全国高考化学二轮复习讲义第一部分 第1讲有机化学基础

专题收官篇

选考如何保分——选考是高分的必夺地

［编者按］IOO分的化学试卷中，选考题占去15分，在全部主观题中分值是最高的，

可谓是位高“权〃重。高考要想取得抱负成果，选考题不容有失。选考题难度中等，属于保

分题目，在考场答题时要做到“慎对每一空，稳抓每一分”。

二轮针对选考模块的复习，要躲避两个误区：一是全面细致地复习，这不符合二轮复

习实际，时间短、任务重，没有那么多的时间任我们折腾；二是无视对选考的复习，选考

题难度虽一般，但还是有许多考生在此跌了跟头、丢了分数。正确的做法是：针对高频考

点逐点讨论，既节约了时间，又把握了重点，为二轮专题复习打好收官之战。

第1讲有机化学根底

课前自i¾成初步认知

1.(2018•全国墨I节选)化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如图：

回0000

DeICHJCOOC科牌啸a

io

2)CeH5CHaCI［篇HH

4

W*2√"CM恪GHy.H,z-≡⅛∙H

-So

jjʃʌ<<"<%⅛nH"昼',用催翳C,H,ʌCOOGHs

回0B

答复以下问题：

(I)A的化学名称为.

(2)②的反响类型是。

(3)反响④所需试剂、条件分别为.

(4)G的分子式为»

(5)W中含氧官能团的名称是.

(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积

比为1：1)________________________________________________________________________

解析：(1)该物质可以看作是乙酸中甲基上的一个氢原子被一个氯原子取代后的产物，

其化学名称为氯乙酸。

(2)反响②为一CN取代氯原子的反响，因此属于取代反响。(3)反响④为叛基与羟基生

成酯基的反响，因此反响试剂为乙醇/浓硫酸，条件为加热。(4)依据题给G的结构简式可推

断G的分子式为CI2H18O30⑸依据题给W的结构简式可推断W分子中含氧官能团的名称

为羟基和醒键。(6)酯的核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为1：1,说明该物质的分子

O

V

rʌ

是一种对称结构，由此可写出符合要求的结构简式为O

答案：(1)氯乙酸(2)取代反响(3)乙醇/浓硫酸、加热

(4)C,2H,8O3⑸羟基、酸键

0

2.(2018•全Bl卷ΠI)近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶

联反响，合成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如图：

国

OH

Nii20

：RCHO+CH3CHO^

R—CH=CH-CHO+H2O

答复以下问题：

(I)A的化学名称是.

(2)B为单氯代燃，由B生成C的化学方程式为

(3)由A生成B、G生成H的反响类型分别是、。

(4)D的结构简式为»

(S)Y中含氧官能团的名称为»

(6)E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反响，产物的结构简式为。

(7)X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同

化学环境的氢，其峰面积之比为3：3：2。写出3种符合上述条件的X的结构简式

解析：(1)由结构简式可知，A的名称为丙焕。

(2)B为单氯代泾，由反响条件可推断该反响为甲基上的取代反响，那么B为

HC≡CCH2CI,结合C的分子式可知B与NaCN发生取代反响，化学方程式为

CICH2C≡CH+NaCN-^-*HC≡CCH2CN+NaClo

(3)由以上分析知A-B为取代反响。由F的分子式，结合H的结构简式可推知，F

CHOCHO

为(X,依据信息中所给出的化学方程式可推出G为QzXZ,由G生成H

的反响条件及H的结构简式可知，该反响为G中碳碳双键与％的加成反响。

(4)由C生成D的反响条件、C的结构简式(HC三CCH2CN)及D的分子式可推断C水

解后的产物与乙醇发生酯化反响，那么D为HC=CCH2COOC2H5O

(5)由Y的结构简式可知，Y中含氧官能团为酯基和羟基。

(6)E和H发生偶联反响生成Y,由三者的结构简式可知，F与E发生偶联反响所得产

0

C6H5ɪI

γ×^o^

物的结构简式为OH0

(7)X是D的同分异构体，且含有相同的官能团，即含有一C三C—、—COO-«符合

0000OO

要求的X有火O二,/、入Ox_、-'L(Y^∖=->O/、/-'l∖γz,

写出任意3种即可。

答案：(1)丙烘

△

⑵^-CH2Cl+NaCN—CH2CN+NaCl

(3)取代反响加成反响

(4)CH2COOC2H5

(5)羟基、酯基

o

QHs丫LJl∙xθx-∙∖

(6)OH

WΛ×∕∖/、任写3种)

3.(2017•全国卷∏)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔〃的中间体，一种合成G

的路线如图：

以下信息：

①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6：1：Io

②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1molD可与1moiNaOH或2moɪNa反响。

答复以下问题：

(I)A的结构简式为。

(2)B的化学名称为.

⑶C与D反响生成E的化学方程式为

(4)由E生成F的反响类型为.

(5)G的分子式为.

(6)L是D的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反响，1mol的L可与2mol的Na2CO3

反响，L共有种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3：2：2：1的结构简式

为、O

解析：由①、C的结构简式及A-Lc的合成路线可推得A、B的结构简式分别为%\

OH

CH3-CH-CH3;再由②及D的分子式可推得D的结构简式为Hjo-CH2H,由c一匚

E可推得E的结构简式为H"Oχ--o>,最终由G的结构简式及F-G的合成路线，逆

推得F的结构简式为JO-/。(6)依据L遇FecL溶液发生显色反响可知L

中含酚羟基，再结合D的分子式和1molL能与2molNa2CO3反响，可知L中含2个酚羟

基和1个一CH3,2个酚羟基位于苯环邻位、间位和对位时，一CM所处的位置分别有2种、

3种和1种，即L共有6种可能的结构。其中核磁共振氢谱中有四组峰，且峰面积之比为3：

,/ʌ浓HSO

(3)HOI+HOYvʌ——ʌ-24

SC入D=ZOH

［宏观把握］

一'明确考情

从近三年的有机推断题来看，题目均是以合成框图的形式消失，一般流程图较长，6

7问、7〜10空居多。通过相关反响推断产物，题目的设置从易到难，主要考查有机物的命

名、结构和性质的推断、结构简式和化学方程式的书写、同分异构体的书写与推断以及有

机合成路线等。其考查点与难度表解如下：

常见有机物名称、分子式（结构简式）书写易

常见反响类型、官能团、反响条件易

同分异构体的推断（种类）与书写难

有机化学方程式书写较易

有机物结构推断与书写较易

有机合成路线的设计、空间结构较易

新信息学习与迁移、整合与利用较难

二、复习策略

二轮有机复习，要留意以下3点：

1.以“结构打算性质，性质反映结构”为核心，强化官能团的结构、性质、鉴别，反

响方程式的书写，反响类型的推断以及断键与成键分析力量的培育，能依据题中信息敏捷

迁移，做到“变化之处仿照，不变之处保存"。

2.重点突破同分异构体的数目推断与书写，与核磁共振氢谱相结合的结构简式的书写。

强化书写同分异构体的思路和方法，培育思维的有序性、缜密性、整体性和敏捷性。

3.重点训练依据信息设计有机化合物的合成路线，提高对有机物化学性质的活学活用、

有机学问的综合应用力量，提高接受新信息、汲取新信息、整合信息的力量。

三、解题技法

有机推断题所供应的条件有两类：一类是有机物的性质及相互关系（也可能有数据），这

类题往往直接从官能团、前后有机物的结构差异、特别反响条件、特别转化关系、不饱和

度等角度推断。另一类那么通过化学计算（也告知一些物质性质）进行推断，一般是先求出相

对分子质量，再求分子式，依据性质确定物质。至于消失新情境信息时，一般采纳仿照迁

移的方法与所学学问融合在一起使用。推理思路可采纳顺推、逆推、中间向两边推、多法

结合推断。

审题（⅛⅛M⅛7⅛⅛⅛⅛sΓ⅛⅛⅛⅛a......i

丁

：联系所学整合信息，正推、逆推相结合，攻克关键:

殛

ɪj中间产物

解答（⅛⅛⅛s⅛j⅛j⅛∕⅛⅞⅛⅛⅛⅛∕⅛⅛⅛⅛⅛⅛l

课堂共吟嚏破高考题点

命题点一有机物的结构与性质

（一）常见官能团的结构与性质

官能团结构典型性质

\7

碳碳双键易加成、易氧化、易聚合

ZC=C\

碳碳三键-C^C-易加成、易氧化

-X（X表示Cl、Br易取代（如澳乙烷与NaOH水溶液共热生成乙醇）、

卤素

等）易消去（如澳乙烷与NaOH醇溶液共热生成乙烯）

易取代、易消去（如乙醇在浓硫酸、170℃条件下

生成乙烯）、易催化氧化、易被强氧化剂氧化（如乙

醇羟基-OH

醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化为乙醛甚

至乙酸）

极弱酸性、易氧化（如无色的苯酚晶体易被空气中

酚羟基-OH的氧气氧化为粉红色）、显色反响（如苯酚遇FeCl3

溶液呈紫色）

醛基易氧化（如乙醛与银氨溶液共热生成银镜）、易复原

-C-H

OH

00I

球基

Il,一Ii-V—

-C-

易复原（如一c一在催化加热条件下复原为）

酸性（如乙酸的酸性强于碳酸，乙酸与NaoH溶液

O

竣基Il反响）、易取代（如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件

-C-OH

下发生酯化反响）

易水解（如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸

0

酯基Il性水解，乙酸乙酯在NaOH溶液、加热条件下发

-C-OR

生碱性水解）

一海右R-O-R如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇

如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被复原为苯

硝基

-NO2

胺：⅛O^NH2

［典例1］指出以下物质中所含官能团的名称：

O

Il

(1)HCH=CH-C-OH：

OH

OHO

O

'O'

［答案］(1)酚羟基、碳碳双键、竣基

⑵酯基、酚羟基、醛键、碳碳双键

(3)氯原子、酯基、醛基

(4)碳碳双键、醇羟基、醛基

(二)有机物的命名方法

依据有机物的结构首先确定属于哪类

物质

I选含官能团在内的最长碳链为主链

按命名规则写出名称，如数字与汉字不

能直接相连

［说明］命名含有多个不同官能团的化合物时，要选择优先的官能团作为母体，官能团

作为母体的优先挨次为(以"＞”符号表示优先)覆酸＞酯＞醛＞酮＞醇＞卤素原子。

［典例2］写出以下有机物名称:

(1)CH2=C-CH2-CH3：

CH2

CH3

(2)H2C=C-C=CH2：

H3CCH3

23

(3)O=CHCH:

(4)CH3-CH-CH-CH3：

CH3Cl

(5)H3C-CH-CH-CH2-OH：

CH3CH2

CH3

(6)FI3C-CH-CHO：

CH3

［答案］⑴2-乙基-I-丁烯

(2)2,3-二甲基-1,3-丁二烯

(3)邻甲基乙苯(4)3-甲基-2-氯丁烷

(5)3-甲基-2-乙基-I-丁醇(6)2-甲基丙醛

(三)有机物分子中原子共面'共线问题的推断

1.把握推断方法

摩司ʃ扇百羹宇宝二族血彳,床值二丽M二⅛,一

［要求R"可能""城多"“共线”“共面”等

：①凡出现碳碳双键结构形式的原子共面问题，以乙烯的

I：结构为主体；

②凡出现碳碳三键结构形式的原子共线问题，以乙块的

结构为主体；

：③凡出现笨环结构形式的原子共面问题，以采的结构为

≡［主体

「碳碳单键及碳的四键原则是造成rr机物原子不在同一平

i面的主要原因，其具体判断方法如下：

斤蔬①结构中每出现•个饱和碳原了，则整个分子不再共面;

［朝面②结构中每出现一个碳碳双跳，至少有6个原子共面；

;③结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线；

!④结构中每出现一个笨环，至少有12个原子共面

2.牢记转动思想

有机物分子中的单键，包括碳碳单键(C-C)、碳氢单键(C-H)、碳氧单键(C-O)、碳

C-c≡c-CH3

氯单键(C-CI)等均可转动。如结构简式为的有机物，其空间结构如

下图。

转动①处C-C单键可使两平面M］和M2重合为同一平面，焕直线位于醛平面上，但

甲基上的H原子不在块直线上，转动②处C—C单键，可使甲基上的一个H原子落在醛平

面上，因此最多共平面的原子为17个。

［典例3］推断以下描述的正误及填空：

(1)(2018•全国卷I节选)螺［2.2］戊烷(X)分子中全部碳原子均处于同一平面()

(2)(2017•全国卷I节选)化合物Q、0、印的分子式均为C6H6,其中只有。的

全部原子处于同一平面()

3-cιι。分子中全部碳原子均处于同一平面上

(3)(2017•江苏高考节选)和

()

(4)(2016•全国卷Ill节选)异丙苯中碳原子可能都处于同一平面()

(5)(2016•浙江高考节选)CH：3CH-CHCH3分子中的四个碳原子在同始终线上()

(6)(2015∙全国卷I节选)异戊二烯分子中最多有个原子共平面。

(7)CH3—CH=CH——C-CH：.分子中肯定共平面的原子有个,最多共平

面的有个。

(8)对三联苯√O)至少有个原子共平面。

［答案］(1)×(2)√(3)×(4)×(5)X

(6)11(7)810(8)16

(四)有机反响类型的推断方法

1.由官能团转化推想反响类型。从断键、成键的角度把握各反响类型的特点，如取代

反响的特点是有上有下或断一下一上一；加成反响的特点是只上不下或断一加二；消去反

响的特点是只下不上。

2.由反响条件推想反响类型。有机反响的重要条件总结如下：

(I)NaOH水溶液作条件的反响：卤代燃的水解；酯的碱性水解；NaOH醇溶液与卤代

点发生的是消去反响。

(2)以浓H2SO4作条件的反响：醇的消去；醇变酸；苯的硝化；酯化反响。

(3)以稀H2SO4作条件的反响：酯的水解；糖类的水解；蛋白质的水解。

(4)Fe；苯环的卤代。光照：烷烧的卤代。

(5)当反响条件为光照且与X2反响时，通常是X2与烷煌或苯环侧链煌基上的氢原子发

生取代反响，而当反响条件为催化剂且与X2反响时，通常为苯环上的氢原子直接被取代。

(6)当反响条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。

3.卤代、硝化、磺化、酯化、水解、皂化、分子间脱水等反响，本质上属于取代反响。

4.有机物的加氢、脱氧属复原反响，脱氢、加氧属于氧化反响。

［典例4］芳香烧A经过如下图的转化关系可制得树脂B与两种香料G、L且知有机

物E与D互为同分异构体。

、NaoH醇溶液,△、______⅛O_Xn___________

THBr二'ʌτ-------------------

NaOH浓硫酸,△

一定O2

水溶液△条件ΔCU或Ag

3

:1

醋酸(CH)~Δ^→

8en①I除溶液公

浓硫酸

△(≡)H/

(1-----------------

请答复以下问题:

⑴指出有机物C、E分子中含有官能团的名称。

C：、E：o

(2)有机物A的结构简式为,A分子中最多有一个原子共平面；G的

结构简式为。

(3)AfB、AfC、C-E、D-A、D-F的反响类型分别为、

(4)写出以下反响的化学方程式：

φC-*A:_______________________________________________________________

②F与银氨溶液：___________________________________________________________

③D+H—►ɪ：_____________________________________________________________

［解析］由图可知A发生加聚反响生成B［(C8H8%］,故A的分子式为C8H8,其不饱和

度为5,由于A为芳香煌，结合笨环的不饱和度为4,可知A分子侧链上含有一个碳碳双

-ECH-CH2⅜

键，可推知A、B的结构简式分别为OrH—CHz、ð

;由D-F-H(连续氧化),

可知D为醇，F为醛，H为较,酸，所以D、F、H的结构简式分别为

CH-CHOHC-CH2—CHO<V~CH-C∞H

22'M2,D与H发生酯化反响生成I为

x

αθ-CH2CO∞H2CH2-[^∣∣

QA由A与HBr发生加成反响生成C,C发生水解反响生成E可知,

5HrH3

C为澳代泾，E为醇，由E与D互为同分异构体，可推知E的结构简式为OH

OnH-CH3OnHYH3

BrO-C-CH3

进一步可推知C、G的结构简式分别为O

［答案］(1)澳原子羟基

OrTHrH3

O-C-CH

⑵CrCHrH2Il3

160

(3)加聚反响加成反响取代反响(或水解反响)

消去反响氧化反响

⑷①OnHrH3+NaOH*

Br

OpCH=CH2+NaBr+%0

②θ-CH2—CHO+2Ag(NH3)2OH工

C^CH2—COONH4+2Ag«+3NH3f+H2O

③∣^^CH2-CH2OH+H2-COOH

浓硫酸

^CH2COOCH2CH2-Q+H20

△

［备考锦囊］

常考官能团1moɪ所消耗的NaOH.%的物质的量确实定方法

ILmOIlILmQIl

BrH2C—COOCH3

HOqCCH^jL-oQccH

举例3

Π~moi]XlfT

p21LOH-

IOmt)Il[Γi^i]

NaOH

①1mol酚酯基消耗2molNaoH;

说明②1mol酚羟基消耗1molNaOH;

③醇羟基不消耗NaOH

IIjnolI

______∣θmolH

i

举例∖Ilf[2^]

HoOC-CH2—N屋—JsSjl-CH=CH-C≡CH

OHC-1^JL-OOCCH3

|1n而东环3Ai]而mo】I

H2①一般条件下竣基、酯基、肽键不与氢气反响；

②ImOl兼基、醛基、碳碳双键均消耗ImOIH2；

说明③ImOI碳碳三键、碳氮三键均消耗2molH?;

④1moɪ苯环消耗3molHi;

⑤醋酸酥中的碳氧双键一般也不与%反响

命题点二同分异构体数目的推断与限定条件下的书写

（一）同分异构体数目的推断方法

1.记忆法

⑴由煌基的异构体数目推断

推断只有一种官能团的有机物的同分异构体的数目时，依据危基的异构体数推断较为

快捷。如推断丁醇的同分异构体时，依据组成丁醇可写成C4H（^OH,由于丁基有4种结

构，故丁醇有4种同分异构体。

常用的克基异构有一C3H7Q种）、-C419（4种）、一CsHu（8种）。

⑵由苯环上取代基的数目推断

①当苯环上只连有一个取代基时，可由炫基的数目推断。如C9H∣2O属于芳香醇，且苯

θ-CH2CH2CH2OHŋCH2-CH-CH3、

环上只有一个取代基的结构有5种,分别为'、OH

x

r^-CHCH2CH3C（CH3）2f^∣rCH-CH2OHʌ

MIŋIIf^>-C3H6OH

OHOHCH3（C9H12O写为U,

-C3H6OH含一OH的结构有5种）。

②当苯环上连有两个取代基时，有邻、间、对3种结构。

③当苯环上连有三个取代基时，假设三个取代基完全相同那么有3种结构；假设三个

取代基中有2个完全相同，那么有6种结构；假设三个取代基各不相同，那么有10种结构。

Cl

AroH

如C7H5O2CI遇FeQ3显紫色,能发生银镜反响的结构共有10种（如其中一种为《入CH。）。

2.由等效氢原子推断

碳链上有几种不同的氢原子，其一元取代物就有几种同分异构体。一般推断原那么：

（1）同一碳原子上的氢原子是等效的。

（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的。

（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。

CH3CH3

一元取代物数目即为等效氢的数目，如C%—CH—CH—CH?等效氢的数目为2,那

么一氯代物有2种。

3.用替换法推断

如一个碳碳双键可以用环替换；碳氧双键可以用碳碳双键替换并将氧原子移到他处；

碳碳三键相当于两个碳碳双键,也相当于两个环。不同原子间也可以替换,如二氯苯C6H4Cl2

有3种同分异构体，四氯苯C6%C14也有3种同分异构体。

4.用组合法推断

先确定一基团同分异构体的数目，再确定另一基团同分异构体的数目，从而确定两基

0

Il

团组合后同分异构体数目的方法。如饱和一元酯Rl—C—0R2,-Rl有机种结构，—R2有

〃种结构，共有，"X"种酯的结构。

实例：分子式为C9H18O2的酯在酸性条件下水解得到的两种有机物的相对分子质量相

等，那么形成该酯的酸为C3H7COOHQ种结构），醇为CsHuOH（8种结构），故该酯的结构

共有2X8=16种。

COOH

［典例1］邻甲基苯甲酸('CH3)的同分异构体中，满意以下条件的同分异构体

①属于芳香族化合物;

②能与银氨溶液反响产生光亮的银镜;

③能与NaOH溶液反响。

［思维流程］

根据限定条件确定基团和官能团：含紫环、酚羟基

-CHO

将已知基团和官能团在紫环上排布：

(1)若为一OH(酚)、—CHO,还剩余一个碳原子

(“一CHz-”)，将“一CHz-"插入其中，图示如下

(数字表示"一CH?一“插入的位置)

(2)若为一OOCH,插入图示如下

第三步一；算总数：5+5+3+4=17种

［答案］17

(二)限定条件下同分异构体的书写

1.思维流程

(1)依据限定条件确定同分异构体中所含官能团。

(2)结合所给有机物有序思维：碳链异构一官能团位置异构一官能团类别异构。

(3)确定同分异构体种数或依据性质书写结构简式。

2.考前须知

限定范围书写和补写同分异构体，解题时要看清所限范围，分析几个同分异构体的结

构特点，比照联想找出规律补写，同时留意碳的四价原那么和官能团存在位置的要求。

(1)芳香族化合物同分异构体

①烷基的类别与个数，即碳链异构。

②假设有2个侧链，那么存在邻、间、对三种位置异构。

(2)具有官能团的有机物

一般的书写挨次：碳链异构一官能团位置异构一官能团类别异构。书写要有序进行，

如书写酯类物质的同分异构体时，可采纳逐一增加碳原子的方法。如C8H8θ2含苯环的属于

O

酯类的同分异构体为甲酸某酯:CR（邻、间、对）

乙酸某酯:

)

CH3AO;苯甲酸某酯:

3.剖析限定条件下同分异构体的书写（以C9H∣（Q2为例）

限定条件可能的同分异构体的结构简式

-O-

有6种不同化学环境的氢原子；能与金属钠ʌIl

[ɔ-CH2-CH2-C-OH

反响放出H2；能与Na2CO3溶液反响；苯环

O

上的一氯代物只有3种；苯环上只有1个取

θ-CEF-C-OH

代基

CH3

有5种不同化学环境的氢原子；能与金属钠

∞OHCH3

反响放出H2；能与Na2CO3溶液反响；苯环0

上的一氯代物只有2种；苯环上有2个取代

CHCHCH∞OH

基232

CH3CH3

φ→WH、

有6种不同化学环境的氢原子；能与金属钠

反响放出H2；能与Na2CO3溶液反响；苯环

CH3

CH

上的一氯代物只有3种；苯环上有3个取代3

P1-CH

基3

C(X)HXX)H

O

ʌIl

PpO-C-CH2-CH3、

O

有5种不同化学环境的氢原子；能发生水解--

(ɔ]CH2—OC—CH3

反响；苯环上的一氯代物只有3种；苯环上

0

有1个取代基ʌIl

QpC-O-CH2-CH3、

0

ʌIl

^^CH2-C-0—CH3

有5种不同化学环境的氢原子；能发生水解

O

反响，水解产物之一遇FeCb显紫色；苯环上ʌIl

θ-O-C-CH2-CH3

的一氯代物只有3种；苯环上有1个取代基

HC-O-CH-CH

有6种不同化学环境的氢原子；能发生银镜22

iδ、

反响，水解产物之一也能发生银镜反响；苯

环上的一氯代物只有3种；苯环上有1个取HC-O-CH-CH3A△__________________

代基

、

有6种不同化学环境的氢原子；能发生银镜HO→Q^CH2CH2CHO

反响；遇FeCb显紫色；苯环上的一氯代物只CHO

有2种；苯环上有2个取代基HO-HQ>-CH-CH3

OO

［典例2］G为HC°CH2TO^CH2OCH,二元取代芳香化合物H是G的同分异构

体，H满意以下条件：①能发生银镜反响；②酸性条件下水解产物物质的量之比为2：1；

③不与NaHCo3溶液反响。那么符合上述条件的H共有种（不考虑立体异构，不包

含G本身），其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为

（写出一种即可）。

［思维流程］

确定官能团和基团：含苯环且苯环上连有2个取代基、

第•步「

含2个酯基，且均为甲酸酯

'⅛Q⅞⅞⅛⅛⅛⅛⅛⅛⅛⅛.T⅛⅛':

O0

Il

CH2-O-CH0O-CH

z

∖-CH2-O—

CH2-CH2-

（邻、间、对3种）（邻、间、对3种）

第二步第O

二H-CH3

（邻、间、对3种）（邻、间、对3种）

第三步T算总数：4X3T（G本身）=11种

写结构：上述11种结构中，核磁共振氢谱为五组峰的

0

CH2-O-⅛H

结构简式为Q

第四步

O

Il

CH2-O-CHCH；

O

(TiV

VJC

CH2-O-CH

CH-O-CH

()—CH

Il