化学人教版选修5课时作业3-4有机合成

课时作业15有机合成1．A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如图所示：回答下列问题：(1)A的名称是乙炔，B含有的官能团是碳碳双键和酯基。(2)①的反应类型是加成反应，⑦的反应类型是消去反应。(3)C和D的结构简式分别为、CH3CH2CH2CHO。(4)异戊二烯分子中最多有11个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为。解析：C2H2是乙炔：CH≡CH，再由高聚物的结构及B的分子式可知CH≡CH与CH3COOH加成得到B：CH2=CHOOCCH3，高聚物水解得到C：，所以D是CH3CH2CH2CHO。(1)CH2=CHOOCCH3中含有酯基和碳碳双键两种官能团。(2)⑦发生的是醇的消去反应。(4)乙烯分子中6个原子共面，所以1,3­丁二烯分子中最多10个原子共面，而CH4分子呈四面体结构，所以异戊二烯分子中最多有11原子共面；顺式聚异戊二烯的链节是—CH2C(CH3)=CHCH2—，当—CH3与—H位于同侧时是顺式。(5)乙炔分子中含有碳碳三键，所以符合条件的有CH3CH2CH2C≡CH、CH3CH2C≡CCH3、CH≡CCH(CH3)2。(6)CH≡CH与CH3CHO可生成CH≡CCH(OH)CH3，CH≡CCH(OH)CH3在Pd/PbO、CaCO3条件下与H2发生加成反应生成CH2=CHCH(OH)CH3，CH2=CHCH(OH)CH3在Al2O3催化下发生消去反应生成CH2=CHCH=CH2。2．查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：已知以下信息：①芳香烃A的相对分子质量在100～110之间，1molA充分燃烧可生成72g水。②C不能发生银镜反应。③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢。④⑤RCOCH3＋R′CHOeq\o(→,\s\up17(一定条件))RCOCH=CHR′回答下列问题：(1)A的化学名称为苯乙烯。(2)由B生成C的化学方程式为(3)E的分子式为C7H5O2Na，由E生成F的反应类型为取代反应。(6)F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有13种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为(写结构简式)。3．某课题组以苯为主要原料，采取以下路线合成利胆药——柳胺酚。回答下列问题：已知：①②苯与卤代烃可在一定条件下取代。(1)对于柳胺酚，下列说法正确的是c、d(填序号)。a．1mol柳胺酚最多可以和2molNaOH反应b．可发生消去反应c．可发生水解反应d．可与溴发生取代反应(2)写出A→B反应所需要的试剂浓硝酸和浓硫酸。①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；②能发生银镜反应。(6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：CH3CHOeq\o(→,\s\up17(O2),\s\do15(催化剂))CH3COOHeq\o(→,\s\up17(CH3CH2OH),\s\do15(浓硫酸))CH3COOCH2CH3解析：(1)柳胺酚含有肽键和2个酚羟基，所以1mol柳胺酚最多可以和3molNaOH反应；柳胺酚不能发生消去反应；含有肽键可发生水解反应；含有酚羟基，所以可与溴发生取代反应；正确的是c、d；(2)(3)(4)根据柳胺酚的结构，可倒推F的结构简式为4．化合物H具有类似龙涎香、琥珀香的气味，香气淡而持久，被广泛用作香精的稀释剂和定香剂。合成该化合物的某种途径如图所示。已知以下信息：②核磁共振氢谱显示A的苯环上有四种化学环境不同的氢原子，且取代基的位置相邻；③在D中滴加几滴FeCl3溶液，溶液呈紫色；④芳香烃F的相对分子质量介于90～100之间，0.1molF充分燃烧可生成7.2g水；⑤R1COOH＋RCH2Cleq\o(→,\s\up17(一定条件))R1COOCH2R＋HCl。回答下列问题：(1)A的化学名称是2­甲基苯酚(或邻甲基苯酚)，由C生成D的反应的化学方程式为(4)苯环上有三个取代基且其中两个与A中所含的官能团相同，同时又能发生银镜反应的C的同分异构体有6(不考虑立体异构)种，其中核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式是(任写一种即可)。(5)苯酚经下图所示步骤可合成化合物。反应1所用的试剂为(CH3)3CCl和AlCl3，K的结构简式为，反应3所用的试剂为HI。(4)该同分异构体含有两个酚羟基，一个醛基，且为三取代苯，故其除酚羟基外的一个取代基是—CH2CHO，因此符合要求的同分异构体有6种。核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式是(5)在苯环上引入—NO2，发生的是硝化反应，引入—C(CH3)3的反应原理与E→F的反应原理相同，I→J的转化过程是为了保护酚羟基，即苯酚→I的过程引入了—C(CH3)3，故反应1所用的试剂为(CH3)3CCl和AlCl3，硝酸有强氧化性，可氧化酚羟基，故在得到酚羟基之前应先进行硝化反应，故反应2所用的试剂是浓硝酸和浓硫酸，并加热生成K，反应3所用的试剂是HI。5．化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：已知：①RCHO＋CH3CHOeq\o(→,\s\up17(NaOH/H2O),\s\do15(△))RCH=CHCHO＋H2O②回答下列问题：(1)A的化学名称是苯甲醛。(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是加成反应、取代反应。(3)E的结构简式为。(4)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为。解析：由H的结构简式逆推可知A、B、C、D、E、F苯环上均只有一个取代基。结合信息①及B的分子式，则A为苯甲醛，B为，由B→C的反应条件可知B→C的转化为醛基转化为羧基，C为，C与Br2发生加成反应，生成，D在KOH的乙醇溶液中加热发生消去反应，酸化后生成，E与乙醇发生酯化反应(或取代反应)生成，F与G发生类似信息②所给反应(加成反应)生成H，逆推可知G的结构简式为。(5)F为，苯环外含有5个碳原子、3个不饱和度和2个O原子，其同分异构体能与饱和碳酸氢钠溶液反应生成CO2，即必含有羧基，核磁共振氢谱显示有4种氢原子，则具有较高的对称性，氢原子个数比为6∶2∶1∶1，可知含有两个对称的甲基，还有2个碳原子和2个不饱和度，则含有碳碳三键，故满足条件的同分异构体的结构简式为。(6)由产物的结构简式，迁移信息②可知要先制出，可由氯代烃发生消去反应得到，而氯代烃可由环戊烷与氯气在光照条件下发生取代反应制得。6．化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：回答下列问题：(1)A的化学名称为氯乙酸。(2)②的反应类型是取代反应。(3)反应④所需试剂、条件分别为乙醇/浓硫酸、加热。(4)G的分子式为C12H18O3。(5)W中含氧官能团的名称是羟基、醚键。(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1)。解析：本题考查有机物的结构与性质，意在考查考生的推理能力和设计能力。(1)A的化学名称为氯乙酸。(2)反应②中—CN取代—Cl，为取代反应。(3)比较D和E的结构简式可知反应④是HOOC—CH2—COOH与乙醇