云南省保山市腾冲市第八中学高考二轮专题复习有机化学实验题

腾八中2024届二轮专题复习——有机实验一、有机实验基本操作核心考点1、有机物的检验思路：先看官能团，若利用官能团的性质不能检验再看物质的水溶性和密度。附表1常见重要官能团或物质的检验方法官能团种类或物质试剂判断依据碳碳双键或碳碳叁键溴的CCl4溶液橙红色变浅或褪去酸性KMnO4溶液紫红色变浅或褪去醇羟基钠有气体放出酚羟基FeCl3溶液——显紫色；浓溴水——白色沉淀生成醛基新制Cu(OH)2溶液——砖红色沉淀；银氨溶液——银镜生成羧基NaHCO3溶液有无色无味气体放出葡萄糖银氨溶液水浴加热产生光亮银镜新制Cu(OH)2悬浊液加热至沸腾产生砖红色沉淀淀粉碘水显蓝色蛋白质浓硝酸微热显黄色灼烧烧焦羽毛的气味碳卤键NaOH→稀HNO3→AgNO3沉淀颜色2、机物物除杂问题混合物试剂分离方法甲烷（乙烯）溴水洗气苯（乙苯）酸性KMnO4溶液、NaOH溶液分液苯（苯酚）NaOH溶液分液硝基苯（苯）蒸馏乙醇（H2O、酸）新制生石灰蒸馏乙酸乙酯（乙酸、乙醇）饱和Na2CO3溶液分液乙醇（乙酸）NaOH溶液蒸馏CO2（HCl）\SO2（HCl）饱和酸式盐洗气是否水解：水解液加NaOH是否水解：水解液加NaOH调pH，再加新制的Cu(OH)2是否完全水解：水解液加碘水（1）淀粉水解程度判断：淀粉+硫酸加热水解→是否完全水解：水解液加碘水（2）碳卤键中卤素原子检验：试样与NaOH溶液共热，加稀HNO3酸化，再加AgNO3饱和Na2饱和Na2CO3溶液作用：中和乙酸，溶解乙醇，降低酯的溶解度试剂添加顺序：乙醇→浓硫酸和乙酸浓硫酸作用：催化剂、吸水性（3）乙酸乙酯制备（必修二P80）：浓硫酸作用：催化剂、吸水性装置特征：导管不能伸入碳酸钠溶液装置特征：导管不能伸入碳酸钠溶液——防倒吸醛基的银镜和新制Cu(OH)2醛基的银镜和新制Cu(OH)2反应新制氢氧化铜配制：硫酸铜少，NaOH过量教材重点实验梳理实验1、甲烷的取代实验操作取两支试管，均通过排饱和NaCl溶液的方法收集半试管CH4，和半试管Cl2，分别用铁架台固定好。将其中一支试管用铝箔套上，另一支试管放在光亮处（不要放在日光直射的地方）。静置，比较两支试管内的现象。实验现象光亮处的试管气体颜色逐渐变浅，试管壁出现油状液滴，同时出现少量白雾，试管内液面上升，饱和食盐水中有少量固体析出；套上铝箔的试管无明显现象。反应原理+（一氯甲烷，气体）CH3Cl+Cl2HCl+CH2Cl2（二氯甲烷，油状液体）CH2Cl2+Cl2HCl+CHCl3（三氯甲烷，油状液体，俗称氯仿）CHCl3+Cl2HCl+CHCl3（四氯甲烷，也称四氯化碳，油状液体）例题：（2018卷Ⅱ9）实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是实验2、乙烯的制取在圆底烧瓶中加入无水乙醇和浓硫酸，制备时需加入碎瓷片，使反应平稳进行。加热时先快后慢，在100℃后，要迅速将温度加热到150℃以上，170℃为止，以减少乙醚的生成，因140℃时主要生成乙醚。用排水集气法收集乙烯气体。实验现象及解释：有气体生成，烧瓶内液体变成棕黑色。说明乙醇在浓硫酸的作用下生成乙烯，但同时也发生其他副反应，使烧瓶内液体变为棕黑色，乙烯气体中常含有少量CO、CO2、SO2等。有机反应比较复杂，副反应多，所以有机实验要严格控制反应条件，尽量减少副反应。注意事项：使用温度计，谁银球要浸没液体中。但不能接触碎瓷片或烧瓶底部；放入少量碎瓷片，因反应容器内全是液体反应物，加碎瓷片，防止液体暴沸；温度要迅速上升至170℃，并控制在1710℃左右，才能尽量减少副反应；装仪器前要检查气密性，实验结束后，应先从水槽中取出导气管，后熄灭酒精灯，防止发生倒吸。实验3、乙炔的制取制取原理：金属碳化物的水解反应。主反应：副反应：实验操作：1.将饱和氯化钠溶液滴入盛有电石的烧瓶中；2.将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中；3.将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中；4.点燃纯净的乙炔。实验现象：1.剧烈反应，有气泡冒出；2.酸性高锰酸钾溶液褪色；3.溴的四氯化碳溶液褪色；4.火焰明亮，并伴有浓烟。实验四溴苯的制取反应物：苯和液溴（不能用溴水）反应条件：FeBr3作催化剂反应原理：苯与溴在FeBr3催化下可以发生反应，苯环上的氢原子可被溴原子所取代，生成溴苯。（纯净的溴苯为无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水大）+Br2+HBr实验现象：漏斗附近出现白雾，烧杯内有浅黄色沉淀，烧杯底部有褐色不溶于水的液体。实验结论：苯与液溴反应生成HBr和溴苯（纯溴苯为无色液体，因溶有溴而显褐色，可用NaOH溶液和分液的方法出去溴杂质）。实验五苯的硝化反应反应物：苯和浓硝酸；反应条件：催化剂浓硫酸的温度在55℃~60℃；反应装置：采用水浴加热（受热均匀，以控制温度），大试管上长导管起连通大气和冷凝的作用；实验操作：先加浓硝酸，在家浓硫酸，摇匀冷却到60℃以下，最后加入苯，反应完毕后，将试管内液体倒入盛有冷水的另一支试管中；实验现象：苯逐渐减少，盛有冷水的另一支试管的底部有不溶于水的油状物；实验结论：苯与浓硝酸发生反应，生成不溶于水且密度比水大的硝基苯，此反应叫硝化反应。【实验六卤代烃中卤族原子的检验】在碱性条件下水解，加入硝酸酸化，再加入硝酸银；根据产生沉淀的颜色判断卤素原子。【实验七银镜反应】.1.实验操作：①在洁净加入1mL2%AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀溶解，制得银氨溶液。②滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象。实验现象：①向AgNO3溶液中滴加稀氨水，先生成白色沉淀，后白色沉淀溶解；②加入乙醛，水浴加热一段时间后，试管内壁上产生一层光亮的银镜。反应原理：A中：C中：实验结论：乙醛具有还原性，能够氧化银氨溶液，生成银单质。注意：为保证银镜的生成，试管内壁必须光滑、洁净（先用NaOH溶液洗涤，再用水洗净）；并用水浴加热，不可用酒精灯直接加热，加热过程中不可搅拌、振荡；配制银氨溶液的方法：把2%稀氨水逐滴加入到2%稀AgNO3溶液中，至产生的沉淀恰好溶解为止，此时溶液呈碱性；银氨溶液须现配现用，不能久置（久置会生成AgN3等易爆物）；要得到光亮的银镜，乙醛的用量不宜太多，且溶液必须呈碱性；试验结束后，生成的银镜可用稀HNO3进行洗涤；能发生银镜反应的有机物，不一定是醛，也可能是甲酸或甲酸酯。【实验八乙醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应】（1）实验操作：在试管里加入2ml10%NaOH溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，得到新制Cu(OH)2，振荡后加入0.5ml乙醛溶液，加热。（2）实验现象：A中出现蓝色絮状沉淀；加热至沸腾后，C中溶液产生红色沉淀。（3）实验原理：A中：C中：实验结论：A中出现蓝色絮状沉淀；加热至沸腾后，C中溶液产生Cu2O。【实验九制取乙酸乙酯】实验步骤：在一支试管中加入3mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2mL浓H2SO4和2mL乙酸，再加入几片碎瓷片。连接好装置，用酒精灯小心加热，将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上。实验现象：饱和Na2CO3溶液的液面上有无色透明的油状液体生成，且能闻到香味。实验结论：①乙酸与乙醇在浓H2SO4存在且加热的条件下，反应生成了不溶于水的物质。②化学方程式：【实验十糖类实验】（1）葡萄糖溶液与银氨溶液混合加热。现象：试管内壁出现光亮的银镜。结论：葡萄糖分子里含有醛基，具有还原性。（2）葡萄糖与新制Cu(OH)2混合加热。现象：试管内有红色沉淀生成。结论：葡萄糖能将Cu(OH)2还原成Cu2O(氧化亚铜)。（3）蔗糖：分子式C12H22O11，无色晶体，溶于水，有较浓的甜味，比葡萄糖甜。蔗糖在稀H2SO4催化下水解。现象：蔗糖不能发生银镜反应，水解后，其产物能发生银镜反应。结论：蔗糖没有还原性，但水解后生成的产物里有含有醛基的物质。注意：银镜反应不能在酸性条件下进行，所以水解后必须加碱中和稀H2SO4至溶液呈碱性，然后再进行银镜反应实验。（4）淀粉在稀硫酸催化下发生水解反应现象：没加稀H2SO4的试管加热后，加入碘溶液出现蓝色；加入稀H2SO4的试管加热后，加入碘溶液无蓝色出现，用碱中和后，加入银氨溶液并稍加热后试管内壁出现光亮的银镜。结论：淀粉在酸催化下发生水解，生成具有还原性的葡萄糖，而没有加酸的淀粉溶液就不能发生水解。（5）纤维素在90％的浓硫酸催化下发生水解现象：水解后得到亮棕色溶液，在碱性条件下与新制Cu(OH)2反应，产生红色沉淀。结论：纤维素在浓硫酸催化下发生了水解反应(有副反应发生使溶液呈亮棕色)，生成了具有还原性的物质葡萄糖。注意：要待纤维素的水解液冷却后再向其中滴入4CuSO4溶液，防止液体发生飞溅。【实验十一蛋白质】（1）向蛋白质溶液中加入饱和(NH4)2SO4或NaSO4溶液，然后再把少量带有沉淀的液体加入到盛蒸馏水的试管里。现象:有沉淀析出，加到蒸馏水里沉淀溶解。结论:向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐溶液后，可以使蛋白质凝聚而从溶液中析出，这种作用叫盐析，盐析是一个可逆过程。利用这个性质，可以采用多次盐析的方法来分离、提纯蛋白质。（2）将蛋白质溶液分别加热和加入乙酸铅溶液，然后把凝结的蛋白质和生成的沉淀分别加入到盛有蒸馏水的试管里。现象：蛋白质发生凝结，凝结后不能在水中重新溶解。结论：蛋白质在加热或加入重金属盐后会发生凝结，这种凝结是个不可逆的过程。蛋白质在加热条件下或紫外线、X射线、强酸、强碱、重金属盐、甲醛、酒精、苯甲酸等作用下，发生不可逆的凝结，这种变化叫做变性。蛋白质变性后，不仅丧失了原有的可溶性，同时也失去了生理活性。利用蛋白质的这一性质，进行杀菌消毒、保存动物标本和消灭农业上的虫害。（3）向蛋白质溶液中加入几滴浓硝酸，微热。现象：蛋白质溶液变黄色。结论：某些蛋白质跟浓硝酸作用会变黄色，利用这一性质可检验蛋白质的存在。此外，蛋白质被灼烧时，产生具有烧焦羽毛的气味，可用于检验蛋白质的存在。考点训练1、（2018卷Ⅰ9）．在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是

2（2017卷Ⅱ10）．下列由实验得出的结论正确的是实验结论A．将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最终变为无色透明生成的1,2二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳B．乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性C．用乙酸浸泡水壶中的水垢，可将其清除乙酸的酸性小于碳酸的酸性D．甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红生成的氯甲烷具有酸性3、下列说法正确的是A．2016卷Ⅱ13D分别将少量钠投入到盛有水和乙醇的烧杯中，比较水和乙醇中氢的活泼性B．（2016卷Ⅰ10A）用长颈漏斗分离出乙酸与乙醇反应的产物C．（2017卷Ⅲ8）环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别D．（2017卷Ⅲ8）水可以用来分离溴苯和苯的混合物4、（2007新课标宁夏卷8）下列除去杂质的方法正确的是①除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl2，气液分离；②除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸氢钠溶液洗涤，分液、干燥、蒸馏；③除去CO2中少量的SO2：气体通过盛饱和碳酸钠溶液的洗气瓶；④除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸馏。A．①② B．②④ C．③④ D．②③5、【2023年6月浙江卷】下列说法不正确的是A．通过X射线衍射可测定青蒿素晶体的结构B．利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离C．苯酚与甲醛通过加聚反应得到酚醛树脂D．可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液6．（2021·山东真题）某同学进行蔗糖水解实验，并检验产物中的醛基，操作如下：向试管Ⅰ中加入1mL20%蔗糖溶液，加入3滴稀硫酸，水浴加热5分钟。打开盛有10%NaOH溶液的试剂瓶，将玻璃瓶塞倒放，取1mL溶液加入试管Ⅱ，盖紧瓶塞；向试管Ⅱ中加入5滴2%CuSO4溶液。将试管Ⅱ中反应液加入试管Ⅰ，用酒精灯加热试管Ⅰ并观察现象。实验中存在的错误有几处？A．1 B．2 C．3 D．47．（2019·上海高考真题）下列物质分离（括号内的物质为杂质）的方法错误的是（）A．硝基苯（苯）蒸馏B．乙烯（SO2）氢氧化钠溶液C．己烷（己烯）溴水，分液D．乙酸乙酯（乙醇）碳酸钠溶液，分液8．（2019·全国高考真题）实验室制备溴苯的反应装置如下图所示，关于实验操作或叙述错误的是A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开KB．实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色C．装置c中的碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯9（2013·北京高考真题）用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是()选项乙烯的制备试剂X试剂YACH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热H2OKMnO4酸性溶液BCH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热H2OBr2的CCl4溶液CC2H5OH与浓H2SO4加热至170℃NaOH溶液KMnO4酸性溶液DC2H5OH与浓H2SO4加热至170℃NaOH溶液Br2的CCl4溶液10．（2017·浙江高考真题）下列说法正确的是A．花生油的主要成分是高级脂肪酸甘油酯，属于高分子化合物B．只有不同种类的氨基酸之间才能形成多肽C．向鸡蛋清的溶液中加入饱和硫酸钠溶液产生沉淀，加水后沉淀可溶解D．向淀粉溶液中加入硫酸溶液，加热后滴入几滴氢氧化铜悬浊液，再加热至沸腾，未出现红色物质，说明淀粉未水解11．（2020·浙江高考真题）下列说法不正确的是（）A．强酸、强碱、重金属盐等可使蛋白质变性B．用新制氢氧化铜悬浊液（必要时可加热）能鉴别甲酸、乙醇、乙醛C．乙酸乙酯中混有的乙酸，可加入足量的饱和溶液，经分液除去D．向苯和苯酚的混