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专题十五有机化学基础真题研练·析考情真题研练1.[2023·新课标卷]莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物,可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。回答下列问题:(1)A的化学名称是________。(2)C中碳原子的轨道杂化类型有________种。(3)D中官能团的名称为________、________。(4)E与F反应生成G的反应类型为________。(5)F的结构简式为________。(6)I转变为J的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(7)在B的同分异构体中,同时满足下列条件的共有________种(不考虑立体异构);①含有手性碳;②含有三个甲基;③含有苯环。其中,核磁共振氢谱显示为6组峰,且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为________。2.[2023·山东卷]根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线回答下列问题。(1)A的化学名称为________________(用系统命名法命名);B→C的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________;D中含氧官能团的名称为________;E的结构简式为________________。(2)H中有________种化学环境的氢,①~④中属于加成反应的是________(填序号);J中碳原子的轨道杂化方式有________种。3.[2023·湖南卷]含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性。一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化):回答下列问题:(1)B的结构简式为____________________;(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是____________、____________;(3)物质G所含官能团的名称为____________、____________;(4)依据上述流程提供的信息,下列反应产物J的结构简式为________________;(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是________(写标号);(6)(呋喃)是一种重要的化工原料,其能够发生银镜反应的同分异构体中,除H2C=C=CH—CHO外,还有________种;(7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应,会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯。依据由C到D的反应信息,设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线(无机试剂任选)。4.[2022·全国乙卷]左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一,以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化,忽略立体化学):已知:化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。回答下列问题:(1)A的化学名称是____________。(2)C的结构简式为____________。(3)写出由E生成F反应的化学方程式________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)E中含氧官能团的名称为________________________________________________________________________。(5)由G生成H的反应类型为________________________________________________________________________。(6)I是一种有机物形成的盐,结构简式为________________。(7)在E的同分异构体中,同时满足下列条件的总数为________种。a)含有一个苯环和三个甲基;b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳;c)能发生银镜反应,不能发生水解反应。上述同分异构体经银镜反应后酸化,所得产物中,核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6∶3∶2∶1)的结构简式为__________________。5.[2022·广东卷]基于生物质资源开发常见的化工原料,是绿色化学的重要研究方向。以化合物Ⅰ为原料,可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品,进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。(1)化合物Ⅰ的分子式为________,其环上的取代基是________(写名称)。(2)已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ′的形式存在。根据Ⅱ′的结构特征,分析预测其可能的化学性质,参考①的示例,完成下表。序号结构特征可反应的试剂反应形成的新结构反应类型①CHCHH2CH2CH2加成反应②氧化反应③(3)化合物Ⅳ能溶于水,其原因是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应,且1molⅣ与1mol化合物a反应得到2molⅤ,则化合物a为________。(5)化合物Ⅵ有多种同分异构体,其中含结构的有________种,核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为________。(6)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料,参考上述信息,制备高分子化合物Ⅷ的单体。写出Ⅷ的单体的合成路线________________(不用注明反应条件)。考情分析题型考点预测有机化学综合题有机物的简单命名有机化学综合题仍会以某种有机物的合成路线为载体,考查有机物名称、官能团名称、结构简式、反应类型、化学方程式、限制条件同分异构体、合成路线设计等,要适当关注多官能团有机化合物命名、有机反应的定量分析、有机合成路线中官能团的保护以及酰胺等含N有机物结构与性质。官能团的名称或结构简式结构简式、分子式的书写有机物的性质判断与检验有机反应类型的判断有机反应方程式的书写限定条件的同分异构体数目确定及书写设计合成路线真题研练·析考情1.解析:根据流程,A与2溴丙烷发生取代反应生成B,B与NaNO2发生反应生成C,C与NH4HS反应生成D,D与乙酸酐[(CH3CO)2O]反应生成E,结合E的结构简式和D的分子式可知,D为;E与F反应生成G,结合E和G的结构简式和F的分子式可知,F为;G发生两步反应生成H,H再与NaNO2/HCl反应生成I,结合I的结构和H的分子式可知,H为;Ⅰ与水反应生成J,J与乙酸酐[(CH3CO)2O]反应生成K,结合K的结构简式和J的分子式可知,J为;据此分析解题。(1)根据有机物A的结构,有机物A的化学名称为3甲基苯酚(或间甲基苯酚)。(2)有机物C中含有苯环,苯环上的C原子的杂化类型为sp2杂化,还含有甲基和异丙基,甲基和异丙基上的C原子的杂化类型为sp3杂化。(3)根据分析,有机物D的结构为,其官能团为氨基和羟基。(4)有机物E与有机物F发生反应生成有机物G,有机物E中的羟基与有机物F中的Cl发生取代反应生成有机物G,故反应类型为取代反应。(5)根据分析,有机物F的结构简式为(6)有机物I与水反应生成有机物J,该反应的方程式为(7)连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B的同分异构体中,含有手性碳、含有3个甲基、含有苯环的同分异构体有9种,分别为:其中,核磁共振氢谱显示为6组峰,且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为答案:(1)3甲基苯酚(或间甲基苯酚)(2)2(3)氨基羟基(4)取代反应(5)(6)(7)92.解析:结合已知信息Ⅰ,根据G的结构简式和E、F的分子式进行逆推,可知E为,F为结合A的分子式、E的结构简式,推出A为,根据B的分子式知,B为,根据B→C的转化条件及E的结构简式知C应为,结合已知信息Ⅱ可推出D为,路线一的完整路线如下:根据已知信息I及G和D的结构简式可以推出J为,结合H的分子式和F的结构简式可推出H为路线二的完整路线如下:(1)A为化学名称为2,6二氯甲苯。由D的结构简式可知,D中的含氧官能团为酰胺基。(2)H为,含有2种化学环境的氢,由完整的路线二知,②、④为加成反应。J为,碳原子的杂化方式有sp2、sp3两种。答案:(1)2,6二氯甲苯酰胺基(2)2②④23.解析:(1)根据E、F的结构简式,结合B的分子式可推知B为(2)由F、中间体、G的结构可知,F先发生消去反应得到中间体,中间体再与呋喃发生加成反应得到(G)。(3)物质G的结构简式为,含有的官能团有醚键、碳碳双键。(4)HOOC—≡—COOH和发生类似中间体→G的加成反应得到,和HCl发生类似G→H的反应得到,故产物J的结构简式为(5)F的电负性大,—CF3为吸电子基团,由于诱导效应使中O—H键极性增强,—CH3为推电子基团,由于共轭效应使O—H键极性减弱,故酸性:(6)的不饱和度为3,其同分异构体能发生银镜反应,则含有醛基,除了H2C=C=CH—CHO外,还有HC≡C—CH2CHO、CH3—C≡C—CHO、、,共4种。(7)由C→D可知,—SO3H 为对位定位基,则先令和浓硫酸发生取代反应生成再和液溴发生取代反应生成得到答案:(1)(2)消去反应加成反应(3)醚键碳碳双键(4)(5)③>①>②(6)4(7)4.解析:(1)从碳碳双键端点C原子开始编号,氯原子位于3号碳原子上,故命名为3氯丙烯。(2)结合C的分子式,对照和可得C的结构简式。(3)因F不能和饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳,则E中—COOH与—OH之间发生酯化反应生成F。(4)E中含有羧基(—COOH)和羟基(—OH)两种含氧官能团。(5)G→H为→,即—Cl取代G中—OH。(6)对比H和J的结构简式,可知盐I中的阴离子为,再结合I的分子式可推知I的结构简式。(7)满足条件的E的同分异构体中含有1个苯环、3个甲基、1个羧基、1个醛基,将—COOH和—CHO排在苯环的邻、间、对位置,再插入3个甲基(—CH3)可得:共有10种。上述同分异构体经银镜反应后酸化,—CHO转化为—COOH,所得产物中核磁共振氢谱有四组氢,即含有四种等效氢,氢原子数量比为6∶3∶2∶1,即2个—CH3处于对称位置,2个—COOH处于对称位置。答案:(1)3氯丙烯(2)(3)(4)羧基、羟基(5)取代反应(6)(7)105.解析:(1)根据化合物Ⅰ的结构简式可知,其分子式为C5H4O2;其环上的取代基为醛基;(2)②化合物Ⅱ′中含有的—CHO可以被氧化为—COOH;③化合物Ⅱ′中含有—COOH,可与含有羟基的物质(如甲醇)发生酯化反应生成酯;(3)化合物Ⅳ中含有羟基,能与水分子形成分子间氢键,使其能溶于水;(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应,且1molⅣ与1mola反应得到2molV,则a的分子式为C2H4,为乙烯;(5)化
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