人教版高中化学选修5：有机化学基础 　醇酚-“黄冈杯”一等奖

第一节醇酚第一页，共六十七页。第一节醇酚第一课时——醇1第二页，共六十七页。醇与酚区别

羟基（—OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。羟基（—OH）与苯环直接相连的化合物称为酚。醇酚醇OHCH3CH2OHCH2OHOHCH3酚①③④⑤第三页，共六十七页。活动：竞猜有关酒的诗篇或俗话借问酒家何处有？牧童遥指杏花村。明月几时有？把酒问青天！何以解忧唯有杜康（1）（2）（3）第四页，共六十七页。醇的分类（1）根据羟基的数目分一元醇:如CH3OH甲醇二元醇CH2OHCH2OH

乙二醇多元醇CH2OHCHOHCH2OH

丙三醇第五页，共六十七页。

乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。化妆品中的保湿剂丙三醇（甘油）汽车防冻液乙二醇第六页，共六十七页。香叶醇、玫瑰醇、苯乙醇生活中其他常见的醇第七页，共六十七页。醇的分类（2）根据烃基是否饱和分饱和醇不饱和醇（3）根据烃基中是否含苯环分脂肪醇芳香醇CH2=CHCH2OHCH3CH2OHCH2OH第八页，共六十七页。醇的命名1.选主链。选含-OH的最长碳链作主链，根据碳原子数目称为某醇。2.编号。从离羟基最近的一端开始编号。3.定名称。标出-OH的位次，且主链称为某醇。羟基的个数用“二”、“三”等表示。2—甲基—1—丙醇CH3—CH—C—OHCH3CH2—CH3CH32，3—二甲基—3—戊醇第九页，共六十七页。醇的物理性质名称相对分子质量沸点/℃甲醇3264.7乙烷30－88.6乙醇4678.5丙烷44－42.1丙醇6097.2丁烷58－0.5表3-1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较结论：相对分子质量相近的醇比烷烃的沸点高得多,且C数越多沸点越高HHOOHHHOC2H5第十页，共六十七页。原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。

甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。HHOOHHHOC2H5第十一页，共六十七页。表3-2含相同碳原子数不同、羟基数的醇的沸点比较名称分子中羟基数目沸点/℃乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21，2-二丙醇21881，2，3-丙三醇3259醇的物理性质结论：相同碳原子数羟基数目越多沸点越高第十二页，共六十七页。第一节醇酚第一课时——醇2第十三页，共六十七页。颜色：气味：状态：沸点：密度：溶解性：无色透明特殊香味液体0.78g/ml比水小78℃，易挥发跟水以任意比互溶，本身良好的有机溶剂

让我想一想？

一、乙醇的物理性质检验C2H5OH（H2O）

。除杂C2H5OH（H2O）

。CuSO4先加CaO后蒸馏第十四页，共六十七页。二、乙醇的结构C2H6OH—C—C—O—H

HHHHCH3CH2OH或C2H5OH

—OH（羟基）分子式结构式结构简式官能团O—HC—O键的极性较大，易断键第十五页，共六十七页。②①乙醇发生化学反应的断键部位H—C—C—O—H

HHHHO—HC—O键的极性较大，易断键第十六页，共六十七页。三、乙醇的化学性质1.取代反应（1）与金属Na的反应2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑第十七页，共六十七页。(2)、乙醇与氢卤酸反应CH3－CH2－OH＋H－BrCH3－CH2－Br＋H-O-H

油状液体制卤代烃的方法之一。断裂碳氧键1.取代反应第十八页，共六十七页。三、乙醇的化学性质1.取代反应(3)和乙酸酯化反应CH3CH2OH+HOOCCH3

CH3CH2OOCCH3+H2O浓硫酸△第十九页，共六十七页。（4）分子间脱水一个分子断C－O，另一个分子断O－H键。注意：①醇分子间脱水得到醚。②可以是相同的醇，也可以是不相同的醇。

乙醚1.取代反应三、乙醇的化学性质第二十页，共六十七页。三、乙醇的化学性质1.取代反应（1）与金属Na的取代(2)和HX的反应(3)和乙酸酯化反应(4)醇分子间脱水第二十一页，共六十七页。第一节醇酚一、乙醇的化学性质2第二十二页，共六十七页。②①乙醇的取代反应：H—C—C—O—H

HHHHO—HC—O键的极性较大，易断键第二十三页，共六十七页。②①Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨＨＨ反应

断键位置醇分子间脱水②①/②与金属Na反应和乙酸酯化反应和HX的反应复习回顾①①第二十四页，共六十七页。P51实验3-11．实验装置在长颈圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1:3)的混合液20mL，放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸。加热混合液，使液体温度迅速升到170℃，将生成的气体分别通入高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察并记录实验现象第二十五页，共六十七页。三、乙醇的化学性质2.消去反应1700C浓H2SO4HCCHCH2=CH2+H2OHHHOH思考：

为何使液体温度迅速升到170℃？因为乙醇和浓硫酸在170℃的温度下主要生成乙烯，而在140℃时乙醇将进行分子间脱水，生成乙醚。第二十六页，共六十七页。三、乙醇的化学性质2.消去反应1700C浓H2SO4HCCHCH2=CH2+H2OHHHOH断键位置:脱去—OH和与—OH相邻的碳原子上的1个H第二十七页，共六十七页。醇发生消去反应条件：(—OH)所在碳原子相邻的碳原子上必须连有氢原子随堂练习1.判断下列醇能否发生消去反应CH3CH2CH2OH第二十八页，共六十七页。2.写出下列化学反应方程式随堂练习第二十九页，共六十七页。现象：发出淡蓝色的火焰，放出大量的热。应用：乙醇可用作内燃机的燃料，实验室常用它作为燃料。3.氧化反应(1)燃烧三、乙醇的化学性质第三十页，共六十七页。同学们有没有发现一个有趣的现象，生活中，喝了酒之后，有的人容易脸红？有的不会。你知道是为什么吗？思考：第三十一页，共六十七页。

酒精（既乙醇）吸收后，绝大部分在肝脏被氧化分解。在醇脱氢酶的作用下氧化成乙醛，又在醛脱氢酶的作用下氧化成乙酸，乙酸进入血液，在代谢过程中，最后生成CO2和H2O排出体外。

乙醛能使脸部毛细血管扩张而变红，所以喝酒脸红的人意味着他们有高效的醇脱氢酶，但是缺乏醛脱氢酶，所以体内迅速积聚大量乙醛而迟迟不能代谢，出现中毒现象，比如会面红耳赤、头疼、心率加快、严重可导致死亡。喝酒脸红的原因第三十二页，共六十七页。世界卫生组织的事故调查显示，大约50%-60%的交通事故与酒后驾驶有关。交警判断驾驶员是否酒后驾车的方法

33第三十三页，共六十七页。三、乙醇的化学性质3.氧化反应（2）被强氧化剂KMnO4或K2Cr2O7氧化实验现象：KMnO4溶液紫色褪去、

K2Cr2O7由橙黄色变为绿色第三十四页，共六十七页。35银匠在焊接银器、铜器时，表面会生成发黑的氧化膜，他们通常把铜、银在火上烧热，马上蘸一下酒精，铜银会光亮如初！这是何原理？思考：第三十五页，共六十七页。

实验3-3把灼热的铜丝插入乙醇中，观察铜丝颜色变化，并小心闻试管中液体产生的气味。铜丝Δ变黑有刺激性气味插入乙醇溶液中又变红2024/3/9三、乙醇的化学性质3.氧化反应第三十六页，共六十七页。2Cu+O2===2CuO红色→黑色黑色→红色C2H5OH+CuO

CH3CHO+H2O+Cu总反应方程式：乙醛刺激性气味液体2Cu+O2+2CH3CH2OH+2CuO→

2CuO+2CH3CHO+2Cu+2H2O△2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2OCu△现象分析：第三十七页，共六十七页。三、乙醇的化学性质3.氧化反应（3）催化氧化2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2OCu△思考：乙醇如何断键形成醛？第三十八页，共六十七页。乙醛2CH3－CH－O+O22CH3－C－H＋2H2OCu/AgHHO第三十九页，共六十七页。三、乙醇的化学性质2.消去反应1700C浓H2SO4HCCHCH2=CH2+H2OHHHOH断键位置:脱去—OH和与—OH相邻的碳原子上的1个H课堂小结第四十页，共六十七页。CH3CH2OHCH3CH2Br反应条件化学键的断裂化学键的生成反应产物NaOH的乙醇溶液、加热C—Br、C—HC—O、C—HC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸、加热到170℃

溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？思考：第四十一页，共六十七页。3.氧化反应(1)燃烧三、乙醇的化学性质课堂小结（2）被强氧化剂KMnO4或K2Cr2O7氧化（3）催化氧化2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2OCu△第四十二页，共六十七页。拓展练习：—醇的催化氧化产物书写和条件结论：α—C上有2个H原子的醇被氧化成醛α—C上有1个H原子的醇被氧化成酮α—C上没有H原子的醇不能被氧化第四十三页，共六十七页。1、下列物质既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能氧化生成相应的醛的是（）A.CH3OHB.CH2OHCH2CH3C.（CH3）3OHD.（CH3）2COHCH2CH3B随堂练习第四十四页，共六十七页。②①⑤③④Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨＨＨ反应

断键位置分子间脱水与HX反应②④②①③①②与金属反应消去反应催化氧化小结①第四十五页，共六十七页。乙醇用途

乙醇有相当广泛的用途：用作燃料，如酒精灯等制造饮料和香精外，食品加工业一种重要的有机化工原料，如制造乙酸、乙醚等。乙醇又是一种有机溶剂，用于溶解树脂，制造涂料。医疗上常用75％的酒精作消毒剂。第四十六页，共六十七页。第一节醇酚第二课时——酚第四十七页，共六十七页。生活中的酚毒品中最常见的主要是大麻类、鸦片类，大麻酚和鸦片主要成分吗啡的结构简式如下图吗啡第四十八页，共六十七页。酚-OH最简单的酚类；(苯酚)----羟基和苯环直接相连的有机物第四十九页，共六十七页。

无色晶体，有特殊的气味；熔点是43℃长时间露置在空气中因被氧化而显粉红色。一、苯酚的物理性质第五十页，共六十七页。二、苯酚的结构分子式：

结构简式：：C6H6O

或C6H5OHOH比例模型球棍模型第五十一页，共六十七页。OHCCHHCCHHCCH结构式官能团：——OH结构性质第五十二页，共六十七页。三、苯酚的化学性质苯酚的结构特点：羟基苯环结论：苯酚同时具备两种基团的性质，由于分子中羟基与苯环的相互影响，决定了苯酚具有特殊的化学性质。—O—H分析：苯酚的化学性质由什么决定？第五十三页，共六十七页。+H2OONaOH+NaOH探究1.对苯酚化学性质的探索苯酚浑浊液滴加NaOH溶液后,液体变澄清。加入盐酸后,液体变浑浊。实验3-3现象第五十四页，共六十七页。-OH+NaOH-ONa+H2O-ONa+HCl-OH+NaCl苯酚钠三、化学性质（1）显酸性第五十五页，共六十七页。紫色石蕊试液苯酚乳浊溶液无明显现象，说明了什么？探究2.对苯酚化学性质的探索苯酚酸性很弱，不能使酸碱指示剂（石蕊)变色。第五十六页，共六十七页。-OH+NaOH-ONa+H2O-ONa+HCl-OH+NaCl苯酚钠-OH-O-+H+（1）显酸性三、化学性质，但酸性很弱酸性强弱:盐酸＞碳酸＞苯酚第五十七页，共六十七页。苯酚还有哪些化学性质?苯酚的还原性观察长期存放的苯酚晶体因小部分氧化而呈粉红色推测苯酚具有还原性苯酚能发生氧化反应总结第五十八页，共六十七页。---与O2等氧化剂反应用后拧紧瓶盖放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对苯醌小资料2、苯酚易被氧化第五十