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文档简介

第1节

有机化学反应类型

课时11.根据有机化合物的结构转化特点认识加成反应、取代反应;2.初步形成从反应物结构特点、试剂、条件、产物和反应类型等角度系统分析有机化学反应的思路;3.能够判断给定化学方程式的反应类型,书写相关方程式。知识回顾知识回顾补全下列化学方程式并注明反应类型:加成反应氧化反应取代反应加成反应取代反应该从哪些方面认识一个有机化学反应?联想·质疑联想·质疑应该从哪些方面认识一个有机化学反应?加成反应、取代反应、氧化反应、还原反应、消去反应。一、有机化学反应的主要类型1.加成反应有机化合物分子中不饱和键两端的两个原子与其他原子或原子团结合,生成新的有机化合物的反应。

不饱和键的类型有哪些?—C—O碳氧双键碳碳三键碳碳双键—C≡C—CC乙醛、丙酮等苯环(1)定义:分子中不饱和键类型不同的有机化合物能与不同的特定试剂发生加成反应。—C—O—C≡C—CC①与卤素单质②与H2③与氢卤酸④与H2O①与卤素单质②与H2③与氢卤酸④与H2O⑤与HCN②与HCN③与NH3……①与H2HC≡CH+HCNCH2=CHCN丙烯腈一定条件制备腈纶的原料①与H2②与Cl2注意:氢气能与绝大多数含有不饱和键的有机化合物发生加成反应,但一般不能直接与羧基或酯基发生加成反应。[思考]丙烯与氯化氢反应后,会生成什么产物呢?CH2=CHCH3+HClCH3CHClCH3

CH2=CHCH3+HClCH2ClCH2CH3

2-氯丙烷1-氯丙烷(2)加成反应规律:不饱和键打开,结合原子或原子团形成新的化学键,“有上无下”。生成物只有一种,原子利用率100%。(主)(次)

不对称烯烃的加成反应在丙烯分子中,甲基对碳碳双键会产生推电子作用,最终使得双键碳原子之间的共用电子偏向双键中的链端碳原子,使链端碳原子带部分负电荷,而另一成键碳原子带部分正电荷。(3)不对称烯烃的加成反应:双键或三键两端带部分正电荷的原子与试剂中带部分负电荷的原子结合,双键或三键两端带部分负电荷的原子与试剂中带部分正电荷的原子结合,生成反应产物。“氢多加氢”2.取代反应有机化合物分子中的某个(或某些)原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。(1)定义:交流·研讨交流·研讨下列反应是否属于取代反应?试从断键、成键的角度概括取代反应的规律。乙胺丙腈δ+δ+δ+δ+δ-δ-δ-δ-

有机化合物分子中有极性单键时,有可能发生取代反应。有机化合物与极性试剂发生取代反应的结果可以用下面的通式来表示:有上有下,取而代之。(2)成键结构(或官能团)与试剂:有机物或官能团试剂取代位置X2、HNO3、H2SO4等C—H饱和烃X2C—H苯环【例1】甲苯与浓硝酸在浓硫酸和加热的条件下反应。δ+δ-δ-δ-δ-①烷烃或芳香烃的取代反应:有机物或官能团试剂取代位置H2O、NH3、NaCN等HX、RCOOH等卤素原子羟基H上或-OH—X(卤代烃)—OH【例2】乙醇分子中的羟基可以被溴原子(-Br)取代。②卤代烃或醇的取代反应:③烯烃炔烃醛酮羧酸的α-C上的碳氢键易断裂发生取代反应:αα、β的含义在含有官能团的有机化合物分子中,与官能团直接相连的碳原子为α-C,其上的氢原子为α-H;与α-C相连的碳原子为β-C,其上的氢原子为β-H。思考与交流你还知道有哪些常见的取代反应类型吗?酯化反应、酯的水解反应有机物或官能团试剂取代位置—COOH(羧酸)R—OH羧基中的—OH—COOR'(酯)H2O—C—O—R`O1.下列关于加成反应的说法不正确的是()A.有机化合物分子中的不饱和键两端的原子与其他原子或原子团相结合,生成饱和的或比较饱和的有机化合物的反应是加成反应B.含有碳碳双键、碳碳叁键官能团的有机化合物往往能发生加成反应C.加成反应可以实现官能团的转换D.发生加成反应时有机化合物不饱和度增大【练一练】D2.下列反应属于加成反应的是(

)C3.下列有机化学反应中,不属于取代反应的是(

)B4.有人认为CH2=CH2与Br2的加成反应,实质是Br2首先断裂为Br+和Br-,然后Br+与CH2=CH2双键一端碳原子结合,最后Br-与另一端碳原子结合。根据该观点,若让CH2=CH2与Br2在盛有NaCl和NaI的水溶液中反应,则得到的有机物不可能是(

)A.BrCH2CH2Br B.ClCH2CH2ClC.BrCH2

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