1.1.2有机化合物中的共价键和同分异构现象-高二化学教学讲与练（人教版2019选择性必修3）(原卷版)

第一章有机化合物的结构特点与研究方法第一节有机化合物的结构特点第2课时有机化合物中的共价键和同分异构现象课程标准核心素养目标1.了解有机化合物中共价键的类型，理解键的极性与有机反应的关系。2.理解有机化合物的同分异构现象，学会同分异构体的书写方法，能判断有机物的同分异构体。1．证据推理与模型认知：通过分析有机化合物中共价键的类型，掌握书写有机化合物同分异构体的方法，培养学生“证据推理与模型认知”的学科素养。一、有机化合物中的共价键1．共价键的类型有机化合物的共价键有两种基本反应类型：σ键和π键。(1)σ键①形成：在甲烷分子中，氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠。②特点：通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。③稳定性：键能相对较，不易断开。④断键与反应类型的关系：主要发生反应。(2)π键①形成：在乙烯分子中，两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠，形成4个C—Hσ键与一个C—Cσ键；两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了π键。②特点：通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。③稳定性：π键的轨道重叠程度比σ键的，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。④断键与反应类型的关系：主要发生反应。(3)σ、π键个数的计算一般情况下，有机化合物中的单键是键，双键中含有个σ键和个π键，三键中含有个σ键和个π键。2．键的极性与有机反应(1)共价键的极性与反应的活泼性①共价键的极性强弱②共价键的极性越强，在化学反应中越容易。(2)分子中基团之间的相互影响从共价键的极性角度解释乙醇与钠、水与钠反应的差异：乙醇、水分别与钠反应时，断裂的都是分子中的O－H，但由于乙醇分子中的O－H的极性比水分子的极性弱，因此相同条件下，乙醇与钠反应没有与水反应。乙醇与HBr反应：CH3—CH2—OH＋H—Breq\o(→,\s\up8(△))CH3CH2—Br＋H2O，反应中乙醇分子中断裂的键是C—O，原因是C—O键极性。二、有机化合物的同分异构现象1．同分异构现象和同分异构体2．同分异构体的类型3．构造异构现象举例异构类别实例异构C4H10：CH3—CH2—CH2—CH3正丁烷异丁烷异构C4H8：eq\o(C,\s\up6(1))H2=eq\o(C,\s\up6(2))H—eq\o(C,\s\up6(3))H2—eq\o(C,\s\up6(4))H31丁烯eq\o(C,\s\up6(1))H3—eq\o(C,\s\up6(2))H=eq\o(C,\s\up6(3))H—eq\o(C,\s\up6(4))H32丁烯C6H4Cl2：邻二氯苯间二氯苯对二氯苯异构C2H6O：乙醇二甲醚4.键线式在表示有机化合物的组成和结构时，将元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和，每个拐点或终点均表示有一个，这样得到的式子称为键线式。例如：丙烯可表示为，乙醇可表示为。【归纳总结】1.有机化合物键线式书写时的注意事项(1)一般表示含有3个及3个以上碳原子的有机化合物。(2)只忽略C—H，其余的化学键不能忽略。(3)碳、氢原子不标注，其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中的氢原子)。(4)由键线式写分子式时不能忘记两端的碳原子。2．有机化合物组成和结构的几种表达式转换关系探究一同分异构体的书写烷烃只存在碳链异构，书写烷烃同分异构体时一般采用“减碳法”，可概括为“两注意、三原则、四顺序”。实例：下面以己烷(C6H14)为例说明(为了简便易看，在所写结构式中省去了H原子)。(1)将分子中全部碳原子连成直链作为母链。C—C—C—C—C—C(2)从母链的一端取下1个C原子，依次连接在母链中心对称线一侧的各个C原子上，即得到多个带有甲基、主链比母链少1个C原子的异构体骨架。(3)从母链上一端取下两个C原子，使这两个C原子相连(整连)或分开(散连)，依次连接在母链所剩下的各个C原子上，得多个带1个乙基或两个甲基、主链比母链少两个C原子的异构体骨架。故己烷(C6H14)共有5种同分异构体。同分异构体数目的判断方法1．等效氢法单官能团有机物分子可以看作烃分子中一个氢原子被其他的原子或官能团取代的产物，确定其同分异构体数目时，实质上是看处于不同位置的氢原子的数目，可用“等效氢法”判断。判断“等效氢”的三原则是：(1)同一碳原子上的氢原子是等效的，如CH4中的4个氢原子等效。(2)同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的，如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等效。(3)处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3中的6个氢原子等效，乙烯分子中的4个氢原子等效，苯分子中的6个氢原子等效，CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18个氢原子等效。2．烃基取代法(1)记住常见烃基的结构：丙基有2种结构，丁基有4种结构，戊基有8种结构。(2)将有机物分子拆分为烃基和官能团两部分，根据烃基同分异构体的数目，确定目标分子的数目，如C4H10O属于醇的可改写为C4H9—OH，共有4种结构，C5H10O属于醛的可改写为C4H9—CHO，共有4种结构。3．定一移一法对于二元取代物的同分异构体的判断，可先固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目，如CH3CH2CH3的二氯代物数目：第1步固定1个Cl原子有2种：①，②。第2步固定第2个氯原子：①有3种，②有2种，其中①b和②d重复，故CH3CH2CH3的二氯代物有4种。4．换元法若烃中含有a个氢原子，则其n元取代物和(a－n)元取代物的同分异构体数目相同。如：二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体：、、，用H代替Cl，用Cl代替H，则四氯苯也有3种同分异构体。【例1】(2023·河北衡水二中高二调研)有机物的同分异构体中属于酯类化合物且含有苯环的同分异构体共有()A．3种 B．4种C．5种 D．6种1.(2023·黑龙江哈尔滨三中高二质检)烷烃分子可看作由—CH3、—CH2—、和等基团组成。(1)如果某烷烃分子中同时存在这4种基团，所含碳原子数又最少，则该烃分子应含________个碳原子，其结构简式可能为________、________或________。(2)上述有机化合物与氯气在光照条件下发生取代反应，这些同分异构体中，一氯代物有4种同分异构体的是________(填结构简式)。1．（2023下·河北邯郸·高二月考）下列说法错误的是A．有机化合物都含有极性键和非极性键B．有机化合物一定含有σ键，不一定含有π键C．1个碳原子可以与其他原子形成4个共价键D．乙烯和乙炔都含有π键，都能发生加成反应2．（2023下·辽宁葫芦岛·高二校考期中）下列说法不正确的是A．碳原子核外最外电子层有4个电子B．1个碳原子可以与其他非金属原子形成4个共价键C．两个碳原子之间能形成单键、双键或三键D．所有有机化合物都含有σ键和π键3．（2023·河北唐山·高一月考）下列说法正确的是A．σ键强度小，容易断裂，而π键强度较大，不易断裂B．共价键都具有方向性C．π键是由两个原子的p轨道“头碰头”重叠形成的D．两个原子之间形成共价键时，最多有一个σ键4．（2023下·浙江宁波·高一期中）下列说法正确的是A．在有机化合物中，碳原子间只能形成单键B．碳原子最外层有4个电子，可以形成4个共价键C．在有机化合物中，碳原子间所成的骨架只能为直链状D．互为同分异构体的有机物一定不属于同一类有机物5．（2023上·云南昆明·高二校联考期中）下列选项属于官能团种类异构的是A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2 B．CH2=C(CH3)2和CH3CH=CHCH3C．CH3CH2OH和CH3OCH2CH3 D．CH3CH2CH2COOH和CH3COOCH2CH36．（2023上·江苏淮安·高二校联考期中）下列分子式表示的物质一定是纯净物的是A．C4H10 B．C3H6 C．C2H6 D．C2H4Cl27．（2023下·北京昌平·高二统考期末）下列各组物质中，不属于同分异构体的是A．与B．CH3CH2CHO与C．H3CC≡CCH3与CH≡CCH2CH3D．CH3CH2CH2CH2CH3与8．（2023下·广东清远·高二校考期中）下列关于同分异构体异构方式的说法中，不正确的是A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于碳链异构B．H3CC≡CCH3和CH2=CHCH=CH2属于官能团异构C．CH2=C(CH3)2和CH3CH=CHCH3属于官能团异构D．和属于位置异构9．（2023上·北京丰台·高二北京市第十二中学校考期末）下列化学式只表示一种纯净物的是A．C3H6 B．C4H6 C．CH2Br2 D．C2H4Br210．（2023上·湖南株洲·高二期中）下列各组物质中,互为同分异构体的是（）A．O2和O3 B．CH3CH3和CH2=CH2C．和 D．CH3CH2CH2CH2CH3和11．（2023上·江苏淮安·高二月考）下列各组物质不属于同分异构体的是（

）A．CH3CH2OH和CH3CHO B．和C．和 D．和12．（2023下·福建泉州·高二校考期中）分子式为C3H7Cl同分异构体共有A．2种 B．3种 C．4种 D．5种13．（2024下·辽宁大连·高一调研）下列关于同分异构体的叙述中正确的是A．新戊烷()的一氯代物有三种B．丙烷中七个氢原子被溴原子取代的产物有两种C．丁烷的二氯代物有7种D．C4H9Cl有5种结构14．（2024下·山东青岛·高一调研）教材中描述“己烷有5种同分异构体”。(1)写出其结构简式。(2)在上述结构中，有2个甲基(—CH3)的结构有种，有3个甲基的结构有种，有4个甲基的结构有种。15．（2023·湖北武汉·高二调研）下列烷烃发生一氯取代后，分别能得到几种异构体(不考虑立体异构)？(1)。(2)。(3)。(4)。16．（2023下·计算南京·高二调研）同分异构现象在有机化学中普遍存在，中学阶段常见的同分异构体有三类：①官能团异构，②位置异构，③碳架异构。已知分子式为C5H12O的有机化合物有多种同分异构体，下面给出其中四种：A．CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OHB．CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3C．D．根据上述信息完成下列问题：(1)根据所含官能团判断A属