第39讲烃和卤代烃（讲义）-2024年高考化学卓越讲义（原卷版）

第38第38讲烃和卤代烃考点导航考点导航考点一考点一烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质重难点辨析重难点辨析1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和分子通式2．烯烃的顺反异构(1)定义：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。(2)存在顺反异构的条件：每个双键碳原子均连有两个不同的原子或原子团。如顺－2－丁烯：，反－2－丁烯：。3．脂肪烃的物理性质性质变化规律状态常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；对于同分异构体，支链越多，沸点越低相对密度随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小水溶性均难溶于水4.脂肪烃代表物的化学性质(1)烷烃——甲烷【提醒】烷烃的卤代反应。①反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在光照条件下反应。②产物成分：多种卤代烃的混合物(非纯净物)及HX。③定量关系：～Cl2～HCl，即每取代1mol氢原子，消耗1mol卤素单质并生成1molHCl。(2)烯烃——丙烯、丁二烯(3)炔烃——乙炔乙炔加聚反应的化学方程式为：nCH≡CHeq\o(→,\s\up7(催化剂))[CH=CH]n。(4)烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解。5．乙烯、乙炔的实验室制法乙烯乙炔原理CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2OCaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋HC≡CH↑反应装置收集方法排水集气法排水集气法或向下排空气法实验注意事项①乙醇与浓硫酸的体积比为1:3；②乙醇与浓硫酸的混合方法：先在容器中加入乙醇，再沿器壁慢慢加入浓硫酸，边加边冷却边搅拌；③温度计的水银球应插入反应混合液的液面下；④应在混合液中加几片碎瓷片防止暴沸；⑤应使温度迅速升至170℃；⑥浓H2SO4的作用：催化剂和脱水剂①因反应放热且电石易变成粉末，所以不能使用启普发生器或其他简易装置；②为了得到比较平缓的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水；③因反应太剧烈，可用分液漏斗控制滴水速度来控制反应速率净化因乙醇会被炭化，且碳与浓硫酸反应，则乙烯中会混有CO2、SO2等杂质，可用盛有NaOH溶液的洗气瓶将其除去因电石中含有磷和硫元素，与水反应会生成PH3和H2S等杂质，可用CuSO4溶液将其除去【提醒】制乙烯迅速升温至170℃的原因是：140℃时发生副反应：2CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(140℃))CH3CH2OCH2CH3＋H2O。6．烃常见的反应类型反应类型实例氧化反应剧烈氧化(燃烧)现象：CH4燃烧时有淡蓝色火焰，C2H4燃烧时有明亮的火焰，并伴有黑烟，C2H2、C6H6燃烧时有明亮火焰，产生浓烈黑烟被酸性KMnO4溶液氧化烯烃、炔烃、部分苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色取代反应烷烃卤代如CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH3Cl＋HCl苯及同系物的卤代苯及同系物的硝化加成反应加氢如CH2=CH2＋H2eq\o(→,\s\up7(Ni),\s\do5(△))CH3—CH3加卤素单质如CH2=CH2＋Br2→CH2Br—CH2Br加水如CH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up7(一定条件))C2H5OH加卤化氢如CH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up7(催化剂))CH2=CHCl加聚反应如nCH2=CH2eq\o(→,\s\up7(催化剂))CH2—CH27.烃的燃烧规律气态烃完全燃烧前后气体体积的变化根据燃烧通式CxHy＋eq\b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\co1(x＋\f(y,4)))O2eq\o(→,\s\up7(点燃))xCO2＋eq\f(y,2)H2O推断。燃烧后温度高于100℃，即水为气态时ΔV＝V后－V前＝eq\f(y,4)－1①y>4时，ΔV>0，体积增大；②y＝4时，ΔV＝0，体积不变；③y<4时，ΔV<0，体积减小。8．天燃气、液化石油气和汽油的主要成分及应用主要成分应用天然气甲烷燃料、化工原料液化石油气丙烷、丁烷、丙烯、丁烯燃料汽油C5～C11的烃类混合物汽油发动机燃料规律·方法·技巧·点拔规律·方法·技巧·点拔1．结构决定性质不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响：(1)碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应；(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；(3)碳碳三键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；(4)苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化，是因为苯环对取代基的影响。而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。2．烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解烃常见反应类型的特点(1)取代反应。特点:有上有下,包括卤代反应、硝化反应、水解反应、酯化反应等。(2)加成反应。特点:只上不下,反应物中一般含有不饱和键,如碳碳双键、碳碳叁键、苯环等。(3)加聚反应。全称为加成聚合反应,即通过加成反应聚合成高分子化合物,除具有加成反应特点外,生成物一定是高分子化合物。3.烃的常见反应类型反应类型实例燃烧现象:CH4燃烧时有淡蓝色火焰;C2H4燃烧时火焰明亮并伴有黑烟;C2H2、C6H6燃烧时火焰明亮,产生浓烈黑烟被酸性KMnO4溶液氧化烯烃、炔烃及某些苯的同系物能使酸性KMnO4溶液退色烷烃卤代如CH4+Cl2CH3Cl+HCl苯及其同系物的卤代如+Br2苯及其同系物的硝化如+HNO3加氢如CH2CH2+H2CH3—CH3加卤素单质如CH2CH2+Br2CH2Br—CH2Br加水如CH2CH2+H2OC2H5OH加卤化氢如CH≡CH+HClCH2CHCl加聚反应如nCH2CH2CH2—CH24.烃的燃烧规律(1)烃的组成与燃烧产物的关系。①质量相同的烃(CxHy),xy越大,则生成的CO2越多;若两种烃最简式相同,则质量相同时生成的CO2和H2O②碳元素质量分数相同的有机化合物(最简式可以相同,也可以不同),只要总质量一定,以任意比例混合,完全燃烧后产生的CO2的量总是一个定值。③若两种不同的有机化合物完全燃烧时生成的CO2和H2O的物质的量之比相同,则它们分子中碳原子和氢原子的个数比相同。(2)烃完全燃烧耗氧量大小的比较。①等质量的烃(CxHy)完全燃烧,耗氧量与碳元素的质量分数(或氢元素的质量分数)有关,碳元素质量分数越小(或氢元素质量分数越大),耗氧量越多。②等质量的烃,若最简式相同,则完全燃烧耗氧量相同,且燃烧产物的量均相同。推广:最简式相同的有机化合物无论以何种比例混合,只要总质量相同,完全燃烧耗氧量就不变。③等物质的量的烃完全燃烧时,耗氧量取决于(x+y4)值的大小,其值越大,④等物质的量的不饱和烃和该烃与水加成的产物(如乙烯和乙醇)或该烃与水加成的产物的同分异构体完全燃烧,耗氧量相同。(3)气态烃完全燃烧前后气体体积的变化。根据烃燃烧通式CxHy+(x+y4)O2xCO2+y2H2O推断,燃烧后温度高于100℃即水为气态时:ΔV=V后V前=y4①y>4时,ΔV>0,体积增大;②y=4时,ΔV=0,体积不变;③y<4时,ΔV<0,体积减小。5.烷烃、烯烃、炔烃的比较烷烃烯烃炔烃分子结构特点全部为单键，饱和链烃含有，不饱和链烃含有—C≡C—，不饱和链烃化学活泼性稳定活泼活泼取代反应光卤代加成反应能与H2、X2、H2O等发生加成反应能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应加聚反应不能发生能发生能发生氧化反应酸性KMnO4溶液不褪色酸性KMnO4溶液褪色酸性KMnO4溶液褪色燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮，带黑烟燃烧火焰很明亮，带浓烟鉴别溴水不褪色，酸性KMnO4溶液不褪色溴水褪色，酸性KMnO4溶液褪色溴水褪色，酸性KMnO4溶液褪色典型例题剖析典型例题剖析考向1脂肪烃的结构与性质【典例1】（2023上·重庆·高三重庆巴蜀中学校考期中）下列说法错误的是A．69Ga和71Ga互为同位素B．碳纳米管和石墨烯互为同素异形体C．C3H6和C4H8一定互为同系物D．CH2BrCH2Br和CH3CHBr2互为同分异构体【变式练1】（2023上·河北石家庄·高三河北师范大学附属中学开学考试）有机物M、N、P有如下转化关系，下列有关说法正确的是A．M→N→P依次发生了取代反应和氧化反应B．M、N互为同系物C．N、P分子中均只有一个手性碳原子D．P结构中最多有4个碳原子在同一平面【变式练2】（2023·全国·高三专题练习）1甲基2氯环己烷()存在如图转化关系，下列说法不正确的是A．X分子所有碳原子一定共面B．X和Y均能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．Y在一定条件下可以转化成XD．Y的同分异构体中，含结构的有12种(不考虑立体异构)考向2烯烃、炔烃的加成和氧化反应规律【典例2】（2023上·广东河源·高三河源市河源中学校考阶段练习）有机物M是合成某种抗血栓药的中间体，结构如图所示。下列说法错误的是A．存在顺反异构体 B．能使溴水褪色C．分子中所有原子一定共平面 D．1mol该分子最多与5mol发生反应【变式练3】（2023上·浙江·高三校联考阶段练习）下列方程式与所给事实不相符的是A．硫酸亚铁溶液出现棕黄色沉淀：B．向银氨溶液中滴加乙醛溶液并水浴加热：C．乙炔制丙烯腈：D．用硫化亚铁除去废水中的汞离子：【变式练4】（2022·山东济宁·统考三模）在一定条件下，反应I：2CH2=CH2、反应II：3HC≡CCH3，下列说法错误的是A．反应I和反应II的反应类型相同，且原子利用率都为100%B．与环己烷互为同系物C．的二氯代物有5种D．和两种化合物中碳原子都是共平面的三年真题·两年模拟三年真题·两年模拟1．（2023·浙江·统考高考真题）丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是A．丙烯分子中最多7个原子共平面B．X的结构简式为C．Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔D．聚合物Z的链节为

2．（2023·山东·统考高考真题）抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是A．存在顺反异构B．含有5种官能团C．可形成分子内氢键和分子间氢键D．1mol该物质最多可与1molNaOH反应3．（2023·全国·统考高考真题）藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是A．可以发生水解反应 B．所有碳原子处于同一平面C．含有2种含氧官能团 D．能与溴水发生加成反应4．（2022·北京·高考真题）下列化学用语或图示表达不正确的是A．乙炔的结构简式：B．顺丁烯的分子结构模型：C．基态原子的价层电子的轨道表示式：D．的电子式：5．（2021·重庆·统考高考真题）我国化学家开创性提出聚集诱导发光(AIE)概念，HPS作为经典的AIE分子，可由如图路线合成下列叙述正确的是A．X中苯环上的一溴代物有5种B．1molX最多与7molH2发生加成反应C．生成1molHPS同时生成1molLiClD．HPS可使酸性高锰酸钾溶液褪色6．（2023·海南·统考高考真题）下列气体除杂(括号里为杂质)操作所选用的试剂合理的是A．：饱和溶液B．：碱石灰C．：酸性溶液D．：7．（2021·北京·高考真题）用电石（主要成分为CaC2，含CaS和Ca3P2等）制取乙炔时，常用CuSO4溶液除去乙炔中的杂质。反应为:①CuSO4+H2S=CuS↓+H2SO4②11PH3+24CuSO4+12H2O=3H3PO4+24H2SO4+8Cu3P↓下列分析不正确的是A．CaS、Ca3P2发生水解反应的化学方程式：CaS+2H2O=Ca(OH)2+H2S↑、Ca3P2+6H2O=3Ca(OH)2+2PH3↑B．不能依据反应①比较硫酸与氢硫酸的酸性强弱C．反应②中每24molCuSO4氧化11molPH3D．用酸性KMnO4溶液验证乙炔还原性时，H2S、PH3有干扰8．（2024·浙江温州·统考一模）2丁炔可发生如下转化，下列说法不正确的是A．2丁炔分子中最多有6个原子共面B．X与酸性溶液反应可生成C．Y可以发生银镜反应D．高分子Z可能存在顺式结构和反式结构9．（2023·广东深圳·深圳市高级中学校考模拟预测）苯炔不对称芳基化反应如下，下列说法不正确的是A．箭头b所示CH键比箭头a所示CH键活泼B．苯炔不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不与溴水反应C．每个X、Y分子均含有1个手性碳原子D．1molY与H2加成时，最多消耗H2分子数目约为2.408×102410．（2023·吉林长春·统考模拟预测）2022年10月5日下午，瑞典皇家科学院将诺贝尔化学奖授予CarolynR．Bertozzi等三位在“点击化学和生物正交化学”方面做出贡献的科学家．叠氮—炔成环反应是经典的点击化学反应，反应示例如图所示：下列说法错误的是A．化合物X与

互为同分异构体B．化合物Y可使溴水褪色且所有碳原子共线C．该成环反应为加成反应D．化合物Z的分子式为考点二考点二苯的同系物芳香烃重难点辨析重难点辨析1．苯(1)组成和结构分子式：C6H6；结构简式：成键特点：介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。空间构型：平面正六边形，所有原子在同一平面上。(2)物理性质颜色状态气味毒性溶解性密度熔沸点无色液体有特殊气味有毒不溶于水比水小比水低(3)化学性质①取代反应：②与H2加成反应：③氧化反应：能燃烧有浓烟生成，但与酸性KMnO4溶液不反应，不能使其褪色。苯的性质可概括为“易取代，难氧化，能加成”。2．苯的同系物的化学性质(以甲苯为例)①苯的同系物化学性质可概括为“易取代、易氧化、能加成”。②凡是苯环所连的碳上含有氢原子，无论侧链多长，均被氧化为，若与苯环直接相连的碳原子上无氢原子，则不能使酸性KMnO4溶液褪色。【提醒】苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时，不管烃基碳原子数为多少，只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，就能被酸性KMnO4溶液氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。(CH3)3不能被酸性KMnO4溶液氧化，因与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子。3．芳香烃(1)芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃，其结构特点是含有苯环，无论多少，侧链可有可无，可多可少，可长可短，可直可环。(2)稠环芳香烃：通过两个或多个苯环合并而成的芳香烃。其最典型的代表物是萘()。(3)芳香烃在生产、生活中的作用：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。(4)芳香烃对环境、健康产生影响：①油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物；②秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。4．苯环与取代基的相互影响(1)侧链对苯环的影响。①苯的同系物比苯更易发生苯环上的取代反应，苯主要发生一元取代，而苯的同系物能发生邻、对位取代，如苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热主要生成硝基苯，甲苯与浓硫酸、浓硝酸在一定条件下生成2,4,6－三硝基甲苯(TNT)。②苯的同系物发生卤代反应时，在光照和催化剂的不同条件下，卤素原子取代氢的位置不同。(2)苯环对侧链的影响：烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能，用此法可鉴别苯和苯的同系物。5．苯的同系物的同分异构体：(1)C8H10(为芳香烃的同分异构体)。名称乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯结构简式一氯代物种数烃基2111苯环3231总和5342氢原子类型及比值类型5342比值32221311162132(2)C9H12(为芳香烃的同分异构体)。【易混易错】1．苯的同系物的特点及烃熔、沸点比较(1)苯的同系物的特点：①分子中只含有一个苯环；②侧链饱和，即侧链是烷基；③与苯环相连的原子在苯环平面内，其它原子不一定在同一平面内；④符合通式：CnH2n－6(n≥6)。(2)烃熔、沸点高低的比较方法：①烃的相对分子质量越大，熔、沸点越高；②同分异构体中，含有的支链越多，熔沸点越低。2．苯环上位置异构的书写技巧——定一(或定二)移一法(1)在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；(2)苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。例如：二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体共有六种(2＋3＋1＝6)。注意：在移动原子或原子团时要按照一定的顺序，有序思考，防止重复，避免遗漏，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。(3)若苯环上连有3个不同的取代基，其同分异构体数目为10种，如苯环有3个取代基的结构有10种。3．苯的同系物的两条重要性质(1)与卤素(X2)的取代反应。苯的同系物在FeX3催化作用下，与X2发生苯环上烷基的邻、对位取代反应；在光照条件下，与X2则发生烷基上的取代反应，类似烷烃的取代反应。(2)被强氧化剂氧化。苯的同系物(与苯环相连的碳原子上含氢)能被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化而使溶液褪色。规律·方法·技巧·点拔规律·方法·技巧·点拔等效氢法判断芳香烃一卤代物的数目“等效氢”就是在有机物分子中处于相同或完全对称位置的氢原子，任一等效氢原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质例：甲苯和乙苯苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对)：定一(或定二)移一法判断芳香族化合物同分异构体的数目(1)一取代苯例：在苯环上接1个—X，共有1种(2)二取代苯：可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体例：在苯环上接2个—X或一个—X、一个—Y，均有3种(3)三取代苯：先固定两个原子或原子团，再逐一插入第三个原子或原子团例：在苯环上接3个—X，共有3种在苯环上接2个—X、1个—Y，共有6种在苯环上接1个—X,1个—Y,1个—Z，共有10种典型例题剖析典型例题剖析考向1芳香烃的同分异构体【典例1】（2022上·河南南阳·高三南阳中学校考阶段练习）下列关于化合物2－苯基丙烯(如图)的说法错误的是A．能与硝酸发生取代反应B．分子中碳原子不可能均在同一平面内C．苯环上二溴代物有6种(不考虑立体异构)D．1mol2－苯基丙烯最多可与4molH2反应【变式练1】（2023上·河北邯郸·高三统考阶段练习）英国皇家化学学会(RSC)、华威大学和苏黎世IBM研究所的科学家们合作研发出结构酷似奥运五环的新分子，因此被命名为“奥林匹克烯”，其结构如图所示。下列说法错误的是A．“奥林匹克烯”的分子式为B．“奥林匹克烯”可以发生加成反应C．分子中所有的原子共平面D．其一氯代物有6种【变式练2】（2023下·黑龙江哈尔滨·高二哈九中校考阶段练习）下列说法不正确的是A．含三个甲基的同分异构体有3种B．表示的有机物共有(不考虑立体异构)20种C．联苯()属于芳香烃，其二溴代物有15种D．分子式为属于芳香烃的同分异构体有8种考向2芳香烃的性质及应用【典例2】（2023·江苏南京·南京师大附中校考模拟预测）布洛芬是一种经典解热镇痛药，异丁基苯是合成它的一种原料，二者的结构简式如图。下列说法不正确的是A．异丁基苯属于芳香烃，与对二乙苯互为同分异构体B．异丁基苯所有碳原子不可能处于同一平面C．布洛芬与足量H2反应生成的有机化合物含1个手性碳原子D．1mol布洛芬与过量的Na2CO3稀溶液反应生成22gCO2【变式练3】（2022·全国·高三专题练习）下列有关同分异构体数目的叙述中，错误的是A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种B．C8H10中有4种属于芳香烃的同分异构体C．乙苯的同分异构体共有三种D．菲的结构简式为，它与硝酸反应可生成5种一硝基取代物【变式练4】（2024上·浙江绍兴·高三阶段练习）已知异丙烯苯可发生如下转化，下列说法正确的是A．高聚物M的链节为B．异丙烯苯与足量氢气完全加成所得产物的一氯代物有5种C．可用酸性溶液鉴别异丙烯苯和异丙苯D．异丙烯苯分子中最多有17个原子共平面三年真题·两年模拟三年真题·两年模拟1．（2023·全国·高三专题练习）下图为有关甲苯的转化关系图：以下说法中正确的是A．反应①为取代反应，反应③为加成反应B．反应②的现象是火焰明亮并带有浓烟C．反应④的产物所有原子在同一平面上D．反应④中1mol甲苯最多与3molH2发生加成反应，是因为甲苯分子中含有三个碳碳双键2．（2021上·黑龙江大庆·高三大庆中学校考开学考试）一种生产苯乙烯的流程如下，下列叙述正确的是A．①的反应类型是取代反应B．苯乙烯和足量氢气加成后产物的一氯代物有5种C．乙苯分子中所有的原子可能在同一平面上D．可用溴的四氯化碳溶液鉴别苯与苯乙烯3．（2023下·河南·高一校联考阶段练习）下图三种物质的分子式均为。下列说法不正确的是A．①能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．②的二氯代物有5种C．②分子中所有碳原子可能处于同一平面D．③可发生加成、氧化、取代反应4．（2023·江西·校联考二模）一种抗癌药物中间体(c)的合成路线，其部分合成路线如下：下列说法不正确的是A．化合物a、b、c均能使酸性高锰酸钾褪色B．化合物a中所有原子都在同一平面上C．化合物b完全氢化后有2个手性碳原子D．化合物c中环上的一氯代物共有5种5．（2023·江西赣州·统考二模）布洛芬是一种非甾体抗炎明星药物，其结构简式如图。下列有关布洛芬说法正确的是A．与乙酸互为同系物B．一个分子中最少有9个碳原子共平面C．1mol该物质最多可与4molH2加成D．光照条件下与Cl2反应生成一氯代物有5种6．（2023·新疆·统考三模）蜡染技艺是中国非物质文化遗产之一，其制作工序包括：棉布制板、画蜡(将蜂蜡熔化后画在布上形成覆盖层)、蓝靛染色、沸水脱蜡、漂洗等。下列说法错误的是A．“制板”用的白棉布，主要成分为纤维素B．“画蜡”过程为物理变化C．“画蜡”用的蜂蜡，是一种纯净物，有固定熔点D．“染色”用的蓝靛（如图），属于芳香族化合物7．（2023·河北沧州·沧县中学校考模拟预测）已知化合物X(

)是合成某抗肿瘤药物的中间体。下列说法正确的是A．1个X分子中采取杂化的原子有5个B．X不能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．1molX与NaOH溶液反应，最多可消耗2molNaOHD．X分子与足量加成后的产物中含有6个手性碳原子8．（2023·湖南衡阳·校联考二模）从樟科植物枝叶提取的精油中含有甲、乙两种成分：下列有关说法错误的是A．甲、乙均属于芳香烃B．甲、乙分子均具有极性C．甲、乙均能使酸性及溴的四氯化碳溶液褪色D．甲可以通过氧化反应制备乙9．（2023·河北邯郸·统考一模）苯酚和丙酮都是重要的化工原料，工业上可用异丙苯氧化法来生产苯酚和丙酮，物质转化关系如图，下列说法正确的是A．a、b分子中均含手性碳原子B．a、b、c均可使酸性高锰酸钾溶液褪色C．a的同分异构体中属于苯的同系物的有6种(不包括a)D．c、d反应生成的双酚A()的分子中同一直线上的碳原子最多有5个10．（2023·内蒙古呼和浩特·统考一模）下列说法不正确的是A．蛋白质属于天然高分子有机化合物B．芳香族化合物芘()的一氯代物有5种C．H2NCH2COOH与H2NCH2CH2COOH互为同系物D．中最多有13个碳原子共面考点三考点三卤代烃重难点辨析重难点辨析1．卤代烃的定义及结构特点烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的产物。官能团为—X，饱和一元卤代烃的通式为CnH2n＋1X。2．卤代烃的物理性质3．卤代烃的化学性质(水解反应与消去反应)(1)水解反应(取代反应)：①反应条件为强碱(或NaOH)的水溶液、加热。②CH3CH2CH2Br在碱性条件(NaOH溶液)下水解的化学方程式为CH3CH2CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))CH3CH2CH2OH＋NaBr。(2)消去反应：①定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，从而生成含不饱和键(如双键或三键)化合物的反应。②反应条件为强碱(如NaOH)的乙醇溶液、加热。③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为C2H5Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O。4．卤代烃对环境、健康产生的影响氟氯烃在平流层中破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因。5．卤代烃的获取方法(1)取代反应(写出反应的化学方程式)。甲烷与氯气反应生成一氯甲烷：CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3Cl＋HCl；苯与溴的取代反应：乙醇与HBr反应：CH3CH2OH＋HBreq\o(→,\s\up7(△))CH3CH2Br＋H2O。(2)不饱和烃的加成反应。丙烯与溴的加成反应：；乙炔与HCl反应制备氯乙烯：CH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH2=CHCl。6．卤代烃中卤素原子的检验(1)实验原理：R—X＋H2Oeq\o(→,\s\up7(NaOH),\s\do5(△))R—OH＋HX、HX＋NaOH=NaX＋H2OHNO3＋NaOH=NaNO3＋H2O、AgNO3＋NaX=AgX↓＋NaNO3根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素原子种类(氯、溴、碘)。(2)实验步骤：(3)注意问题：加入稀硝酸酸化的目的：一是中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。如果不加HNO3中和，则AgNO3溶液直接与NaOH溶液反应产生暗褐色Ag2O沉淀。规律·方法·技巧·点拔规律·方法·技巧·点拔卤代烃的水解反应与消去反应的比较：反应类型水解反应(取代反应)消去反应反应条件加碱的水溶液加热加碱的醇溶液加热断键方式反应本质和通式卤代烃分子中的卤原子被水中的羟基所取代生成醇，反应的通式：R—X＋NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))R—OH＋NaX相邻的两个碳原子间脱去小分子HX，反应通式产物特征引入—OH消去H、X，生成物中含有碳碳双键或碳碳三键(1)所有卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应。(2)与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子或与卤素原子相连的碳有邻位碳原子但邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应。如CH3Cl、均不能发生消去反应。(3)型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R，如BrCH2CH2Br＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O。卤代烃是有机合成的重要中间体，因此单独考查卤代烃的试题较少，大多融合在有机合成推断中考查，主要涉及有机物的综合推断、卤代烃水解(或消去)反应化学方程式的书写等。典型例题剖析典型例题剖析考向1卤代烃的结构【典例1】（2023·全国·高三专题练习）下列关于卤代烃的叙述正确的是A．所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应C．所有卤代烃都含有碳卤键D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的【变式练1】（2023上·重庆渝北·高三重庆市渝北中学校校考阶段练习）下列实验操作和现象以及所得结论均正确的是选项实验操作和现象结论A向丙烯醛(CH2=CHCHO)中滴加溴水，溴水褪色丙烯醛中含碳碳双键B在溴乙烷中加入氢氧化钠溶液，加热一段时间，再滴入几滴硝酸银溶液，未出现黄色沉淀溴乙烷未水解C由工业电石(CaC2)与水反应生成的气体通入酸性高锰酸钾溶液，酸性高锰酸钾溶液褪色气体中含有乙炔D淀粉溶液中加入稀硫酸加热后，再滴加碘水呈无色淀粉完全水解A．A B．B C．C D．D【变式练2】（2023·全国·高三专题练习）下列物质与NaOH醇溶液共热后，可得3种有机物的是A．CH3CHClCH2CH3 B．C．CH3CH2C(CH3)ClCH2CH3 D．考向2卤代烃的性质【典例2】（2022·浙江绍兴·校联考模拟预测）下列说法正确的是A．氨气、溴中毒时，要立即到室外呼吸新鲜空气，必要时进行人工呼吸B．铝热反应非常剧烈，操作时要戴上石棉手套和护目镜C．用标准液润洗滴定管后，应将润洗液从滴定管上口倒出D．溴乙烷与的乙醇溶液共热后，向溶液中加入产生淡黄色沉淀，说明有生成【变式练3】（2023上·浙江·高三校联考开学考试）下列实验装置，可以达到实验目的的是A．用装置①在实验室制备乙烯B．用装置②证明溴乙烷消去反应有乙烯生成C．用装置③探究KCl浓度是否对FeCl3+3KSCNFe(SCN)3+3KCl的平衡移动有影响D．用装置④证明溴和苯发生的是取代反应而不是加成反应【变式练4】（2023上·广西柳州·高三柳州高级中学校考阶段练习）下表中的实验操作能达到实验目的或能得出相应结论的是选项实验操作实验目的或结论A向淀粉KI溶液通入某有色气体，溶液变蓝该气体一定为B若弱酸的酸性：，向0.1mol·L1溶液中滴加少量等浓度的溶液不会发生反应C向溶液中通入少量氯气，然后再加入少量苯，振荡，静置，溶液分层，上层呈橙红色氧化性：D检验溴乙烷中溴元素溴乙烷和NaOH溶液混合，振荡后加热，静置分层后，取少量上层清液，移入另一支试管中，加入2滴溶液A．A B．B C．C D．D考向3卤代烃在有机合成中的桥梁作用【典例3】（2022·全国·模拟预测）已知有机化合物X、Y、Z、W有如下转化关系，下列说法错误的是A．反应①②③分别为取代反应、取代反应、加成反应B．反应②的条件为NaOH的醇溶液并加热C．W一定条件下可发生反应生成D．由X经三步反应可制备甘油【变式练5】（2023上·重庆渝中·高三重庆巴蜀中学校考阶段练习）一定温度下，(用RH表示)的氯代和溴代反应能量图及产率关系如图(图中物质均为气态)。下列说法正确的是A．

B．氯代的第二步是决速反应C．以丙烷为原料制备2丙醇时，应该选择溴代反应，然后再水解D．据图像信息，可以计算(表示键能)【变式练6】由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次发生的反应类型和反应条件都正确的是选项反应类型反应条件A消去、加成、水解NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热B氧化、取代、消去加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热C加成、取代、消去KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温D消去、加成、取代NaOH醇溶液/加热、常温、KOH水溶液/加热A．A B．B C．C D．D三年真题·两年模拟三年真题·两年模拟1．从溴乙烷制取1,2二溴乙烷，下列制备方案中最好的是（）A．CH3CH2BrCH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2BrB．CH3CH2BrCH2BrCH2BrC．CH3CH2BrCH2=CH2CH3CH3CH2BrCH2BrD．CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br2．根据下面合成路线判断烃A为（）A．1－丁烯 B．1,3－丁二烯 C．乙炔 D．乙烯3．（2023·海南·统考高考真题）下列实验操作不能达到实验的是选项ABCD目的检验1氯丁烷中氯元素检验是否沉淀完全制备检验醛基用的制备晶体