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文档简介
第二章烃第二节
烯烃
炔烃
课时11.通过复习乙烯的结构和性质,从官能团和化学键的视角分析和认识烯烃的结构和性质;2.从化学键的视角分析顺反异构产生的原因,并能识别烯烃的顺式和反式结构。一、烯烃1.烯烃的结构(1)烯烃:烯烃是含有不饱和键的烃类化合物,其官能团是碳碳双键。H—C
C—HHH∣∣电子式结构式结构简式H×C::C×H·HH··×·×CH2CH2CCHHHHσ键σ键π键σ键133pm120°120°120°乙烯分子结构示意图平面结构[思考]碳碳双键两端的碳原子以及与之直接相连的四个原子一定在同一平面内。丙烯分子中最多几个原子共平面呢?CCHHHHHHHC最多7个原子共平面CH2CH—CHCH2分子中最多几个原子共平面呢?最多10个原子共平面(注:分子里含有两个双键的链烃叫做二烯烃)(2)烯烃、炔烃的命名
烯烃和炔烃的命名原则是在烷烃命名原则的基础上延伸出来的,只是在命名的时候要注意双键的位置。①定主链:将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”②从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。CH3—CCH—CH—CH2—CH3CH3CH3123
4
5
6某己烯③用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。其他的同烷烃的命名规则一样。CH3—CCH—CH—CH2—CH3CH3CH3123
4
5
62,4-二甲基-2-己烯CH2CH—CHCH21,3-丁二烯[练一练]某烯烃的结构简式如下,其命名正确的是(
)A.2-甲基-4-乙基-4-戊烯 B.2-异丁基-1-丁烯
C.4-甲基-2-乙基-1-戊烯 D.2,4-二甲基-3-己烯C[练一练]下列有机物的系统命名法正确的一组是(
)C①链状烯烃只含有一个碳碳双键时,其通式一般表示为CnH2n(n≥2)。(3)烯烃通式CH2=CH2乙烯CH2=CHCH3丙烯CH2=CHCH2CH31-丁烯CH2=CHCH2CH2CH31-戊烯{注:每减少两个H,分子内增加一个C=C或一个环;每减少4个H,分子内增加2个碳碳双键或1个碳碳三键}回顾乙烯的性质:乙烯物理性质纯净的乙烯为无色、稍有气味的气体,难溶于水,密度比空气略小。化学性质可燃性被酸性KMnO4溶液氧化加成反应加聚反应2.烯烃的性质(1)烯烃的物理性质——与乙烯类似颜色:溶解性:密度:熔沸点:状态:无色难溶于水均小于水一般随分子中碳原子数的增加而升高;同碳时,支链越多熔沸点越低。一般随着分子中碳原子数的增加,在常温下的状态由气态变为液态,再到固态。(2)烯烃的化学性质①烯烃在空气或氧气中完全燃烧生成CO2和H2O,简单的烯烃燃烧通式为氧化反应甲烷
乙烯
[思考]现象哪里不同?为什么?含碳量不同CH2=CO2KMnO4H+KMnO4H+C=OR'R''C=R'R''酮R—CH=R—COOHKMnO4H+羧酸二氢成气一氢成酸无氢成酮烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化后的产物②将烯烃通入酸性高锰酸钾溶液中会使溶液的颜色变浅直至消失。Ⅰ.写出乙烯、丙烯与下列物质反应的化学方程式,并说明反应中官能团和化学键的变化。试剂乙烯丙烯溴氯化氢水思考与讨论加成反应②乙烯制氯乙烷:③乙烯制乙醇:CH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2=CH2+HClCH3CH2ClCH2=CH2+H2OCH3CH2OH①乙烯与溴反应催化剂,加压∆④丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴丙烷:CH2==CHCH3+Br2
→[思考]丙烯与氯化氢反应后,会生成什么产物呢?CH2=CHCH3+HClCH3CHClCH3
CH2=CHCH3+HClCH2ClCH2CH3
当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时,通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧。CH3CH
CH2试剂丙烯溴CH3CH=CH2+Br2→CH3CHBrCH2Br氯化氢CH3CH=CH2+HCl→CH3CH2CH2ClCH3CH=CH2+HCl→CH3CHClCH3水
CH3CH=CH2+H2OCH3CH2CH2OH催化剂,加压∆CH3CH=CH2+H2OCH3CHOHCH3催化剂,加压∆[练一练]写出1,3-丁二烯
加成反应与Cl2的反应方程式:1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是竞争反应,到底哪一种加成占优势,取决于反应条件。在温度较高的条件下大多发生1,4-加成,在温度较低的条件下大多发生1,2-加成。1,4-加成1,2-加成CH2=CH—CH=CH2+Cl2
一定条件CH2=CH—CH=CH2+Cl2
CH2—CH—CH=CH2
ClCl一定条件CH2—CH=CH—CH2
ClClⅡ.含有碳碳双键官能团的有机化合物在一定条件下能发生类似乙烯的加聚反应。例如,氯乙烯可以通过加聚反应生成聚氯乙烯:请根据乙烯、氯乙烯发生的加聚反应,分别写出丙烯、异丁烯发生加聚反应的化学方程式。思考与讨论nCH2=CHCl[CH2—CH]n催化剂Cl丙烯发生加聚反应
异丁烯发生加聚反应
加聚反应nCH3CH=CH2[CH—CH2]n催化剂CH3nCH3—C=CH2[C—CH2]n催化剂CH3CH3CH3补充:烯烃的同分异构——顺反异构(1)概念通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同,产生顺反异构现象。(2)分类顺式结构:两个相同原子或基团在双键同侧反式结构:两个相同原子或基团分别在双键两侧互为顺反异构体(3)顺反异构的条件①具有碳碳双键②组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。C=Caaba它们的化学性质基本相同,而物理性质有一定的差异。熔点/℃沸点/℃密度/(g·cm-3)-138.9-105.53.70.90.6210.6041.判断正误(1)符合CnH2n+2的烃一定为烷烃,符合CnH2n的烯一定为烯烃。
()(2)分子式为C3H6的烃一定能使酸性KMnO4溶液褪色。
()(3)任何烯烃均存在顺反异构现象。()(4)等质量的烷烃和烯烃完全燃烧,烷烃比烯烃消耗氧气多。(
)(5)烯烃在适宜的条件下只能发生加成反应不能发生取代反应()(6)烯烃既能使溴水褪色也能使酸性KMnO4溶液褪色()[练一练]2.可以用来鉴别甲烷和乙烯,还可以用来除去甲烷中乙烯的操作方法是(
)A.澄清石灰水、浓硫酸B.KMnO4酸性溶液、浓硫酸C.溴水、浓硫酸D.浓硫酸、KMnO4酸性溶液C3.根据乙烯推测2丁烯的结构或性质,下列说法正确的是(
)A.分子中四个碳原子在同一直线上B.分子中所有原子都在同一平面上C.与HCl发生加成反应只生成一种产物D.不能发生加聚反应C5.下列说法正确的是(
)A.C2H4与C4H8一定互为同系物B.乙烯和乙烷都能使酸性KMnO4溶液褪色C.1丁烯与2丁烯互为同分异构体D.新戊烷和2,2二甲基丙烷互为同分异构体C4.分子式为C3H5Cl且可以因发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物的可能结构(考虑顺反异构)共有(
)A.3种B.4种C.5种D.6种B6.下列各组物质之间的化学反应,反应产物一定为纯净物的是()A.CH3—CH=CH—CH3+Br2(CCl4)B.CH2=CH—CH2—CH3+HCl在有催化剂、加热条件下反应C.CH3—CH=CH2+H2O在催化剂、加压、加热条件下反应D.CH3—CH3+Cl2在光照条件下反应A7.下列物质中不能形成顺反异构体的是()A.2-丁烯
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