1.1.2有机化合物的共价键高二学案（人教版2019选择性必修3）

1.1.2有机化合物的共价键学习目标学习目标1．认识有机化合物分子中共价键的类型，了解共价键极性及其与有机反应的关系。2．知道有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变。自主学习自主学习一、共价键的分类（1）按共用电子对数目，可分为_______、_______、_______等。（2）按共用电子对是否偏移，可分为___________、___________。（3）按原子轨道重叠方式，可分为_______、_______。二、有机化合物中的共价键的类型——σ键和π键σ键：杂化轨道以“_______”重叠，特征：___对称，强度较大，组成的两个原子可以围绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。根据形成的原子不同，可分为ssσ键、spσ键、ppσ键π键：杂化轨道以“_______”重叠，特征：______对称，不能______。有机分子中常见的是ppπ键。1、甲烷分子中的共价键甲烷分子中C原子杂化方式为_____杂化，呈正四面体形。2、乙烯分子中的共价键CH2=CH2分子中两个碳原子杂化方式为______杂化，未参与杂化的2P轨道均有1个电子，以“肩并肩”形式从侧面重叠形成______键。呈______结构。特点：π键的轨道重叠程度比σ键的____，所以不如σ键_____，比较容易断裂而发生化学反应。3、乙炔分子中的共价键CH≡CH分子中两个碳原子杂化方式为______杂化，未参与杂化的2个2P轨道相互重叠形成________键。呈____结构。4、σ键和π键的比较【思考与讨论】P8______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________三、有机化合物中的共价键的极性与有机反应共价键的极性越强，在反应中越容易发生________。因此有机化合物的________及其______的化学键往往是发生化学反应的________部位。1、水、乙醇与钠反应的对比【思考】钠与乙醇反应时，乙醇中什么键发生了断裂？【思考】为什么钠与乙醇反应比钠与水反应缓慢？2、乙醇与氢溴酸的反应【思考】为什么CO会断裂？基团之间的相互影响使官能团中化学键的_______发生变化，从而影响官能团和物质的性质。四、有机化合物中的原子的共面、共线【思考】乙烯为什么是平面分子，乙烯所有原子一定共平面吗？碳原子的成键方式决定有机分子的空间结构________________________________________sp3杂化________sp2杂化_______sp杂化__________答案：一、（1）单键双键三键（2）非极性键极性键（3）σ键π键二、头碰头轴肩并肩镜面旋转1、sp32、sp2π平面小牢固3、sp2个π直线【思考与讨论】甲烷分子中含有C—Hσ键，能发生取代反应。CH2=CH2中碳碳双键为π键，π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生加成反应。三、断裂官能团邻近活性1、【思考】OH的极性较强，发生了断裂【思考】受乙基的影响，乙醇分子中氢氧键的极性比水分子氢氧键的极性弱，乙醇比水更难电离出氢离子2、【思考】由于OH中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的CO键极性也较强，在乙醇与氢溴酸的反应中，碳氧键发生了断裂。极性四、【思考】乙烯中C原子采用sp2杂化，C原子与杂化轨道成键的原子共平面，π键不能旋转，所以乙烯所有原子一定共平面。四面体平面平面直线平面四面体平面直线学习过程学习过程读课本69页，回顾以前学习的内容，完成下列问题共价键的定义和本质：共价键的定义：________间通________所形成的________叫做共价键。共价键的本质：原子间通过________（即原子轨道重叠）产生的强烈作用2、共价键的种类、形成方式和特点及个数判断（提示：选择性必修2，σ键和π键）（1）种类：（2）形成方式：（3）特点：个数判断：3、课本第6页，有机化合物的共价键有两种基本类型：________和________并勾画出他们的杂化类型、形成及特点读课本第7页，勾画出共价键的类型与有机反应类型的关系读课本第7页勾画出共价键的极性与有机反应的关系读课本第8页，勾画出有机反应的特点小组合作：读课本第7页实验11，讨论完成下列问题反应方程式：现象分析：（可在课本勾画）2、讨论完成课本第8页的思考与讨论课堂练习课堂练习1．下列有机物属于醇类的是A． B．C． D．【答案】B【详解】A．的官能团为，属于羧酸类，故A不选；B．分子内含2个—OH，属于醇类，故B可选；C．为碳酸，属于无机物，不为醇类，故C不选；D．的官能团为醛基(—CHO)，为醛类，故D不选；故选B。2．某有机物的结构简式如图，该有机物中含有的官能团有A．2种 B．3种 C．4种 D．5种【答案】C【详解】根据有机物的结构简式可知，上述分子含碳碳双键、酯基、羟基以及羧基共4种官能团，C项符合题意。故选C。3．主链上有6个碳原子，含有1个甲基和1个乙基两个支链的烷烃有A．6种 B．5种 C．4种 D．3种【答案】C【详解】根据烷烃同分异构体的书写原则，甲基不能连在1号碳，乙基不能在连在1、2号碳，则主链上有6个碳原子，含有1个甲基和1个乙基两个支链的烷烃有以下四种：、、、；故选C。4．下列化学用语正确的是A．草酸的分子式：H2C2O4 B．异丁烷的结构简式：C．四氯化碳的电子式 D．聚丙烯的结构简式：【答案】A【详解】A．草酸的结构简式为，因此草酸的分子式为H2C2O4，故A项正确；B．异丁烷的结构简式为，故B项错误；C．四氯化碳的电子式为，故C项错误；D．聚丙烯的结构简式为，故D项错误；综上所述，正确的是A项。5．南开大学团队高效手性螺环催化剂的发现，获得国家自然科学一等奖。下面为两种简单碳螺环化合物，相关的说法正确的是A．高效手性螺环催化剂中所有碳原子不可能处于同一平面B．螺庚烷的二氯代物有4种C．螺辛烷化学式为C7H14D．的名称为螺壬烷【答案】A【分析】根据有机物中碳原子的杂化类型判断分子的空间构型；根据二氯代物同分异构体判断方法利用等效氢进行判断；根据原子成键特点及键线式的表示方法判断分子的化学式；利用已知物质的命名进行类比命名同类物质的名称；【详解】A．根据碳原子形成的4个单键判断，碳原子都采用sp3杂化，故不可能在同一平面，故A正确；B．根据等效氢法，及利用同一碳原子的二氯代物有3种，不同碳原子的二氯代物有5种，共有8种，B不正确；C．根据键线式的表示方法，拐点和端点表示碳原子，氢原子和碳氢键省略，根据碳原子成4键的特点判断，螺辛烷化学式为C8H14，故C不正确；D．根据螺辛烷的命名类比，判断名称为螺壬烷，故D不正确；故选答案A。【点睛】根据分子的对称性判断取代物的同分异构体的个数。6．分子式为C5H11Br的有机物共有A．5种 B．6种 C．7种 D．8种【答案】D【详解】分子式为C5H11Br的有机物，可看作Br原子取代戊烷的H原子，戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷3种结构，其中正戊烷有3种H，异戊烷有4种H，新戊烷有1种H，因此C5H11Br共8种同分异构体；故选D。7．符合C5H12分子式的同分异构有几种A．7 B．2 C．4 D．3【答案】D【详解】C5H12分子式的同分异构体为CH3CH2CH2CH2CH3、、三种，故选D。8．分子式为C9H12的所有带苯环结构的异构体中，在催化剂条件下与液溴发生取代反应，其一溴代物为三种的结构有A．1种 B．2种 C．3种 D．4种【答案】C【详解】分子式为C9H12的所有带苯环结构的异构体，应属于苯的同系物，在催化剂条件下与液溴发生取代反应发生苯环上的取代反应，其一溴代物为三种的结构，则该同分异构体可能含有一个侧链，侧链有正丙基、异丙基两种结构；不可能有2个取代基，因为甲基、乙基两个取代基处于对位时，苯环有2种一溴代物，两个取代基处于邻位、间位时，苯环有4种一溴代物；可能能含有3个甲基，有连、偏、均三种，连三甲苯苯环有2种H原子，其一溴代物有2种，均三甲苯苯环有1种H原子，其一溴代物有1种，偏三甲苯苯环有3种H原子，其一溴代物有3种，故只有偏三甲苯符合，故符合条件的同分异构体共有2+1=3种，故选C。【点睛】考查同分异构体的书写，分子式为C9H12的所有带苯环结构的异构体，应属于苯的同系物，在催化剂条件下与液溴发生取代反应发生苯环上的取代反应，其一溴代物为三种的结构，则该同分异构体可能含有一个侧链，侧链有正丙基、异丙基两种结构；不可能有2个取代基，甲基、乙基两个取代基处于对位时，苯环有2种一溴代物，两个取代基处于邻位、间位时，苯环有4种一溴代物，可能能含有3个甲基，有连、偏、均三种，再根据苯环上有3种不同的H原子判断。9．下列有关化学用语的表示中正确的是A．乙醇分子的球棍模型为 B．一氯甲烷的电子式为C．分子组成为C5H12的有机化合物有3种 D．乙酸的结构简式为HCOOCH3【答案】C【详解】A．乙醇分子的比例模型为，A错误；B．一氯甲烷的电子式中氯原子为满足八电子稳定结构，B错误；C．分子组成为C5H12的有机化合物有3种，正戊烷，新戊烷和异戊烷，C正确；D．乙酸的结构简式为CH3COOH，D错误；故选C。10．设NA为阿伏加德罗常数的值。下列说法正确的是A．常温常压下，11.2L甲烷和乙烯混合物中含氢原子数目为2NAB．48g正丁烷和10g异丁烷的混合物中共价键数目为13NAC．与足量反应生成的分子数为0.1NAD．与完全反应时转移的电子数为3NA【答案】B【详解】A．甲烷和乙烯分子中氢原子个数都为4，常温常压下，气体摩尔体积大于22.4L/mol，则11.2L甲烷和乙烯混合物中含氢原子数目小于×4×NAmol1=2NA，故A错误；B．正丁烷和异丁烷的摩尔质量相等，分子中含有共价键的数目都为13，则48g正丁烷和10g异丁烷的混合物中共价键数目为×13×NAmol1=13NA，故B正确；C．甲烷和氯气光照条件下发生取代反应生成氯代甲烷混合物和氯化氢，所以0.1mol甲烷与足量氯气反应生成一氯甲烷的分子数小于0.1mol×NAmol1=0.1NA，故C错误；D．二氧化氮与水反应生成硝酸和一氧化氮，3mol二氧化氮反应时反应转移2mol电子，则反应转移的电子数为2mol×NAmol1=2NA，故D错误；故选B。11．阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为下列说法正确的是(

)A．可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成B．与香兰素互为同分异构体，分子中有5种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种C．通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应D．香兰素、阿魏酸均可与Na2CO3、NaOH溶液反应【答案】D【详解】A．阿魏酸中含有碳碳双键，香兰素中含有醛基，酚羟基，都能使酸性高锰酸钾褪色，不能鉴别，故A错误；B．与香兰素互为同分异构体，分子中有5种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物，说明含有醛基、酚羟基，当含有两个羟基和一个CH2CHO，则两个羟基相间时有两种结构，当含有一个甲酸甲酯基和一个酚羟基，且二者处于相对位置有一种，也可为，所以一共有4种同分异构体，故B错误；C．香兰素中含有羟基，可发生取代反应，含有醛基，可发生加成、氧化反应，阿魏酸含有碳碳双键，可发生加成、氧化反应，含有羧基，可发生取代反应，但二者中的羟基但不能发生消去反应，故C错误；D．香兰素中的酚羟基和阿魏酸中的酚羟基、羧基均可以与碳酸钠和氢氧化钠溶液反应，故D正确。故选D。12．下列烷烃的二氯取代物最多的是A． B．C． D．【答案】D【详解】A．分子中含有2种H原子，用“定一移一”的方法，一个氯原子连在甲基碳原子上，另一个碳原子有3种不同位置，二氯代物有3种；B．CH3CH2CH2CH3分子中含有2种H原子，若一个氯原子连在甲基碳原子上，则另一个碳原子有4种不同位置，若一个氯原子连在中间碳原子上，则另一个碳原子有2种不同位置，所以二氯代物有6种；C．分子中含有1种H原子，两个氯原子可以连在同一个碳原子上，也可以连在不同碳原子上，二氯代物有2种；D．分子中含有4种H原子，同样的方法可以确定二氯代物有10种：、、、；故选D。13．5种烷烃的分子式如表所示。Q有几种同分异构体物质代号12345化学式QA．2种 B．4种 C．6种 D．8种【答案】A【分析】根据物质代号与对应化学式的变化规律可得Q为C4H10。【详解】根据分析可得Q为C4H10，丁烷的碳链异构有两种，分别为正丁烷：，和异丁烷：；故答案选A。14．北京冬奥会场馆建设中用到一种耐腐蚀、耐高温的绿色环保表面涂料，共以某双环烯酯为原料制得，该双环烯酯的结构如图所示。下列说法正确的是A．该双环烯酯分子式为C14H18O2B．该双环烯酯分子中只有1个手性碳原子C．该双环烯酯的一氯代物有7种D．该双环烯酯能发生氧化反应、水解反应、加聚反应【答案】D【详解】A．该双环烯酯分子式为C14H20O2，A错误；B．手性碳原子是指碳原子周围连有四个不同的原子团，该双环烯酯分子中有2个手性碳原子，B错误；C．该双环烯酯的等效氢有13种，则其一氯代物有13种，C错误；D．该双环烯酯有碳碳双键能发生氧化反应和加聚反应，有酯基能发生水解反应，D正确；故答案为D。15．下列有机物的分类正确的是A．属于醇类化合物 B．属于脂环化合物C．属于芳香族化合物 D．属于酮类化合物【答案】C【详解】A．羟基直接连接到苯环上，属于酚类，A错误；B．是两个苯环连在一起，属于芳香族化合物，B错误；C．含有两个苯环，属于芳香族化合物，C正确；D．含有羧基，属于羧酸，D错误；故选C。16．下列有机物中：①②③④⑤⑥(1)属于脂肪烃的是，(2)属于芳香烃的是，(3)属于苯的同系物的是。(4)属于脂环烃的是(填序号)【答案】(1)⑥(2)②⑤(3)⑤(4)③④【详解】（1）脂肪烃是碳骨架为链状的烃类，属于脂肪烃的是，选⑥；（2）含有苯环的烃属于芳香烃，、是含有苯环的碳氢化合物，属于芳香烃；选②⑤；（3）的侧链是烷基，只有一个苯环，符合通式CnH2n6(n≥6)，属于苯的同系物，选⑤；（4）脂环烃是具有脂肪族性质的环状烃，分子中含有闭合的碳环，但不含苯环，、属于脂环烃，选③④。17．有机物的世界很丰富，种类和数目非常庞大，认识简单的有机物是我们学习有机化学的开始。现有如图所示几种有机物的结构：回答下列问题：(1)上述结构中更能真实反映有机物存在状况的是(填正确答案标号)(2)写出E的同分异构体的结构简式(3)写出B与反应的第一步方程式：，若将0.5molB中的氢原子全部用氯原子取代，需要标况下的L(4)若B中混有了C可用除杂(写试剂名称)，反应的化学方程式是，反应类型(5)可爱的冰墩墩备受人们喜爱，其中用到一种有机物聚氯乙烯，你能用合成聚氯乙烯吗？写出方程式【答案】(1)D(2)、(3)67.2L(4)溴水或者溴的四氯化碳溶液CH2=CH2+Br2→加成反应(5)nCH2=CHCl【详解】（1）A为结构式，B、C、E为球棍模型，用于表示化学分子的三维空间分布，D为比例模型，既能表示原子的位置关系，也能表示原子的相对大小，因此更能真实反映有机物存在状况的是D，故答案为：D；（2）由图可知，E为正戊烷的球棍模型，正戊烷的同分异构体为异戊烷和新戊烷，结构简式为和；（3）B为丙烷的球棍模型，丙烷与氯气发生取代反应，第一步反应的方程式为；丙烷与氯气取代，一次只能取代一个H原子，若将0.5mol丙烷中的氢原子全部用氯原子取代，需要3mol氯气，标况体积为3mol×22.4L/mol=67.2L，故答案为：；67.2；（4）B为丙烷，C为乙烯，乙烯与溴水或溴的四氯化碳发生加成反应，丙烷与溴水或溴的四氯化碳不反应，因此可用溴水或者溴的四氯化碳溶液除杂，发生的反应为CH2=CH2+Br2→，该反应属于加成反应，故答案为：溴水或者溴的四氯化碳溶液；CH2=CH2+Br2→；加成反应；（5）发生加聚反应生成聚氯乙烯，反应的化学方程式为nCH2=CHCl。18．写出3种同时符合下列条件的化合物A(

)的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)。①分子中存在六元环；②不与钠反应；③HNMR显示只有4种不同化学环境的氢原子【答案】

【详解】与A互为同分异构体，且满足以下条件①分子中存在六元环；②不与钠反应，说明无羟基、羧基；③HNMR显示只有4种不同化学环境的氢原子，说明结构较对称，则可能的同分异构体为

。19．下列有机化合物都有各种官能团，请回答A．B．C．D．E．F．(1)可看作醇类的是(2)可看作酚类的是(3)可看作羧酸类的是(4)可看作醛类的是(5)不属于芳香族化合物的是【答案】(1)BCD(2)ABC(3)