人教版高中化学选修5：有机化学基础 　卤代烃 全市一等奖

第三节卤代烃第一页，共三十页。不粘材料、涂改液的成分是什么呢？第二页，共三十页。卤代烃的功与过第三页，共三十页。

从组成看，上述物质属于烃类吗？它们有什么共同点？对人类生活有哪些影响？请结合问题，阅读教材41、43页第四页，共三十页。一、卤代烃的定义和分类1．定义：

烃分子里的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物。2．分类：第五页，共三十页。【提问】学习各类有机物的研究程序是什么？由典型（代表物）到一般，根据结构分析性质。第六页，共三十页。2024/3/97溴乙烷1、溴乙烷的分子结构：①分子式②结构式C2H5BrHH—C—C—BrHHH③结构简式CH3CH2Br或C2H5BrH:C:C:Br::::HHHH:::④电子式溴乙烷第七页，共三十页。2024/3/98溴乙烷球棍模型⑤溴乙烷比例模型溴乙烷第八页，共三十页。2024/3/992.物理性质（1）无色液体；（2）难溶于水,密度比水大；（3）可溶于有机溶剂,（4）沸点38.4℃溴乙烷第九页，共三十页。

化学变化的实质是旧键的断裂和新键的形成。溴原子作为溴乙烷的官能团，发生化学变化应围绕着C－Br键断裂去思考。C－Br键为什么能断裂呢？在什么条件下断裂？2024/3/9103.化学性质那溴原子的引入能使溴乙烷具有什么样的化学性质？

溴乙烷第十页，共三十页。大学有机教材关于卤代烃的相关文字资料：1.在卤代烃中，由于卤原子的电负性比碳原子的大，所以C-X的共用电子对偏向于卤原子，使碳带有正电荷，因此碳易受到某些带负电荷离子的进攻，而使卤原子则以负离子形式离去。常见带负电荷离子有OH-、CN-、RO-等。2.在卤代烃分子中，由于卤原子的吸引电子作用可以通过碳链传递，因此，不仅a-C具有部分正电荷，-C上会带有更少量的正电荷，从而使-C上的H具有一定的酸性，因此，卤代烃在强碱作用下会失去一分子HX，生成烯烃。第十一页，共三十页。【提问】这段文字都告诉我们什么信息？其可能发生的有机反应类型为：1、CH3CH2Br能与氢氧化钠溶液反应，发生取代反应，反应方程式如下：CH3CH2Br＋NaOH→CH3CH2OH＋NaBr2．CH3CH2Br能与氢氧化钠醇溶液反应，发生消去反应，反应方程式如下：CH3CH2Br＋NaOH→CH2＝CH2＋NaBr＋H2O第十二页，共三十页。【学生讨论设计方案】：a.取少量溴乙烷注入试管中，加入少量水充分震荡后，用滴管取出少量上层试液于另一试管中，然后滴加硝酸银溶液，观察现象，若有淡黄色浑浊出现，说明溴乙烷与水发生反应了。

b.取少量溴乙烷注入试管中，加入适量氢氧化钠溶液充分震荡后，加热，充分反应后，先加入稀硝酸酸化，再加入硝酸银溶液，观察是否有淡黄色浑浊，若有说明在氢氧化钠溶液中发生了取代反应。第十三页，共三十页。【学生实验并汇报】a.未见明显现象。

b.出现淡黄色沉淀。【学生得出结论】：溴乙烷在氢氧化钠的水溶液中发生的是取代反应第十四页，共三十页。⑴水解反应水解反应的条件：NaOH的水溶液、加热卤代烃的水解反应的实质是什么？（取代反应）HBr+NaOH==NaBr+H2O总反应：C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△NaOH△第十五页，共三十页。【课堂训练检测】写出下列三种物质分别与氢氧化钠的水溶液共热的化学方程式。1、1－溴丙烷2、2－甲基－2－溴丁烷3、2,2－二甲基－1－溴丙烷第十六页，共三十页。【小结】不仅溴乙烷能与氢氧化钠的水溶液共热反应生成生成乙醇和溴化钠，所有的卤代烃都能与氢氧化钠的水溶液共热反应生成生成相应醇和溴化钠。第十七页，共三十页。【教师引导】通过实验探究我们发现溴乙烷与氢氧化钠水溶液发生的是水解反应（取代反应），根据资料2卤代烃在强碱作用下能发生消去反应生成烯烃，显然这种强碱条件不是指强碱的水溶液而是指强碱的醇溶液第十八页，共三十页。【学生总结】【学生总结】溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液发生消去反应的原理：CH3CH2Br+NaOHCH2＝CH2＋NaBr＋H2ONaOH醇第十九页，共三十页。【学生设计方案】：【学生设计方案】：将溴乙烷与氢氧化钠醇溶液反应后的气体先通过盛有水的洗气瓶后再通入盛有酸性高锰酸钾的洗气瓶，若紫红色退去，则证明有乙烯气体生成，即发生了消去反应。或者将溴乙烷与氢氧化钠醇溶液反应后的气体直接通入盛有溴水的洗气瓶，若褪色则证明有乙烯气体生成，即发生了消去反应。第二十页，共三十页。溴乙烷与氢氧化钠醇溶液装置图2024/3/921溴乙烷第二十一页，共三十页。1.为什么消去反应生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管？2.还可以用什么方法鉴别乙烯，这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗？CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br思考与交流第二十二页，共三十页。2024/3/923（2）消去反应醇△反应条件①NaOH的醇溶液②要加热定义像这样，有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫消去反应。实验：溴乙烷→NaOH乙醇溶液→水浴中加热→将产生的气体先通过水，再通过酸性高锰酸钾溶液。【总结】第二十三页，共三十页。满足什么条件才有可能发生？与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢。思考与交流下列物质能否发生消去反应？第二十四页，共三十页。取代反应消去反应反应条件

生成物结论NaOH水溶液，加热NaOH醇溶液，加热CH3CH2OH、

NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷与在不同条件下发生不同类型的反应溴乙烷有什么化学性质？课堂小结无醇则有醇，有醇则无醇第二十五页，共三十页。1、所有的卤代烃都能水解（-x直接与苯环相连的卤代烃水解比较困难），只有与卤素原子所连C的相邻C上有H的卤代烃才能消去。2、有机反应中条件非常重要，同一反应物条件不同，产物可能不同。第二十六页，共三十页。【学生练习】：【学生练习】：a.练习书写1，2-二溴乙烷水解和消去反应的化学方程式。b.写出C4H9Cl中能发生消去