人教版高中化学选修5：有机化学基础 复习题“十市联赛”一等奖

复习题第一页，共二十八页。CH3COOCH2CH3CH3COOHCH3CHOCH3CH2BrCH2=CH2

CH3CH3CH≡CHCH3CH2OH一、主要有机物之间转化关系图第二页，共二十八页。CH3COOCH2CH3CH3COOHCH3CHOCH3CH2BrCH2=CH2

CH3CH3CH≡CHCH3CH2OH主要有机物之间转化关系图第三页，共二十八页。还原水解酯化酯羧酸醛醇卤代烃氧化氧化水解二、有机物之间转化的反应类型取代烷烃取代烯烃炔烃加成消去加成消去加成加成加成氧化第四页，共二十八页。三、有机物在特定的条件下最易断裂的键：第五页，共二十八页。四、“有机连连看”（有机反应四大特征）：官能团反应条件反应类型产物类别溴水或溴的四氯化碳加成烷烃－C≡C－酸性KMnO4溶液取代加聚消去氧化还原烯烃炔烃卤代烃醇醛酸醚酯酚酮－CHO－COOH－COO-

R－OH－X

NaOH水溶液NaOH醇溶液银氨溶液新制Cu(OH)2悬浊液取代（水解）取代（酯化）活泼金属NaO2、铜、加热浓硫酸、加热光照、Br2FeCl3、Br2Na2CO3和NaHCO3溶液H2、镍、加热第六页，共二十八页。反应物性质可能官能团

与NaHCO3反应生成CO2、与新制Cu(OH)2反应得到蓝色溶液能与Na2CO3反应能与Na反应与银氨溶液反应产生银镜或与新制氢氧化铜产生红色沉淀能使溴水褪色加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色酚羟基醛基羧基、酚羟基、醇羟基羧基、酚羟基羧基

C＝C、C≡C醛基能被酸性KMnO4溶液氧化碳碳双键、碳碳叁键、醛基、苯的同系物（含α-氢）、醇、酚训练思维方式一：特征性质与官能团关联第七页，共二十八页。引入羟基（—OH）1）烯烃与水的加成CH2=CH2+H2O

CH3CH2OH催化剂加热加压2）醛（酮）与氢气加成CH3CHO

+H2CH3CH2OH催化剂Δ3）卤代烃的水解（碱性）C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△4）酯的水解CH3COONa+C2H5OHCH3COOC2H5+NaOH△训练思维方式二：确定产物官能团，聚合联想第八页，共二十八页。H2,催化剂

CH3COOHCH3CHOO2,Cu,△CH3CH2OHCH3CH2BrNaOHCH2＝CH2Ag(NH3)2OH,△或Cu(OH)2,△NaOHO2,Cu,△H2,催化剂H2O催化剂浓H2SO4170℃HBrNaOH,醇Br2

CH3COOC2H5浓H2SO4,△Ag(NH3)2OH,△或Cu(OH)2,△CH2CH2BrBrCH2CH2OHOH

HCCHOOHOCCOHOO稀H2SO4,△训练思维方式三：确定原料官能团，导图式发散思维第九页，共二十八页。ABC氧化氧化A是醇（－CH2OH）或乙烯

五、经典反应片段：（模型认知）第十页，共二十八页。第十一页，共二十八页。成盐效应：CH

CNa

+CH3Cl

CH

CCH3+NaCl第十二页，共二十八页。应用：片段流程分析第十三页，共二十八页。例题1.甲方案乙方案每一步均为产率较高的反应，假设每步产率均为80%，则有：甲方案：80%乙方案：80%*80%*80%*80%=40.96%第十四页，共二十八页。例题2：第十五页，共二十八页。第十六页，共二十八页。例题3：用2-丁烯、乙烯为原料设计的合成路线+第十七页，共二十八页。逆合成分析法（又叫逆推法）逆合成分析法示意图基础原料中间体1目标

化合物中间体2特点：从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。断键位点：最脆弱、最易断的键E.J.Corey1990年诺贝尔化学奖第十八页，共二十八页。有机合成遵循的原则1、起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。2、尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。3、满足“绿色化学”的要求。4、操作简单、条件温和、能耗低、易实现。第十九页，共二十八页。例4：选择适宜的合成路线

第二十页，共二十八页。课后阅读材料第二十一页，共二十八页。特征性质官能团

能被酸性KMnO4溶液氧化发生水解反应酯基、C-X键能发生酯化反应羟基、羧基能发生消去反应醇、卤代烃（含有β-氢）能与氢气发生加成反应碳碳双键、三键、苯、醛基、羰基遇FeCl3溶液显色反应酚羟基碳碳双键、碳碳叁键、醛基、苯的同系物（含α-氢）、醇第二十二页，共二十八页。反应条件序号物质转化（A→B）类型12溴水或溴的四氯化碳3O2、Cu或Ag加热456789烷烃或芳香烃烷基上的卤代反应苯环上的取代反应含碳碳双键或碳碳三键的不饱和有机物加成反应醇的催化氧化反应醛的氧化反应不饱和有机物或苯的同系物侧链上的氧化反应卤代烃水解；酯类水解卤代烃的消去酯化反应；硝化反应；醇的消去Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2悬浊液、加热酸性KMnO4溶液NaOH水溶液、加热NaOH醇溶液、加热浓硫酸、加热X2、光照液Br2、Fe粉（FeBr3）第二十三页，共二十八页。官能团结构官能团名称序号

性质（常见反应类型及反应条件）碳碳双键①－C≡C－碳碳三键②

－X

卤素原子③

④酚羟基⑤羰基⑥

⑦⑧⑨取代反应（活泼金属、HX、分子间脱水、酯化反应）氧化反应（铜的催化氧化、燃烧）、消去反应加成反应（H2、X2、HX、H2O）氧化反应（O2、KMnO4）、加聚反应加成反应（H2、X2、HX、H2O）氧化反应（O2、KMnO4）、加聚反应水解反应（NaOH水溶液）消去反应（NaOH醇溶液）取代反应（浓溴水）、弱酸性、加成反应（H2）、显色反应（Fe3+）加成反应或还原反应（H2）氧化反应（O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2）水解反应(稀H2SO4、NaOH溶液)加成反应或还原反应（H2）酸性、酯化反应－CHO醛基－COOH羧基

R－OH

醇羟基酯基第二十四页，共二十八页。官能团种类试剂现象①②③④FeCl3溶液⑤⑥银氨溶液⑦⑧Na2CO3溶液⑨⑩紫色石蕊试液R—X橙色褪去有X色沉淀生成显紫色有白色沉淀生成有银镜产生有红色沉淀产生有(CO2)气体生成溶液变红色NaOH溶液+稀硝酸+AgNO3溶液浓溴水新制的Cu(OH)2悬浊液NaHCO3溶液溴水KMnO4(H+)溶液紫色褪去第二十五页，共二十八页。有机反应的类型1）取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化、磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。2）加成反应:烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有CC或CO可与H2、HX、X2、H2O等加成。

3）氧化反应：有机物加氧或去氢的反应，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。

4）还原反应：有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、苯、醛、油脂等与氢气的加成反应。第二十六页，共二十八页。

5）消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O),而形