2.3.1芳香烃课件高二下学期化学人教版选择性必修3

2.3.1芳香烃以苯为原料合成的芳香化合物染料航空食品医药塑料纺织染料航空食品医药塑料纺织苯苯的物理性质颜色状态气味沸点溶解性？“苯的外观似水，而并非水”法拉第(1791年-1867年)（图片来源于网络）(1)苯的六个碳原子形成闭合环状，即平面六边形(2)每个碳原子均连接一个氢原子(3)各碳原子间存在着单、双键交替形式凯库勒在1866年提出三点假设：凯库勒的观点依旧不能解释：1、苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色2、邻二氯苯只有一种结构ClClClCl结论：苯分子结构中不存在碳碳单键和双键交替结构苯分子的结构特点：①平面正六边形结构，所有原子（6个C、6个H）共平面，对角线位置的C和H在同一直线上②碳碳键夹角（键角）为120°③碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键（大π键）

(六个C-C键/六个C-H键完全相同)

④6个H原子位置等效，苯的一取代物只有一种现代理论C─C1.54×10-10mC=C1.33×10-10m哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构①苯的邻位二元取代物只有一种②苯不能使溴水褪色③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色④经测定，苯环上碳碳键的键长相等，

都是1.40×10-10m⑤经测定，苯环中碳碳键的键能均相等【思考与讨论】分子式C6H6结构式结构简式（鲍林式）(凯库勒式）苯的分子结构球棍模型比例模型苯中所有C采取sp2杂化两个C原子之间的化学键键长全部相同苯中存在一种特殊的化学键，称为大π键苯物理性质颜色气味毒性水溶性挥发性熔点沸点密度无色有特殊气味有毒不溶于水易挥发80.1℃5.5℃0.88g/cm3苯的物理性质①可燃性O212CO2+6H2O2C6H6+15火焰明亮，并伴有浓烟苯的氧化反应（2）苯不能使酸性高锰酸钾褪色难氧化苯的化学性质甲烷乙烯苯注意：苯易燃烧，但不能被酸性KMnO4溶液氧化苯的加成反应

在以Pt、Ni等作催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷。+3Cl2催化剂ClClClClClClHHHHHH苯的大π键比较稳定，一般易取代，难加成。X—XHO—NO2HO—SO3HX—RX—C—R=O一、取代反应

溴苯（无色液体，不溶于水，密度比水大）注意：必须用液溴，不能用溴水。苯不与溴水反应，但可以萃取溴水中的溴一、卤代反应I、苯只与纯卤素反应。遇到溴水发生萃取分层，

下层为水层，上层为橙红色的苯和溴的混合液II、必须有催化剂；反应中加入的催化剂是铁粉，实

际

起催化作用的是FeBr3III、试剂的加入顺序为：先加苯，再加溴，最后加铁粉IV、长导管的作用：a、导气：因为苯和溴都易挥发b、冷凝回流：该反应为放热反应注意事项:VI、产物的位置：

溴苯由于其沸点高不容易挥发，所以留在反应的原烧瓶内；溴化氢由于其易挥发，挥发到锥形瓶中

注意事项:V、苯与Br2只发生一元取代反应

水洗后分液(除去溶于水的杂质如溴化铁等)→再用氢氧化钠溶液洗涤后分液(除去溴)→最后水洗(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)、干燥(除去水),蒸馏(除去苯)可得纯净的溴苯【思考与讨论】

将反应后的液体倒入有冷水的烧杯，底部的溴苯为何呈褐色，如何得到纯净的溴苯？溴苯中溶有溴。实验思考题：1、苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？2、Fe屑的作用是什么？3、将Fe屑加入烧瓶后，什么现象？这说明什么？4、长导管的作用是什么？苯液溴Fe屑（铁粉）用作催化剂剧烈反应，烧瓶中充满红棕色蒸气。反应放热。用于导气和冷凝回流（苯和液溴）5、为什么导管末端不插入液面下？6、哪些现象说明发生取代反应而不是加成反应？溴化氢易溶于水，防止倒吸。

苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。FeBr3+

Br2

Br+

HBr

如何证明该反应是取代反应而不是加成反应呢？假设是加成反应：FeBr3+

Br2

BrBr⑴苯与液溴的反应:防倒吸实验装置+HNO3

浓硫酸△NO2+H2O硝基苯注意:①硝基苯是无色、有苦杏仁味的油状液体，不溶于水，密度比水大，有毒。②混合时，要将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡。二、硝化反应③条件:50-60℃。④浓H2SO4的作用:催化剂

脱水剂。1、配制一定比例浓硫酸和浓硝酸时，为什么要把浓硫酸慢慢注入弄硝酸中？浓硫酸的作用是什么？

减慢稀释过程，使浓硫酸稀释时放出的能量均匀释放浓硫酸的作用：催化剂，吸水剂。【思考与讨论】2、为了使反应在50--60℃下进行，常

用的方法是什么？它的优点是什么？水浴加热。优点是便于控制温度，受热均匀。需要加热，而且一定要控制在100℃以下，均可采用水浴加热。如果超100℃，还可采用油浴（0～300℃）、沙浴温度更高。3、为什么硝化反应控制在50--60℃？温度计的作用及其水银球的位置？苯和浓硝酸的沸点低，易挥发：温度计的水银球位于水浴中，控制水浴温度4、装置中常在试管上连接玻璃管，作用是什么？

答：冷凝兼回流挥发的苯和浓硝酸。5、洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是？用5﹪氢氧化钠溶液洗涤的目的是什么？发生的反应方程式的书写？分液漏斗除去溶在硝基苯中的NO26、描述一下硝基苯的物理性质纯硝基苯是无色，密度比水

,具有

气味的油状液体。大苦杏仁苯与浓硫酸在70~80℃时可以发生磺化反应，生成苯磺酸。＋HO—SO3HSO3H

＋H2O△三、磺化反应1、下列事实可以说明“苯分子结构中不存在碳碳单键和双键交替结构”的是()A苯不能使溴水和酸化高锰酸钾溶液褪色

B邻二甲苯只有一种结构

C间二甲苯只有一种结构

D苯环上碳碳键的键长相等ABD当堂练习1.苯环结构中，不存在单双键交替结构，可作为证据的是()①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色②苯分子中碳原子之间的距离均相等③苯在一定条件下与H2加成生成环己烷④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构⑤苯在FeBr3存在的条件下与液溴发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色A．②③④⑤

B．①③④⑤C．①②④⑤ D．①②③④C课堂检测2.某烃的分子式为C8H10，它不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，该有机物苯环上的一氯代物只有2种，则该烃是()A3.下列关于苯的叙述正确的是()A.反应①为取代反应，有机产物的密度比水小B.反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并伴有浓烟C.反应③为取代反应，有机产物是一种烃D.反应④中1mol苯最多与3molH2发生加成反应，因为苯分子中含有三个碳碳双键B4.下列区分苯和己烯的实验方法和判断中，不正确的是(

)A.分别点燃，无黑烟生成的是苯B.分别加入溴水振荡，静置后分层，上层呈橙红色的