选择性化学讲义2.3芳香烃（原卷版）

2.3芳香烃（精讲）考点一苯【例1】（2022·江苏）下列关于苯的说法不正确的是A．苯不能燃烧 B．苯密度小于水C．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．一定条件下，苯可与浓硝酸发生取代反应【一隅三反】1．（2022春·新疆塔城·高二校考期中）下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是A．苯是无色带有特殊气味的液体B．常温下苯是不溶于水且密度小于水的液体C．苯在一定条件下能与溴发生取代反应D．苯不含真正的双键，故不能发生加成反应2．（2022广东潮州）下列关于苯的说法正确的是A．易溶于水 B．分子中C、H元素的质量比为1：1C．苯的密度比水的大 D．在空气中燃烧时产生较多的浓烟3．（2022春·江苏盐城·高一统考期末）下列关于苯的说法不正确的是A．苯密度小于水B．苯分子中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应C．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．一定条件下，苯可与浓硝酸发生取代反应考点二甲苯【例21】（2023上海闵行·高二上海市七宝中学校考期末）甲苯的转化关系如图所示(部分产物未标出)。下列说法正确的是A．反应①的主要产物是B．反应②说明甲基使苯环上的氢原子易被取代C．反应③的两种物质刚混合时分层，上层呈紫红色D．反应④的产物的一氯取代物有4种【例22】（2022秋·北京朝阳·高三北京八十中校考期末）某同学使用如图装置进行甲苯与液溴的反应，操作、现象及部分结论如下（部分现象、操作略去）：①将甲苯与液溴混合均匀，静置足够长时间，无明显现象；②投入还原铁粉，几秒后，瓶内溶液剧烈反应；③一段时间后，试管内出现淡黄色沉淀；④反应结束后，烧瓶中溶液呈红棕色。向其中加入浓溶液，振荡，静置，液体分为两层，均呈无色；⑤取下层（有机物层）液体与试管中，加入酸化的溶液，振荡，静置，未观察到沉淀生成；⑥取有机层液体，干燥，蒸馏，检验。产物为2，4二溴甲苯及2，6二溴甲苯。根据上述现象、结论，下列结论中不正确的是A．①与②对比说明：甲苯与液溴反应需要催化剂。B．③说明：甲苯与液溴的反应是取代反应，不是加成反应。C．④、⑤说明：相比于有机溶剂，更易溶解于水中。D．⑥说明：甲基使其邻对位C原子上的H原子更易被取代。【一隅三反】1．（2022陕西安康·高二校考期中）能够鉴别苯和甲苯的试剂是A．溴的四氯化碳溶液 B．水C．乙醇 D．高锰酸钾酸性溶液2．（2022春·吉林白城·高二校考阶段练习）苯及其同系物与氢气发生的加成反应称为氢化。甲苯完全氢化后，再发生氯代反应，其一氯代物的同分异构体数目有A．3种 B．4种 C．5种 D．6种3．（2021春·山东菏泽·高二校考阶段练习）（多选）下图为有关甲苯的转化关系图：以下说法中正确的是A．反应①、③均为取代反应B．反应②的现象是火焰明亮并带有浓烟C．反应④的产物所有原子在同一平面上D．反应④中1mol甲苯最多与3molH2发生加成反应，是因为甲苯分子中含有三个碳碳双键考点三芳香烃的性质【例3】（2022春·江苏苏州·高一校考期中）（多选）下列关于芳香烃的叙述中不正确的是A．乙烷和甲苯中都含有甲基，甲苯可以被酸性溶液氧化成苯甲酸，而乙烷不能被其氧化，说明苯环对侧链产生了影响。B．苯和浓硝酸、浓硫酸混合物在才能生成二硝基苯，而甲苯在时即可生成三硝基甲苯，说明甲基对苯环产生了影响。C．苯、甲苯等是重要的有机溶剂，萘(俗称卫生球)是一种重要的绿色杀虫剂。D．除去苯中混入的少量溴苯可加入足量的溶液，然后分液即可。【一隅三反】1．（2022春·江西新余·高二校考期中）下列物质属于苯的同系物的是A． B．C． D．2．（2021·云南普洱）某有机物的分子式为C9H12，其属于芳香烃的同分异构体有（不考虑立体异构）（）A．6种 B．7种 C．8种 D．9种3（2022·全国·高二课时练习）下列说法中，正确的是A．芳香烃的分子通式是CnH2n6(n≥6)B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物C．在苯的同系物分子中存在大π键，每个碳原子均采取sp2杂化D．苯和甲苯都能与卤素单质、浓硝酸等发生取代反应考点四溴苯【例4】（2022秋·湖南邵阳·高二湖南省邵东市第一中学校考阶段练习）溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：苯溴溴苯密度0.883.201.50沸点/8059156水中溶解度微溶微溶微溶I．合成步骤：在a中加入15mL无水苯和少量铁屑。在b中小心加入5.0mL液溴。打开活塞，向a中滴入液溴，发生反应。请回答下列问题：(1)实验室制取溴苯的化学方程式为___________。(2)反应过程中仪器a外壁温度升高，为提高原料利用率可利用温度计控制温度，适宜的温度范围为___________(填标号)。A． B． C． D．(3)装置d的作用除了能防倒吸外，还有___________。II．待反应完成后，取出a装置中的混合物，设计如下流程分离、提纯溴苯：(4)流程中“固体”的化学式为___________，操作II所需主要玻璃仪器有___________。(5)设计实验检验水洗是否达到目的：___________。(6)若经过操作III后得纯溴苯11.30g．则溴苯的产率是___________(计算结果保留2位有效数字)。【一隅三反】1．（2022春·海南海口·高二校考期末）德国化学家凯库勒认为：苯分子是由6个碳原子以单双键相互交替结合而成的环状结构。为了验证凯库勒有关苯环的观点，甲同学设计了如图实验方案。①按如图所示的装置图连接好各仪器；②检验装置的气密性；③在A中加入适量的苯和液溴的混合液体，再加入少量铁粉，塞上橡皮塞，打开止水夹K1、K2、K3；④待C中烧瓶收集满气体后，将导管b的下端插入烧杯里的水中，挤压预先装有水的胶头滴管的胶头，观察实验现象回答下列问题。(1)仪器a的名称是_______，A中所发生的有机反应的化学方程式为_______。(2)能证明凯库勒观点错误的实验现象是_______。(3)装置B的作用是_______。(4)反应完毕后，将装置A内反应后的液体依次进行下列实验操作就可得到较纯净的溴苯：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④用10%NaOH溶液洗；⑤水洗，正确的操作顺序是_______，得到纯净的溴苯为_______色有特殊气味的液体。(5)上题中加入10%NaOH溶液的目的是_______。2．（2023·广东东莞·高二东莞市东莞中学校考阶段练习）溴乙烷是一种重要的有机合成原料，为无色液体，难溶于水，沸点，熔点，密度。某实验小组用下图所示装置制取溴苯和溴乙烷。主要实验步骤如下：①检查装置的气密性后，向装置A中加入一定量的苯和液溴。②向B处锥形瓶中加入乙醇和浓的混合液至浸没导管口。③将A装置中的纯铁丝小心向下插入混合液中。④点燃B装置中的酒精灯，用小火缓缓对锥形瓶加热10min。回答下列问题：(1)仪器a的名称_______。装置A中生成的有机产物结构简式为_______。(2)已知B装置中主要反应的反应类型为取代反应，其化学方程式为_______。浓硫酸的作用是_______。(3)C装置中U形管浸在冰水中的目的是_______。(4)步骤④中不能用大火加热，理由是_______。考点五硝基苯【例5】（2023河南）硝基苯可用于生产染料、香料、炸药等。实验室可用浓硫酸、浓硝酸、苯为原料制备一定量的硝基苯(硝基苯的密度为，沸点；苯的密度为，沸点为)。I．粗硝基苯的制备，制备装置如图1所示(夹持及加热装置省略)：实验操作：将浓硫酸缓慢加入浓硝酸(约含)中，然后向混合酸中加入苯于容器中，然后水浴加热约，使其充分反应。(1)方框甲中的仪器是__________形冷凝管，仪器a的容积以__________(填字母)为宜。A．150

B．200

C．500

D．1000(2)水浴加热时，除需要水浴锅、热源外，还必须使用的一种玻璃仪器是____。Ⅱ．硝基苯精制实验操作：将a中混合液与适量稀溶液混合，然后进行充分振荡、静置、分液，接着依次进行水洗蒸馏(蒸馏装置如图2所示)。(3)水洗的目的是__________，操作所用试剂应具有的一种性质是__________。(4)蒸馏过程中仪器c至少需要使用__________个(次)；向乙中通冷却水与加热烧瓶的顺序是__________，若最终得到精制产品，则硝基苯的产率是__________(保留三位有效数字)。【一隅三反】1．（2021·黑龙江）实验室制备硝基苯的实验装置如图所示(夹持装置已略去)。下列说法不正确的是A．水浴加热的优点为使反应物受热均匀、容易控制温度B．浓硫酸、浓硝酸和苯混合时，应先向浓硝酸中缓缓加入浓硫酸，待冷却至室温后，再将苯逐滴滴入C．仪器a的作用是冷凝回流，提高原料的利用率D．反应完全后，可用仪器a、b蒸馏得到产品2．（2021·四川巴中）实验室制取硝基苯常采用如图装置，下列说法错误的是A．导管①有冷凝回流的作用B．该反应条件为：浓硫酸、水浴加热C．试管②中硝化反应属于加成反应D．反应产物可用蒸馏方法提纯3．（2022秋·上海浦东新·高二华师大二附中校考阶段练习）一硝基甲苯是一种重要的工业原料，某实验小组用如图所示装置制备一硝基甲苯(包括对硝基甲苯和邻硝基甲苯)，反应原理如下：2(对硝基甲苯)＋(邻硝基甲苯)实验步骤：①浓硫酸与浓硝酸按体积比1∶3配制混合溶液(即混酸)共40mL；②在三颈烧瓶中加入13g甲苯(易挥发)，按下图所示装置装好药品和其他仪器；③向三颈烧瓶中加入混酸；④控制温度约为50℃，反应大约10min至三颈烧瓶底部有大量淡黄色油状液体出现；⑤分离出一硝基甲苯，经提纯最终得到对硝基甲苯和邻硝基甲苯共15g。相关物质的性质如下：有机物密度/沸点/℃溶解性甲苯0.866110.6不溶于水对硝基甲苯1.286237.7不溶于水，易溶于液态烃邻硝基甲苯1.162222不溶于水，易溶于液态烃(1)实验前需要在三颈烧瓶中加入少许_______，目的是：_______；实验程中常采用的控温方法是_______。(2)仪器B的名称为_______，若实验后在三颈烧瓶中收集到的产物较少，可能的原因是_______。(3)分离产物的方案如下：①操作I的名称为_______，操作VI的名称为_______。②操作III中加入5％NaOH溶液的目的是_____，操作V中加入无水的目的是_____。考点六原子共线共面【例61】（2022·河南）对物质的空间结构的下列说法不正确的是A．具有4原子共线的可能含碳碳三键B．具有4原子共面一定含醛基C．具有6原子共面的可能含碳碳双键D．具有12原子共面的可能含苯环【例62】（2022·全国·高三专题练习）某烃的结构简式如图所示，若分子中共线碳原子数为a，可能共面的碳原子最多为b，含四面体结构碳原子数为c，则a、b、c分别是A．3，14，5 B．4，l0，2 C．3，14，4 D．3，l0，3【一隅三反】1．（2022·重庆）某烃的结构简式为，若分子中共线碳原子数为a，可能共面的碳原子数最多为b，含四面体结构的碳原