来自石油和煤的两种基本化工原料苯

（第二课时）第二节来自石油和煤的两种基本化工原料美丽的松花江苯3.2.2物质的研究过程：发现组成结构性质应用

19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯——一种无色油状液体。

MichaelFaraday

(1791-1867)

1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH；

1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯；

后来，法国化学家热拉尔等人又确定了苯的相对分子质量为78，分子式为C6H6。科学史话<苯的发现>学生活动一：观察苯的样品，总结其色、味、态，溶解性。

注意：闻气味的正确方法。一、苯的物理性质

苯通常是

、

气味的

毒

体，

溶于水，易溶于乙醇，CCl4等有机溶剂。密度比水

，熔点为5.5℃，沸点80.1℃,易挥发。用冰冷却，可凝成无色晶体。小无色带有特殊液不有苯由碳、氢两种元素组成，其中碳元素的质量分数为92.3%，苯的相对分子质量为78。请确定苯的分子式。C6H6学生活动二、苯分子结构探究根据苯的分子式，它属于饱和烃还是不饱和烃？学生活动二、苯分子结构探究属于不饱和烃苯的可能结构:HC≡C-CH2-CH2-C≡CH

CH2＝C＝CH-CH＝C＝CH2CH2＝CH-CH＝CH-C≡CH等

若苯分子为上述结构之一，苯应具有什么化学性质？试设计实验来证明。学生活动二、苯分子结构探究凯库勒则假设的苯分子的结构为要点：（1）6个碳原子构成平面六边形环。

（2）每个碳原子均连接一个氢原子。（3）环内碳碳单双键交替。学生活动二、苯分子结构探究验证实验：

1.向试管中加入少量苯，再加入溴水，振荡后，观察现象。（分层，苯层呈橙色或橙红色，水层颜色明显变浅或褪色）

2.向试管中加入少量苯，再加入酸性高锰酸钾溶液，振荡后，观察现象。（分层，苯层无色，高锰酸钾溶液未褪色）分析两支试管内的现象说明什么？说明苯不能与溴发生加成反应，不能使溴水因反应而褪色，但能萃取溴水中的Br2；苯不能与高锰酸钾发生氧化还原反应，不能使（酸性）高锰酸钾溶液褪色。3、邻二氯苯只有一种结构ClClClCl结论：苯分子较稳定，没有和乙烯类似的双键。苯分子不可能是链状结构。若为环状结构，其结构中也不存在碳碳单键和双键交替的结构。思考：用现代苯分子的结构观点看凯库勒的苯分子结构有无缺限？按照凯库勒单双键交替的苯分子环状结构，苯环上的二取代物应该有几种？（如二卤代物）C-C1.54×10-10mC=C1.33×10-10m科学实验证明：苯分子的结构特点：为

a、平面正六边形结构。分子中所有原子在同一平面上。b、分子内的6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。键能

(KJ/mol)键长

(10m)C-C3481.54C=C6151.33苯中碳碳键4941.40-10（二）、苯分子的组成结构1、组成元素2、最简式5、结构简式4、结构式凯库勒式或小结：苯分子的结构简式3、分子式结论苯的一取代物只有一种6、苯分子的空间结构

a、苯分子呈平面正六边形。分子中所有原子在同一平面上。b、苯分子内的6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。C、苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。科学史话：

苯的发现和苯分子结构学说

19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯——一种无色油状液体。

MichaelFaraday

(1791-1867)科学史话凯库勒发现苯结构的故事

凯库勒是一位极富想象力的化学家，长期被苯分子的结构所困惑。一天夜晚，他在书房中打起瞌睡，眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲，忽见一条蛇咬住了自己的尾巴，并旋转不停。他像触电般地猛然醒来，终于提出了苯分子的结构。

对此，凯库勒说："让我们学会做梦吧！那么，我们就可以发现真理。"但凯库勒的梦中发现并不是偶然的，这是跟他渊博的知识、丰富的想象、对问题的执着追求分不开的。同学们现在只有掌握扎实的科学文化知识，今后才能有所发明创造。

有人还用蛇环和猴环形象化地表示苯分子的结构：猜想延伸:性质苯的特殊结构苯的特殊性质饱和烃不饱和烃取代反应加成反应三、苯的化学性质结构1、

苯的氧化反应（1）不能被酸性高锰酸钾氧化(苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色)，（2）苯易燃烧2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃现象：易燃烧，火焰明亮伴有浓黑的烟（含碳量92％）规律：有机物含碳量越高，则燃烧时火焰越明亮，黑烟越浓甲烷乙烯苯甲烷、乙烯、苯燃烧的现象（1）溴代反应c、反应原理：d、反应装置：e、反应现象：2、苯的

取代反应导管口有白雾，锥形瓶中滴入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀；（有HBr生成）烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部出现油状的褐色液体。（溶有溴的溴苯、可用NaOH溶液除溴杂质）无色油状液体，不溶于水，密度大于水a、反应物：苯、液溴（纯）、铁b、反应条件：常温H+Br－BrBr+HBrFeBr3注意：1、铁粉起催化剂的作用（实际上是FeBr3)，如果没有催化剂则苯与溴水混合发生的是萃取。3、为什么溴苯留在烧瓶中，而HBr挥发出来？因为溴苯的沸点较高，156.43℃。2、导管的作用：一是导气，二是冷凝挥发出的苯和溴使之回流，并冷凝生成的HBr。注意导管末端不可插入锥形瓶内液面以下，否则将发生倒吸。4、褐色是因为溴苯中含有杂质溴，可用NaOH溶液洗涤产物，除去溴，而得无色的溴苯。5、不可用溴水代替液Br26、苯的一卤代物只有一种⑵苯的硝化反应H+HO—NO2NO2+H2O浓硫酸50～60℃（硝基苯）思考：这个反应属于什么类型？

苯环上（有机物分子中）的H原子被硝基(－NO2)取代的反应叫硝化反应。纯净的硝基苯是无色、有毒、有苦杏仁味的油状液体，密度比水大。a、反应物：苯、浓硫酸、浓硝酸b、反应条件：50-600Cc、反应原理：⑤、如何混合浓硫酸和硝酸的混合液？一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50─60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在70~80℃时会发生反应。注意：①反应温度50°~60°（水浴加热）。②

纯净的硝基苯是无色、有毒、有苦杏仁味的油状液体，密度比水大。③浓硫酸作用是催化剂，吸水剂。④苯分子中的氢原子被-NO2（硝基）取代。什么时候采用水浴加热？需要加热，而且温度一定要控制在100℃以下，均可采用水浴加热。如果超过100℃，还可采用油浴、沙浴加热。⑦温度计的位置，必须悬挂在水浴中。⑥、本实验应采用何种方式加热？水浴加热，便于控制温度。（3）加成反应

注意：苯不能与溴水中的溴发生加成反应(但能萃取溴水中的溴而使水层褪色)，说明它比烯烃难进行加成反应。

跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：a、反应物：苯、氢气b、反应条件：Ni做催化剂、加热c、反应原理：环己烷+3Cl2光ClClClClClCl（环己烷）（六氯环己烷）(农药六六六)+3H2催化剂△苯的化学反应特点：易取代.难加成.难氧化四、苯的用途苯洗涤剂聚苯乙烯塑料溶剂增塑剂纺织材料消毒剂染料⒈苯常用于有机溶剂；⒉是重要的化工原料。服装制鞋纤维食品防腐剂药物小结苯中有介于单键和双键之间的独特的键易取代、难加成、难氧化有C-C单键的性质----取代反应有C=C双键的性质----加成反应｛...

......苯是平面型分子结构式结构简式分子式CCCCCCHHHHHH平面正六边形空间构型：C6H6苯环上的6个碳碳键都

，是

的键。相同介于C-C和C=C之间的独特键角：120°或课堂小结1、氧化反应:火焰明亮并带有浓烟注意:苯不能被酸性KMnO4溶液氧化2、取代反应:⑴苯的溴代:FeBr3+Br2

Br+HBr

⑵苯的硝化反应:+HNO3

浓硫酸△NO2+H2O2、易取代3、难加成苯的化学性质（较稳定）：1、难氧化（但可燃）3、苯的加成反应:+H2催化剂△环己烷3各类烃的性质比较(4)苯的磺化反应：+HO－SO3H70℃~80℃－SO3H+H2O磺酸基烷烃烯烃苯与Br2作用Br2试剂反应条件反应类型与酸性KMnO4作用点燃现象结论纯溴溴水纯溴光照取代加成催化剂取代现象结论不褪色褪色不褪色不被酸性KMnO4溶液氧化易被酸性KMnO4溶液氧化苯不被酸性KMnO4溶液氧化淡蓝色火焰，无烟火焰明亮，有黑烟火焰明亮，有浓烟含碳量低含碳量较高含碳量高苯和苯的同系物：1.概念：含有苯环的结构（1个），在组成上相差1个或若干个CH2原子团的有机物。又叫做芳香烃。（烷烃分子中有一个氢原子被苯基取代所得烃叫苯的同系物。或苯分子中有一个氢原子被烷基取代所得烃叫苯的同系物）2.通式：知识拓展CnH2n-6(n≥6)芳香族化合物芳香烃含有苯环的烃。判断：下列物质中属于苯的同系物的是（）ＡＢＣＤＥＦCFCH3－CH3－CH3CH3－CH3CH3CH3甲苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯3、苯及苯的同系物的同分异构体的书写苯、甲苯无同分异构体，乙苯有四种4、物理性质递变规律苯的同系物的性质：如甲苯、二甲苯等与苯的性质相似1、氧化反应:2、取代反应:卤素单质（条件不同被取代的氢原子的位置不同）、硝化反应(1)燃烧(2)甲苯和二甲苯能被酸性高锰酸钾氧化。（苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色。）原因：甲基对苯环的影响3、加成反应:氢气、氯气㈡各类烃的结构特点和主要化学性质1.易取代(卤代、硝化）2.较难加成（加H2

）3.氧化反应（燃烧）1.加成反应（加H2、X2、HX、H2O）2.氧化反应[燃烧；被KMnO4(H+)氧化]3.加聚反应含有C＝C键1.稳定:通常情况下不与强酸、强碱、强氧化剂反应2.取代反应（卤代）3.氧化反应（燃烧）4.加热分解仅含C－C单键芳香烃烯烃烷烃主要性质结构特点类别含有苯环()例5、写出C4H8的所有同分异构体（5种）。练习一与ClClClCl____(是，不是)同一种物质，理由是____________________________是苯环的碳碳键完全相同。练习二将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象是_________________________________这种操作叫做_____。欲将此液体分开，必须使用到的仪器是________。将分离出的苯层置于

一试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是_____________，反应方程式是___________溶液分层；上层显橙色，下层近无色萃取分液漏斗Fe(或FeBr3)+Br2

FeBr3Br+HBr⒈下列说法正确的是（）A．从苯的分子组成来看远没有达到饱和，所以它能使溴水褪色B．由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气中燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰C．苯的一氯取代物只有一种

D．苯是单、双键交替组成的环状结构BC课堂练兵:⒉能说明苯分子中碳碳键不是单双键相间交替的事实是①苯不能使KMnO4溶液褪色；②苯环中碳碳键的键长均相等；③邻二氯苯只有一种；④在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷。()A.①②③④B．①②③

C.②③④D．①②④⒊下列各组物质中可以用分液漏斗分离的()A.酒精与碘B.溴与四氯化碳

C.硝基苯与水D.苯与溴苯CB1.下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（

）

A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。

B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键

C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。

D、苯分子中各个键角都为120o练习B2.将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象是_________________________________这种操作叫做_____。欲将此溶液分开，必须使用到的仪器是________。将分离出的苯层置于一试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是_____________，反应方程式是___________溶液分层；上层显橙色，下层近无色萃取分液漏斗Fe(或FeBr3)+Br2

FeBr3Br+HBr3.可用于提纯混有溴的溴苯的试剂()A．碘水B．酒精C．苯D．NaOH溶液4.将溴水与苯混合振荡，静置后分液分离，将分出的苯层置于一只试管中，加入某物质后可发生的白雾，这种物质是（）A．氢氧化钠B．三氧化铁C．锌粉D．铁粉DBD4.将下列各种液体分别与适量的溴水混合并振荡，静置后混合液分两层，溴水层几乎成无色的是（）A．食盐水B．乙烯C．苯D．KI溶液5.苯中加入溴水后溴水层颜色变浅，这是由于（）A．溴挥发了B．发生了取代反应C．发生了萃取作用D．发生了加成反应CC6.下列反应中，属于加成反应的是（）A．乙烯使酸性KMnO4溶液褪色B．将苯滴入溴水中，振荡后水层接近无色C．乙烯使溴水褪色D．甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失7.下列各组混合物，可以用分液漏斗分离的是（）A．苯和水B．酒精和溴水C．苯和溴苯D．水和NaClCA8.与饱和链烃、不饱和链烃相比较，苯的独特性质具体来说是（）A．难氧化，易加成，难取代B．难氧化，难