高中化学必修2 　来自石油和煤的两种基本化工原料（区一等奖）

第二节来自石油和煤的两种基本化工原料二、苯阅读：苯的发现1、19世纪30年代，欧洲经历空前的技术革命，煤炭工业蒸蒸日上。2、不少国家使用煤气照明，人们发现煤气罐里常残留一些油状液体。3、英国化学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整五年的时间从这种液体里提取了苯。4、1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告，发现一种新的碳氢化合物—苯。苯（Benzene）———一种特殊的碳氢化合物1.观察苯的色、态，并小心闻味；2.试管中盛2mL苯，然后加入4mL水振荡，观察溶解情况及苯层位置；

探究实验：认识苯的物理性质1、苯的物理性质颜色:

无色气味:

特殊气味状态:

液体密度:

密度小于水毒性：有毒溶解性:

不溶于水，易溶于有机溶剂。

后来科学家确定了苯的相对分子质量和分子式。苯是一种烃，其密度是同温同压下氢气密度的39倍，苯可以在空气中燃烧，1mol苯燃烧产生3mol的水和6mol的二氧化碳。你能确定苯的相对分子质量和分子式吗？解：M苯=39×2=78

分子式C6H6阅读材料

1.根据苯的分子式，它属于饱和烃还是不饱和烃？为什么？

2.根据饱和烃的通式，苯的不饱和度如何？

3.可能有多少双键数？叁键数？

4.写出可能的结构简式。思考与交流(1)CH

C—CH2—CH2—CCH(2)CH3—CC—CC—CH3(3)CH2C—C—CH—CHCH2

(4)CH2

C

CH—CH

C

CH2

(5)CHC—CH—CH—CHCH2

苯分子可能的结构思考与交流

若苯分子为上述结构之一，则其应该具有什么重要化学性质？可设计怎样的实验来证明？1.能否使溴水褪色(发生加成反应)?2.能否使高锰酸钾酸性溶液褪色(发生氧化反应)?实验3-11、向试管中加入少量苯，再加入溴水，振荡后，观察现象。振荡后振荡前

用溴水和高锰酸钾溶液验证实验3-12、向试管中加入少量苯，再加入酸性高锰酸钾溶液，振荡后，观察现象。振荡后振荡前探究实验实验现象：苯不能使Br2水或KMnO4褪色结论：苯与不饱和烃的性质有很大区别。苯分子的结构中不存在碳碳双键或碳碳三键。

人们对苯的结构还有很多猜测，但这些又被实验一一推翻了，直到1865年德国化学家凯库勒终于发现了苯的结构。

蛇咬住尾的梦

凯库勒悟出苯分子的结构的经过，是化学史上的一个趣闻。一天夜晚，他在书房中打起了瞌睡，眼前出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲，忽见一蛇抓住了自己的尾巴，并旋转不停。他像触电般地猛醒过来，整理苯结构的假说，又忙了一夜。对此，凯库勒说：“先生们，我们应该会做梦！……那么我们就可以发现真理……”蛇形苯环图猴环苯分子图

凯库勒在1866年提出三点假设：(1)苯的六个碳原子形成闭合环状，即平面六边形(2)每个碳原子均连接一个氢原子(3)各碳原子间存在着单、双键交替形式FriedrichA·Kekule1829—1896

1864年突破灵感——1865年公开发表苯的结构简写为苯的结构式（凯库勒式）苯不能与溴水或酸性高锰酸钾溶液，说明苯分子的结构中不存在碳碳双键，故凯库勒式仍不能准确表示苯分子的结构。对苯的进一步研究表明，苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。所以，也常用表示苯分子。

1931年，鲍林修正了凯库勒的假说:现代理论苯的分子结构：①平面正六边形结构（6个碳、6个氢在同一平面上，对角线位置的碳和氢在同一直线上）②键角是120°③碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键（大π键）首次单分子照片结构特点:1.具有平面正六边形结构，所有原子均在同一平面上。2.苯环中所有碳碳键等同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。结构式:2、苯的结构分子式：

C6H6结构简式:或平面正六边形根据前面研究的苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键,那么苯的化学性质如何？苯的特殊结构(特殊的化学键)苯的特殊性质(具有c-c的性质,也具有c=c的性质)饱和烃的性质不饱和烃的性质取代反应加成反应三、苯的化学性质(1)在空气里燃烧：2C6H6+15O2→12CO2+6H2O点燃三、苯的化学性质现象：明亮的火焰、浓烟注意:苯易燃烧,但不能被酸性KMnO4溶液氧化甲烷乙烯苯溴苯+液溴+苯H+BrBr2、苯的取代反应溴苯是无色油状液体，不溶于水，ρ>ρ水（三）．苯的化学性质⑴苯与液溴的反应现象：导管口有白雾，锥形瓶中滴入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部呈油状的褐色液体Br+HBr（溴苯）FeBr3⑴苯与溴的取代反应:反应条件：纯溴、催化剂FeBr3+Br2

Br+HBr

溴苯苯环上的H原子还可被其它卤素原子所代替注意：1、反应物:苯和液溴（不能用溴水）2、反应条件：催化剂（FeBr3）3.溴水与苯发生萃取4.只发生单取代反应5.溴苯是不溶于水，密度比水大的无色，油状液体，能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色苯与溴的反应历程在大试管中将浓硫酸、浓硝酸混合，待冷却后再加入适量苯。将此大试管浸入50℃～60℃的热水中并保持一段时间后，将反应混合物倒入氢氧化钠溶液中，可以观察到下层是一种无色油状液体，这种物质叫“硝基苯”。

(2)苯的硝化反应：硝基苯硝基苯是一种无色油状液体，有苦杏仁气味，有毒，密度比水大，不溶于水。硝化苯与卤素、硝酸、硫酸等在一定的条件下发生反应，反应的本质都是苯环上的氢被取代，所以说苯易发生取代反应。思考：苯与卤素、硝酸反应的本质是什么？属于什么反应类型？硝酸分子中里的—NO2原子团叫做硝基，苯分子中的氢原子被—NO2所取代的反应，叫做硝化反应。环己烷(3)加成反应△

+3H2催化剂△

催化剂△

+3H2苯在一定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷。总结：苯的特殊结构苯的特殊性质饱和烃不饱和烃取代反应加成反应易取代、能加成、难氧化1、氧化反应:火焰明亮并带有浓烟注意:苯不能被酸性KMnO4溶液氧化2、取代反应:⑴苯的溴代:FeBr3+Br2

Br+HBr

⑵苯的硝化反应:+HNO3

浓硫酸△NO2+H2O2、易取代3、难加成苯的化学性质（较稳定）：1、难氧化（但可燃）性质颜色气味密度熔沸点毒性苯水无色特殊气味比水小不溶于水无色无熔点5.5℃沸点80.1℃有毒苯的物理性质：（1）基本化工原料，用于生产苯胺，苯酚尼龙多种染料、医药、农药炸药、合成材料等。苯的用途（2）溶剂苯的结构：

苯分子中六个碳原子、六个氢原子均在同一平面上。各个键角都是120o，具有平面正