第二章烃-高二化学单元速记巧练（人教版2019选择性必修3）（学生版）

第二章烃必背知识清单01烷烃的结构与性质必背知识清单01烷烃的结构与性质一．烷烃的结构和性质1．烷烃的结构特点(1)典型烷烃分子结构的分析名称结构简式分子式碳原子的杂化方式分子中共价键的类型甲烷________________________________乙烷________________________________丙烷________________________________正丁烷________________________________正戊烷________________________________(2)烷烃的结构特点①烷烃的结构与甲烷相似，分子中的碳原子都采取________杂化，以________________方向的________杂化轨道与其他________________结合，形成________键。分子中的共价键全部是________。②它们在分子组成上的主要差别是相差一个或若干个________原子团。像这些结构相似、分子组成上相差一个或若干个________原子团的化合物称为________。同系物可用通式表示。③链状烷烃的通式：________________。2．烷烃的性质(1)物理性质物理性质变化规律状态烷烃常温下存在的状态由________态逐渐过渡到________态、________态。当碳原子数小于或等于________时，烷烃在常温下呈气态溶解性都难溶于________，易溶于________熔、沸点随碳原子数的增加，熔、沸点逐渐________，同种烷烃的不同异构体中，支链越多，熔、沸点越________密度随碳原子数的增加，密度逐渐________，但比水的________(2)化学性质①稳定性：常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂、溴的四氯化碳溶液等都不发生反应。烷烃之所以很稳定，是因为烷烃分子中化学键全是________键，不易断裂。②特征反应——取代反应烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷，化学方程式为CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3CH2Cl＋HCl。之所以可以发生取代反应，是因为C—H有________性，可断裂，CH3CH2Cl会继续和Cl2发生取代反应，生成更多的有机物。③氧化反应——可燃性烷烃燃烧的通式为________________________________________。如辛烷的燃烧方程式为________________________________________。必背知识清单02烷烃的命名必背知识清单02烷烃的命名1．烃基2．习惯命名法烷烃(CnH2n＋2，n≥1)n值1～1010以上习惯名称：某烷甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸汉字数字同分异构体数目较少时“正”“异”“新”区别如C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为CH3CH2CH2CH2CH3________、________、________。3．系统命名法(1)选主链eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(最长：含碳原子数最多的碳链作主链,最多：当有几条不同的碳链含碳原子数相同时，选择连有取代基数目多的碳链为主链))(2)编序号eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(最近：从离取代基最近的一端开始编号,最简：若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离，则从简单的一端开始编号,最小：取代基编号位次之和最小))(3)注意事项①取代基的位号必须用阿拉伯数字表示。②相同取代基要合并，必须用汉字数字表示其个数。③多个取代基位置间必须用逗号“，”分隔。④位置与名称间必须用短线“”隔开。⑤若有多种取代基，必须简单写在前，复杂写在后。例如，下图所示有机化合物的命名：必背知识清单03烯烃的结构和性质必背知识清单03烯烃的结构和性质一．烯烃的结构和性质1．烯烃及其结构(1)烯烃：含有________的烃类化合物。(2)官能团：名称为________，结构简式为。(3)通式：烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为________。(4)乙烯的结构特点分子中碳原子采取________杂化，碳原子与氢原子间均形成________(σ键)，碳原子与碳原子间以________相连(________个σ键，________个π键)，键角约为________，分子中所有原子都处于________。2．烯烃的物理性质(1)沸点：随碳原子数的递增而逐渐________。(2)状态：常温下由________逐渐过渡到________态，当烯烃分子中碳原子数________4时，常温下呈________。(3)溶解性和密度：________溶于水，________溶于有机溶剂，密度比水________。3．烯烃的化学性质——与乙烯相似(1)氧化反应①烯烃能使酸性高锰酸钾溶液________。②可燃性燃烧通式为________________________________(2)加成反应①烯烃能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应，写出下列有关反应的化学方程式：a．丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2二溴丙烷：________________________________。b．乙烯制乙醇：________________________________。c．乙烯制氯乙烷：________________________________。d．丙烯转化为丙烷：________________________________。(3)加聚反应丙烯发生加聚反应的化学方程式：________________________________。4．二烯烃的加成反应(1)定义：分子中含有两个碳碳双键的烯烃称为二烯烃，如1,3丁二烯的结构简式为CH2=CH—CH=CH2。(2)1,3丁二烯与溴按1∶1发生加成反应时有两种情况：①1,2加成________________________________________②1,4加成________________________________二．烯烃的立体异构1．定义由于________连接的原子或原子团不能________，会导致其________________不同，产生________现象。2．形成条件(1)分子中具有________结构。(2)组成双键的每个碳原子必须连接________的原子或原子团。3．类别(1)顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的________。(2)反式结构：两个相同的原子或原子团分别排列在双键的________。必背知识清单04炔烃的结构与性质必背知识清单04炔烃的结构与性质1．炔烃(1)定义：分子里含有________的一类脂肪烃。(2)官能团：名称为________，结构简式为________。(3)通式：炔烃只有一个碳碳三键时，其通式为________。(4)物理性质：熔、沸点随碳原子数的增加而递增，其中碳原子数小于等于4的炔烃是气态烃，最简单的炔烃是________。2．乙炔(1)组成和结构结构特点：乙炔分子为________形结构，键角为________，碳原子采取sp杂化，C、H间均形成单键(________键)，C、C间以三键(1个________键和2个________键)相连。(2)物理性质乙炔是________色________味的气体，密度比相同条件下的空气________，________溶于水，易溶于有机溶剂。(3)实验室制法及有关性质验证实验室常用下图所示装置制取乙炔，并验证乙炔的性质。完成实验，观察实验现象，回答下列问题：①写出电石(碳化钙CaC2)与水反应制取乙炔的化学方程式：________________________________。②装置B的作用是除去H2S等杂质气体，防止H2S等气体干扰乙炔性质的检验，装置C中的现象是________，装置D中的现象是________，C、D两处现象都与乙炔结构中含有的________有关，E处对乙炔点燃，产生的现象为________________________________。③注意事项a．用饱和食盐水代替水的作用是________________________________。b．乙炔点燃之前要________________________________。(4)化学性质乙炔在氧气中燃烧放出大量的热，氧炔焰的温度可达3000℃以上，可用于________________。必背知识清单05苯必背知识清单05苯一．芳香烃在烃类化合物中，含有一个或多个________的化合物。最简单的芳香烃为________。二．苯的物理性质与应用1.物理性质苯是一种无色、有特殊气味的________体，有毒，________溶于水。苯易挥发，沸点为80.1℃，熔点为5.5℃，常温下密度比水的________。2.应用：苯是一种重要的化工原料和________。三．苯的分子结构1.分子式为________，结构简式为________和________，为________________结构。2.化学键形成苯分子中的6个碳原子均采取________杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以________键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，都是139pm，介于________和________的键长之间。每个碳原子余下的________轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大________键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。四．苯的化学性质苯的结构稳定，苯不与酸性KMnO4溶液、溴水反应。但苯可以萃取溴水中的溴。1.氧化反应：苯有可燃性，空气里燃烧产生________，化学方程式为________________________。2.取代反应(写出有关化学反应方程式，后同)①溴代反应：________________________________________②硝化反应：________________________________________③磺化反应：________________________________________3.加成反应(与H2加成)：__________________________________【注意】①纯净的溴苯为无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水的大。②纯净的硝基苯为无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。必背知识清单06苯的同系物必背知识清单06苯的同系物一．苯的同系物1．苯的同系物是指苯环上的氢原子被_________取代所得到的一系列产物，其分子中有_________个苯环，侧链都是_________，通式为__________________。2．苯的同系物的物理性质(1)苯的同系物为无色液体，_________溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的_________。(2)三种二甲苯的熔、沸点与密度①熔点：_________＞_________＞_________。②沸点：_________＞_________＞_________。③密度：_________＞_________＞_________。3．苯的同系物的化学性质(以甲苯为例)(1)氧化反应①甲苯能使酸性KMnO4溶液_________，这是由于甲苯上的_________被酸性KMnO4氧化的结果。②燃烧燃烧的通式为_____________________________________________。(2)取代反应甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下发生反应生成2,4,6­三硝基甲苯，发生反应的化学方程式为______________________________________________________。(3)加成反应在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，化学反应方程式为_______________________________。2,4,6­三硝基甲苯又叫梯恩梯(TNT)，是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药。二．稠环芳香烃1．定义由两个或两个以上的苯环共用相邻的________个碳原子的________是稠环芳香烃。2．示例(1)萘：分子式为________，结构简式________，是一种无色片状晶体，有特殊气味，易升华，不溶于水。(2)蒽：分子式为________，结构简式________，是一种无色晶体，易升华，不溶于水，易溶于苯。重点归纳一、烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较烷烃烯烃炔烃通式CnH2n＋2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n－2(n≥2)代表物CH4CH2=CH2CH≡CH结构特点全部单键，饱和链烃含碳碳双键；不饱和链烃含碳碳三键；不饱和链烃化学性质取代反应光照卤代————加成反应——能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应氧化反应燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮，伴有黑烟燃烧火焰很明亮，伴有浓烈的黑烟不与酸性KMnO4溶液反应能使酸性KMnO4溶液褪色能使酸性KMnO4溶液褪色加聚反应——能发生能发生鉴别溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色溴水和酸性KMnO4溶液均褪色二、烷烃系统命名法的一般程序三、苯的两个重要实验1．卤代反应——溴苯的实验室制法实验原理溴苯是无色液体，不溶于水，密度比水大。实验方案装置步骤a.安装好装置，检查气密性；b．把苯和少量液态溴放在烧瓶中；c．加入少量铁屑作催化剂；d．用带导管的橡胶塞塞紧瓶口实验现象a.常温时，很快看到在导管口附近出现白雾(溴化氢遇水蒸气形成)；b．反应完毕后，向锥形瓶内的液体滴入AgNO3溶液，有淡黄色溴化银沉淀生成；c．把烧瓶中的液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部有褐色不溶于水的液体出现2．硝化反应——硝基苯的实验室制法实验原理硝基苯是无色、有苦杏仁味的油状液体，密度比水大，不溶于水，有毒。实验方案装置步骤a.安装好装置，检查气密性；b．配制混合酸：先将1.5mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2mL浓硫酸，并及时摇匀和冷却；c．向冷却后的混合酸中逐滴加入1mL苯，充分振荡，混合均匀；d．将大试管放在50～60℃的水浴中加热实验现象将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯，可以观察到烧杯底部有黄色油状物质生成四、苯和苯的同系物化学性质比较由于苯环与侧链的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯的化学性质，既有相似之处又有不同之处。比较如下：与苯的化学性质相似之处(1)燃烧：燃烧时火焰明亮并伴有浓烟，燃烧通式：CnH2n－6＋eq\f(3n－3,2)O2eq\o(→,\s\up7(点燃))nCO2＋(n－3)H2O(2)取代反应：能与卤素单质(X2)、浓硝酸等发生取代反应(3)加成反应：与H2等发生加成反应，如与苯的化学性质不同之处(1)由于苯环上侧链的影响，使苯的同系物的苯环上的氢原子的活性增强，发生取代反应的位置不同。例如：(2)甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化而使其溶液褪色，而苯不能被酸性KMnO4溶液氧化。该性质可用于鉴别苯和苯的同系物。注意：只有与苯环直接相连的碳原子上含有氢原子时，苯的同系物才能被酸性KMnO4溶液氧化，否则不能被氧化。典型例题【典例1】下列有机物的系统命名正确的是A．3，3二甲基丁烷 B．2，3二甲基2乙基己烷C．2，3，5三甲基己烷 D．3，6二甲基庚烷【典例2】下列关于甲烷的说法中，不正确的是A．甲烷和一定属于同系物B．甲烷中氢元素的质量分数是烃类中最高的C．甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，也不与强酸、强碱反应D．甲烷与等物质的量混合后，在光照下充分反应只能得到1种有机产物【典例3】有下列4种烷烃，它们的沸点由高到低的顺序是①2，5—二甲基己烷②正辛烷③2，3，4—三甲基戊烷④2，2，3，3—四甲基丁烷A．②＞③＞①＞④ B．③＞①＞②＞④C．②＞③＞④＞① D．②