新教材高中化学学案专题8第3单元人工合成有机化合物

第三单元人工合成有机化合物发展目标体系构建1.能根据目标产物设计和优化有机化合物的合成路线。2.初步形成绿色化学观念，具有风险评估的意识。3.认识有机合成化学对人类社会可持续发展的伟大贡献。1.常见有机物的衍变关系烯→醇→醛→羧酸→酯2.一、常见有机化合物的合成以乙烯为原料合成乙酸乙酯(1)常规合成路线根据所学知识，常用的合成路线为此过程中发生反应的化学方程式及反应类型：①CH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up10(催化剂))CH3CH2OH，加成反应。②2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up10(催化剂),\s\do8(△))2CH3CHO＋2H2O，氧化反应。③2CH3CHO＋O2eq\o(→,\s\up10(催化剂))2CH3COOH，氧化反应。④CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O，酯化反应或取代反应。(2)其他合成路线微点拨：依据被合成物质的组成和结构特点，选择合适的有机化学反应和起始原料，精心设计并选择合理的合成方法和路线。二、有机高分子的合成1．有机高分子化合物(1)定义：相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物，简称有机高分子。(2)分类①天然有机高分子，如：淀粉、纤维素、蛋白质等；②合成有机高分子，如：塑料、合成纤维、合成橡胶(统称为三大合成材料)等。(3)有机高分子合成的有关概念(以nCH2=CH2eq\o(→,\s\up10(一定条件))CH2—CH2为例)①单体：形成高分子化合物的小分子物质，如CH2=CH2。②链节：高分子化合物中不断重复的基本结构单元，如—CH2—CH2—。③聚合度：高分子化合物中链节的数目，常用字母n表示。2．加成聚合反应(1)定义：含有碳碳双键(或碳碳三键)的相对分子质量小的有机物分子，在一定条件下，通过加成反应，互相结合成相对分子质量大的高分子，我们把这样的有机化学反应叫作加成聚合反应，简称加聚反应。(2)举例：写出下列物质发生加聚反应的化学方程式：①氯乙烯：nCH2=CHCleq\o(→,\s\up10(一定条件))CH2—CHCl，其单体为CH2=CHCl，链节为—CH2—CHCl—。②苯乙烯：nC6H5—CH=CH2eq\o(→,\s\up10(一定条件))，其单体为C6H5CH=CH2，链节为。3．在有机高分子合成领域中，化学工作者们正在研究和着力解决以下课题：(1)对重要的通用有机高分子材料继续进行改进和推广。(2)研制具有特殊功能的高分子材料。(3)研制用于物质分离、能量转换的高分子膜。(4)研制易分解的新型合成材料，防治“白色污染”。1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)人造纤维、合成纤维和光导纤维都是有机高分子化合物。 (×)(2)棉花和油脂都属于天然高分子化合物。 (×)(3)聚乙烯为纯净物。 (×)(4)乙烯和聚乙烯均能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。 (×)2．以石油化工为基础的三大合成材料是()①合成氨②塑料③合成盐酸④合成橡胶⑤合成尿素⑥合成纤维⑦合成洗涤剂A．②④⑦ B．②④⑥C．①③⑤ D．④⑤⑥B[以石油化工为基础的三大合成材料是塑料、合成纤维、合成橡胶。]3．合成有机玻璃的化学方程式如下：(1)该反应的类型为________反应。(2)其中单体是________，高分子化合物的链节为________，n为________。(3)有机玻璃属于________(填“纯净物”或“混合物”)。[答案](1)加聚(3)混合物有机合成路线的设计(素养养成——证据推理与模型认知)绿色化学被誉为现代化学工业的希望。[问题1]什么是绿色化学？[提示]绿色化学是研究利用一套原理在化学产品的设计、开发和加工生产过程中减少或消除对人类健康和环境有害的物质的使用和产生的科学。[问题2]发展绿色化学对可持续发展有什么意义？[提示]绿色化学能够避免给环境造成负担、避免排放有害物质、节省资源、减少废弃物排放量。[问题3]绿色化学对有机合成路线的设计有什么意义？[提示]根据绿色化学思想在设计合成路线时应坚持原料无毒无害、过程绿色环保、原料利用率高、无有害物质排放的原则。1．合成有机物的思路(1)依据被合成物质的组成和结构特点，选择合适的有机化学反应和起始原料。(2)设计并选择合成方法和路线。(3)综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本等因素选择最佳合成路线。2．有机合成的基本原则3．分析有机合成的常用方法(1)正向思维法：采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是原料→中间产物→产品。(2)逆向思维法：采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是产品→中间产物→原料。(3)综合比较法：采用综合思维方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。1．用乙炔为原料制取CH2BrCHBrCl，可行的反应途径是()A．先加Cl2，再加Br2B．先加Cl2，再加HBrC．先加HCl，再加HBrD．先加HCl，再加Br2D[反应路线为：CH≡CHeq\o(→,\s\up10(HCl),\s\do8(催化剂))CH2=CHCleq\o(→,\s\up10(Br2))CH2BrCHBrCl。]2．有机物A、B、C、D、E、F、G的转换关系如下图所示：已知1molA和1molHCl加成可得到B；1molA和1molH2加成可得到C，C常用来做水果催熟剂。据此回答下列问题：(1)A的结构简式为________，C的结构简式为________。(2)以B为原料经过加聚反应所得的合成树脂的结构简式为________。(3)写出D和F生成G的化学方程式：____________________________________________________________________________________________。(4)C在催化剂和加热的条件下跟O2发生反应也能制得F，该反应的化学方程式是_____________________________________________________________________________________________________________________________。[解析](1)C常用来做水果的催熟剂，说明C为CH2=CH2，1molA和1molH2加成可得到乙烯，说明A为CH≡CH，由图中转化关系可知B为CH2=CHCl，D为CH3CH2OH，E为CH3CHO，F为CH3COOH，G为CH3COOCH2CH3。(2)CH2=CHCl通过加聚反应得到聚氯乙烯，反应方程式为nCH2=CHCleq\o(→,\s\up10(一定条件))。(3)乙酸和乙醇在浓硫酸和加热条件下反应生成乙酸乙酯。(4)CH2=CH2与O2在催化剂和加热条件下反应生成乙酸。[答案](1)CH≡CHCH2=CH2(2)(3)CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O(4)CH2=CH2＋O2eq\o(→,\s\up10(催化剂),\s\do8(△))CH3COOH有机合成的解题思路1．下面是有机合成的三个步骤：①对不同的合成路线进行优选；②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线；③观察目标分子的结构。正确的顺序为()A．①②③ B．③②①C．②③① D．②①③B[进行有机合成时，先确定有机物的分子结构中的官能团，再设计出不同的合成路线，最后对不同的合成路线进行优选。]2．以乙烯为有机原料制备乙酸乙酯的合成路线中，最后一步化学反应的反应类型是()A．氧化反应 B．取代反应C．加成反应 D．水解反应B[以乙烯为原料制备乙酸乙酯的反应中，最后一步是乙醇与乙酸的酯化反应，该反应也属于取代反应，B项正确。]3．下列合成路线符合工业生产乙醇的过程的是()A．CH3CH3eq\o(→,\s\up10(Cl2))CH3CH2Cleq\o(→,\s\up10(NaOH),\s\do8(H2O))CH3CH2OHB．CH2=CH2eq\o(→,\s\up10(HCl))CH3CH2Cleq\o(→,\s\up10(NaOH),\s\do8(H2O))CH3CH2OHC．CH2=CH2eq\o(→,\s\up10(H2O))CH3CH2OHD．CH≡CHeq\o(→,\s\up10(H2))CH2=CH2eq\o(→,\s\up10(HCl))CH3CH2Cleq\o(→,\s\up10(NaOH),\s\do8(H2O))CH3CH2OHC[CH3CH3发生取代反应产生多种氯化物，水解产物有多种物质；反应步骤越多，原料转化率越小，而且A、B、D都使用了污染物。]4．下列对聚丙烯的描述错误的是()A．聚丙烯的分子长链是由C—C键连接而成的B．聚丙烯的分子长链上有支链C．聚丙烯每个链节主链上有2个碳原子D．聚丙烯能使溴水褪色D[聚丙烯是由丙烯通过加聚反应形成的高分子化合物，其链节为，聚丙烯中不含碳碳双键，不能使溴水褪色。]5．有机物A、B、C、D、E能发生如图所示的转化。请回答下面有关问题：(1)写出A、B、C、D、E的名称：A________、B________、C________、D________、E________。(2)写出反应②、⑤的化学方程式，并指明反应类型：____________________________________________________________________________________；________________________________________________________________。[解析](1)A由C2H2与H2反应得来，而A又能与水在一定条件下反应，故