第八讲有机合成

冠今中学高三年级化学学科制卷人：施丽玲审核人：倪庆华使用时间：12月12号总编号：55PAGE第8页共8页2012届高三化学——有机化学基础第八讲有机合成【目标预设】1．掌握有机合成路线选择的原则和方法。2.熟悉常见官能团的引入、消除、衍变及保护方法。2．熟悉常见的有机合成题的类型。【知识结构】一、烃和烃的衍生物的相互关系二、常见官能团的引入、消除、衍变及保护（一）、官能团的引入1．羟基的引入:___________________________________________2.卤素原子的引入:_______________________________________3.双键的引入:___________________________________________4.醛基的引入：5.羧基的引入：（二）、官能团的消除通过____________________反应消除不饱和键，通过____________________反应消除羟基，通过____________________反应消除醛基。（三）、官能团的衍变1．不同官能团间的转换：如:RCH2OH→RCHO→RCOOH2.通过某种途径使一个官能团变为两个CH3CH2OH→HOCH2CH2OH3.通过某种途径使官能团的位置改变CH3CH2CH2OH→CH3CH(OH)CH3（四）、官能团的保护【思考3】工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯，其生产过程如图所示：(1)反应④中所用试剂，（2）在合成线路中，设计第③和第⑥这两步反应的目的是：_________________________所谓官能团的保护是指在从起始有机物到目标有机物的变化过程中，为防止某一官能团发生变化而对该官能团采取的一定的保护措施。通常的做法是“先保护，后还原”。例如：为防止-OH被氧化可先将其_______________________________，为保护碳碳双键不受氧化可先将其________________________。三、有机合成与推断例1：(15分)异丁苯丙酸是高效消炎药芬必得的主要成分，其结构简式为：(1)由异丁苯丙酸的结构简式推测，它可能具有的性质是________(填代号)。A．可与Br2发生加成反应而使溴水褪色B．可与Na2CO3溶液作用生成CO2C．可使酸性高锰酸钾溶液褪色D．与银氨溶液发生银镜反应异丁苯丙酸的一种同分异构体A，在一定条件下发生下列反应可生成有机玻璃：提示：根据以上信息，回答(2)～(4)小题：(2)写出有机物E、G的结构简式：E________________________________________________________________________、G_______________________________________________________________________。(3)写出反应E→F和I→J的反应类型：E→F____________反应；I→J____________反应。(4)写出F→G、H→I的化学反应方程式(注明反应条件，有机物要写结构简式)：F→G____________________________________________________；H→I_____________________________________________________。例2：在一定条件下，烯烃可发生臭氧化还原水解反应，生成羰基化合物，该反应可表示为：6—羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要中间体。某实验室以溴代甲基环己烷为原料合成6—羰基庚酸，请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案（注明反应条件）。【课堂练习】1：以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。(1)写出A、E、G的结构简式A______________________、E____________________、G______________________(2)在合成路线中设计②和③的目的是：______________________________________2：已知：以丙烯、异戊二烯为原料合成,请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案。3：由2-甲基丙烯、甲醇等合成聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃），请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案。【课后练习】1．(12分)有机物A是烃，有机物B易溶于水，且1molB能跟足量的钠反应生成标准状况下的H211.2L，但不能与NaHCO3溶液反应，已知A通过如下转化关系可制得化学式为C4H8O2的酯E，且当D→E时，eq\x(A)eq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(①))eq\x(B)eq\o(→,\s\up7(O2),\s\do5(②))eq\x(C)eq\o(→,\s\up7(O2))eq\x(D)eq\o(→,\s\up7(\x(B)),\s\do5(③))eq\x(E)请回答下列问题：(1)反应①的原子利用率为________。(2)B的密度比水____，B中含氧官能团的名称为______。(3)反应②的化学方程式为___________________________________。(4)反应③的反应类型为______________________________________。(5)4.4gC物质完全燃烧消耗________2．(18分)(2009·上海，29)尼龙­66广泛用于制造机械、汽车、化学与电气装置的零件，亦可制成薄膜用作包装材料，其合成路线如下图所示(中间产物E给出了两条合成路线)。已知：RCleq\o(→,\s\up7(HCN),\s\do5(催化剂))RCNeq\o(→,\s\up7(H2),\s\do5(催化剂))RCH2NH2完成下列填空：(1)写出反应类型：反应②_______________________，反应③____________________。(2)写出化合物D的结构简式：________________________________________。(3)写出一种与C互为同分异构体，且能发生银镜反应的化合物的结构简式：______。(4)写出反应①的化学方程式：______________________________________。(5)下列化合物中能与E发生化学反应的是________。a．NaOH b．Na2CO3 c．NaCl (6)用化学方程式表示化合物B的另一种制备方法(原料任选)：__________________。3．(15分)已知有机物A分子中含有苯环且只有一个侧链。有机物A的相对分子质量Mr不超过200，其中氧元素的质量分数为26.7%，完全燃烧只生成水和二氧化碳。与之有关的有机物转化关系如下(部分反应产物省略)：(1)有机物A中含氧官能团的名称为________________，A的分子式为____________。(2)有机物C的结构简式为________________________________________________。(3)有机物A～F中互为同分异构体的有______________(填写序号)。(4)有机物A～F中不能使溴的四氯化碳溶液褪色的有________(填写序号)。(5)16.2g有机物B、C、D组成的混合物完全燃烧，得到的CO2通入500mL3mol/L(6)写出A与D反应生成E的化学方程式___________________________________。4．(20分)(2010·重庆理综，28)阻垢剂可防止工业用水过程中无机物沉淀结垢，经由下列反应路线可得到E和R两种阻垢剂(部分反应条件略去)。(1)阻垢剂E的制备①A可由人类重要的营养物质________水解制得。(填“糖类”、“油脂”或“蛋白质”)②B与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成D，其化学方程式为____________________。③D经加聚反应生成E，E的结构简式为_________________________________。(2)阻垢剂R的制备①G→J为取代反应，J的结构简式为_____________________________________。②J转化为L的过程中，L分子中增加的碳原子来源于__________。③由L制备M的反应步骤依次为：HOOCCH2CH2COOH＋Br2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))HOOCCH2CHBrCOOH＋HBr、_____________(用化学方程式表示)。④1molQ的同分异构体T(碳链无支链)与足量NaHCO3溶液作用产生2molCO2，T的结构简式为______________________(只写一种)。5．(20分)已知烯烃在一定条件下可被强氧化剂氧化成酸或酮。例如：RCHCHR′eq\o(→,\s\up7(一定条件))RCOOH＋R′COOH某同学从A出发研究下列所示转化关系：(1)A的化学式为______________________，E的结构简式：______________________。(2)A是一种可以作为药物的有机物，将A在一定条件下氧化可以得到两种有机酸X和Y，X属于芳香族化合物，它在食品保存及染料、药物生产中均有重要作用，则X的结构简式为___________________________________________________________________。(3)在上述转化关系中设计步骤A→F的目的是____