2022届高考二轮复习+有机化学推断题二含答案

2022届二轮复习专题

有机化学推断题(二)

1.(2022•福建•莆田一中高二开学考试)卤沙嘤仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法

如下：

2)NaOH

囚③

W

箱

/\。

(•!

\17

行CHjCO行OH八。+比。

回答下列问题：

(DA的化学名称是,B的结构简式为,C的结构简式为,X的结构简式为。

⑵写出反应③中C+X在ZnCl?催化下反应的化学方程式。

(3)D具有的官能团名称是o

(4)反应④中，Y的结构简式为。

(5)反应⑤的反应类型是。

(6)C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有种。

⑺写出W的结构简式0

COOC2H5

2.(2022•重庆市育才中学高三开学考试)有机物一|^|)是一种合成镇痛药的

kUk/N-CH3

主要成分。某小组设计如图的合成路线:

H2c=CH2―HC-CHHONOH-CHHNCI

Ag/A2X252

ABCD

已知：①RCN—j^R—COOH②RX+H--------CN―NaNH;>R---------CN+HX

(1)B的化学名称；A-B的原子利用率为o

(2)B-C的反应类型为,M中含氧官能团的名称为。

(3)D的结构简式为一_。

(4)FfM的化学反应方程式为o

(5)的同分异构体有多利其中同时含有苯环结构和碳碳三键的结构有

种，写出其同分异构体中满足核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为1：2：2：2的结构简式。

(写出一种即可)

⑹参照上述合成路线，设计以△、桀一CN、CH3cH州,为原料制备H3C—C~-N。^—CN的合成路

线(无机试剂任选)。

3.(2022•河南•高三专题练习)近年来，大豆异黄酮及其衍生物(化合物M),因其具有优良的生理活性

而备受关注。化合物M的合成路线如图所示。

o

多步反应

HNO(CH3co)2。

3C6H5NO3C8H7NO4

BK2cO3C

一定条件

NaBH4

OH

(RCO)?O

--------」RCOO(R：煌基)

K2CO3

①过氧乙酸(CH3coOH)CH3coO0H

II.R,CH=CHR2---------------------------------►|I(R„R2：炫基)

®(CH3COOH)R|CH—CHR2

o

II

IILQ，AICI3^yC、R(R：燃基)

请回答下列问题:

(1)化合物B的名称是一。

(2)D中官能团的名称是o

(3)E-*F的反应类型是；G+J—K的反应类型是。

(4)G的结构简式是o

(5)若H中只含有一种官能团，则H-I的化学方程式是一。

(6)C-D转化的路线如图，X的分子式为C3H6。，核磁共振氢谱只有一组峰,

C'需＞中间产物M力证＞中间产物N——曰5_＞D

①中间产物N的结构简式为o

②中间产物M的同分异构体有多种，其中满足下列条件的同分异构体有种，

a.能与NaHCOs反应放出C02

b.硝基与苯环直接相连

其中核磁共振氢谱显示有4种H原子，其峰的面积之比为1：2：2：2的结构简式为。

5.(2022•湖南•一模)由蒋华良院士和饶子和院士领衔的联合课题组，综合利用虚拟筛选和酶学测试相

结合的策略进行药物筛选，发现肉桂硫胺(I)是抗击新型冠状病毒的潜在用药，其合成路线如图:

浓H,SO,/AS0C1,0

24

D-E—『C9H7C1O-

F

C6H7NS------*►C„HI8N2S-I

NEt3,CH2Cl2

RiR.0H

已知：1.C=OHCN,>C

Z

RJR2\OOH

试回答下列问题：

(1)G的结构简式为—，I的分子式为

(2)B反应生成C的化学方程式是一；F分子中最多有一个原子共平面。

(3)G到H的反应型是—。

(4)E中含氧官能团的名称为—；符合下列条件的E的同分异构体(不考虑顺反异构)有一种。

①含有苯环(不含其他环状结构)

②能发生水解反应和银镜反应

其中核磁共振氢谱显示苯环上有2种化学环境的氢的结构简式为。

(5)乙酰苯胺的结构简式为参照I的合成路线和下面的信息，设计一条以苯和乙酸为起始

原料制备乙酰苯胺的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

heHCI

已知：RNO?.>RNH2

6.(2022•江西九江•一模)有机合成中成环及环的元素增减是合成路线设计的关键问题之一，由

路线如下:

O

KMnOEII

已知：

@CH3—C=CHCH3-----►CH3CCH3-H:H3COOH

CH3

oo@CH3CH2ONa/CH3CH2ONOO

②人+A.

o②H3O+

回答下列问题:

(1)A的分子式为；B中所含官能团名称为

(2)C的结构简式为;E-F反应类型是

(3)写出D-E的化学方程式

(4)E的芳香族化合物的同分异构体中，核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为9：6：2：1的所有同分异

构体的结构简式为

⑸以为原料合成,其合成路线为

7.(2022•河北省唐县第一中学模拟预测)2021年诺贝尔化学奖被授予给开发了一种精确的分子构建新工

具一一有机手性催化的两位科学家。有效构建手性中心是有机合成的重要研究方向之一，对药物研究的影

响巨大。由化合物A合成化合物G的一种路径如图所示。

KOH

手性催化剂CH30H

④⑤

9NaOH

已知：人+R2—CHO---------►

R,CH,△

回答下列问题:

(1)B的化学名称为。E中所含官能团的名称是

(2)C的结构简式为。②的反应类型是

(3)写出E到F的化学方程式:

(4)H是G的同分异构体，符合下列条件的H的结构有种(不考虑立体结构)，其中核磁共振氢谱显

示峰面积比为3：2：2：2的结构简式为

a.分子中含0,且不含其他环状结构

b.位于两个苯环上的取代基互为镜像对称(即两个苯环对应位置上的取代基均相同)

O

⑸设计以X和为主要起始原料制备

H3cCl

00

H3co0CH3的合成路线(无机试剂和有机溶剂任选)

8.(2022•湖北•高三阶段练习)有机物E是合成药物的中间体，E的合成路线如下:

CH2(CO()H)2

Py,AHO.

CH.OH.

△浓硫酸1,1

SO,CI

|0

•定条件HO

回IV□

回答下列问题:

(DC分子中含氧官能团名称为

(2)反应HI的化学方程式为

(3)I)fE的反应类型为

(4)化合物Y是比B少一个碳的同系物。Y的同分异构体中遇FeCL溶液显紫色，还能发生银镜反应的结构

共有种，其中核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为2：2：2：1：1的结构简式为，化学

名称为O

⑸写出以为原料制备化合物HCOOCH,-/_\^H,CI的合成路线（其他试剂任选）：

9.（2022•浙江•高三阶段练习）化合物J是一种紫外辐射吸收剂。某课题组设计的合成路线如图（部分

反应条件已省略）：

请回答：

（1）下列说法不正确的是一。

A.化合物F常温下能与盐酸反应

B.步骤⑧发生了还原反应

C.化合物J的分子式是GMN3O2

D.化合物J遇氯化铁溶液会显色

（2）化合物M的结构简式是一，化合物H的结构简式是__。

⑶写出F-G的化学方程式：。

（4）写出同时符合下列条件的化合物J的同分异构体的结构简式（不包括立体异构体）：—o

*H—NMR谱和1R谱检测表明：

①含有4种不同化学环境的氢原子；

②含有2个仅由碳原子构成的六元环；

③IR谱显示含有?V结构片断。

-C—NH-C

（5）补充完整A-F的合成路线（用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选）：—。

10.（2022•江西•一模）沙丁胺醇有明显的支气管舒张作用，临床上主要用于治疗喘息型支气管炎、支

气管哮喘等，其中一条通用的合成路线如图：

CR，

RTMHNEtj,CH2cU/\/

：~：~~—R|N

H

回答下列问题:

(1)B的结构简式是；D转化为E的反应类型是o

(2)G转化为H的化学方程式是。

(3)D中官能团的名称是,检验E、F的试剂可以是。

(4)C的同分异构体有很多，其中含有苯环且能与氢氧化钠溶液反应的结构有种。

NHOCCH,

FEHCI

⑸已知：RNO2\>RNH2,写出以甲苯和乙酸为原料制备乙酰对甲苯胺(0)的合成路线

CH,

(无机试剂和有机溶剂任选)。

12.(2022•山东淄博•一模)有机物M是一种制备液晶材料的重要中间体，其合成路线如图:

已知：I.RX+Mg----品~>R—MgX(格林试剂)X=C1、Br、I

八对，

()।cR

II.H„+R—MgX-R,-C-OMgX.R.-C-OH

KTR：II

(l)A-B的反应方程式为一，反应类型为

(2)反应中使用三甲基氯硅烷(一SLCI)的作用是「，在本流程中起类似作用的有机物还有—(填名

称)。

(3)L中的官能团有一(填名称)，M的结构简式为一。

(4)符合下列条件的E的同分异构体有一种(不考虑立体异构)。

①能与金属钠反应产生氢气②含两个甲基③能发生银镜反应；

其中核磁共振氢谱中显示的六组峰的面积比为6：2：1：1：1：1,且含有1个手性碳原子的有机物结构简

式为一(只写一种)。

⑸已知：R,-OH+R2-OII一警~>Ri-O-R+HQ。写出以苯、丙酮和格林试剂为原料合成

CHjCII,

-c-o-c的路线(其他试剂任选)一。

OCH.C».

13.(2022•上海崇明一模)普瑞巴林(Pregabalin),化学名称(S)-3-氨甲基-5-甲基己酸，分子式为CSH17NO2,

是一种抗癫痫药，临床上主要治疗带状疱疹后神经痛。其结构简式为其合成路线如下:

已知：RCHO+CH2(COOCH3)2..RCH=C(C00CH3)2+H20

oo

CH3COOH-S-JCH2coOH吩题°3>CftCOONaHOCCH2COH——>

②NaCNJ4

ClCN

(1)普瑞巴林分子含氧官能团的名称为，-N%的电子式为。

(2)A-B的有机反应类型为；写出C-D的化学反应方程式。

(3)分别写出分子式为CsHioO,且能发生银镜反应，下列两种情况物质的结构简式或键线式。①有两种化学

环境不同的氢原子的物质：；②上述转化关系中的有机物X：一。

CHsCOOH

⑷参考以上合成路线及反应条件，以苯乙酸(八)和必要的无机试剂为原料，合成

-CO

o,

NH

的合成路线：

O

15.(f2022•天津•模拟预测)光刻胶是芯片制造中必不可少的一种光敏材料，以下是以芳香燃A和乙焕

剂

化

C4H6。2(C4HgC)2)n

GH

?H

已知：①R__c—OH—^2—>RCHO

I

H

RCH=CCHO

②RCH0+R£H£HO°：>I(R、R为煌基或氢原子)

Ri

回答下列问题：

(DA的名称是.,A-B的反应类型是

(2)E中官能团的名称是,J的分子式是0

(3)DfE反应的化学方程式是o

(4)G是不饱和酯，生成G时C2H2发生了加成反应，则X的结构简式为。

(5)符合下列条件D的同分异构体共有种。

①遇FeCh溶液显紫色；

②分子中有5个碳原子在一条直线上。

(6)设计以乙醵为原料制备1-丁醇的合成路线(无机试剂任选)。

16.(2022•广东深圳•一模)以1,6一二酚(化合物A)为原料合成药物中间体F及其衍生物G的一种路

线如图：

)

H|O

(C||

*D

,

22

/HQ

一

定

条

件

：

列问题

回答下

_。

键、

称为醛

团的名

氧官能

E中含

合物

、化

为—

分子式

A的

合物

(1)化

。

程式

学方

的化

应①

出反

⑵写

。

式为—

结构简

D的

合物

(3)化

_。

为_

应类型

②的反

(4)反应

质

M的物

JOH与

NH3)

［Ag(

耗的

，消

应时

。则反

反应

溶液

银氨

制的

能与新

体，

异构

同分

E的

合物

为化

(5)若M

大比为

的量最

)。

写一种

(任

简式为

的结构

异构体

该同分

，则

条件

下列

满足

体同时

分异构

C的同

合物

(6)化

环

个六元

a.含两

OOH

CH：,C

可得

水解

件下

性条

b.酸

H