7.3.2乙酸官能团与有机化合物的分类-高一化学讲义分层练习（人教版2019）

第2课时乙酸官能团与有机化合物的分类1.了解乙酸的物理性质和用途。培养科学态度与社会责任等学科素养。2.掌握乙酸的组成、结构和化学性质。3.通过实验探究，掌握酯化反应的原理和实质，明确酯化反应实验的注意事项。培养科学探究与创新意识。4.能从官能团角度，认识有机物的分类。培养证据推理与模型认知的能力。知识点一、乙酸的分子组成与结构知识点二、乙酸的性质1．物理性质俗名颜色状态气味溶解性挥发性醋酸无色液体强烈刺激性气味易溶于水和乙醇易挥发2.化学性质(1)弱酸性乙酸是一元弱酸，在水中部分电离，电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋，其酸性比碳酸的酸性强，具有酸的通性。请填写下图并写出下列反应的化学方程式：(2)酯化反应实验操作实验现象饱和Na2CO3溶液的液面上有无色透明的油状液体生成，且能闻到香味化学方程式CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O①定义：酸与醇反应生成酯和水的反应，叫做酯化反应。②特点：(3)酯的性质：酯化反应是可逆的，乙酸乙酯会发生水解反应生成酸和醇。①酸性条件下水解：CH3COOCH2CH3＋H2Oeq\o(,\s\up9(稀H2SO4),\s\do9(△))CH3COOH＋CH3CH2OH②碱性条件下水解：CH3COOCH2CH3＋NaOH→CH3COONa＋CH3CH2OH知识点三、官能团与有机化合物的分类有机物官能团类别名称结构简式名称符号甲烷烷烃乙烯碳碳双键烯烃乙炔碳碳三键炔烃苯芳香烃溴乙烷碳卤键卤代烃乙醇羟基醇乙醛醛基醛乙酸羧基羧酸乙酸乙酯酯基酯探究任务一乙酸、乙醇、H2O、H2CO3中羟基的活泼性探究1.乙醇、水、碳酸和乙酸四种物质的性质比较乙醇水碳酸乙酸羟基氢的活泼性电离程度不电离微弱电离部分电离部分电离酸碱性中性中性弱酸性弱酸性与Na反应反应反应反应与NaOH不反应不反应反应反应与NaHCO3不反应不反应不反应反应2．羟基化合物的反应规律(1)能与金属钠反应的有机物含有—OH或—COOH，反应关系为2Na～2—OH～H2或2Na～2—COOH～H2。(2)能与NaHCO3和Na2CO3反应生成CO2的有机物一定含有—COOH，反应关系为NaHCO3～—COOH～CO2或Na2CO3～2COOH～CO2。【典例1】为了确认乙酸、碳酸和硅酸的酸性强弱，有人设计用如图所示装置，一次实验达到目的(不能再选用其他酸性溶液)。(1)锥形瓶内装有某种可溶性正盐固体(其中含有3种酸的酸根的一种)，此固体为________，分液漏斗中所盛试剂是________。(2)装置B中所盛试剂的名称是________，试剂的作用是________________。(3)装置C中出现的现象是_______________________________。(4)由实验可知三种酸的酸性强弱为_______________________。【答案】(1)碳酸钠乙酸(2)饱和NaHCO3溶液除去CO2中的CH3COOH蒸气(3)有白色浑浊产生(4)CH3COOH＞H2CO3＞H2SiO3【解析】由于CH3COOH可与Na2CO3反应生成CO2，可以证明酸性：CH3COOH＞H2CO3；由于CH3COOH具有挥发性，挥发出的CH3COOH对CO2与Na2SiO3溶液的反应有干扰作用，所以事先应除去混在CO2中的CH3COOH蒸气，除去CO2中的CH3COOH蒸气应用饱和的NaHCO3溶液；由于CO2可与Na2SiO3溶液反应生成硅酸沉淀(溶液变浑浊)，可以证明酸性：H2CO3＞H2SiO3。【变式训练1】在同温同压下，某有机物和过量Na反应得到V1L氢气，取另一份等量的有机物和足量的NaHCO3反应得V2L二氧化碳，若V1＝V2≠0，则此有机物可能是()【答案】A【解析】Na既能与羟基反应，又能与羧基反应。NaHCO3只与羧基反应，不与羟基反应。因此，能使生成的CO2与H2的量相等的只有A项。探究任务二酯化反应1.乙酸的酯化反应实验原理(1)化学反应方程式：CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O(2)反应的实质：酸脱去羟基，醇脱去氢原子。2．乙酸的酯化反应实验注意事项(1)装置特点①均匀加热目的：能加快反应速率，并将生成的乙酸乙酯及时蒸出，有利于乙酸乙酯的生成。②大试管倾斜45°角目的：增大受热面积。③小试管内导气管末端要在液面以上，不能伸入液面以下，以防止倒吸。(2)酯的分离用分液法分离出乙酸乙酯。3．探究酯化反应的实质——原子示踪法用含18O的乙醇参与反应，生成的乙酸乙酯(CH3CO18OC2H5)分子中含18O，表明反应物羧酸分子中的羟基与乙醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯(即水中的氧原子来自于羧酸)。特别提醒：吸收反应生成的乙酸乙酯中的杂质使用的是饱和Na2CO3溶液，而不使用NaOH溶液，原因是乙酸乙酯在NaOH溶液中易水解而造成损失。【典例2】“酒是陈的香”就是因为酒在储存过程中生成了有香味的乙酸乙酯，在实验室和工业上常采用如下反应：CH3COOH＋C2H5OHeq\o(,\s\up9(浓硫酸),\s\do9(△))CH3COOC2H5＋H2O来制取乙酸乙酯。(1)实验时，试管B观察到的现象是界面处变为浅红色，下层为蓝色，振荡后产生气泡，界面处浅红色消失，原因是(用化学方程式表示)_______________。欲从上述混合物中分离出乙酸乙酯，采用的分离方法是________(填操作名称)。(2)事实证明，此反应以浓硫酸为催化剂，也存在缺陷，其原因可能是________(填序号)。A．浓硫酸易挥发，以至不能重复使用B．会使部分原料炭化C．浓硫酸有吸水性D．会造成环境污染【答案】(1)2CH3COOH＋Na2CO3→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O分液(2)BD【解析】(1)乙酸乙酯中混有乙酸，振荡时乙酸与Na2CO3反应产生CO2，界面处溶液酸性变弱，因此溶液浅红色消失；乙酸乙酯不溶于Na2CO3溶液，液体出现分层，故可用分液法分离出乙酸乙酯。(2)浓硫酸在加热条件下能使部分有机物脱水炭化，同时产生SO2，H2SO4废液及SO2会导致环境污染。【变式训练2】在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是()【答案】D【解析】制备乙酸乙酯所用原料为乙醇和冰醋酸，使用浓硫酸作催化剂和吸水剂，在加热条件下发生反应，A项正确；为防止倒吸，导管末端应位于饱和碳酸钠溶液的液面上方，B项正确；所得的乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，而挥发出的乙醇和乙酸可被饱和碳酸钠溶液吸收，可用分液法将乙酸乙酯与饱和碳酸钠溶液分离，C项正确；整个过程不需要蒸发，D项错误。探究任务三官能团和基、根(离子)的比较1.官能团、取代基和根（离子）的比较官能团取代基根(离子)概念决定化合物特殊性质的原子或原子团化合物分子中去掉某些原子或原子团后，剩下的原子团指带电荷的原子或原子团电性电中性电中性带电荷稳定性不稳定，不能独立存在不稳定，不能独立存在稳定，可存在于溶液中、熔融状态下或晶体中实例—OH羟基—CHO醛基—CH3甲基—OH羟基—CHO醛基—COOH羧基NHeq\o\al(＋,4)铵根离子OH－氢氧根离子联系官能团属于基，但是基不一定是官能团，如甲基(—CH3)不是官能团；根和基可以相互转化，如OH－失去1个电子可转化为—OH，而—OH获得1个电子，可转化为OH－2.特别提醒（1）官能团的理解：官能团是决定化合物特殊性质的原子或原子团。（2）注意表示方法的规范性：书写官能团的名称或结构简式时要准确规范，比如：“碳碳双键”不能写成“双键”，“”不能写成“C=C”，“—CHO”不能写成“CHO—”或“—COH”等。（3）分子中官能团不同，其化学性质也不同；分子中官能团相同，但若其连接方式和位置不同，化学性质也有所不同。如当羟基直接连在苯环上属于酚类，当羟基连在链烃上，则属于醇类。（4）硝基(—NO2)和氨基(—NH2)也属于官能团。3.四种常见官能团的基本性质【典例3】莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的是()A．分子式为C7H6O5B．1mol该物质能与4molNa发生反应C．分子中含有两种官能团D．1mol该物质能与4molNaOH发生反应【答案】B【解析】A项，分子式为C7H10O5；C项，有三种官能团—OH、—COOH、；D项，1mol该物质能与1molNaOH发生反应。【变式训练3】我国本土药学家屠呦呦因为发现青蒿素而获得2015年的诺贝尔生理学或医学奖。已知二羟甲戊酸()是生物合成青蒿素的原料之一，下列关于二羟甲戊酸的说法正确的是()A．与乙醇发生酯化反应生成产物的分子式为C8H18O4B．能发生加成反应，不能发生取代反应C．在铜催化下可以与氧气发生反应D．标准状况下1mol该有机物可以与足量金属钠反应产生22.4LH2【答案】C【解析】A项，二羟甲戊酸结构中含一个—COOH，与乙醇发生酯化反应生成物中有一个酯基，其分子式为C8H16O4，错误；B项，不能发生加成反应，错误；C项，该物质含—CH2OH，在铜催化下能与氧气发生反应，正确；D项，1mol该有机物与足量金属钠反应可生成1.5mol氢气，错误。1．下列物质中最难电离出H＋的是()A．CH3COOH B．CH3CH2OHC．H2O D．H2CO3【答案】B【解析】电离出H＋的难易或酸性的强弱，主要取决于羟基氢的活泼性。题述四种物质羟基氢的活泼性由强到弱的顺序为CH3COOH>H2CO3>H2O>CH3CH2OH。2．(2024·江西赣州检测)四氯化碳按官能团分类应该属于()A．烷烃B．烯烃C．卤代烃D．羧酸【答案】C【解析】四氯化碳的官能团为卤素原子，按照官能团分类应属于卤代烃。解答此类试题，注意把握常见有机物的官能团。烷烃中不含官能团，烯烃的官能团为碳碳双键，卤代烃的官能团为卤素原子，羧酸的官能团为羧基。3．红葡萄酒密封时间越长，质量越好，原因之一是储存过程中生成了有香味的酯。下列能与乙醇反应生成酯的物质是()A．苯B．乙烯C．乙酸 D．甲烷【答案】C【解析】酸能与醇反应生成酯。4．下列说法错误的是()A．乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分B．乙醇和乙酸的沸点和熔点都比C2H6、C2H4的沸点和熔点高C．乙醇和乙酸都能发生氧化反应D．乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，加入过量的乙醇充分反应后，乙酸全部反应生成酯【答案】D【解析】乙醇是料酒的主要成分，乙酸是食醋的主要成分，A项正确；常温下，C2H6、C2H4是气体，乙醇和乙酸是液体，B项正确；乙醇和乙酸都能燃烧，被氧气氧化，C项正确；乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应是可逆反应，可逆反应是有限度的，不能进行完全，D项错误。5．实验室用乙酸、乙醇、浓硫酸制取乙酸乙酯，加热后，在饱和Na2CO3溶液上面得到无色油状液体，当振荡混合时，有气泡产生，该现象说明()A．产品中含有被蒸馏出的H2SO4B．产品中含有未反应的乙醇C．产品中含有未反应的乙酸D．乙酸乙酯与Na2CO3溶液反应生成CO2【答案】C【解析】由于乙酸、乙醇易挥发，在制取乙酸乙酯时没有反应的乙酸、乙醇会被蒸出来，乙酸与碳酸钠溶液发生反应产生二氧化碳气体；但硫酸难挥发，不可能被蒸出来。6．可用如图所示装置制取少量乙酸乙酯(酒精灯等在图中均已略去)。请填空：(1)试管a中需加入浓硫酸、乙酸各2mL，乙醇3mL，正确的加入顺序是______________________________________________。(2)为了防止试管a中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采取的措施是_____________________________________________。(3)实验中加热试管a的目的是①_________________；②__________________。(4)试管b中加有饱和Na2CO3溶液，其作用是_______________________________________________。(5)反应结束后，振荡试管b，静置。观察到的现象是__________________________________________________。【答案】(1)先加入乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸，再加入乙酸(2)在试管a中加入几粒沸石(或碎瓷片)(3)①加快反应速率②及时将产物乙酸乙酯蒸出，有利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动(4)中和挥发出来的乙酸；溶解挥发出来的乙醇；减小乙酸乙酯的溶解度，使溶液分层，便于分离酯(5)b中的液体分层，上层是透明的油状液体【解析】(1)制取乙酸乙酯的药品的加入顺序是先加入乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸，最后加入乙酸。由于浓硫酸稀释放热，最后加入乙酸可以减少乙酸的挥发。(2)在反应前的混合液中还要加入沸石，避免加热时发生暴沸。(3)反应采用加热条件，可以加快反应速率并促进乙酸乙酯的汽化，及时将乙酸乙酯蒸出，使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动。(4)收集乙酸乙酯的试管中放入饱和Na2CO3溶液，有利于酯的分层析出，同时吸收挥发出来的乙酸和乙醇。(5)酯的密度比水的小，故静置后处在水层之上。1．下列选项中，不属于官能团的是()A．OH－ B．—BrC．—NO2 D．【答案】A【解析】A项为氢氧根离子，不属于官能团。2．炒菜时，往往加入一些料酒和食醋，这样可使菜变得味香可口，你认为其中的原因是()A．有盐类物质生成 B．有酸类物质生成C．有醇类物质生成 D．有酯类物质生成【答案】D【解析】一般酯类物质有香味，酒中的乙醇和食醋中的乙酸反应生成乙酸乙酯。3.下列关于官能团的判断中说法错误的是()A．醇的官能团是羟基(—OH)B．羧酸的官能团是羟基(—OH)C．酯的官能团是酯基()D．烯烃的官能团是碳碳双键()【答案】B【解析】羧酸的官能团为—COOH。4．下列关于乙酸的说法中，不正确的是()A．乙酸是一种重要的有机酸，是具有刺激性气味的液体B．乙酸的分子式为C2H4O2，分子里含有4个H原子，所以乙酸是四元酸C．无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物D．乙酸易溶于水和乙醇【答案】B【解析】虽然乙酸分子里含有4个H原子，但是在水溶液中只能电离出一个H＋，CH3COOHCH3COO－＋H＋，所以乙酸属于一元酸。5．酒精和食醋是日常生活中的常用品，下列方法不能将两者鉴别开的是()A．闻气味B．分别用来浸泡水壶中的水垢看是否溶解C．分别滴加NaOH溶液D．分别滴加紫色石蕊试液【答案】C【解析】二者气味不同，A项正确；乙酸能与CaCO3反应放出CO2气体，能使紫色石蕊试液变红，而乙醇不能，B、D项正确；C项，尽管乙酸能与NaOH反应，但现象不明显，不能鉴别。6.下列物质中，在一定条件下能与醋酸发生反应的是()①食盐②乙醇③氢氧化铜④金属铝⑤氧化镁⑥碳酸钙A．①③④⑤⑥ B．②③④⑤⑥C．①②④⑤⑥ D．全部【答案】B【解析】醋酸是一种有机酸，具有酸的通性，与乙醇发生酯化反应，与Cu(OH)2发生中和反应；与活泼金属Al反应置换出H2；与碱性氧化物MgO等反应；与盐反应，如Na2CO3、CaCO3等。7．观察下图中物质分子的比例模型及其变化，回答下列问题：ABCD(1)A是乙醇，则B的名称是______，C的结构简式是______。(2)上图所示化学反应中的“反应条件”是____________。(3)在B的分子中，最外层电子数为8的原子共有________个。【答案】(1)乙酸(或醋酸或冰醋酸)CH3COOCH2CH3(2)加热(3)4【解析】(1)已知A是乙醇分子的比例模型，比较观察得B是乙酸，D是水，继而推得C是乙酸乙酯。(2)此反应是乙酸和乙醇的酯化反应，条件是浓硫酸、加热。(3)乙酸分子中的2个碳原子和2个氧原子，都是最外层电子数为8的原子。8.已知A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工发展水平，B、D是饮食中两种常见的有机物，F是一种有香味的物质，F中碳原子数是D的两倍。现以A为主要原料合成F和有机高分子E，其合成路线如图所示。(1)A的结构式为，B中决定其性质的重要官能团的名称为。

(2)写出反应的化学方程式并判断反应类型。①，反应类型：。

②，反应类型：。

(3)实验室怎样鉴别B和D?。

(4)在实验室里我们可以用如图所示的装置来制取F，乙中所盛的试剂为，该溶液的主要作用是；该装置图中有一个明显的错误是。【答案】(1)羟基(2)①2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O氧化反应②CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O酯化反应(或取代反应)(3)取某一待测液于试管中，滴加少量石蕊溶液，若溶液变红，则所取待测液为乙酸，余下一种为乙醇(或其他合理方法)(4)饱和碳酸钠溶液与挥发出来的乙酸反应；溶解挥发出来的乙醇；降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分层乙试管中导气管的管口伸入到了液面以下【解析】衡量一个国家石油化工发展水平的物质是乙烯，根据框图，B为乙醇，C为乙醛，E为聚乙烯，F为某酸乙酯。因为F中碳原子数为D的两倍，所以D为乙酸。(3)鉴别乙醇和乙酸时可利用乙酸具有弱酸性，能使石蕊溶液变红的性质。(4)乙中所盛的试剂为饱和碳酸钠溶液，主要作用有三个：①能够与挥发出来的乙酸反应，使之转化为乙酸钠溶于水中，便于闻乙酸乙酯的香味；②同时溶解挥发出来的乙醇；③降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分层。为防止倒吸，乙中导气管的管口应在液面以上。9.(2024·北京教育学院附中月考)下列表示的是有机化合物结构式中的一部分，其中不是官能团的是()A．—OHB．【答案】D【解析】官能团是决定有机物特殊性质的原子或原子团，碳碳双键、碳碳叁键、卤素原子、羧基、羟基、醛基等原子团都是官能团，但碳碳单键不是官能团。10．下列有机物中，含有两种官能团的是()A．CH3—CH2—ClB．HO—CH2CH2—OHC．CH2=CHBrD．CH2=CH—CH=CH2【答案】C【解析】A项只含卤素原子；B项只含羟基；C项含卤素原子和碳碳双键；D项只含碳碳双键。11．(2024·牡丹江高一检测)苹果酸的结构简式为，下列说法正确的是()A．苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种B．1mol苹果酸可与3molNaOH发生中和反应C．1mol苹果酸与足量金属Na反应生成1molH2D．HOOC—CH2—CH(OH)—COOH与苹果酸互为同分异构体【答案】A【解析】苹果酸中含有羧基和羟基，均能发生酯化反应，A正确；羧基和氢氧化钠反应，羟基和氢氧化钠不能发生反应，1mol苹果酸可与2molNaOH发生中和反应，B错误；羧基和羟基都和钠发生反应，1mol苹果酸与足量金属Na反应生成1.5molH2，C错误；HOOC—CH2—CH(OH)—COOH与苹果酸为同一结构的不同呈现方式，为同一物质，D错误。12.下列物质中，可一次性鉴别乙酸、乙醇、苯及氢氧化钡溶液的是()A．金属钠 B．溴水C．碳酸钠溶液 D．新制氯水【答案】C【解析】“一次性鉴别”要求所加试剂分别加入被检对象中所产生的现象各不相同，鉴别时不要只注意化学现象，还要注意一些物理变化产生的现象，将各试剂加入被检物质后产生的现象列表如下。13.键线式是指碳碳键用线段来体现。原则是拐点和端点表示碳原子，氢原子不必标出，其他原子必须单独指明。如果没有其他指明，则碳将由氢来饱和，达到4条键。例如乙烯可表示为“=”。乌头酸的结构简式如图所示，下列关于乌头酸的说法正确的是()A．化学式为C8H6O6B．乌头酸可发生加成反应C．乌头酸分子中能发生酯化反应的官能团有2种D．1mol乌头酸与足量的钠反应生成3molH2【答案】B【解析】由结构简式可知分子式为C6H6O6，A错误；含碳碳双键可发生加成反应，B正确；含3个—COOH，可发生酯化反应，碳碳双键不发生