，所以ImOlX最多消耗2molNaOH,选项A正确;

B.Y分子中碳碳双键两端的碳原子连接2个不同原子或原子团，所以存在顺反异构，选项B错误;

C.连接4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，Z中连接苯环的饱和碳原子为手性碳原子

只有1个，选项C错误;

D.Y和Z都含有竣基，都可与碳酸氢钠溶液反应，则不能用碳酸氢钠溶液鉴别，选项D错误;

答案选A。

2.（2023.江苏省常熟中学一模调研）药物H的结构简式如图所示，下列有关药物H的说法错误的是

A.分子中含有两种官能团

B.分子中碳原子有两种杂化类型

C.该物质苯环上的一漠代物有5种

D.一定条件下完全水解产物经酸化后都能与Na2CO3溶液反应

【答案】C

【解析】

【详解】A.根据图示可知该物质分子中含有C1、谈基两种官能团，A正确；

B.在该物质分子中饱和C原子采用sp3杂化：苯环的上的C原子及默基C原子采用sp2杂化，故分子中碳

原子有两种杂化类型，B正确；

C.C-N单键可以旋转，则根据物质分子结构可知：该物质苯环上的一溪代物有6种，C错误；

D.该物质分子中含与苯环连接的Cl原子，水解产物酸化可得HCl及酚羟基，它们都可以与Na2CO3溶液

反应，D正确；

故合理选项是C0

3.（2023•江苏省常州市•统考一模）不对称催化羟醛缩合反应的循环机理如下图所示。下列说法不正确的

是

HO。

x≠CL-脯氨酸,∕⅛'Lʌ

A®ho

KQ/0

,ssf

<Γl,r∕o

RCHOHO

A.步骤①和②的有机产物可通过红外光谱鉴别

B.步骤③和④的反应均涉及手性碳原子的生成

C.步骤⑤的产物L脯氨酸是该反应的催化剂

（）

D,若用苯甲醛和Q/1'Q作为原料，也可完成上述羟醛缩合反应

【答案】D

【解析】

【详解】A.①和②的有机产物分别为，两者含有不同的官能团，可

∣κ）0,u（ro

通过红外光谱鉴别，A正确;

B.同一碳原子连接四个不同的原子或者原子团的碳原子为手性碳原子，步骤③和④的生成物均有手性碳

原子的生成，B正确；

C.L脯氨酸在步骤①参与反应，在步骤⑤又生成，是该反应的催化剂，C正确；

D.苯甲醛和1/"ɔI均含有苯环，且不含竣基，上述羟醛缩合反应不存在苯环的转化和生成,

则不可完成上述羟醛缩合反应，D错误；

故选D。

4.（2023•江苏省靖江市•统考一模）合成马蔺子甲素的部分路线如图所示，下列说法正确的是

A.X可以发生取代、氧化、缩聚反应

B.X分子存在顺反异构体

C.Y在水中的溶解度比X大

D.Y分子与足量比加成后的产物中含有3个手性碳原子

【答案】D

【解析】

【详解】A.X中有酚羟基，可以和饱和澳水发生取代反应，分子中还有碳碳双键，能被酸性高镒酸钾溶

液氧化，但不能发生缩聚反应，故A错误；

B.X分子中的碳碳双键中有一个不饱和碳原子连的是两个相同的氢原子，所以不存在顺反异构，故B错

误；

C.X分子中有羟基，能和水形成氢键，所以X在水中的溶解度比Y大，故C错误；

D.连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，Y分子与足量的氢气加成后得到的分子中标数字

的碳原子为手性碳原子

发生单分子消去反应的机理

XY

下列说法埼送的是

A.X分子中含有1个手性碳原子B.Y中C原子的杂化类型为Sp2

C.Z能使漠的CC1溶液褪色D.X和Z均能使酸性KMnO4溶液褪色

【答案】B

【解析】

【详解】A.根据X结构简式，分子中含有1个手性碳原子，A正确；

B.Y中C原子的杂化类型有sp?和sp3,B错误；

C.Z分子中含有碳碳双键，能使澳的CCL,溶液褪色，C正确；

D.X与苯环链接的碳原子能被高镒酸钾氧化，Z分子中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4

溶液褪色，D正确；

故选B。

6.（2023•江苏省南京市中华中学一模调研）化合物Z是合成平喘药沙丁胺醉的中间体，可通过下列路线制

得：

XYZ

下列说法不正确的是

A.X分子中所有原子不可能在同一平面上

B.Y与足量H2的加成产物分子中有2个手性碳原子

C.可用FeCb溶液鉴别Y和Z

D.1molZ最多能与3moɪNaOH反应

【答案】B

【解析】

【详解】A.根据甲烷为正四面体结构，由于X中存在甲基，故X分子中所有原子不可能在同一平面上,

选项A正确；

OHOH

B.Y与足量H2的加成产物4Cʌɑ分子中有4个手性碳原子，如图4×γχα，选项B错误;

C.Y中含有酚羟基能使氯化铁溶液显紫色，而Z不含，可用FeeI3溶液鉴别Y和Z,选项C正确：

D.Z中含有两个酯基且水解后的酚能与氢氧化钠反应，故ImolZ最多能与3molNaOH反应，选项D正

确；

7.（2023•江苏省南京外国语中学一模调研）一种2-甲基色酮内酯（Y）可通过下列反应合成，下列说法正确

的是

A.一定条件下，X可以发生加成、缩聚、消去、氧化反应

B.X、Y分子中所有碳原子处于同一平面

C.ImolX最多能与含3molBr2的浓漠水发生反应

D.Y与H?完全加成，每个产物分子中含有5个手性碳原子

【答案】C

【解析】

【详解】A.X含有苯环、碳碳双键，能发生加成反应；X含有碳碳双键、羟基，能发生氧化反应；X不

能发生缩聚、消去反应，故A错误；

B.Y分子中有1个单键碳与另外3个碳原子相连，不可能所有碳原子处于同一平面，故B错误；

C.X分子苯环的邻位、对位能与澳发生取代反应，X分子中碳碳双键能与浪发生加成反应，ImolX最多

能与含3molBr2的浓滨水发生反应，故C正确；

D.Y与H?完全加成，生成物分子中含有6个手性碳原子（*标出），故D错误;

选C。

8.（2023•江苏省南通市•统考一模）首例有机小分子催化剂催化的不对称Aldol反应如下:

A.X分子中o键和π键数目之比为3：1B.Y的名称为3-氨基苯甲醛

CZ不能发生消去反应D.1N八COOH存在对映异构现象

H

【答案】D

【解析】

【详解】A.单键均为σ键，双键中含有1个σ键1个兀键，X分子中σ键和π键数目之比为9：1,A错

、口

厌；

B.Y的名称为4-硝基苯甲醛，B错误；

C.Z中羟基碳的相邻碳含有氢，能发生消去反应，C错误；

D.（JZCoOH分子中含有手性碳，存在对映异构现象，D正确：

H

故选D。

9.（2023•江苏省南通市如皋市•统考一模）化合物Z是一种治疗脂蛋白紊乱的药物，其合成路线如下。下

列说法不无硬的是

A.X分子中所有碳原子可能在同一平面B.Y与浓硫酸共热可以发生消去反应

可以用溶液鉴别物质和分子中含个杂化的碳原子

C.NaHCO3YZD.1Z10spz

【答案】A

【解析】

【详解】A.X分子中，与苯环相连的碳原子是饱和碳原子，该碳原子与其它3个碳原子和1个氧原子构

成四面体的结构，故X分子中所有碳原子不可能在同一平面，A错误；

B.Y分子中，与羟基相连的碳原子的邻位甲基碳原子上有氢原子，符合发生消去反应的条件，故Y能与

浓硫酸共热可以发生消去反应，B正确；

分子中没有竣基分子中有竣基，可以与溶液反应产生二氧化碳气体，故可以用

C∙Y,ZZNaHCO,NaHCOt

溶液鉴别物质Y和Z,C正确；

D.Z分子中，苯环上的6个碳原子、碳碳双键的2个碳原子、酮埃基的1个碳原子和竣基上的1个碳原子

均为sp2杂化，这些碳原子共10个，D正确；

故选A。

10.（2023•江苏省苏北四市（徐州、淮安、宿迁、连云港）∙统考一模）布洛芬是一种解热镇痛剂，可由如

下反应制得。下列关于X和布洛芬的说法正确的是

A.X分子中所有碳原子可能共平面

B.X分子能使酸性KMnO4溶液褪色

C.ImoI布洛芬最多能与4mol氏发生加成反应

D.X和布洛芬分子中均含有2个手性碳原子

【答案】B

【解析】

【详解】A.X分子中有与苯环相连的一个碳上还连有甲基和醛基，四个碳原子不可能共平面，A错误；

B.X分子中有醛基，所以能使酸性KMno4溶液褪色，B正确；

C.布洛芬结构中只有苯环的位置可以和氢气加成，所以ImOI布洛芬最多能与3molH2发生加成反应,

C错误；

D.X和布洛芬分子中均含有1个手性碳原子，分别是和醛基、竣基相连的碳原子，D错误；

故选B。

11.（2023•江苏省苏州市•统考一模）我国化学家首次实现了瞬催化环加成反应合成有机物Z。下列说法

正确的是

滕健仆荆CH3CH2OOC>xCOOCH,

CH3C≡CCOOCH3+CH2=CHCOOCH2CH3型域型♦\_//

XYZ

A.X、Y分子中所有碳原子一定共平面

B.ImolY分子中含有的碳氧。键为4mol

C.Z能发生加成、消去、取代等反应

D.X、Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色

【答案】D

【解析】

【详解】A.由结构简式可知，碳碳双键、碳碳三键和竣基是平面结构，Y分子中含有空间构型为四面体

形饱和碳原子，分子中所有碳原子一定不能共平面，故A错误；

B.由结构简式可知，Y分子中酯基含有3个碳氧©键，则ImolY分子中含有的含有的碳氧σ键为3mol,

故B错误；

C.由结构简式可知，Z分子中不含有能发生消去反应的羟基或卤素原子，所以Z分子不能发生消去反应，

故C错误；

D.由结构简式可知，X分子中含有的碳碳双键，Y和Z分子中含有的碳碳双键都能与酸性高镒酸钾溶液

发生氧化反应使溶液褪色，故D正确；

故选D,,

12.（2023•江苏省江阴市•统考一模）分子结构修饰在药物设计与合成中有广泛应用，布洛芬具有抗炎、

镇痛解热的作用，但直接服用对胃、肠道有刺激性，可以对该分子进行如图所示的分子修饰。

甲（布洛芬）丙（布洛芬修饰产物）

下列有关说法不正确的是

A.甲分子最多有10个碳原子共平面B.1mol乙分子中©键的数目为48mol

C.以上三个分子都只有F个手性碳原子D.乙和丙均能在NaOH溶液中发生水解

【答案】A

【解析】

【详解】A.甲分子含有1个苯环，与苯环上连接的碳原子一定共平面，其余单键相连碳原子可通过旋转

得出最多1个碳原子在其平面上，所以甲分子中最多有H个碳原子共平面（即

V-OH

b(°))，A错误;

B.乙分子的化学式为C∣8H"ON,σ键的数目为n（H）+n（C-C）+n（C-O）+n（C-N）=48,所以1mol乙分

子中C键的数目为48mol,B正确；

C.手性碳原子是指，同一个碳原子上链接4个不同的原子或原子团，苯环上没有手性碳原子，甲基、亚

甲基上没有手性碳原子，双键上没有手性碳原子，故以上三个分子的结构分析，都只有1个手性碳原子,

即与苯环直接相连且连有一个甲基的碳原子，C