人教版高中化学选修5：有机化学基础 　糖类 全国获奖

第二节糖类第一页，共三十二页。糖类邻苯甲酰磺酰亚胺（糖精）没有甜味的物质就一定不是糖么？有甜味的物质就一定是糖么？它的甜度是蔗糖的300~500倍，它是糖么？第二页，共三十二页。糖类本节内容在2017年版考试说明中的要求糖类了解糖类组成与分类、结构特点、主要化学性质及应用。了解糖类在生命过程中的作用。第三页，共三十二页。主问题主问题：请问工业上为什么可以用葡萄糖制镜？（葡萄糖的制镜的原理）在医学技术不太发达的年代，医生如何确诊糖尿病？葡萄糖对生命活动起着非常重要的作用，那么请问生命体中的葡萄糖是如何代谢的？代谢产物是什么？第四页，共三十二页。一、糖类概述1、定义:多羟基的醛或酮及其脱水缩合物从前曾把糖类叫做碳水化合物，理由是当时发现它们的组成符合通式Cn(H2O)m(1)糖类化合物的化学式不一定符合此通式。如脱氧核糖

C5H10O4鼠李糖

C6H12O5(2)符合Cn(H2O)m的不一定是糖类化合物。如

CH2O、C2H4O2

、C3H6O3(3)糖类中不含水，通式只表达各元素的比例关系。2、结构特点:有羟基

有(或最终能水解得到)醛基或(酮)羰基第五页，共三十二页。练习下列物质属于糖类的是（）ACH3-CH2-CHOBCH2OH-CHOH-COOHCCH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHODCH2OH-CHOH-CHOH-CH2OH第六页，共三十二页。一、糖类概述3、糖类的分类糖类单糖(不能水解成更简单的糖)（依据:能否水解以及水解产物的多少）低聚糖(1mol糖水解后能产生2-10mol单糖的糖)多糖(能水解成许多分子单糖的糖)葡萄糖、果糖、核糖等蔗糖、麦芽糖、乳糖等淀粉、纤维素等第七页，共三十二页。二、葡萄糖和果糖

单糖是不能水解为更小糖分子的糖类。葡萄糖和果糖是两种重要的单糖二者互为同分异构体，分子式为C6H12O6。葡萄糖和果糖的结构简式分别为：葡萄糖果糖CHOH－C－OHH－C－OHH－C－OHHO－C－HCH2OHCH2OHC=OH－C－OHH－C－OHHO－C－HCH2OH第八页，共三十二页。二、葡萄糖和果糖1、葡萄糖①结构CH2—CH—CH—CH—CH—CHO

OHOHOHOHOH

②物理性质白色晶体、有甜味、易溶于水，稍溶于乙醇，不溶于乙醚。存在于葡萄及其他带有甜味的水果、蜂蜜中，植物的种子、叶、根、花中。官能团：-CHO－OHCH2OH-(CHOH)4-CHO葡萄糖有还原性么？是还原性糖么？第九页，共三十二页。③主要化学性质：二、葡萄糖和果糖-CHO的性质：还原性

与溴水反应能使酸性高锰酸钾褪色与银氨溶液及新制的Cu(OH)2反应***能发生催化氧化加成：与氢气的反应***回忆：请问同学们，制取银氨溶液所发生的反应方程式是什么？第十页，共三十二页。CH2OH(CHOH)4CHO+H2

CH2OH(CHOH)4CH2OH催化剂CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O——医学用于检验尿糖二、葡萄糖和果糖葡萄糖酸钠正己六醇CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O——工业用以制镜葡萄糖酸铵△第十一页，共三十二页。—OH的性质：取代反应与浓氢溴酸反应（联想乙醇制取溴乙烷）与羧酸发生酯化反应***与钠反应发生消去反应能发生氧化反应：使酸性重铬酸钾溶液变色与O2催化氧化二、葡萄糖和果糖第十二页，共三十二页。二、葡萄糖和果糖④葡萄糖的在生命体中的作用人体内氧化反应－人体能量主要来源：6CO2(g)+6H2O(l);

C6H12O6(s)+6O2(g)1mol葡萄糖在酶的催化下完全氧化时可放出2804kJ的热量第十三页，共三十二页。二、葡萄糖和果糖糖果制造：制镜工业：制药工业；输液时：加一定量葡萄糖第十四页，共三十二页。二、葡萄糖和果糖2、果糖分子式：C6H12O6CH2-CH-CH-CH-C-CH2OHOHOHOHOHO结构简式：官能团：－OHO‖－C－

P80,科学探究：果糖有还原性么？是还原性糖么？请设计实验探究果糖是否具有还原性。物理性质：无色晶体，有甜味，易溶于水，乙醇，乙醚。化学性质第十五页，共三十二页。第十六页，共三十二页。二、葡萄糖和果糖核糖(C5H10O5)和脱氧核糖(C5H10O4)是单糖中两种重要的五碳醛糖，其结构简式分别为：H－C－OHH－C－OHH－C－OHCHOCH2OH核糖2－脱氧核糖3、其他单糖H－C－HH－C－OHH－C－OHCHOCH2OH第十七页，共三十二页。化学与工农业生产必须注明产品营养成分是食品工业的行业标准，若该产品每盒净含量为300g，且该表中的碳水化合物全部是葡萄糖，求：1.每盒该产品中葡萄糖的物质的量；2.如果这些葡萄糖完全发生银镜反应，则生成银的质量为多少。第十八页，共三十二页。糖类小结

糖精属于糖类么？糖类的定义是什么？糖分哪几类？葡萄糖、果糖的结构是怎样的？葡萄糖、果糖具有哪些主要的化学性质？葡萄糖的主要应用是什么？第十九页，共三十二页。碳原子上连有四个不相同的原子或原子团,这样的碳原子叫做“不对称碳原子”，也叫做“手性分子”。﹡CH2-CH-CHOOHOH分子的手性第二十页，共三十二页。分子的手性H－C－OHCHOCH2OHD-甘油醛OH－C－HCHOCH2OHL-甘油醛自然界的葡萄糖和果糖都是D-构型的。第二十一页，共三十二页。三、蔗糖和麦芽糖蔗糖(甜菜糖)麦芽糖分子式C12H22O11(同分异构体)物理性质白色晶体，溶于水白色晶体，溶于水，不及蔗糖甜存在甘蔗(11%~14%)甜菜(14%~26%)麦芽、薯类组成与结构无醛基有醛基化学性质

水解反应(水解一分子)生成葡萄糖和果糖各一分子生成两分子葡萄糖本身不发生银镜反应，水解后也可进行本身可发生银镜反应用途食物食物第二十二页，共三十二页。C12H22O11+H2OH+△C6H12O6+C6H12O6蔗糖葡萄糖果糖三、蔗糖和麦芽糖热水浴20%蔗糖溶液银氨溶液热水浴无现象蔗糖+稀硫酸热水浴NaOH中和酸银氨溶液热水浴产生银镜C12H22O11+H2O2C6H12O6麦芽糖葡萄糖H+△第二十三页，共三十二页。四、淀粉和纤维素多糖是一个分子能水解成多个单糖分子的糖类。多糖广泛存在于自然界中，是一类天然有机高分子化合物。常见的多糖有淀粉和纤维素，它们的分子都是由数目巨大的葡萄糖单元相互连接得到的，组成通式为(C6H10O5)n(n值不同，故淀粉和纤维素不是同分异构体)。它们在性质上与单糖、双糖有很大的区别，没有甜味且不溶于水。第二十四页，共三十二页。淀粉的存在：淀粉主要存在于植物的种子和块根里,其中谷类中含淀粉较多如：大米，约含淀粉80％小麦，约含淀粉70％马铃薯，约含淀粉20％四、淀粉和纤维素1、淀粉①淀粉是白色、无气味、无味道的粉末状物质；②不溶于冷水；③在热水中产生糊化作用(即食物由生变熟的过程)淀粉的物理性质第二十五页，共三十二页。淀粉的化学性质四、淀粉和纤维素①通常淀粉不显还原性(非还原性糖)②遇碘变蓝色③淀粉在催化剂存在和加热下可以逐步水解，生成一系列比淀粉分子小的化合物，最终生成还原性糖：葡萄糖。④淀粉溶液具有胶体的性质(C6H10O5)n+nH2OH+△nC6H12O6淀粉葡萄糖用途：2)人体能源3)工业原料:制葡萄糖、酒精1)食用第二十六页，共三十二页。四、淀粉和纤维素①不显还原性(非还原性糖)②可发生水解，但比淀粉水解困难纤维素存在于一切植物中。物理性质：化学性质：2、纤维素白色、无味丝状固体物质。不溶于水及一般有机溶剂H+(C6H10O5)n+nH2O△nC6H12O6纤维素葡萄糖第二十七页，共三十二页。四、淀粉和纤维素浓硫酸纤维素硝酸酯或纤维素三硝酸酯③纤维素的酯化反应(C6H7O2)OHOHOHn+3nHNO3(C6H7O2)O-NO2O-NO2O-NO2n+3nH2O棉麻纤维大量用于纺织工业木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸制造粘胶纤维(NaOH、CS2处理后所得，其中的长纤维称人造丝，短纤维称人造棉)食物中的纤维素在人体内不能消化，但在肠道内能吸收粪便里的有毒物质，并促进肠蠕动，有利于防止便秘。纤维素的用途第二十八页，共三十二页。淀粉纤维素分子式

(C6H10O5)n(n值淀粉小于纤维素)物理性质无甜味，白色粉末状物质。不溶于冷水，热水中膨胀破裂，部分溶解，部分悬浮，形成胶体白色、无味丝状固体物质。不溶于水及一般有机溶剂存在大米、小麦、马铃薯等谷类食物木材、棉花组成与结构直链淀粉(可溶)，支链淀粉(不可溶);无还原性仅为直链;无还原性化学性质遇I2变蓝，可水解为葡萄糖，具有胶体的性质可水解为葡萄糖，与硝酸、二乙酸酐发生酯化反应用途食物、制葡萄糖、酒精制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯、粘胶纤维，造纸四、淀粉和纤维素第二十九页，共三十二页。1.关于葡萄糖的下列说法中，错误的是A.葡萄糖具有醇羟基，能和酸发生酯化反应B.葡萄糖能使溴水褪色C.葡萄糖能被KMnO4(H+)氧化D.葡萄糖可被还原为1-己醇D2.葡萄糖是单糖的原因是A.在糖类中含碳原子数最少

B.不能水解成为更简单的糖C.结构最简单

D.分子中只有一个醛基B3.下列有机物既能在常温下溶于水，又能发生银镜反应的是A.甲醇

B.甲酸乙酯C.葡萄糖

D.苯酚C第三十页，共三十二页。4.在一定的条件下，既可以发生氧化反应，又可以发生还原反应，又可以和酸发生酯化反应的是A.乙醇B.乙醛C.乙酸D.葡萄糖D5.