2.3芳香烃苯及苯的同系物课件高二化学人教版选择性必修3

选择性必修3第三节

芳香烃

学习

目标苯的结构与性质PART01PART02结合石油化工了解化学在生产中的具体应用，以煤、石油的开发利用为例，了解依据物质性质及其变化综合利用资源和能源的方法。认识芳香烃的组成和结构特点，比较这些有机化合物的组成和性质的差异。了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。分子式C6H6空间构型平面正六边形成键特点介于单键与双键之间的特殊键成键方式：苯分子中六个碳原子均采用sp2杂化，分别与一个H形成σ键，键角均为

，六个碳碳键键长

，苯分子中所有原子

。120°相等共平面一、苯1、苯的分子结构二：苯的性质颜色状态密度、溶解性毒性熔、沸点挥发性

色

体

溶于水且密度比水___

毒较低易挥发1.苯的物理性质无液不小有2.苯的化学性质(1)氧化反应——可燃性化学方程式：_______________________________(火焰明亮，带有黑烟)。(2)取代反应①溴代反应：_________________________________；纯净的溴苯是一种_____液体，有

的气味，

溶于水，密度比水的

。＋Br2

＋HBr↑溴苯无色特殊不大1.苯的化学性质苯分子中的大π键比较稳定，在通常情况下不易发生烯烃和炔烃所容易发生的加成反应二：苯的性质①烧瓶中充满红棕色气体，导管口有白雾（HBr遇水蒸气形成）②向锥形瓶中加入AgNO3溶液出现浅黄色沉淀AgBr。③烧瓶底部有褐色（溶有Br2）不溶于水液体生成。①苯与液溴制取溴苯问题2：溴苯不是无色的吗？单质溴溶于溴苯使无色的溴苯呈褐色。长导管的作用：导气、冷凝回流。注意：①必须是纯溴。②锥形瓶中的导管不能伸入到液面以下，防止HBr极易溶于水发生倒吸。2Fe+3Br2=2FeBr3问题1：Fe屑的作用是什么？与溴反应生成催化剂溴苯的制取实验装置实验现象：二：苯的性质分液除去溴苯中的溴可加入NaOH溶液，振荡，再用分液漏斗分液用水洗涤，除去溴苯中能溶于水的杂质（如FeBr3、HBr及Br2等）用10%NaOH溶液洗涤：除去溴苯中未反应的Br2，转化成可溶于水的物质用水洗涤，除去NaOH及生成的盐NaBr和NaBrO用H2SO4吸水干燥，除去水使溴苯和苯进行分离，除去溴苯中的苯提纯方法Br2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2O问题2：如何提纯溴苯？二：苯的性质溴苯的实验改进创新装置的优点:①有分液漏斗,可控制液溴的量。②加装一个用CCl4除溴蒸气的装置。③倒扣的漏斗可以防倒吸,还有利于尾气吸收。

思考与讨论：根据上述实验的分析，你认为溴苯的制备实验还可以怎样改进？二：苯的性质＋HO—NO2

＋H2O硝基苯2.苯的化学性质(2)取代反应②硝化反应：在浓硫酸作用下，苯在50~60℃与浓硝酸发生取代反应。（2）纯净的硝基苯是一种无色油状液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水大。

易溶于有机溶剂。遇明火、高热会燃烧、爆炸。硝基苯蒸气有毒性。（1）浓硫酸（催化剂、吸水剂）（3）本实验中硝基苯因溶有少量NO2而呈黄色注：二：苯的性质①反应温度控制在50-60℃，需水浴加热②苯分子中H被-NO2（硝基）取代的反应叫硝化反应注意事项：①温度计水银球的在水浴中，且不能触底；②长导管的作用—冷凝回流；③浓硫酸的作用—催化剂和吸水剂。苯浓HNO3浓H2SO4硝基苯的制取实验装置实验现象：瓶底生成不溶于水的无色油状液体②苯的硝化反应拓展：“水浴加热”容易控制恒温，且易使被加热物受热均匀。需要加热，且要控制在100℃以下的实验，均可采用水浴加热。如果超过100℃，还可采用油浴（0～300℃）、沙浴温度更高。长导管的作用：冷凝回流。二：苯的性质用5%NaOH溶液洗涤：除去硝基苯中的硝酸、硫酸及NO2用蒸馏水洗涤：除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐用无水氯化钙干燥，除去水使硝基苯和苯进行分离，除去硝基苯中的苯用蒸馏水洗涤：除去硝基苯中的硝酸、硫酸及NO2分液问题：如何提硝基苯？提纯方法③苯的磺化反应：___________________________________________；苯磺酸

溶于水，是一种

酸，可以看作硫酸分子里的一个

被苯环取代的产物。易强羟基＋HO—SO3H

＋H2O苯磺酸2.苯的化学性质(2)取代反应二：苯的性质2.苯的化学性质(3)加成反应苯的大π键比较稳定，通常状态下不易发生加成反应，在Pt、Ni等催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应：_______________________。＋3H2

环己烷二：苯的性质小结苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质难氧化，易取代，能加成以下芳香烃中在组成上有什么特点？你能总结出它们的通式吗？结构特点：只有一个苯环且苯环侧链为烷基（饱和）通式：CnH2n-6—CH3—CH3—CH3—CH2CH(CH3)2

苯的“寻亲记”二、苯的同系物苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物，其分子中有一个苯环，其通式为CnH2n-6（n≥7）。观察表2-2，总结苯的同系物的物理性质以及命名规则。1.苯的同系物的物理性质①一般具有类似苯的气味，

色液体，

溶于水，

溶于有机溶剂，密度比水的

。无不易小二、苯的同系物②随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大；苯环上的支链越多，溶沸点越低③同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散，熔沸点越低三种二甲苯的熔、沸点与密度①熔点：对二甲苯＞邻二甲苯＞间二甲苯。②沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。③密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。①由于苯和苯的同系物都含有一个苯环,

因此化学性质有相似之处。二、苯的同系物②由于苯的同系物比苯多了烷基侧链,

因此化学性质有不同之处。相似之处：①苯及其同系物都能燃烧且火焰明亮，伴有浓烟，放出大量热1.苯的同系物的化学性质②都能与卤素单质、浓硝酸发生取代反应。③都能与氢气发生加成反应。燃烧反应通式：CnH2n-6+(3n-3)/2O2→nCO2+(n-3)H2O点燃

CH4

酸性高锰酸钾溶液

不反应酸性高锰酸钾溶液

不反应酸性高锰酸钾溶液─CH3─COOH2.苯的同系物的化学性质二、苯的同系物不同之处1：苯环的存在对侧链有影响：苯环活化侧链，使侧链更易被氧化。由于苯环对侧链的影响,使苯的同系物的侧链容易被氧化。侧链烃基如果与苯相连接的碳原子上有氢原子,就能被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸。不同之处1（1）与KMnO4(H+)溶液的氧化反应

1.有关苯的结构和性质，下列说法正确的是A.与

互为同分异构体B.苯在空气中不易燃烧完全，燃烧时冒浓烟C.煤干馏得到的煤焦油可以分离出苯，苯是无色、无味的液态烃D.向2mL苯中加入1mL酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，可观察到液体分层，上层

呈紫红色专项突破√1.(2022·辽宁，4)下列关于苯乙炔()的说法正确的是A.不能使酸性KMnO4溶液褪色B.分子中最多有5个原子共直线C.能发生加成反应和取代反应D.可溶于水√苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；如图所示：

，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，B错误；苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确；苯乙炔属于烃，难溶于水，D错误。3.(2020·天津，9改编)下列关于

的说法正确的是A.该有机物能使溴的