第一章第一节第二课时有机化合物结构特点课件高二下学期化学人教版选择性必修3

第一章

有机化合物的结构特点和研究方法第一节

有机化合物的结构特点第二课时

有机化合物的结构特点了解有机化合物中碳原子的成键特点1知道有机化合物中存在同分异构现象2学习目标能书写有机化合物的同分异构体，会判断同分异构体（重难点）3知道有机化合物分子结构的不同表示方法（重难点）444单键双键三键碳链碳环Si原子四个键，H原子1个键，N原子三个键。O和S均为两个键。S-Sσ键S-Pσ键P-Pσ键“头碰头”共价键可形成两种键型：特征：轴对称，强度较大，组成的两个原子可以围绕键轴旋转。σ键“肩并肩”π键PPp-pπ键特征：镜面对称，不如σ键牢固易断裂，不能旋转。单键为σ键，双键为1个σ键1个π键，三键为1个σ键2个π键。正四面体109°28′甲烷的二氯代物只有一种，证明甲烷是正四面体而不是平面结构。球棍摸型比例模型请观察甲烷、乙烯、乙炔、苯等有机物的球棍模型，思考碳原子的成键方式与分子的空间构型、键角有什么关系？原子间成键方式空间构型四面体形平面形直线形平面形碳原子成键方式与空间构型关系规律(1)键能气态原子形成1mol共价单键所释放的能量（破坏1mol单键所吸收的能量）叫做键能。(2)键长分子中两个成键原子的核间距离叫做键长。(3)键角在分子中键和键之间的夹角叫做键角。共价键参数共价键键能大小(kJ/mol)键长pmCH4C-H413.4109．3NH3N-H100．8H2OO-H46395.8

HFH-F56691.8分子的稳定性分子空间构型一般说来，键长越短，键能越大，键越牢固。共价键的三个键参数1.下列分子中的14个碳原子不可能共面的是（）A.B.C.D.BD即学即练2.下列关于CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子的结构叙述正确的是（）

A、6个碳原子有可能都在一条直线上

B、6个碳原子不可能都在一条直线上

C、6个碳原子一定都在同一平面上

D、6个碳原子不可能都在同一平面上BC即学即练3.下列分子中的所有碳原子一定都共面的是（）A.B.C.D.CD即学即练同系物(1)概念结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物。(2)判断分子式通式相同结构相似—官能团的种类与个数相同，同类别，同通式。（或碳骨架构成方式相同）组成差CH2—C原子数不同下列哪组是同系物？（）3CH2CH2CH3

CH3CH(CH3)CH33CH3CH3CH(CH3)CH33－CH＝CH2

3CH2OH3CH2CH2Br CH3CH2ClB即学即练CH2OH

OH

CH2CH3乙二醇与丙三醇甲酸甲酯与二乙酸乙二酯乙酸与软脂酸ABCDEC下列属于同系物的一组是（）乙二酸二乙酯与二乙酸乙二酯即学即练物质名称正戊烷异戊烷新戊烷结构简式相同点不同点沸点36.07℃27.9℃9.5℃分子组成相同，链状结构结构不同，出现带有支链结构【结论】支链越多,沸点越低!戊烷同分异构体的异同分子式结构同分异构现象分子式结构式物理三同：分子式、分子组成、相对分子质量相同两不同：结构、性质不同判断：相对分子质量相同的不同化合物一定互为同分异构体.×CH3COOH与CH3CH2CH2OHCH3CH2OHCH3OCH3碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异构C=C-C-C、C-C=C-C碳链骨架（直链，支链，环状）的不同而产生的异构C-C-C-C、C-C-C

׀

C产生的原因示例异构类型碳链异构位置异构官能团异构官能团种类不同而产生的异构必须为同一类别的有机物。有机物的种类不同下列异构属于何种异构？1-丁烯和2-丁烯CH3COOH和HCOOCH3CH3CH2CHO和CH3COCH3

4CH3—CH--CH3和CH3CH2CH2CH3

CH3

位置异构官能团异构官能团异构碳链异构趁热打铁即学即练即学即练即学即练即学即练问题引入——自主探究要点归纳——深化知识要点归纳——深化知识要点归纳——深化知识要点归纳——深化知识要点归纳——深化知识典题例证——思维深化精选习题——落实强化精选习题——落实强化精选习题——落实强化精选习题——落实强化精选习题——落实强化精选习题——落实强化同分异构体数目的判断方法(1)基元法—记住常见烃基的异构体种数，可快速判断含官能团有机物同分异构体的数目．—CH3

1种—C2H5

1种—C3H7

2种—C4H9

4种—C5H11

8种如C3H7Cl有2种同分异构体,

C3H7OH有2种同分异构体.如C4H9Cl有4种同分异构体,

C4H9OH有4种同分异构体.如C5H11CHO有8种同分异构体,

C5H11COOH有8种同分异构体.(2)替代法—如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，则四氯苯(C6H2Cl4)也有3种同分异构体(将H替代Cl)．思考：C3H6Cl2有______种同分异构体，C3H2Cl6有______种同分异构体。C-C-CClC-C-CCl44ClClClClClCl一氯定位，一氯移位。(3)对称法—等效氢法问题引入——自主探究要点归纳——深化知识(1)烷烃的同分异构体的书写—碳链异构(减链法)例:C5H12的同分异构体书写同分异构体的有序性。书写口诀：主链由长到短；支链由整到散；位置由心到边；排列对临到间。主链上放支链前先找出中心对称线要点归纳——深化知识要点归纳——深化知识1.书写己烷(C6H14)的同分异构体C—C—C—C—C—CC—C—C—C—CCC—C—C—C—CCC—C—C—CCCC—C—C—CCC1、排主链,主链由长到短2、减碳(从头摘)架支链:支链由整到散,由心到边但不到端支链位置由心到边,但不到端。多支链时,排布由对到邻再到间3、减碳(从头摘)架支链:等效碳不重排4、最后用氢原子补足碳原子的四个价键CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3CH3—CH2—CH—CH2—CH3CH3CH3—CH2—CH2—CH2—CH3CH3CH3—C—CH2—CH3CH3CH3CH3—CH—CH—CH3CH3CH3要点归纳——深化知识要点归纳——深化知识(2)烯烃的同分异构体的书写—碳链异构和位置异构例:写出C4H8的属于烯烃类的同分异构体书写方法：先写出所有的碳链异构，再移动官能团。官能团的位置不同引起的异构C—C—C—CC—C—CCC＝C—C—CC—C＝C—CC＝C—CCCH2＝CH—CH2—CH3CH3—CH＝CH—CH3CH2＝C—CH3CH3要点归纳——深化知识(3)卤代烃的同分异构体—取代法“等效氢原子”规律a.同一碳原子上的氢原子完全等效。b.与同一碳原子相连的所有甲基上的氢原子完全等效。c.处于镜面对称位置上的氢原子完全等效。共有3种等效氢原子典题例证——思维深化精选习题——落实强化精选习题——落实强化精选习题——落实强化精选习题——落实强化CH3CH2CH2CH2CH3对称轴③②①②③CH3-CH2-CH-CH2-CH3CH2CH3对称点①②②②③③③

CH3CH3–C–CH2-CH3CH3③对称点对称面①②①①bbbbaaaa下列有机物的一氯取代物数目是？无对称无对称下列有机物的一氯取代物数目相等的是（）CH2CH3CH3CH3CHCH3CH3CH3CH3CHCHCH3CH2CHCH3CH3CH3CH3CHCHA.CH3CH3B.C.D.BC八种四种四种七种立方烷分子式:C8H8一取代物有_____种二取代物有_____种13金刚烷分子式:C10H16一取代物有____种二取代物有____种122金刚烷二氯取代物有6种降冰片烷分子式:C7H12一取代物有_____种二取代物有_____种12332313种3种4种123123410例:写出化学式C3H8O的所有可能物质的结构简式醇:醚:C—C—CC—C—C—OHC—C—COHC—C—CC—O—C—C观察学习7.写出C5H12O的同分异构体?(1)官能团异构C－C－C－C－CC－C－C－CCC－C－CCC(2)碳链异构↑↑↑↑↑