选择性化学讲义1.1有机化合物的结构特点

1.1有机化合物的结构特点（精讲）考点一有机物的分类方法【例11】（2022山西）从不同的角度，有机物可分为不同的类别。下面共有12种有机化合物，请你选取恰当的分类标准，将其分为不同的类别，并将序号填入下表中(可以不填满，也可以再补充)。①

②

③④⑤⑥⑦⑧⑨

⑩

⑪⑫分类依据有机化合物的序号Ⅰ按碳的骨架分类（1）________________（2）________________Ⅱ按官能团分类（3）________________（4）________________（5）________________（6）________________（7）________________（8）________________（9）________________【答案】（1）脂肪烃化合物

①②③④⑤⑥⑧⑨⑩⑫

芳香族化合物

⑦⑪

烷烃

①⑧

环烷烃

③

烯烃

②⑨

环烯烃

⑤

卤代烃

⑥⑫

醇

④⑩

芳香烃

⑦⑪【解析】有机物按碳骨架可分为脂肪烃化合物①②③④⑤⑥⑧⑨⑩⑫、芳香族化合物含有苯环⑦⑪；按官能团分为烷烃①⑧、环烷烃③、烯烃含有碳碳双键②⑨、环烯烃⑤、卤代烃含有卤素原子⑥⑫、醇含有羟基④⑩、芳香烃含有苯环⑦⑪；【例12】（2022秋·黑龙江鸡西·高二校考期中）下列有机化合物都有各种官能团，请回答A．B．C．D．E.F.(1)可看作醇类的是_______。(2)可看作酚类的是_______。(3)可看作羧酸类的是_______。(4)可看作醛类的是_______。(5)不属于芳香族化合物的是_______。(6)属于链状化合物的是_______。【答案】(1)BCD(2)ABC(3)BDF(4)A(5)E(6)E【解析】A．结构中羟基直接连苯环，可看作酚类，含有醛基，可看作醛类，含有醚键，可看作醚类，含有苯环，属于芳香族化合物；B．结构中羟基直接连苯环，可看作酚类，还有羟基没有直接连苯环，说明可看作醇类，含有羧基，可看作羧酸类，含有苯环，属于芳香族化合物；C．结构中羟基直接连苯环，可看作酚类，还有羟基没有直接连苯环，说明可看作醇类，含有苯环，属于芳香族化合物；D．结构中有羟基没有直接连苯环，说明可看作醇类，含有羧基，可看作羧酸类，含有苯环，属于芳香族化合物；E．结构中含有酯基，可看作酯类，结构中没有苯环，不能属于芳香族化合物；F．中有羧基，可看作羧酸类，含有苯环，属于芳香族化合物。（1）可看作醇类的是BCD；故答案为：BCD。（2）可看作酚类的是ABC；故答案为：ABC。（3）可看作羧酸类的是BDF；故答案为：BDF。（4）可看作醛类的是A；故答案为：A。（5）不属于芳香族化合物的是E；故答案为：E。（6）属于链状化合物的是E；故答案为：E。【一隅三反】1．（2022秋·山东聊城·高二校考阶段练习）下列物质的类别与所含官能团都正确的是A．酚类

－OHB．CH3OCH3醚类C．醛类

－CHOD．羧酸类

－CHO【答案】B【解析】A．羟基没有与苯环直接相连，此有机化合物属于醇，A错误；B．氧原子与两个碳原子相连，此有机化合物属于醚，官能团是醚键，B正确；C．所含官能团为(R为烃基)，该有机化合物属于酯，C错误；D．该物质属于羧酸，官能团是羧基(一COOH)，D错误；故选B。2（2022秋·北京丰台·高二统考期末）下列有机化合物的分类正确的是A．醛 B．醇C．CH3OCH3酮 D．芳香烃【答案】B【解析】A．当醛基CHO连在链烃基或苯环侧链上时，则为醛，而中醛基连在O原子上，不是醛，属于酯类，故A错误；B．OH与苯环的支链相连的有机物属于醇，属于醇，故B正确；C．当羰基CO两端连在链烃基或直接连在苯环上属于酮，CH3OCH3为二甲醚，官能团为醚基，属于醚类，故C错误；D．含苯环的烃为芳香烃，中无苯环，故不是芳香烃，属于环烷烃，故D错误；故选：B。3（2022秋·湖北襄阳·高二校考期中）下列化合物的类别与所含官能团都正确的是选项物质类别官能团A酚类－OHBCH3CH2CH2COOH羧酸C醛类－CHODCH3－O－CH3醚类【答案】D【解析】A．含有醇羟基，属于醇类，A错误；B．含有羧基，官能团是－COOH，属于羧酸，B错误；C．含有酯基，官能团是－COO－，属于酯类，C错误；D．含有醚键，属于醚类，D正确。答案选D。4．（2022秋·云南昭通·高二校考期末）下列有机物类别划分正确的是A．含有醛基，属于醛B．含有碳碳双键，属于烯烃C．属于脂环化合物D．和按官能团分类，属于同一类物质【答案】C【解析】A．A分子中含酯基，属于酯，A错误；B．CH2=CHCOOH含有碳碳双键和羧基，属于烃的衍生物，B错误；C．C中所给有机物属于脂环化合物，C正确；D．两个分子中均含羟基，物质类别分别为酚和醇，D错误；故选C。考点二有机化合物的共价键【例21】（2022·全国·高二专题练习）下列说法中不正确的是A．甲烷分子中形成的共价键均为σ键B．两个p轨道之间不能形成σ键，只能形成π键C．乙烯分子碳碳双键中含有一个σ键和一个π键D．炔烃分子碳碳三键中含有一个σ键，两个π键【答案】B【解析】A．甲烷中都是单键，故都是σ键，A正确；B．两个p轨道可以通过头碰头形成σ键，B错误；C．乙烯分子碳碳双键中含有一个σ键和一个π键，C正确；D．炔烃分子碳碳三键中含有一个σ键，两个π键，D正确；故选B。【例22】（2022秋·山西运城·高二芮城中学校考开学考试）某有机物的结构简式如图所示，其分子中σ键和π键的个数比为A．2∶1 B．3∶1 C．5∶2 D．4∶5【答案】B【解析】由于单键全是σ键；双键中一个σ键一个π键；三键中一个σ键，两个π键，所以该有机物中含有9个σ键，3个π键，分子中σ键和π键的个数比为3∶1；故答案选B。【一隅三反】1（2021秋·福建龙岩·高二统考期末）碳酸亚乙烯酯是锂离子电池低温电解液的重要添加剂，其分子结构如图。下列说法错误的是A．该分子只含有极性键B．该分子属于极性分子C．该分子的原子中存在孤电子对D．该分子中键与键个数比为【答案】A【解析】A．该分子除含有极性键外还含有非极性键如CC键，故A错误；B．该分子正负电荷中心不重叠，属于极性分子，故B正确；C．该分子的原子中存在孤电子对，如五元环上的两个氧原子各有两个孤电子对，故C正确；D．该分子中键与键个数比为8：2=，故D正确；故选A。2（2022·全国·高二专题练习）下列关于有机化合物中化学键的说法不正确的是A．烷烃中的化学键均为σ键B．CH3NH2中C—H键的极性比N—H键的极性弱C．乙烯分子中含有极性键和非极性键D．1个丙炔分子中含有5个σ键和3个π键【答案】D【解析】A．烷烃中所有键均为单键，均为σ键，A正确；B．N元素非金属性强于C元素，故N与H之间共用电子对偏移程度大于C与H之间共用电子对偏移程度，故C—H键的极性比N—H键的极性弱，B正确；C．乙烯分子中碳与碳之间为非极性键，碳与氢之间为极性键，C正确；D．丙炔结构简式为：CH3C≡CH，碳碳之间含有2个σ键，碳氢之间含有4个σ键，故共有6个σ键，碳碳三键中含有2个π键，D错误；故答案选D。3．（2022云南）下列分子中σ键与π键数之比为3:1的是A．N2 B．C2H4 C．HCHO D．HCN【答案】C【解析】A．N2的结构式为N≡N，σ键与π键数之比为1：2，故A不符合题意；B．C2H4中含有4个C—H单键和一个碳碳双键，σ键与π键数之比为5：1，故B不符合题意；C．HCHO中含有2个C—H单键和一个碳氧双键，σ键与π键数之比为3：1，故C符合题意；D．HCN的结构式为H—C≡N，σ键与π键数之比为2：2即1:1，故D不符合题意；故选C。考点三有机化合物的同分异构体【例31】（2022春·江西宜春·高二校考阶段练习）下列选项属于官能团种类异构的是A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2 B．CH2=C(CH3)2和CH3CH=CHCH3C．CH3CH2OH和CH3OCH2CH3 D．CH3CH2CH2COOH和CH3COOCH2CH3【答案】D【解析】A．属于碳链异构，A错误；B．属于碳链异构和官能团位置异构，B错误；C．不是同分异构体，C错误；D．属于官能团种类异构，D正确；故选D。【例32】（2022春·宁夏银川·高二银川唐徕回民中学校考期中）下列化合物中同分异构体数目最多的是A．C5H12 B．C5H10 C．C5H12O D．C4H8O2【答案】D【解析】A．C5H12只存在碳链异构，共有3种同分异构体，A不选；B．C5H10中存在碳链异构、位置异构和官能团异构，若为戊烯，则有5种结构，若为环烷类，则有4种结构，C5H10最多有9种结构，B不选；C．C5H12O存在碳链异构、位置异构和官能团异构，若为戊醇，则有8种结构，若为醚类物质，则有6种结构，C5H12O最多有14种结构，C不选；D．C4H8O2存在碳链异构、位置异构和官能团异构，若为丁酸，则有2种结构，若为酯类，则有4种结构，若存在羰基同时存在羟基或醚键，则有13种结构，共有19种结构，D选；故答案选D。【一隅三反】1．（2022秋·高二校考期中）下列各组物质中，互为同分异构体的是A．与 B．HC≡C(CH2)3CH3与C．CH3CH2OCH2CH3与 D．与【答案】B【解析】A．由结构简式可知两烷烃的分子式分别为C5H12、C6H14，分子式不同，不是同分异构体，故A错误；B．由结构简式可知两烃的分子式都为C6H10，结构不同，符合同分异构体的定义，故B正确；C．由结构简式可知两物质的分子式分别为C4H10O、C4H10O2，分子式不同，不是同分异构体，故C错误；D．由结构简式可知两物质的分子式分别为同一物质，不是同分异构体，故D错误；故答案选B。2．（2022秋·福建泉州·高二校考期中）分子式为C3H7Cl同分异构体共有A．2种 B．3种 C．4种 D．5种【答案】A【解析】丙烷分子中含有2类氢原子，则分子式为C3H7Cl的卤代烃的所有同分异构体的结构简式为CH3CH2CH2Cl和CH3CHClCH3，共两种；故选A。3．（2022春·湖北·高二校联考阶段练习）分子式为且与乙醇是同系物的同分异构体的数目是A．3 B．5 C．6 D．8【答案】D【解析】分子式为且与乙醇是同系物的同分异构体应属于醇类，符合条件的有8种，分别为、、、、、、、；故选D。考点四化学中的“四同”【例4】（2022春·上海黄浦·高二上海市向明中学校考期中）下列说法不正确的是A．和互为同位素 B．金刚石和石墨互为同素异形体C．和互为同系物 D．和互为同分异构体【答案】C【解析】A．同位素是指质子数相同，中子数不同的同一种元素形成的不同原子，则和互为同位素，A正确；B．同素异形体是指同一种元素形成的不同单质，金刚石和石墨均为碳单质，互为同素异形体，B正确；C．结构相似，在分子组成上相差若干个CH2的有机物互为同系物，为乙烯，而可以为丙烯或环丙烷，则和不一定互为同系物，C错误；D．分子式相同，结构不同的有机物互为同分异构体，则和互为同分异构体，D正确；故选C。【一隅三反】1．（2022春·上海宝山·高二上海交大附中校考期中）和的关系是A．同系物 B．同种物质 C．同素异形体 D．同分异构体【答案】D【解析】二者分子式均为C10H22，但结构不同，属于同分异构体，故选D。2．（2022广东）下列说法不正确的是A．C60、碳纳米管、金刚石、石墨互为同素异形体B．H与D互为同位素C．和互为同系物D．C3H8不存在同分异构体，而C3H8O有3种同分异构体【答案】C【解析】A．C60、碳纳米管、金刚石、石墨均为C元素形成的单质，互为同素异形体，A正确；B．H和D为氢元素的不同核素，互为同位素，B正确；C．中的官能团为酚羟基，中的官能团为醇羟基，二者结构不相似，不是同系物，C错误；D．C3H8只有CH3CH2CH3一种结构，不存在同分异构体，C3H8O有3种同分异构