2024版新教材高中化学专题8有机化合物的获得与应用第二单元食品中的有机化合物第3课时酯油脂学生用书苏教版必修第二册VIP

第3课时酯油脂新课程标准1.知道酯的结构和性质，会写酯的水解反应方程式。2.掌握油脂的结构和重要性质，能区分酯与脂、油脂与矿物油。3.认识油酯在生产、生活中的应用。学业质量水平合格性要求1.认识油脂的皂化反应。知道酯在酸性与碱性条件下水解的原理，会写出相关化学方程式。（水平1）2.掌握酯基官能团的性质特点，推测油脂的性质及变化。（水平2）等级性要求了解利用油脂制取肥皂的方法，依据假设提出实验方案，并就实验现象提出自己的设想及改进措施。（水平3）图说考点基础知识——自学·思记·尝试[新知预习]一、酯定义醇与酸进行酯化反应生成的一类有机化合物叫作酯结构酯的结构为（R代表H或烃基，R′代表烃基，R和R′可以相同，也可以不同）命名酯根据生成该酯的醇与酸来命名，称为某酸某酯。如乙酸（CH3COOH）与乙醇（CH3CH2OH）生成的酯（CH3COOCH2CH3）称为乙酸乙酯；甲酸（HCOOH）与乙醇（CH3CH2OH）生成的酯（HCOOCH2CH3）称为甲酸乙酯物理性质大多数酯有特殊的香味，如水果、花卉的芳香气味就是其中含有的酯的气味。酯一般不溶于水、易溶于有机溶剂，酯的密度比水的小化学性质在酸或碱的作用下，酯能与水发生水解反应，属于取代反应如CH3COOCH2CH3＋H2Oeq\o(,\s\up7(稀硫酸),\s\do5(△))CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋NaOH∆CH3COONa＋CH3CH特别提醒关于酯的水解的理解1.反应实质：发生酯化反应时形成的是哪个键，水解时断开的就是哪个键。即酯水解时断裂中的C—O键，然后分别与水中的—OH和—H相结合，生成相应的酸和醇。2.在酸性条件下，酯水解生成酸和醇，是可逆反应，进行不完全。在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，是不可逆反应，能完全水解。☞学而思阿司匹林的结构简式如下：①②③④⑤分别标出了其分子中不同的键。（1）将阿司匹林与足量NaOH溶液共热，发生反应时断键的位置有哪些？（2）将阿司匹林与稀硫酸共热，发生反应时断键的位置有哪些？二、油脂1.组成油脂属于高级脂肪酸甘油酯，即（R—COOH）和发生酯化反应的产物。2.结构室温下的状态代表物物理性质油脂油液态植物油密度比水的，黏度比较大，难溶于水，易溶于有机溶剂脂肪固态动物脂肪特别提醒植物油分子中含有碳碳双键，动物脂肪中不饱和键成分较少。4.油脂的化学性质（1）油脂在碱性条件下水解（以硬脂酸甘油酯为例）①实验探究②现象：加热混合液，液体逐渐变为黄棕色，取少量溶于热水，振荡，液体分层，再加入热的饱和食盐水，搅拌，液面上有黏稠状生成。③结论：油脂在碱性条件下彻底水解。写出上述反应的化学方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。④油脂在碱性条件下的水解反应又叫，工业常用来制取肥皂。（2）油脂在酸或酶条件下水解（3）植物油分子中存在碳碳双键，可以和H2发生加成反应生成硬化油，也能使溴水及酸性KMnO4溶液褪色。5.油脂的用途油脂是热值最高的营养物质，也是一种重要的工业原料，用油脂可以制造肥皂和油漆等。☞学而思地沟油泛指在生活中存在的各类劣质油，如回收的食用油、反复使用的炸油等。地沟油最大的来源为城市大型饭店下水道的隔油池。长期食用可能会引发癌症，对人体的危害极大。根据以上信息和相关知识回答下列问题：（1）下列说法正确的是（填字母）。A．掺假的“芝麻香油”能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，其原理相同B．油脂是高分子化合物C．可将“潲水油”和“地沟油”分离提纯后来生产肥皂D．乙酸乙酯水解产物中的一种与油脂水解产生的甘油含有某种相同的官能团（2）“地沟油”常常含有油酸甘油酯，在微生物作用下水解生成的不饱和脂肪酸中的碳碳双键在日光作用下被空气中的氧气氧化生成有臭味的醛或酮，这种过程称为“酸败”。①试写出油酸甘油酯[R—为CH3（CH2）7CH=CH（CH2）6CH2—]在微生物作用下水解的化学方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。②工业上为延缓不饱和油脂的“酸败”常采用在一定条件下和H2加成，则1mol油酸甘油酯最多消耗molH2。三、有机化合物官能团的特征反应有机化合物的性质及特征反应，由其结构中的决定。官能团结构简式代表物特征反应___________________乙烯_____________________________乙炔_____________________________乙醇_____________________________乙酸_____________________________乙酸乙酯__________☞学而思枸橼酸乙胺嗪对丝虫成虫及微丝蚴均有杀灭作用，能抑制易感微丝蚴的肌肉活动，使虫体固定不动，还能改变微丝蚴体表膜，使之更易遭受宿主防御功能的攻击和破坏。其中枸橼酸的结构简式如图：（1）请写出枸橼酸所含有官能团的名称。（2）根据枸橼酸所含的官能团判断，枸橼酸能否与碳酸氢钠发生反应？若能，1mol枸橼酸与碳酸氢钠反应的最大物质的量是多少？（3）写出枸橼酸与乙酸发生酯化反应的方程式。[即时自测]1.判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”（1）醇和酸反应生成的物质一定为酯。（）（2）所有的酯都有芳香气味。（）（3）乙酸乙酯在酸性和碱性条件下的水解产物相同。（）（4）酯的官能团为结构中也含有因此也属于酯。（）（5）植物油可以作为萃取剂萃取溴水中的溴。（）（6）牛油在碱性条件下水解可制得肥皂。（）（7）能发生氢化反应的油脂，也能使酸性KMnO4溶液褪色。（）（8）植物油在空气中久置，会产生“哈喇”味，变质原因是发生加成反应。（）（9）油脂是人类的主要营养物质之一，是热量最高的营养成分。（）（10）天然油脂都是混合物，无固定的熔、沸点。（）2.下列关于官能团的说法错误的是（）A.醇的官能团是羟基（—OH）B.羧酸的官能团是羟基（—OH）C.酯的官能团是酯基D.烯烃的官能团是碳碳双键3.纪录片《舌尖上的中国》展示了我国饮食文化的博大精深。下列烹饪用品的调味成分属于酯类的是（）A．食盐 B．大豆油C.陈醋 D．乙醇4.有机物是一种酯，参照乙酸乙酯水解中化学键的变化特点分析下列说法错误的是（）A.这种酯在酸性条件下水解生成三种物质B.该酯的水解反应属于取代反应C.该酯在碱性条件下水解生成CH3CH2COONa、CH3COONa、HOCH2—CH2OHD.该酯在碱性条件下的水解反应属于可逆反应5.油脂既是重要食物，又是重要的化工原料。油脂的以下用途与其含有的碳碳双键有关的是（）A.衣服上的油脂可用汽油洗去B.适量摄入油脂，有利于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素C.植物油通过氢化可以制造植物奶油（人造奶油）D.脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质技能素养——合作·探究·分享例1食用油和石蜡油都称为“油”，但从化学组成和分子结构上看，它们是完全不同的。下列说法正确的是（）A．食用油属于纯净物，石蜡油属于混合物B．食用油属于酯类，石蜡油属于烃类C．食用油属于有机物，石蜡油属于无机物D．食用油属于高分子化合物，石蜡油属于小分子化合物例2已知：软脂酸为C15H31COOH，硬脂酸为C17H35COOH，二者属饱和一元羧酸，油酸为C17H33COOH（烃基中含有一个碳碳双键）。某物质的结构为，关于该物质的叙述正确的是（）A．一定条件下能与氢气发生取代反应B．与H2不能反应C．与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分D．在稀硫酸存在时水解生成三种有机物例3乙酸乙酯在NaOH的重水（D2O）溶液中加热水解，其产物是（）A．CH3COOD、C2H5ODB．CH3COONa、C2H5OD、HDOC．CH3COONa、C2H5OH、HDOD．CH3COONa、C2H5OD、H2O关键能力归纳提升一、油脂与酯及矿物油的区别与联系1.油脂与矿物油的比较物质油脂矿物油脂肪油组成多种高级脂肪酸形成的甘油酯多种烃（石油及其分馏产品）的混合物含饱和烃基多含不饱和烃基多性质固态或半固态液态具有烃的性质，不能水解两者具有酯的性质，能水解，油具有类似乙烯的性质，能发生加成反应鉴别加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化举例牛油、猪油菜籽油、花生油煤油、润滑油、石蜡油2.油脂与酯的关系二、酯的化学性质1.酯基中C—O单键容易断裂能发生水解反应。酯的水解分为酸性条件下的水解和在碱性条件下的水解（以乙酸乙酯为例）：（1）在酸性条件下水解①反应方程式：②反应特点：a.催化剂是稀酸（稀硫酸），b.反应属于可逆反应。（2）在碱性条件下水解①反应方程式：CH3COOC2H5＋NaOH∆CH3COONa＋C2H5②反应特点：a.催化剂是碱（NaOH），b.反应进行比较完全，NaOH与生成的乙酸反应促进了水解的进行。2.油脂的化学性质多数油脂兼有烯烃和酯的性质。课堂检测——夯实·测控·演练1.所谓“地沟油”是从一些饭店、酒店的下水道里捞出来的残油剩渣、饭店的“泔水油”以及垃圾猪肉加工成的“食用油”。制作过程：①捞去废油中的悬浮杂质；②加入双氧水进行漂白；③加入工业消泡剂（内含铅、砷等元素及苯环、杂环等化合物）；④高温炼制；⑤包装成成品油出售到不法的火锅店、饭店、工厂和学校餐厅。以下判断正确的是（）A．“地沟油”外观与普通食用油一样，经过以上处理的“地沟油”具有固定的熔、沸点B．“地沟油”可用来作化工原料，如制作肥皂等产品C．“地沟油”在加入消泡剂后，消除对人体健康的影响D．“地沟油”中含有较多微量元素2.下列物质中不属于油脂的是（）A．花生油 B．石蜡油C．棉籽油 D．牛油3.一股淡淡清香能给人心旷神怡的感觉，主要由香精、酒精和水构成的香水备受爱美人士的青睐。香水里面含有酯类物质，下列对香水的看法中，不妥的是（）A．香水具有很强的挥发性B．香水中的酯类物质可以发生水解反应C．香水中的酒精可以溶解酯类物质D．香水中的酯类一定是气态物质4.植物油厂为了提取大豆中丰富的油脂，下列方案设计合理的是（）A．将大豆用水浸泡，使其中的油脂溶于水，然后再蒸馏B．先将大豆压成薄饼状，再用无毒的有机溶剂浸泡，然后对浸出液进行蒸馏分离C．将大豆用碱溶液处理，使其中的油脂溶解下来，然后再蒸发出来D．将大豆粉碎，然后隔绝空气加热，使其中的油脂蒸发出来5.油脂是油与脂肪的总称，它是多种高级脂肪酸的甘油酯。油脂既是重要的食物，又是重要的化工原料。下列说法不正确的是（）A．衣服上的油脂可用汽油洗去B．油脂在碱性条件下水解，可以生成甘油和肥皂C．油脂在酸性条件下比在碱性条件下更容易水解D．脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质6.某有机物M的结构简式为关于M的叙述正确的是（）A．属于酯类，易溶于水B．水解反应可生成乙酸C．1molM可以与2molNaOH反应D．一定条件下可发生加成反应和氧化反应7.可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是（）A．反应液使红色石蕊试纸变蓝色B．反应液使蓝色石蕊试纸变红色C．反应后静置，反应液分为两层D．反应后静置，反应液不分层8.关于下列三种化合物的说法不正确的是（）A．香叶醇在铜作催化剂并加热条件下可与氧气反应生成柠檬醛B．月桂烯属于烃C．都可以发生加成反应、酯化反应、氧化反应D．都可以使溴的四氯化碳溶液褪色9.人造奶油是以氢化的植物油、液体油和动物油为原料，按一定比例与乳化剂、色素、调味剂、强化剂、抗氧化剂、防腐剂等调和而成。可以用来制造很多日常生活中的美食。（1）脂肪和油都属于酯类物质，它们的主要区别是脂肪常温下为体，油常温下为体。（2）将植物油进行氢化时的反应类型是（填字母）。A．加成反应B．取代反应C．氧化反应D．水解反应（3）人造奶油在人体内经消化后的产物是甘油和脂肪酸，消化的实质从化学上看属于反应。（4）人造奶油相对于氢化前的植物油来说，性质更加稳定，原因为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。10.右图为硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的装置图。进行皂化反应时的步骤如下：（1）在圆底烧瓶中加入8g硬脂酸甘油酯，然后加入2g氢氧化钠，5mL水和10mL酒精；加入酒精的作用是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。（2）隔着石棉网给反应物加热约10分钟，皂化反应基本完成，所得的混合物为（填“悬浊液”“乳浊液”“溶液”或“胶体”）。（3）向所得混合物中加入，静置一段时间后，溶液分为上下两层，肥皂在层，这个操作称为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。（4）图中长玻璃导管的作用为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。（5）日常生活中用加热的纯碱溶液来洗涤粘有油脂的器皿的原因是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。第3课时酯油脂基础知识学而思提示：（1）②⑤（2）②二、1．高级脂肪酸甘油3．小4．（1）②黏稠状不固体③④皂化反应学而思提示：（1）CD（2）①3H2Oeq\o(→,\s\up7(微生物))3CH3（CH2）7CH=CH（CH2）6CH2COOH②3三、官能团碳碳双键加成反应碳碳三键—C≡C—加成反应羟基—OH取代反应羧基酯化反应酯基水解反应学而思提示：（1）羟基羧基（2）能3mol1mol枸橼酸含3mol羧基，最多能与3mol碳酸氢钠反应。（3）即时自测1．答案：（1）×（2）×（3）×（4）×（5）×（6）√（7）√（8）×（9）√（10）√2．答案：B3．解析：食盐属于无机物；大豆油的主要成分是油脂，属于酯类物质；陈醋的主要成分是乙酸，属于羧酸；乙醇属于醇类物质。答案：B4．解析：该酯在酸性条件下水解生成三种物质，分别为CH3CH2COOH、CH3COOH、HOCH2—CH2OH，A正确；酯的水解反应属于取代反应，B正确；该酯在碱性条件下水解生成羧酸盐和醇，C正确；酯在碱性条件下的水解反应不可逆，D错误。答案：D5．答案：C技能素养例1解析：食用油是多种高级脂肪酸跟甘油形成的混合甘油酯，属于混合物；而石蜡油则是石油的分馏产品，也是由多种烷烃、环烷烃和芳香烃组成的混合物。答案：B例2解析：因C17H33—中含有一个碳碳双键，故该物质在一定条件下能与H2发生加成反应，A、B错误；该有机物属于油脂，与NaOH溶液混合加热能生成高级脂肪酸钠，是肥皂的主要成分，C正确；该物质在稀硫酸存在下水解生成C17H35COOH、C17H33COOH、C15H31COOH和四种有机物，D错误。答案：C例3解析：乙酸乙酯在碱性条件下水解可分为两步，首先是乙酸乙酯与D2O反应，反应方程式为CH3COOC2H5＋D2Oeq\o(→,\s\up7(△))CH3COOD＋C2H5OD，然后是CH3COOD与NaOH反应，化学方程式为CH3COOD＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa＋HDO，故所得产物有CH3COONa、C2H5OD和HDO三种。答案：