2024年高考化学二轮复习第一部分新高考选择题突破专题10有机物的结构与性质微专题2有机物中原子共线共面与手性碳判断

第一部分新高考选择题突破专题10有机物的结构与性质微专题2有机物中原子共线共面与手性碳判断高考真题·研析知能对点·突破关键能力·提升高考真题·研析命题角度1有机物中原子共线共面1.(2023·浙江1月选考)七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是(

)A．分子中存在2种官能团B．分子中所有碳原子共平面C．1mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗2molBr2D．1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3molNaOHB【解析】根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键，共三种官能团，A错误；分子中苯环确定一个平面，碳碳双键确定一个平面，且两个平面重合，故所有碳原子共平面，B正确；酚羟基含有两个邻位H可以和溴发生取代反应，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗单质溴3mol，C错误；分子中含有2个酚羟基，含有1个酯基，酯基水解后生成1个酚羟基，所以最多消耗4molNaOH，D错误；故选B。2.(2022·河北选考)在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。下列说法正确的是(

)A．M和N互为同系物B．M分子中最多有12个碳原子共平面C．N的一溴代物有5种D．萘的二溴代物有12种C【解析】由题中信息可知，M和N均属于二异丙基萘，两者分子式相同，但是其结构不同，故两者互为同分异构体，两者不互为同系物，A说法不正确；因为萘分子中的10个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共面，因此，M分子中最多有14个碳原子共平面，B说法不正确；N分子中有5种不同化学环境的H，因此其一溴代物有5种，C说法正确；萘分子中有8个H，但是只有两种不同化学环境的H(分别用α、β表示，其分别有4个)，根据定一议二法可知，若先取代α，则取代另一个H的位置有7个；然后先取代1个β，然后再取代其他β，有3种，因此，萘的二溴代物有10种，D说法不正确；故选C。A．不能使酸性KMnO4溶液褪色B．分子中最多有5个原子共直线C．能发生加成反应和取代反应D．可溶于水C命题角度2有机物中碳原子的杂化和手性4.(2022·江苏选考)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下：下列说法不正确的是(

)D5.(2022·重庆选考)关于M的说法正确的是(

)A．分子式为C12H16O6B．含三个手性碳原子C．所有氧原子共平面D．与(CH3)2C===O互为同系物B6.(2022·山东选考)γ－崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于γ－崖柏素的说法错误的是(

)A．可与溴水发生取代反应B．可与NaHCO3溶液反应C．分子中的碳原子不可能全部共平面D．与足量H2加成后，产物分子中含手性碳原子B【解析】由题中信息可知,γ－崖柏素中碳环具有类苯环的共轭体系,其分子中羟基具有类似的酚羟基的性质。此外,该分子中还有羰基可与氢气发生加成反应转化为脂环醇。酚可与溴水发生取代反应，γ－崖〔思维建模〕有机物分子共线共面的判断方法知能对点·突破知能对点1掌握三种最简单分子共面情况甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所有原子一定不能共平面，如CH3Cl分子中所有原子不在一个平面上乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中所有原子仍然共平面，如CH2===CHCl分子中所有原子共平面1.当分子中无饱和碳原子时，所有原子可能共面。2.当分子中与同一饱和碳原子连接的碳原子有1个或2个时，最多共面的原子数＝原子总数－2×饱和碳原子数。3.当分子中与同一饱和碳原子连接的碳原子有3个时，分子中所有碳原子不可能共面。特别提醒：①分析对象是指碳原子还是所有原子。②分析对象是可能共面还是一定共面。③对复杂结构，以上规则可能有例外。知能对点2把握三种组合连接1.直线结构与平面结构连接，则直线在这个平面上。2.平面结构与平面结构连接，如果两个平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性，两个平面可以重合，但不一定重合。3.平面结构与立体结构连接，如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基上的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。关键能力·提升命题角度1有机物中原子共线共面1.(2023·山东菏泽二模)羟甲香豆素(结构简式如图所示)对治疗新冠具有一定的辅助作用。下列说法正确的是(

)A．羟甲香豆素的分子式为C10H10O3B．可用KMnO4(H＋)检验分子中的碳碳双键C．1mol该物质最多与3molNaOH反应D．羟甲香豆素分子中可能共平面的碳原子最多有9个C【解析】根据羟甲香豆素的结构简式可知，羟甲香豆素的分子式为C10H8O3，A错误；羟甲香豆素中含有碳碳双键和酚羟基均能使KMnO4(H＋)溶液褪色，则不可用KMnO4(H＋)检验分子中的碳碳双键，B错误；羟甲香豆素中含有酚羟基和酯基均能与NaOH溶液反应，且酯基水解后生成的酚羟基能继续与NaOH溶液反应，则1mol该物质最多与3molNaOH反应，C正确；根据苯和乙烯是平面结构可知，羟甲香豆素分子中可能共平面的碳原子最多有10个，D错误；故选C。2.(2023·山东泰安二模)5-羟色胺是一种抑制性神经递质，其结构如图所示，五元氮杂环上的原子在同一平面上。下列说法正确的是(

)A．分子式为C10H10N2OB．苯环上的一氯代物有2种C．分子中含有四种官能团，可发生加成、消去、中和反应D．分子中一定共平面的C原子有9个D【解析】该有机物分子中含有10个C原子、2个N原子、1个O原子，不饱和度为6，则含H原子数为10×2＋2－6×2＋2＝12，分子式为C10H12N2O，A错误；该有机物结构不对称，苯环上的一氯代物有3种，B错误；分子中含有碳碳双键、氨基、羟基共三种官能团，可发生加成、中和反应，但不能发生消去反应，C错误；分子中的两个环都是平面结构，两平面重合，分子中一定共平面的C原子有9个，D正确；故选D。命题角度2有机物中碳原子的杂化和手性3.(2023·广东梅州二模)脱落酸是抑制植物生长的激素，因能促使叶子脱落而得名，其结构简式如图所示，下列说法正确的是(

)A．分子式为C12H14O4B．分子中含有2个手性碳原子C．可使溴水及酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同D．所有碳原子不可能共平面D4.(2023·山东聊城二模)化合物Z是合成平喘药沙