2019高中化学课时跟踪检测（九）醇（含解析）新人教版选修5

课时跟踪检测（九）醇

A级——基础全面练

i.下列有关醇的叙述中，正确的是（）

A.所有醇都能发生催化氧化、消去反应

B.低级醇（甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇）都能与水以任意比互溶

C.凡是燃基直接与羟基相连的化合物一定是醇

D.乙醇和浓硫酸按1：3体积比混合、共热就一定能产生乙烯

解析：选BA错误，无a-H的醵不能被氧化，无B-C或B-H的醇不能发生消去反应;

B正确，因低级醇中，羟基所占比例大，可与水互溶；C错误，只有链垃基直接和羟基相连

的化合物才是醇；D错误，制取乙烯需控制温度在170℃左右，在140℃左右生成乙酸。

2.下列说法正确的是（）

OH

I

A.CH—C—CH的名称应为2-甲基-2-丙醇

3I3

CH3

B.2-甲基-3,6-己二醇根据羟基数目分类应属于二元醇

CHOH

I3I

C.CH3CH2—C―CH—CH2cH3的名称为4-甲基-3,

I

OH

4-己二醇

CH2cH3

I

D.CH3—CH2—CH—CH2—CHZ—CH—CH3的名称

I

CH2CH2OH

为3,6-二乙基-1-庚醇

解析：选AA选项由命名方法可知正确；B选项由名称写出结构简式是

CHOH

I3I

CH3—CH—CHCH2CH2CH2OH,故此命名方法错误，正确的是5-甲基-1,4-己二爵;

C选项的名称应为3-甲基-3,4-己二醵；D选项中最长的碳链应为8个碳原子。

3.下列关于丙醇的叙述中，不正确的是（）

A.1-丙醇与氧气的混合气体通过赤热的铜，可生成CH3cH£H0

B.1-丙醇可与HI溶液发生取代反应

C.2-丙醇在浓硫酸条件下能发生消去反应，生成一种烯煌

D.1-丙醇、2-丙醇、丙醛互为同分异构体

解析：选D在铜或银催化作用下，醉和Oz反应欲生成醛，醇分子中与一0H相连的碳

原子上必须有两个氢原子，1-丙醇满足此条件，其氧化后能生成醛，A正确；醇可与氢卤酸

发生取代反应，B正确；2-丙醇在浓硫酸条件下只能生成丙烯，C正确；丙酸分子中有6个

碳原子，与1-丙醇、2-丙醇分子式不同，它们不可能为同分异构体，D不正确。

4.有关下列两种物质的说法正确的是（

CH3

CH3—c—CH2OHCH3—c—CH2CH3

CH3CH3

①②

A.两者都能发生消去反应

B.两者都能在Cu作催化剂时发生氧化反应

C.相同物质的量的①和②分别与足量Na反应时，产生的量①

D.两者互为同分异构体

解析：选D①中与羟基直接相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，故①不能发生

消去反应，A不正确；②中与羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能发生催化氧化反应，B

不正确；①和②中的羟基数目相同，故等物质的量的①和②与足量Na反应时，产生1b的量

相等，C不正确。

5.类比乙烯和乙醇的化学性质，推测丙烯醇

（CHz=CH—CHQH）可发生的化学反应有（）

①加成反应②氧化反应③燃烧④加聚反应

⑤取代反应⑥与NazCOs溶液反应放出CO?

A.只有①②③⑥B.只有①②③④

C.只有①③④⑥D.①②③④⑤

解析：选D丙烯醇分子中含碳碳双键和醇羟基，故应具有烯煌和醇的性质，但不具有

酸性，以上反应中，除⑥外均可发生。

6.下列说法中，正确的是（）

A.醇类在一定条件下都能发生消去反应生成烯垃

B.CH3OFKCH3cH2（）H、CH3—CH—CH3、

CH3—C—OH都能在铜催化下发生氧化反应

CH3

C.将CH3CH—CH3与CH3cH20H在浓H2S()4存在

OH

下加热，最多可生成3种有机产物

D.醇类在一定条件下都能与氢卤酸反应生成卤代烧

解析：选D选项A错误，一是并非所有醇类都能发生消去反应，只有形如II（）H

的醇类才能发生消去反应，二是醇类发生消去反应的产物不一定是烯煌，如乙二醇

HO—CH2—CH2—0H发生消去反应的产物是乙焕；选项B应掌握醇的催化氧化规律，形如

CH?

II

-C—OHClin—C（）11

II

H的醇才能被催化氧化，而CH：；不能发生催化氧化反应；选项C隐含

在浓LSO,存在下既能发生消去反应，又能发生分子间的脱水反应，因此生成的有机物应包

括发生消去反应的产物2种和发生分子间脱水反应的产物3种，共计5种产物；醇与氢卤酸

在一定条件下都能发生取代反应生成卤代崎，选项D正确。

7.金合欢醇广泛应用于多种香型的香精中，其结构简式如图所I,，Hz0H

示。下列说法正确的是（）QtjC

A.金合欢醇与乙醇是同系物

B.金合欢醇可发生加成反应，但不能发生取代反应

C.1mol金合欢醇能与3mol1卜反应，也能与3molBn反应

D.1mol金合欢醇与足量Na反应生成0.5mol氢气，与足量NaHCOs溶液反应生成1mol

C02

解析：选CA.乙醇为饱和一元醇，而金合欢醇分子中含有碳碳双键，二者的结构不

相似，所以不是同系物，错误；B.金合欢醇分子中含有碳碳双键可发生加成反应，同时含有

羟基，所以能发生取代反应，错误；C.金合欢醇含有3个碳碳双键，所以1mol金合欢醇能

与3mol上反应，也能与3molBm反应，正确；D.醇羟基不能与碳酸氢钠反应，错误。

8.分子式为并能被氧化生成醛类的有机化合物有（）

A.2种B.3种

C.4种D.5种

解析：选A分子式为GH.oO并能被氧化生成醛类的有机化合物是醇类，且满足

GH；—ClkOH,丙基有2种，则该醇类有2种，A项正确。

9.1mol分子组成为CHQ的液态有机物A,与足量的金属钠作用，可生成11.2L氢气

（标准状况），则A分子中必有一个基，若此基在碳链的一端，则A的结构简式为

。A与浓硫酸共热，分子内脱去1分子水生成B,B的结构简式为oB通入

漠水能发生.反应生成C,C的结构简式为..。A在有铜作催化剂时，与氧气

一起加热，发生氧化反应生成D,D的结构简式为。

写出下列指定反应的化学方程式。

①A—►B：；

②B--C：；

③A->D：o

解析：C：!HSO的分子组成符合饱和一元醇通式，又知1molA与Na反应生成0.5mol氢

气，即A的分子中有一个可被置换的H原子，则含有一个一0H,若一0H在碳链一端，A的结

构简式为CH3CH2CH2OH。

答案：羟CH3cH£HzOHCH3CH=CH2加成

CH3cHBrCHzBrCH3CH2CHO

①CH3CH2CHQH速磐CH3cH=CH?t+HQ

@CH3CH=CH2+Br2—►CH3CHBrCH2Br

③2cH3CH2CH2OH+。2下-2cH3cH2cH0+2H20

10.分子式为GH“。的饱和一元醇的同分异构体有多种，在下列该醇的同分异构体中：

CHOHCH

I3II3

A.CH3—CH—CH—CH—CH3

CH3OH

II

B.CH—C——C—CH

3II3

CH3CH3

CIH3IOH

C.CH—c—CH2—CH—CH

3I3

CH3

D.CH3(CH2)SCH2OH

(1)可以发生消去反应，生成两种单烯煌的是一；

(2)可以发生催化氧化生成醛的是；

(3)不能发生催化氧化的是一；

(4)能被催化氧化为酮的有种；

(5)能使酸性KMnO.,溶液褪色的有种。

解析：(1)因该醇发生消去反应时，生成两种单烯烧，这表明连有一0H的碳原子的相邻

碳原子上应连有氢原子，且以一0H所连碳为中心，分子不对称。(2)〜⑷连有一0H的碳上

有2个氢原子时可被氧化为醛，有1个氢原子时可被氧化为酮，不含氢原子时不能发生催化

氧化。(5)连有一0H的碳上有氢原子时，可被酸性KMnO」溶液氧化为竣酸或酮，它们都会使

酸性KMnO”溶液褪色。

答案：(1)C(2)D(3)B(4)2(5)3

B级——深化提能练

i.下列关于醇化学性质的说法正确的是()

A.乙醇分子中的氢原子均可被金属钠取代

B.乙醇在浓硫酸作催化剂时加热至140°C可以制备乙烯

C.所有的醇都可以被氧化为醛或酮

1）.交警检查司机酒后驾车是利用了乙爵能被重铝酸钾氧化的性质

解析：选DA项，醇分子中只有羟基上的氢原子才能被金属钠置换，其他氢原子不可

被钠取代，错误；B项，乙醇制备乙烯必须是在浓硫酸作催化剂时加热170℃的条件下，在

140℃时发生分子间脱水生成乙醛，错误；C项，只有与羟基相连的碳原子上有氢原子存在

时，醇才可被氧化为醛或酮，错误；D项，乙醇被重格酸钾等强氧化剂直接氧化为乙酸，使

重铝酸钾颜色发生改变，交警利用这一性质判断司机是否饮酒，正确。

2.下列化学用语或物质的性质描述正确的是（）

A.如图的键线式表示煌的名称为3-甲基-4-乙基-7-甲基辛烷

B.符合分子式为C;iH80的醇有三种不同的结构

C.乙烯在一定条件下能发生加成反应、加聚反应，被酸性高镭酸钾溶液氧化，也能在

一定条件下被氧气氧化成乙酸

CH,

D.治疗疟疾的青蒿素的结构简式为O,

分子式是CISHJOOS

解析：选C根据烷煌的系统命名法，该物质的名称为2,6-二甲基-5-乙基辛烷，A项

错误；符合分子式为CaHsO的醇有1-丙醇和2-丙醇二种不同的结构，B项错误；乙烯在一定

条件下能发生加成反应、加聚反应，被酸性高镭酸钾溶液氧化，也能在一定条件下被氧气氧

化成乙酸，C项正确；根据青蒿素的结构简式可写出它的分子式为GsHMs,D项错误。

3.松油醇是一种天然有机化合物，存在于芳樟油、玉树油及橙花油等

CH3

天然植物精油中，具有紫丁香香气。松油醇结构如图所示，下列有关松油

醇的叙述正确的是（）

A.松油醇的分子式为GolboOC

/I'\

HCOH

B.它属于芳香醇3

CH3

C.松油醇分子在核磁共振氢谱中有7个吸收峰

I).松油爵能发生消去反应、还原反应、氧化反应、酯化反应

解析：选D松油醇分子中有10个碳原子、2个不饱和度，松油醇的分子式为GMsO,

A项错误；分子中不含苯环，不属于芳香醇，B项错误；该物质结构不对称，分子中只有同

一个碳原子上连接的两个甲基上的H是等效的，则松油醇分子在核磁共振氢谱中有8个吸收

峰，C项错误，含碳碳双键，能发生还原反应、氧化反应，含一0H,能发生消去反应、酯化

反应，D项正确。

4.关于实验室制取乙烯的说法不正确的是()

A.温度计插入到反应物液面以下

B.加热时要注意使温度缓慢上升至170°C

C.反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑

D.生成的乙烯中混有刺激性气味的气体

解析：选B本实验温度计所测温度为反应时的温度，所以温度计应插入到反应物液面

以下，A正确；加热时应使温度迅速上升至170°C,减少副反应的发生，B项错误；浓硫酸

使有机物脱水炭化，并且氧化其中成分，自身被还原产生二氧化硫，所以反应过程中溶液的

颜色会逐渐变黑，生成的乙烯中混有刺激性气味的气体，C、D项正确。

5.有机物M的分子式为M能与金属钠反应产生氢气，则M与乙酸发生酯化反应

生成的酯共有(不考虑立体异构)()

A.3种B.4种

C.5种D.6种

解析：选B能与金属钠反应生成氢气说明含有羟基，所以该物质是丁醇。丁醇能与乙

酸发生酯化反应，而丁醇的同分异构体有CH3cH2cH2cHzOH、CH3cH2cH(CH)OH、(CH3)3COH,

(CH3)2CHCH20H,共4种，则生成的酯有4种。

6.化学式为的醇，能被氧化，但氧化产物不是醛，则该爵的结构简式是()

A.C(CH3)30HB.CH3CH2CH(0H)CH3

C.CH3cH2cH2cH20HD.CII3CH(CH3)CII2Oll

解析：选BRCH20H彗醛，R'—CH—OH更空酮，

I

R

R"

R—C—OH不能发生催化氧化。则在C4HioO的4种

I

R

同分异构体中，CH3cH2cH2CH2OH和

CH3—CH—CH2—OH能被氧化成醛，

I

CH3

CHCH

I3I3

CH3—CH2—CH—OH能被氧化成酮，CH3—c—OH

CH3

不能被氧化。

7.芳樟醇常用于合成香精，香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油、玫瑰油等物质中，

有玫瑰花和橙花香气。它们的结构简式如下：

OH

芳樟醇香叶醉

下列说法不正确的是（）

A.两种醇都能与澳水反应

B.两种醇互为同分异构体

C.两种醉在铜催化的条件下，均可被氧化为相应的醛

D.两种醇在浓H2soi存在下加热，均可与乙酸发生酯化反应

解析：选C两种爵都含有碳碳双键，均能与滨水发生加成反应，故A正确：两种物质

的分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，故B正确；芳樟醇中的羟基连接的碳上没有

氢，不能被催化氧化，香叶醇羟基连接的碳上有2个氢，能被催化氧化为醛，故C错误；两

种醇都含羟基，能与乙酸在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应，故D正确。

8.将1mol某饱和醇分成两等份，一份充分燃烧生成1.5molC02,另一份与足量的金

属钠反应生成5.6L（标准状况）压。该醇分子中除含羟基氢外，还有2种不同类型的氢原子,

则该醇的结构简式为（）

A.CI-13—C'HOHB.CH>—C'Fb—CFb

III

CH3OHOH

C.CH3CH2CH2OHD.CH9—CH—CH3

II

OHOH

解析：选A根据题意，0.5mol饱和醇充分燃烧生成1.5molCO”可知其分子中含有

3个碳原子；又0.5mol该醇与足量金属钠反应生成5.6L（标准状况）H”可知其分子中含

有1个一OH,B、D项均不符合题意；由于该醇分子中除含羟基氨外，还有2种不同类型的

氢原子，可知A项符合题意。

9.某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。

⑴实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的化学反应方程式:

在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明乙醇的氧化反应是

________反应。

（2）甲和乙两个水浴作用不相同。

甲的作用是;乙的作用是。

（3）反应进行一段时间后，干燥试管a中能收集到不同的物质，它们是。集气

瓶中收集到的气体的主要成分是。

(4)若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有

。要除去该物质，可先在混合液中加入(填写字母)。

a.氯化钠溶液b.苯

c.碳酸氢钠溶液d.四氯化碳

然后，再通过_______(填实验操作名称)即可除去。

解析：(1)乙醇的催化氧化反应过程：金属铜被氧气氧化为氧化铜，2Cu+0zg2CuO,

氧化铜将乙醇氧化为乙醛，CH3cH20H+CU0=^=CH£H0+CU+H2。；说明乙醇的氧化是放热反

应；

(2)甲和乙两个水浴作用不相同，甲是热水浴，作用是加热，使乙醇平稳气化成乙醇蒸

气；乙是冷水浴，目的是将乙醛冷却下来，便于收集乙醛；

(3)乙醇、乙醛和水的沸点高低不同，在试管a中能收集这些不同的物质，空气的成分

主要是氮气和氧气，氧气参加反应后剩余的主要是氮气；

(4)若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有乙

酸，四个答案中，只有碳酸氢钠可以和乙酸反应，生成乙酸钠、水和二氧化碳，故选用碳酸

氢钠溶液实现两种互溶物质的分离，最后再通过蒸僧收集乙醛，实验分离提纯。

答案：(1)2CU+O2=^=2CUO,CH3cHQH+CUOW»CMCHO+CU+