选择性化学讲义3.1卤代烃（原卷版）

3.1卤代烃（精讲）考点一溴乙烷【例11】（2023云南）有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是A．溴乙烷不溶于水，能溶于大多数有机溶剂B．溴乙烷与NaOH的醇溶液共热可生成乙醇C．在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黄色沉淀生成D．溴乙烷通常用乙烷与液溴直接反应来制取【例12】（2023春·辽宁朝阳·高二北票市高级中学校考阶段练习）溴乙烷是一种重要的有机化工原料，其沸点为38.4℃，制备溴乙烧的一种方法是乙醇与氢溴酸反应。实际通常是用溴化钠固体与一定浓度的硫酸以及乙醇起反应。某课外化学兴趣小组欲在实验室制备溴乙烷(装置如图)，实验操作步骤如下：①检查装置的气密性；②在圆底烧瓶中加入95％乙醇、80％硫酸，然后加入研细的溴化钠粉末和几小块碎瓷片；③小心加热，使其充分反应。回答下列问题：(1)装置A的作用是_______，加入碎瓷片的作用是_______。(2)反应结束后，得到的粗产品呈棕黄色。为了除去粗产品中的杂质，可选择下列试剂中的_______(填标号)。a.稀氢氧化钠溶液b.乙醇c.四氯化碳(3)要进一步制得纯净的溴乙烷，可继续用蒸馏水进行洗涤、分液，然后再加入无水，进行_______(填标号)实验操作。a.分液b.蒸馏c.萃取(4)为了检验溴乙烷中含有溴元素，_______(填“能”或“不能”)直接向溴乙烷中滴加硝酸银溶液来检验，其原因是_______。通常采用的方法是取少量溴乙烷，然后_______(按实验的操作顺序选填下列序号)。①加热②加入溶液③加入稀酸化④加入溶液【一隅三反】1．（2023·上海闵行·高二上海市七宝中学校考期末）下列关于溴乙烷的说法正确的是A．电子式为 B．密度比水小C．发生取代反应时键一定会断裂 D．发生消去反应时键一定会断裂2．（2022·陕西中）实验室制备1，2二溴乙烷的实验流程如图：已知：①主要副反应：乙醇在浓硫酸的存在下在140℃脱水生成乙醚。②有关数据列表如下：乙醇1，2二溴乙烷乙醚状态无色液体无色液体无色液体溶解性易溶于水难溶于水难溶于水沸点／℃78.513234.6试回答下列问题：(1)乙醇与浓硫酸在170℃发生反应的化学方程式为_______。(2)乙醇与浓硫酸反应装置中放入几片碎瓷片，目的是_______。(3)反应得到的混合气体中含有、等气体，检验其中的气体可选用的试剂是_______。(4)吸收步骤中，应适当降低吸收液的温度，其主要目的是_______。(5)实验制得的1，2二溴乙烷粗产品中含有少量未反应的和少量副产品乙醚，某同学进一步提纯如下：序号实验方案实验目的①_______除去粗产品中的溴杂质②将①实验后的有机混合物进行_______除去粗产品中的乙醚杂质(6)为检验溴乙烷中含有溴元素，不能直接向溴乙烷中滴加硝酸银溶液来检验，其原因是_______。通常采用的方法是取少量溴乙烷，然后_______(按实验的操作顺序选填下列序号)。①加热

②加入溶液

③加入稀酸化

④加入NaOH溶液3．（2022秋·上海·高二上海市复兴高级中学校考期末）实验室常用如下装置制取溴乙烷。在圆底烧瓶中加入溴化钠、浓H2SO4、乙醇和适量的水，加热可收集到溴乙烷。所涉及的有关物质的物理性质见下表：乙醇溴乙烷沸点（℃)7838.4密度(g/cm3)0.791.45水溶性互溶不溶(1)写出用此法制备溴乙烷的化学方程式：①NaBr+H2SO4NaHSO4+HBr；②_______。(2)浓H2SO4在本实验中的作用是_______，其用量(物质的量)应_______(填“大”“小”或“等”)于NaBr的用量。(3)反应物中加入适量水，除了溶解NaBr使反应物接触更充分外，还可以_______(任写一条)。(4)下列最适宜作为溴乙烷收集装置的是_______(选填编号)。abcd(5)制得的粗溴乙烷中会含有少量杂质Br2而呈黄色，可先用NaHSO3溶液洗涤，再水洗干燥后蒸馏。洗涤过程用到的主要玻璃仪器是_______。完成NaHSO3溶液洗涤时发生反应的离子方程式并标明电子转移方向和数目：_______。□HSO+□Br2+□_______→□SO+□Br+□H+能否改用氢氧化钠溶液洗涤粗溴乙烷？_______(填“可以”或“不可以”)，原因是_______。考点二卤代烃【例21】（2022陕西）下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不能发生消去反应的是①

②

③(CH3)2C=CHCl

④CHCl2CHBr2

⑤

⑥CH3ClA．①③⑥ B．②③⑤ C．全部 D．②④【例22】（2022山东）某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为A．CH3CH2CH2CH2CH2Cl B．C． D．【一隅三反】1．（2023陕西）下列有关卤代烃说法正确的是A．所有卤代烃在适当条件下都能发生水解反应B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应C．检验溴乙烷中是否有溴元素，方法是先加入NaOH溶液共热，冷却后再加硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀生成D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的2．（2022·全国·高二专题练习）关于卤代烃的下列说法不正确的是A．卤代烃不属于烃B．卤代烃难溶于水，易溶于有机溶剂C．有的卤代烃可用作有机溶剂D．所有的卤代烃都可以发生消去反应生成相应的烯烃3．（2022秋·内蒙古巴彦淖尔·高二校考期末）下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去反应生成的烯烃只有一种的是A．CH3Br B．C． D．考点三卤代烃中卤元素离子检验【例3】（2022秋·上海浦东新·高二校考期末）检验溴乙烷中的溴元素，不需要的试剂是A．NaOH溶液 B．AgNO3溶液 C．HNO3 D．CCl4【一隅三反】1．（2023·北京）要检验卤代烃中是否含有溴元素，正确的实验方法是A．加入氯水振荡，观察上层是否有橙色B．滴加硝酸酸化的AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成C．滴加NaOH水溶液，加热，然后加入稀硝酸酸化，再滴加AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成D．滴加NaOH水溶液，然后滴加AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成2．（2022·黑龙江牡丹江）要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是A．加入溴水振荡，观察水层是否有棕红色出现B．滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成C．加入NaOH溶液共热，冷却后滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成D．加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成3．（2023昆明八中）为检验1溴丁烷中的溴元素，下列实验操作正确的顺序是①加入硝酸银溶液②加热煮沸③取少量1溴丁烷④加入足量稀硝酸酸化⑤加入氢氧化钠溶液⑥冷却A．③②⑤①④⑥ B．③⑤②①④⑥C．③⑤②⑥④① D．③④②⑥①⑤考点四卤代烃在合成中的作用【例4】（2023·湖北）烯烃A在一定条件下可以按如图所示框图进行反举。已知：D是请回答下列问题：(1)A的结构简式是_______。(2)框图中属于加成反应的是_______(填序号)(3)框图中反应⑤属于_______(填反应类型)。(4)C在溶液中水解得到产物的结构简式是_______。(5)写出D→E的化学方程式_______，写出E→F的化学方程式_______。【一隅三反】1．（2023·湖南）在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物，如：请写出实现下列转变的合成路线图。(1)由通过两步反应合成_______。(2)由通过三步反应合成_______。2．（2022春·山东聊城·高二校考期中）有下图所示转化关系，回答下列问题：(1)反应①的实验装置如图所示(夹持及加热装置