人教版高中化学必修2 　来自石油和煤的两种基本化工原料“十市联赛”一等奖

第二节来自石油和煤的两种基本化工原料第一页，共二十三页。

19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，煤气用完后桶里总剩有一种油状液体，但长时间无人问津。1825年英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了一种含碳氢的无色油状液体。这就是今天广泛使用的化工原料——苯。第二页，共二十三页。一、苯的物理性质颜色状态：气味：毒性：水溶性：密度：熔沸点：无色液体特殊气味(芳香)有毒密度小于水不溶于水，易溶于有机溶剂沸点80.1℃,易挥发;熔点5.5℃第三页，共二十三页。二、苯的分子结构

凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中，提出两个假说：1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六边形环。2.各碳原子之间存在单双键交替形式。凯库勒第四页，共二十三页。（3）特点

苯分子具有平面正六边形结构。

（1）分子式C6H6

最简式

CH（2）结构式

结构简式第五页，共二十三页。从苯的分子式看，它是远未达饱和的烃，那么它的性质是否和不饱和烃相似？【探索】在分别盛有溴水和酸性高锰酸钾溶液的试管中各加入少量苯，用力振荡，静置，观察现象。问题：这个结构是否合理？如何用实验证实？第六页，共二十三页。1ml苯1mlKMnO4(H+)溶液1ml溴水

（）

振荡振荡（）（）结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此说明苯中不存在与乙烯、乙炔相同的双键和叁键，苯与不饱和烃有很大区别。紫红色不褪色上层橙黄色下层几乎无色实验与结论水层颜色为何变浅？1ml苯第七页，共二十三页。1：不能解释苯为何不起类似烯烃的反应

2：

与－Cl－ClCl－Cl

－凯库勒式的缺陷性质完全相同，是同种物质第八页，共二十三页。

苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键----大π键！第九页，共二十三页。

由于大π键的形成，使得苯分子中6个碳原子之间的电子云密度很大，因而它们之间结合的更牢固了，使碳与碳间的化学键较难被破坏。故，通常状况下，它不与高锰酸钾、溴水等反应，比较稳定！

正是由于大π键使苯分子中6个碳原子之间结合的更牢固了，使与C相连的氢原子活动性增强。即在一定条件下，苯分子中的C-H键可以断裂，H原子被其他的原子或原子团取代！当然，能量足够、条件适宜时，苯分子中的大π键仍然会被破坏，因而，苯也可以发生加成反应。第十页，共二十三页。分子式C6H6二.苯的分子结构结构式

结构简式空间构型正六边形平面结构（鲍林式）凯库勒式鲍林式键角：120º

(凯库勒式）第十一页，共二十三页。球棍模型比例模型第十二页，共二十三页。现象：

明亮的火焰并伴有大量的黑烟2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，即：不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。三、苯的化学性质1、氧化反应第十三页，共二十三页。（1）苯与Br2的反应Br－Br+催化剂+

HBr－Br溴苯

在催化剂的作用下，苯也可以和其它卤素发生取代反应，称为卤代反应。2、取代反应注意溴苯的物理性质第十四页，共二十三页。现象：导管口有白雾，锥形瓶中滴入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀；烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部出现油状的褐色液体。①溴水不与苯发生反应②溴苯是不溶于水，密度比水大的无色、油状液体，能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色。注意:第十五页，共二十三页。硝基苯

烃分子中的氢原子被－NO2所取代的反应叫做硝化反应硝基:－NO2(注意与NO2－区别）（２）苯与硝酸反应浓H2SO455℃~60℃－NO2+H2O+HO－NO2H注意硝基苯的物理性质吸水剂和催化剂浓硫酸的作用：第十六页，共二十三页。环己烷3、加成反应+3H2催化剂△

催化剂△

+3H2苯在一定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷第十七页，共二十三页。总结：苯的特殊结构苯的特殊性质饱和烃不饱和烃取代反应加成反应2．易取代，加成难。苯的化学性质（较稳定）：1、难氧化（但可燃）；第十八页，共二十三页。1、判断正误(1)标准状况下，22.4L苯分子中含有6NA个C—C键。(2)苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃。(3)苯分子中有6个完全相同的碳碳键。(4)苯分子中各原子不在同一平面上。(5)苯与溴水混合振荡后静置，溴水层褪色，证明苯分子中含有碳碳双键。第十九页，共二十三页。2、下列物质中，既能发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是(

)①SO2

②CH2=CH2

③④CH3CH3A．①②③④

B．③④C．①②④

D．①②第二十页，共二十三页。3、苯乙烯

分子中最多有多少个原子共平面？4、1mol苯乙烯最多能与________molBr2发