1.2.1有机化合物的分离提纯-高二化学教学讲与练（人教版2019选择性必修3）(原卷版)

第一章有机化合物的结构特点与研究方法第一节研究有机化合物的一般方法第1课时有机化合物的分离、提纯课程标准核心素养目标1.通过对蒸馏法、萃取法、重结晶法的学习，学会设计科学探究方案，培养严谨的科学态度和思维方式。2.结合常见有机化合物分离、提纯方法的学习，根据有机物性质的差异选择有机物分离、提纯的正确方法。1．通过研究有机化合物的一般步骤和方法，培养学生“证据推理与模型认知”的学科素养。2．通过体验蒸馏法、萃取法、重结晶法，培养学生“科学研究与创新意识”的学科素养。一、研究有机化合物的一般步骤→确定→确定→确定分子结构二、有机物的分离、提纯方法1．蒸馏(1)适用条件①液态有机化合物含有且该有机化合物较高；②有机化合物的与杂质的相差较大。(2)蒸馏装置及注意事项①实验装置——写出相应仪器的名称②注意事项a．温度计水银球位置：；b.加碎瓷片的目的：；c.冷凝管中水的流向：。2．萃取类型液液萃取：利用待分离组分在两种的溶剂中的不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程固液萃取：用从物质中出待分离组分的过程装置和仪器萃取剂对萃取剂的要求：①萃取剂与原溶剂；②溶质在萃取剂中的溶解度在原溶剂中的溶解度；③萃取剂与原溶液中的成分不反应常用萃取剂：、、等分液定义将萃取后的两层液体分开的操作操作加入萃取剂后充分振荡，，然后打开分液漏斗上方的和下方的活塞将两层液体分离，下层液体从流出，并及时关闭活塞，上层液体从倒出【特别提醒】萃取与分液的区别与联系（1）分液和萃取是两个不同的概念，分液可以单独进行，但萃取之后一般要进行分液。（2）分液是将两种互不相溶的液体组成的混合物进行分离的操作。3．色谱法当样品随着流动相经过固定相时，因样品中不同组分在两相间的分配不同而实现分离，这样的一类分离分析方法被称为色谱法。三、常见有机物的分离提纯方法(括号内为杂质)混合物试剂分离提纯的方法主要仪器乙酸乙酯(乙酸)饱和Na2CO3溶液分液分液漏斗、烧杯溴苯(溴)NaOH溶液苯(乙苯)酸性KMnO4、NaOH溶液乙醇(水)CaO蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管肥皂(甘油)NaCl盐析漏斗、烧杯淀粉(纯碱)H2O渗析半透膜、烧杯甲烷(乙烯)溴水洗气洗气瓶四、分离、提纯的原则1.不增：不增加新的杂质。2.不减：不减少被提纯的物质。3.易分离：被提纯物质与杂质易分离。4.易复原：被提纯物质转变成其他物质后，易恢复到原来的状态。探究一重结晶法(1)(2)实验探究：重结晶法提纯含有少量氯化钠和泥沙杂质的苯甲酸。已知：纯净的苯甲酸为无色结晶，熔点122℃，可用作食品防腐剂，苯甲酸微溶于水，在水中不同温度的溶解度如下表：温度/℃255075溶解度/g0.340.852.2提纯苯甲酸的实验步骤如下：①观察粗苯甲酸样品的状态。②将1.0g粗苯甲酸放入100mL烧杯，再加入50mL蒸馏水。加热，搅拌，使粗苯甲酸充分溶解。③用漏斗趁热将溶液过滤到另一个烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。④待滤液完全冷却后滤出晶体，并用少量蒸馏水洗涤。将晶体铺在干燥的滤纸上，晾干后称其质量。⑤计算重结晶收率。【问题讨论】(1)重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？(2)溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？(3)实验操作中多次用到了玻璃棒，分别起到了哪些作用？(4)如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？1.根据物质的溶解性差异，可选用结晶、过滤的方法将混合物分离。2.根据物质的沸点差异，可选用蒸馏的方法将互溶性液体混合物分离。3.根据物质在不同溶剂中溶解性的差异，用萃取的方法把溶质从溶解性小的溶剂中转移到溶解性较大的溶剂中。4.根据混合物中各组分的性质不同可采用加热、调节pH、加适当的试剂等方法，使某种成分转化，再用物理方法分离而除去。【例1】(2023·河北石家庄二中高一期末)下列有关实验的说法错误的是()A．在蒸馏实验中，温度计的水银球位于支管口处是为了测出馏分的沸点B．用结晶法分离硝酸钾和氯化钠的混合物，用分液法分离水和硝基苯的混合物C．在重结晶的实验中，使用短颈漏斗趁热过滤是为了减少被提纯物质的损失D．作为重结晶实验的溶剂，杂质在此溶液中的溶解度受温度影响应该很大1.(2023·湖南长沙外国语中心高一联考)下列有关苯甲酸重结晶实验的说法错误的是()A．溶解粗苯甲酸过程中，加热、玻璃棒搅拌均能提高苯甲酸的溶解度B．苯甲酸溶解时，若加水加热后仍有不溶物，说明该不溶物是不溶性杂质C．过滤时，趁热过滤可防止苯甲酸晶体提前析出D．冷却结晶时，温度过低杂质将析出，故此时温度不是越低越好1.（2023上·上海高二华东师大附中月考）用分液漏斗可以分离的一组液体混合物是A．溴和 B．溴苯和水 C．苯和硝基苯 D．汽油和苯2．（2023下·北京石景山·高二统考期末）除去下列物质中含有的少量杂质(括号内为杂质)，所选用的试剂和分离方法能达到实验目的是混合物试剂分离方法A乙炔(乙烯)酸性高锰酸钾溶液洗气B乙炔(硫化氢)硫酸铜溶液洗气C乙醇(水)四氯化碳萃取D苯(甲苯)蒸馏水分液3．（2023·河北衡水实验中学高二月考）下列有关化学实验基本操作的说法正确的是A．过滤时需要用到的玻璃仪器有烧杯、玻璃棒、漏斗B．蒸馏时若选择球形冷凝管，冷凝效果更好C．渗析使用的半透膜是一种离子交换膜D．高温灼烧时发生的一定是物理变化4．（2023下·江苏盐城高二期中）既可以鉴别乙烷和乙烯，又可以除去乙烷中含有的乙烯的方法是A．与足量的溴的四氯化碳溶液反应 B．与足量的溴水反应C．点燃 D．在一定条件下与氢气加成5．（2023下·浙江台州·高二校联考）下列实验中，所选装置或实验设计合理的是A．用图③所示装置可以分离二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳的混合物B．用图②所示装置可以用乙醇提取溴水中的溴C．用图①所示装置可以趁热过滤提纯苯甲酸D．用图④所示装置可除去CO2中混有少量HCl6．（2023下·山东聊城高二统考期末）下列有关除杂或分离方法不正确的是A．将乙烯和乙烷的混合气体通入溴的四氯化碳溶液除去乙烯B．苯甲酸提纯采用重结晶的方法C．用蒸馏的方法分离甲烷与氯气光照反应生成的液态有机混合物D．使用分液漏斗分离乙醇、乙醛的混合物7．（2023下·吉林白城·高二月考期末）下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法，正确的是A．在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应伸入液面下B．用96%的工业酒精制取无水乙醇，可采用直接蒸馏的方法C．在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后还要加少量蒸馏水D．在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后，要冷却到常温才过滤8．（2023下·广东佛山·高二顺德一中期末）下列各物质中含有的少量杂质(括号内为杂质)，不能用“加入NaOH溶液，分液”的方法除去的是A．溴苯(溴) B．苯(苯酚) C．硝基苯(硝酸) D．乙醇(乙酸)9．（2023下·广东梅州·高二统考期末）下列说法错误的是A．提纯苯甲酸可采用重结晶的方法B．分离正己烷(沸点69℃)和正庚烷(沸点98℃)可采用蒸馏的方法C．可用乙醇萃取溴水中的溴D．可用红外光谱法鉴别乙醇(CH3CH2OH)和二甲醚(CH3OCH3)10．（2023上·江苏盐城市第一中学期中）下列实验能达目的的有A．实验室制取硝基苯：先加入浓硫酸，再加苯，最后滴入浓硝酸B．只用水就能鉴别己烷、溴乙烷、酒精三种无色液体C．除去苯中的苯酚，加浓溴水后过滤D．欲除去乙酸乙酯中少量的乙酸可加入足量NaOH溶液并加热11．（2023下·山东德州高二期末）苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提纯方案如下：下列说法不正确的是A．操作I中依据苯甲酸的溶解度估算加水量B．操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaClC．操作Ⅲ缓慢冷却结晶可减少杂质被包裹D．操作Ⅳ可用冷水洗涤晶体12．（2023下·浙江宁波·高二效实中学期中）下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是A．乙醇、苯、四氯化碳 B．苯、苯酚、己烯C．苯、甲苯、环己烷 D．甲酸、乙醛、乙酸13．（2023下·湖北宜昌·高二校联考期中）下列物质提纯或分离所采用的方法最合适的是A．用萃取法提取青蒿液中的青蒿素 B．用蒸馏法分离苯和水C．用萃取法除去工业乙醇中的甲醇 D．用过滤法分离和14．（2023下·辽宁抚顺·高二联考）下列关于有机物的分离提纯的说法中正确的是A．碘在酒精中的溶解度大，可用酒精将碘水中的碘萃取出来B．分液操作时，先把上