2.2.1乙烯及乙烯的制取（讲义）（带答案解析）高二化学精讲讲义（人教版2019选择性必修3）

第二节（1）乙烯及乙烯的制法【学习目标】1、掌握乙烯的结构特点，会书写乙烯的分子式、结构式、结构简式、电子式2、认识乙烯能够发生加成反应和氧化反应，熟悉乙烯发生加成反应时的断键和成键情况3、掌握乙烯的制备方法及实验注意事项【主干知识梳理】一、乙烯的结构、物理性质及用途1、乙烯分子的组成与结构分子式电子式结构式结构简式球棍模型空间充填模型C2H4CH2CH2结构特点分子中碳原子采取sp2杂化，碳原子与氢原子间均形成单键(σ键)，碳原子与碳原子间以双键相连(1个σ键，1个π键)，键角约为120°，分子中所有原子都处于同一平面内【微点拨】=1\*GB3①乙烯分子中的碳原子价键没有全部被氢原子“饱和”，为不饱和碳原子=2\*GB3②“乙烯型”分子共线、共面问题类型结构式结构特点共线、共面情况乙烯型平面形结构所有原子共平面，与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面规律：有机物分子结构中每出现1个碳碳双键，则整个分子中至少有6个原子共面分析丙烯(CH3CH＝CH2)原子共面情况情况分析丙烯分子最多7个原子共平面，至少有6个原子共平面2、物理性质：乙烯为无色、稍有气味的气体，密度比空气的略小，难溶于水，易溶于四氯化碳等有机溶剂3、应用(1)乙烯是石油化工重要的基本原料，通过一系列反应，乙烯可以合成有机高分子材料、药物等。乙烯产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平(2)乙烯还是一种植物生长调节剂，果实催熟剂【课堂练习1】1、关于乙烯分子结构的描述错误的是()A．乙烯的结构简式为CH2CH2B．乙烯是最简单的烯烃C．乙烯分子中所有原子都在同一平面上D．乙烯分子中所有原子都在一条直线上2、下列分子中的所有原子一定不共面的是()A．SO2B．H2OC．CH2CHClD．CH3Cl3、在下列分子中，能够在同一个平面内的原子数最多的是()A．甲烷(CH4)B．一溴甲烷(CH3Br)C．乙烯(CH2CH2)D．CH3—CHCH—CH34、通常用来衡量一个国家的石油化学工业发展水平的标志是()A．石油的产量B．乙烯的产量C．合成纤维的产量D．硫酸的产量5、下列关于乙烯用途的叙述中，错误的是()A．利用乙烯加聚反应可生产聚乙烯塑料B．可作为植物生长的调节剂C．是替代天然气作燃料的理想物质D．农副业上用作水果催熟剂二、乙烯的化学性质：乙烯分子中含有碳碳双键()，使乙烯表现出较活泼的化学性质1、乙烯的氧化反应实验过程实验现象(1)点燃纯净的乙烯，观察燃烧时的现象火焰明亮且伴有黑烟，同时放出大量的热(2)将乙烯通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中，观察现象酸性高锰酸钾溶液褪色(1)与氧气的燃烧反应：C2H4＋3O22CO2＋2H2O(乙烯中的碳碳键、碳氢键全部破坏)①实验现象：火焰明亮且伴有黑烟(比甲烷要明亮)，同时放出大量的热=2\*GB3②原因：产生黑烟是因为乙烯中碳的质量分数(85.7%)比较大，燃烧不完全产生的碳的小颗粒造成的；火焰明亮是由于碳微粒受灼热成炽热状态而发光所致=3\*GB3③乙烯具有可燃性，点燃乙烯之前一定要检验乙烯纯度(2)乙烯可使酸性高锰酸钾溶液褪色①反应方程式：5CH2=CH2＋12KMnO4＋18H2SO4→10CO2＋12MnSO4＋6K2SO4＋28H2O=2\*GB3②反应现象：酸性高锰酸钾溶液紫色褪去=3\*GB3③反应机理：碳碳双键易被酸性高锰酸钾溶液氧化，乙烯被氧化为CO2，高锰酸钾溶液被还原为无色的Mn2＋④应用：高锰酸钾溶液可用于鉴别乙烷和乙烯，但不能用于除去乙烷中的乙烯2、乙烯的加成反应实验过程实验现象将乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中，观察现象溴的四氯化碳溶液褪色(1)乙烯与溴的四氯化碳溶液(或溴水)反应的化学方程式：CH2CH2＋Br2→CH2Br—CH2Br(1,2—二溴乙烷)①反应的实质：乙烯分子双键中的一个键易于断裂，两个溴原子分别加在两个价键不饱和碳原子上，生成了1,2—二溴乙烷=2\*GB3②乙烯与溴加成的机理=3\*GB3③加成反应a．定义：有机物分子里不饱和的碳原子(碳碳双键或碳碳三键)跟其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应，叫做加成反应(有进无出)b．特点：断一(断双键中的一个键)，加二(加两个原子或原子团)，只上不下。像“化合反应”④乙烯与溴水或溴的CCl4溶液反应现象的比较溴水溴的CCl4溶液反应现象褪色，褪色后溶液会分层褪色，褪色后溶液不分层应用鉴别乙烯和乙烷，除去乙烷中的乙烯气体，可以将混合气体通过溴水的洗气瓶，但不能用溴的四氯化碳溶液，因为乙烷能够溶于四氯化碳溶液中(2)乙烯与其它加成试剂反应：H2、卤化氢、H2O、卤素单质①乙烯在一定条件下与H2加成：CH2CH2＋H2CH3—CH3②乙烯在一定条件下与HCl加成：CH2CH2＋HClCH3CH2Cl制取纯净的氯乙烷③乙烯在一定条件下与H2O加成：CH2CH2＋H2OCH3CH2OH制取乙醇④乙烯在一定条件下与Cl2加成：CH2CH2＋Cl2→CH2Cl—CH2Cl3、乙烯的加聚反应：乙烯分子自身发生加成反应(1)乙烯的加聚反应机理CH2=CH2＋CH2=CH2＋CH2=CH2＋……—CH2—CH2—＋—CH2—CH2—＋—CH2—CH2—＋……—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—……(2)反应的方程式：①聚乙烯是一种重要的塑料，如用作食品保鲜膜、水管材料等。生成聚乙烯的这种反应我们称为聚合反应。由于n的值可能不同，聚合物是混合物=2\*GB3②聚合反应：由相对分子质量小的化合物分子(单体)相互结合成相对分子质量大的聚合物(高分子化合物)的反应叫聚合反应。由不饱和的相对分子质量小的单体分子以加成反应的形式结合成相对分子质量大的高分子化合物的反应叫做加成聚合反应，简称加聚反应③生活中用来包装食品的塑料袋是聚乙烯，如果将乙烯分子中的一个氢原子用氯原子代替，聚合后成为聚氯乙烯，它就不能用来包装食品了，因为有毒。塑料在高温或长期光照情况下，容易老化，变脆。反应如下：④聚合反应中的单体、链节和聚合度a．单体：能合成高分子的小分子物质称为单体b．链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位称为c．聚合度：链节的数目n叫做聚合度，由于n不同因此高聚物都是混合物如：聚乙烯()中乙烯为单体，—CH2—CH2—为链节，n为聚合度【课堂练习2】1、能证明乙烯分子里含有一个碳碳双键的事实是()A．乙烯分子里碳氢个数比为1∶2B．乙烯完全燃烧生成的CO2和水的物质的量相等C．乙烯容易与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，且1mol乙烯完全加成需要消耗1mol溴D．乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色2、下列过程中发生了加成反应的是()A．C2H4使酸性高锰酸钾溶液褪色B．C2H4使溴的CCl4溶液褪色C．C2H4燃烧生成二氧化碳和水D．CH4和Cl2的混合气体在光照条件下逐渐褪色3、既可以用来鉴别乙烯和乙烷，又可以用来除去乙烷中混有的乙烯的方法是()A．通入足量溴水中B．在空气中燃烧C．通入酸性高锰酸钾溶液中D．在一定条件下通入氢气4、下列物质不可能是乙烯加成产物的是()A．CH3CH3B．CH3CHCl2C．CH3CH2OHD．CH3CH2Br5、下列关于乙烯的说法正确的是()A．乙烯使酸性高锰酸钾溶液及溴的四氯化碳溶液褪色的原理相同B．工业上利用乙烯水化法制乙醇，是发生了取代反应C．水果运输中为延长果实成熟期，常在车厢里放置浸泡过酸性KMnO4溶液的硅藻土D．乙烯在空气中燃烧，火焰明亮并带有浓烟三、乙烯的实制法1、乙烯的实验室制法反应原料乙醇和浓硫酸实验原理主反应CH3CH2OHCH2＝CH2↑＋H2O(消去反应)副反应2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O(取代反应)C2H5OH＋6H2SO4(浓)6SO2↑＋2CO2↑＋9H2O制气类型“液＋液气”型(铁架台、酒精灯、石棉网、圆底烧瓶、温度计、导管、集气瓶、水槽)实验装置净化装置浓NaOH溶液(或碱石灰)收集装置排水法【注意事项】①加入药品的顺序：在烧杯中先加入5mL95%的乙醇，然后滴加15mL浓硫酸，边滴加边搅拌，冷却备用(相当于浓硫酸的稀释)；因此加入药品的顺序：碎瓷片→无水乙醇→浓硫酸②反应条件：170°C、浓H2SO4(加热混合液时，温度要迅速升高并稳定在170℃)③浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂④因为参加反应的反应物都是液体，所以要向烧瓶中加入碎瓷片，避免液体受热时发生暴沸⑤温度计的位置：温度计的水银球要插入反应混和液的液面以下，但不能接触瓶底，以便控制反应温度为170℃，因为需要测量的是反应物的温度⑥实验室制取乙烯时，不能用排空气法收集乙烯：因为乙烯的相对分子质量为28，空气的平均相对分子质量为29，二者密度相差不大，难以收集到纯净的乙烯=7\*GB3⑦在制取乙烯的反应中，浓硫酸不但是催化剂、脱水剂，也是氧化剂，在反应过程中易将乙醇氧化，最后生成CO2、C(因此试管中液体变黑)，而浓硫酸本身被还原成SO2，故制得的乙烯中混有CO2、SO2、乙醚等杂质，必须通过浓NaOH溶液(或碱石灰)后，才能收集到比较纯净的乙烯=8\*GB3⑧反应物的用量：乙醇和浓硫酸体积比为1:3，且需要的量不要太多，否则反应物升温太慢，副反应较多，从而影响了乙烯的产率，使用过量的浓硫酸可提高乙醇的利用率，增加乙烯的产量2、乙烯的工业室制法——石蜡油分解产物的实验探究实验操作实验现象B中溶液紫色褪去；C中溶液红棕色褪去；D处点燃后，火焰明亮且伴有黑烟实验结论石蜡油分解的产物中含有不饱和烃【微点拨】①从实验现象得知生成气体的性质与烷烃不同，科学家研究表明，石蜡油分解的产物主要是乙烯和烷烃的混合物。乙烯的性质与烷烃不同，是因为其结构与烷烃不同②石蜡油：17个C以上的烷烃混合物③碎瓷片：催化剂=4\*GB3④加热位置：碎瓷片【课堂练习3】1、关于实验室制备乙烯的实验，下列说法不正确的是()A．将浓硫酸和乙醇以3∶1体积比混合加热到170℃反应得到B．温度计插在导管口附近，并且控制温度170℃C．反应容器(烧瓶)中应加入少许碎瓷片，预防液体暴沸D．反应完毕时，应先取出水中的导管，再灭酒精灯火焰2、乙烯中混有SO2气体，欲除去SO2得到较纯净的乙烯，最好依次通过下列哪组试剂的洗气瓶()A．KMnO4酸性溶液、浓硫酸B．浓硫酸、KMnO4酸性溶液C．溴水、浓硫酸D．NaOH溶液、浓硫酸3、石蜡油分解及其产物性质实验装置如图，下列说法正确的是()A．石蜡油是液态烯烃混合物 B．该实验可以证明石蜡油分解产生了乙烯 C．装置b发生的反应的基本类型是取代反应 D．实验中可观察到装置c中溶液褪色4、实验室里用乙醇和浓硫酸反应生成乙烯，接着再用溴与之反应生成1，2—二溴乙烷。在制备过程中由于部分乙醇被浓硫酸氧化还会产生CO2、SO2，并进而与Br2反应生成HBr等酸性气体。已知：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O(1)用下列仪器，以上述三种物质为原料制备1，2—二溴乙烷。如果气体流向为从左到右，正确的连接顺序是(短接口或橡皮管均已略去)：_____经A(1)插入A中，_____接A(2)；A(3)接_____接_____接_____接_____(2)装置C的作用是_____________________________；装置G的作用_____________________________(3)装置F中盛有10％NaOH溶液的作用是__________________________________________________________(4)在反应管E中进行的主要反应的化学方程式为____________________________________(5)反应管E中加入少量水及把反应管E置于盛有冷水的小烧杯中目的是_____________________________(6)处理上述实验后三颈烧瓶中废液的正确方法是_____A．废液经冷却后倒人下水道中B．废液经冷却后倒入空废液缸中C．将水加入烧瓶中稀释后倒入空废液缸中【乙烯及乙烯的制法】答案【课堂练习1】1、D2、D3、D。解析：甲烷是正四面体结构，在一个平面上最多含有3个原子；一溴甲烷分子是甲烷分子中的1个氢原子被溴原子取代产生的，在一个平面上最多有3个原子；乙烯分子是平面分子，分子中6个原子在同一个平面上；2个甲基取代乙烯分子中的2个氢原子，甲基中的碳原子以及该碳原子上的1个氢原子与乙烯面共平面，最多有8个原子在同一个平面内，D正确。4、B5、C【课堂练习2】1、C。解析：碳氢原子个数比为1∶2，是对乙烯的组成分析，而不能证明碳碳双键存在的事实；B选项与A选项的实质是一样的，根据生成的CO2和水的物质的量相等，也只能推断出碳、氢原子个数比为1∶2；C选项，加成反应是不饱和烃的特征性质，1mol乙烯完全加成需要消耗1mol溴，说明乙烯分子中含有一个碳碳双键；D选项，能够使酸性高锰酸钾溶液褪色是不饱和烃的特征，并不能说明一定含有碳碳双键，也不能定量地说明乙烯分子的结构中只含有一个碳碳双键。2、B。解析：A项，酸性高锰酸钾溶液与C2H4发生氧化反应；B项，C2H4与溴发生加成反应；C项，C2H4燃烧属于氧化反应；D项，属于取代反应。3、A4、B。解析：做这种类型的题