2.1.2同分异构体（学生版）-2023-2024学年高二化学讲与练（苏教2019选择性必修3）

第2课时同分异构体目标导航目标导航1．认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象；2．能正确书写和判断常见有机物的同分异构体。知识01构造异构1．同分异构现象和同分异构体(1)同分异构现象是指___________________________的现象。___________________________的化合物分子互为同分异构体(2)产生同分异构现象的本质原因是有机化合物分子内部原子的_________、_________等不同。(3)同分异构体的性质存在差异，本质原因是它们具有不同的_________。2．构造异构(1)构造异构的概念分子式_________而分子中原子或基团_________不同的异构现象称为构造异构。构造异构分为碳链异构、位置异构和官能团异构。(2)构造异构的类型类型概念示例碳链异构_________不同而产生的异构CH3CH2CH2CH3与位置异构__________________不同而引起的异构CH2==CH—CH2—CH3与CH3—CH==CH—CH3官能团异构分子中所含_________不同而产生的异构CH3CH2OH与CH3—O—CH33．构造异构体的书写方法(1)烷烃的同分异构体的书写方法：烷烃的同分异构体的书写是其他种类有机物同分异构体书写的基础。由于烷烃只存在碳链异构，一般可采用“降碳对称法”进行书写。①先写直链异构体的结构简式；②在直链减少1个碳作甲基取代基，其余为主链，甲基连在主链上，端点碳除外；③再减少2个碳为2个甲基或1个乙基取代基，连在剩余碳形成的主链上，乙基至少连在离端点碳相隔1个碳的碳原子上；④依次减少直链异构体上的碳原子作取代基（主链始终为最长碳链）。戊烷（C5H12）的三种同分异构体的结构简式为：(2)烯烃的同分异构体的书写方法：①先确定主链碳原子个数；②确定官能团（C=C）在主链上的位置实现位置异构；③分别接入支链实现碳链异构。分子式为C4H8的烯烃的同分异构体的结构简式为：(3)含有不同官能团的同分异构体的书写：乙醇和二甲醚的分子式都为C2H6O，乙醇分子中的官能团为羟基（—OH），二甲醚分子中的官能团为醚键（）。乙醇：、二甲醚：4．几种有机物具有的同分异构体分子式可能具有的结构简式C4H10C5H12C3H6C4H8C2H6O有机物同分异构体的书写1．同分异构体的书写方法(1)减碳法(碳链异构)可总结为四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布同邻间。下面以C7H16为例，写出它的同分异构体：①将分子写成直链形式：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。②从直链上去掉一个—CH3，依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳原子上。甲基可连在2，3号碳原子上：，根据碳链中心对称，将—CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。③再从主链上去掉一个碳原子，可形成一个—CH2CH3或两个—CH3，即主链变为。当取代基为—CH2CH3时，由对称关系只能连接在3号碳原子上。当取代基为两个甲基时，在主链上先定一个甲基，按照位置由近至远的顺序依次移动另外一个甲基，注意不要重复。即两个甲基可分别连接的碳原子号码是：2和2、2和3、2和4、3和3。(2)取代法(适用于醇、卤代烃异构)先碳链异构，后位置异构。如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体。如下数字即为—OH接入后的位置，即这样的醇合计为8种：、、。(3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等)先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架，再将官能团插入碳链中。如书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体(插入双键)，双键可分别在①、②、③号位置：、。2．同分异构体数目的确定(1)烃基数确定一取代产物数目—CH3、—C2H5各1种；—C3H7：2种；—C4H9：4种；—C5H11：8种。(2)替代法如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，则四氯苯(C6H2Cl4)也有3种同分异构体(将H替代Cl)。(3)等效氢法①同一甲基上的氢原子是等效的。②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。如新戊烷()的四个甲基是等效的，所有的氢原子都是等效的，故新戊烷的一氯代物只有一种。③处于对称位置上的氢原子是等效的。如的六个甲基是等效的，18个氢原子都是等效的，因此该物质的一氯代物也只有一种。(4)组合法：的苯环上的一氯代物有3×4=12种。【即学即练1】下列关于同分异构体的分类错误的是()A．CH3CH(CH3)CH2CH3与CH3(CH2)3CH3属于碳链异构B．CH3—CH==CH—CH3与CH2==CH—CH2—CH3属于官能团异构C．CH≡C—C2H5与CH3—C≡C—CH3属于位置异构D．CH2==CH—CH==CH2与CH3—C≡C—CH3属于官能团异构【即学即练2】分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A．6种 B．7种 C．8种 D．9种知识02立体异构1．立体异构(1)概念：分子式_________、原子或基团连接的顺序_________，但分子中所含原子或基团在__________________不同产生的异构现象。(2)分类：立体异构可分为顺反异构和对映异构。2．顺反异构2丁烯的顺反异构体：顺式反式甲基在双键的_________，称为顺式；甲基在双键的_________，称为反式。这种异构称为顺反异构体。3．对映异构某些有机化合物组成_________，分子中原子连接顺序也_________，但两者像人的左手和右手的关系一样，互为_________，彼此_________，称为对映异构，也叫旋光异构。例如，乳酸的对映异构体可表示如图：立体异构1．顺反异构(1)顺反异构和对映异构在空间旋转无法重叠。(2)顺反异构的原因：由于碳碳双键不能转动，因此当乙烯分子中的氢原子被多个其他原子代换后，可形成顺反异构体。如与或者与在构成双键的任何一个碳原子上所连接的两个原子或基团不相同时才会出现顺反异构现象。也就是说，当双键的任何一个碳原子所连接的两个原子或基团相同时就没有顺反异构现象。2．对映异构与手性碳原子手性碳是指碳原子四周连有的原子或原子团各不相同。处于对映异构的两种分子互为镜像。存在对映异构的分子中必须含有手性碳原子。如【即学即练3】下列烯烃中存在顺反异构体的是()A．CH3CH==CH2 B．CH2==CH—CH2—CH3C．CH3—CH==CH—CH2—CH3 D．【即学即练4】当有机物分子中的一个碳原子所连的四个原子或原子团均不相同时，此碳原子就是“手性碳原子”。具有手性碳原子的物质具有旋光性，存在对映异构体。下列化合物中存在对映异构体的是 ()A． B．C．HCOOH D．CH3CH(CH3)OCH3题型一同分异构现象1．下列各组物质中属于同分异构体的是()A．eq\o\al(\s\up1(1),\s\do1(1))H和eq\o\al(\s\up1(2),\s\do1(1))H B．O2和O3C．与 D．与题型二同分异构体的书写2．四联苯的一氯代物有()A．3种B．4种C．5种 D．6种3．如图是立方烷的键线式结构，下列有关说法不正确的是()A．它和苯的最简式相同B．它的二氯代物有2种(不考虑立体异构)C．它的一个分子中只有20个σ键D．它与苯乙烯()具有相同的分子式二卤代烃的同分异构体判断方法：定一动一。“定一”时，有几种氢就有几种情况；“动一”时，在“定一”确定的每一条碳骨架上寻找第二个取代基的位置。如乙烷的二氯代物共有2种。4．分子式为C3H7OCl，能与钠反应产生氢气的有机物共有(不含立体异构) ()A．8种B．7种C．6种D．5种书写同分异构体应注意以下两点：(1)有序性，即从某一种形式开始排列，依次进行，防止遗漏。(2)等效性，即位置相同的碳原子上的氢原子被取代时得到相同的物质。题型三立体异构5．当有机物分子中的一个碳原子所连的四个原子或原子团均不相同时，此碳原子就是“手性碳原子”。具有手性碳原子的物质具有旋光性，存在对映异构体。下列化合物中存在对映异构体的是()A． B．C．HCOOH D．CH3CH(CH3)OCH36．有机化学中有多种同分异构现象，其中有顺反异构，如2丁烯有两种顺反异构体(如图所示)：A中两个—CH3在双键同侧，称为顺式；B中两个—CH3在双键两侧，称为反式。根据此原理，苯丙烯()的同分异构体中除有三种位置异构外还有一对顺反异构，写出结构简式：(1)三种位置异构：；；。

(2)两种顺反异构：；。

基础巩固1．同分异构现象是造成有机化合物种类繁多的重要原因之一。下列各组物质中互为同分异构体的是()A．O2和O3B．CH3CHCH2与CH3CH2CH3C．甲烷与乙烷D．CH3CH2CH2CH3与2．下列属于同分异构体的是()A． B．C．HOOCCH2CH3和CH3CH2COOH D．3．与互为同分异构体的是()A． B．C． D．4．下列化合物中同分异构体数目最少的是()A．戊烷 B．戊醇 C．戊烯 D．乙酸乙酯5．下列有机物的同分异构体数目判断错误的是()选项有机物同分异构体数目A分子式为C5H123B分子式为C5H10，能使溴的四氯化碳溶液褪色5C分子式为C4H10O，能与Na反应生成氢气4D分子式为C4H8O2，能与NaHCO3反应36．二苯甲烷()的二氯代物有(不含立体异构) ()A．15种 B．16种 C．18种 D．21种7．某简单烯烃与氢气加成后得到的饱和烃是，该烯烃可能的结构有 ()A．1种 B．2种 C．3种 D．4种8．已知和互为同分异构体(称为“顺反异构”)，则分子式为C3H5Cl的链状同分异构体共有()A．3种B．4种C．5种D．6种9．已知下列有机物：①CH3—CH2—CH2—CH3和②CH2=CH—CH2—CH3和CH3—CH=CH—CH3③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3④和⑤CH3—CH2—CH=CH—CH3和⑥CH2=CH—CH=CH2和CH3—CH2—C≡CH(1)其中属于同分异构体的是________。

(2)其中属于碳链异构体的是________。

(3)其中属于官能团位置异构的是________。

(4)其中属于官能团类型异构的是________。

(5)其中属于同一种物质的是________。

10．一种热带雌蚕蛾为了吸引同类雄蛾会分泌出叫“蚕蛾醇”的物质。蚕蛾醇有多种顺反异构体，如请回答：(1)蚕蛾醇共有种顺反异构体(含自身)。

(2)该蚕蛾醇手性碳原子的个数为。

(3)该蚕蛾醇的分子式为。

培优竞赛1．环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2.2]戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是 ()A．与环戊烯互为同分异构体B．二氯代物超过两种C．所有碳原子均处于同一平面D．生成1molC5H12至少需要2molH22．泽维尔证实了光可诱发下列变化：这一事实可用于解释人眼的夜视功能和叶绿素在光合作用中具有极高的光能利用率的原因，下列说法错误的是()A．X和Y互为同分异构体B．X和Y中的所有原子可能在一个平面上C．上述变化是一个物理过程D．X和Y都可能发生加成反应3．苯环上连有—X、—Y、—Z三个不同取代基的有机物，其结构式有()A．6种 B．8种 C．9种 D．10种4．在有机物分子中，若某个碳原子连接4个不同的原子或原子团，则这种碳原子称为“手性碳原子”，如中带*的C原子。若同一个碳原子相连着2个碳碳双键(如C=C=C)时，分子极不稳定，不存在。某链烃C7H10的众多同分异构体中：(1)处于同一平面上的碳原子数最多有________。

A．6个 B．5个C．7个 D．4个(2)含有“手性碳原子”，但与足量H2发生加成反应后，不具有“手性碳原子”的结构简式是____________。

5．(1)写出下面有机化合物的结构简式和键线式：：____________、____________。(2)某有机化合物的键线式为，则它的分子式为____________，含有的官能团名称为____________，它属于___________________(填“芳香族化合物”或“脂环化合物”)。(3)已知分子式为C5H12O的有机化合物有多种同分异构体，下列给出其中的四种：A．CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OHB．CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3C．D．根据上述信息完