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文档简介

克莱森缩合反应————ClaisenCondensation专业：无机化学姓名：马立Contents1.定义3.反应类型2.反应机理4.应用反应通式含有α-活泼氢的酯类在醇钠、三苯甲基钠等碱性试剂的作用下，发生缩合反应形成β-酮酸酯类化合物，称为克莱森(酯)缩合反应。其中，R、R’可以是H、烃基、芳基或杂环基；R"可以是任意有机基团。这个反应不限于酯类与酯类的缩合，酯与含活泼亚甲基的化合物都可以发生这样的缩合反应。

Definition定义α-HMechanism

反应机理核心步骤：亲核取代反应。1.一分子羧酸酯或酮在强碱的进攻下失去酰基的一个α-氢原子，这是一个E2消除反应，并得到碳负离子A。Mechanism

反应机理2.碳负离子对另一分子羧酸酯的羰基进行亲核进攻，得到中间体，随后脱去醇负离子而得到产物β-羰基羧酸酯。Mechanism

反应机理3.产物的α-氢与两个羰基邻近，因而有较强的酸性，会与反应物中的强碱反应而以共轭碱的形式存在。Mechanism

反应机理4.共轭碱在酸作用下，生成β-酮酸酯。OOTypes

类型

酯自身缩合具有α-H的羧酸酯自身缩合反应得到一种产物。当使用两种具有α氢的不同羧酸酯缩合反应时，可能同时得到四种产物，会造成产物分离的困难。当然四种产物不可能等产率，因而也有少数应用实例。交叉缩合含有α-H的酯和酯、酮和酯的交叉缩合可能有多个产物，因此没有实际应用价值。例如，丙酮与乙酸乙酯的缩合：Types类型Types类型一分子含有α氢原子的酯或酮与一分子没有α氢原子的酯或酮反应得到一种产物，是最有实用意义的缩合反应。所以多数情况是用甲酸酯、草酸酯、碳酸二乙酯或苯甲酸甲酯等没α-氢的酯。举例

1,3-二羰基化合物

1,3-二羰基化合物

1,3-二羰基化合物1,3-二羰基化合物Types类型

迪克曼环化反应二元酸酯若分子中的酯基被四个以上的碳原子隔开时，就发生分子内酯缩合反应，形成五元环或更大环的酯。双酯分子内的克莱森缩合反应，得到β-环酮酯。Application应用1.乙酰乙酸乙酯和乙酰丙酮的合成这两种化合物是有机合成的重要中间体。它参与的反应可以得到很多有用的产物，包括氨基酸、止痛剂、抗生素、抗疟药、维生素B1、染料、墨水、漆、香水、塑料及黄色颜料等，也用作溶剂和食用香精。它一般用作醋酸纤维素的溶剂，金属络合剂，涂料干燥剂，润滑剂、杀虫剂。Application应用2.α-乙酰基-γ-丁内酯（维生素B1中间体）的乙酰化法合成

第一种方法:通过Claisen缩合制得。Application应用第二种方法:乙酰乙酸乙酯与环氧乙烷缩合闭环制得。第一种方法较第二种方法收率高，但反应过程中使用催化剂金属钠,存在一定的安全问题，国内普遍采用第二种方法进行生产。所以此法仍需改进张莉.α—乙酰基—γ—丁内酯的合成及进展[J].湖北化工,1999,16(4):23-24.Application应用3.

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